ال والین(ارتباط دادن:https٪ 3a٪ 2f٪ 2fwww.bloomtechz.com٪ 2fsynthetic-chemical٪ 2fapi-researching-only٪ 2fvaline-powder-cas٪ 7b٪ 7b5٪ 7d٪ 7d.html) یک کریستال مونوکلینیک سفید یا پودر کریستالی، بی بو، با طعم تلخ خاص، نقطه ذوب حدود 315 درجه است. به راحتی در آب حل می شود (8.85 گرم / 100 میلی لیتر، 25 درجه)، تقریباً در اتانول و اتر نامحلول است. این یکی از اسیدهای آمینه ضروری برای رشد و حفظ سلامت انسان و حیوان است و یک ماده واسطه مهم برای سنتز پروتئین و کاتابولیسم در بدن انسان و حیوان است. در فرآیند متابولیسم پروتئین در بدن انسان شرکت می کند و به حفظ عملکرد طبیعی فیزیولوژیکی و سلامت بدن انسان کمک می کند. علاوه بر این، یک مکمل غذایی نیز می باشد که می تواند همراه با سایر اسیدهای آمینه ضروری برای تهیه تزریق آمینو اسید و آماده سازی آمینو اسید جامع برای مکمل های غذایی و درمان کمکی استفاده شود. در والین تولید شده توسط تخمیر، تمام محصولات از نوع L هستند و نیازی به وضوح نوری نیست. ال والین یک اسید آمینه با عملکردها و کاربردهای فیزیولوژیکی مهم است و به طور گسترده در متابولیسم پروتئین انسان، تولید مکمل های غذایی و سایر زمینه ها استفاده می شود.
لازم به ذکر است که تولید ال والین باید استانداردهای بازرسی کیفی دقیقی را طی کند، مانند محتوا، فلزات سنگین، افت در هنگام خشک شدن، چرخش نوری و سایر پارامترها باید استانداردهای خاصی را رعایت کند. روش های مختلف تولید ممکن است بر کیفیت و استفاده از محصول تأثیر بگذارد، بنابراین پارامترها و شرایط مختلف باید در طول فرآیند تولید به شدت کنترل شوند.
راه های زیادی برای سنتز ال والین وجود دارد:
روش اول:
آمینوایزوبوتانول از ایزوبوتیرآلدهید و آمونیاک تهیه می شود، سپس آمینو ایزوبوتیرونیتریل از واکنش با هیدروژن سیانید تولید می شود و در نهایت ال والین (L-valine) با هیدرولیز به دست می آید. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها آورده شده است:
1. ایزوبوتیرآلدهید و آمونیاک آمینو ایزوبوتانول تولید می کنند:
واکنش ایزوبوتیرآلدئید با آمونیاک در شرایط حلال و واکنش مناسب برای تولید آمینو ایزوبوتانول.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCHO به علاوه NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. سنتز آمینو ایزوبوتیرونیتریل از آمینو ایزوبوتانول و هیدروژن سیانید:
آمینوایزوبوتانول و هیدروژن سیانید در شرایط اسیدی واکنش می دهند و تحت واکنش تراکم قرار می گیرند و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید می کنند.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCH2OHNH2 به علاوه HCN → (CH3)2CHCH2CN به اضافه H2O
3. هیدرولیز آمینو ایزوبوتیرونیتریل برای تولید ال والین:
آمینو ایزوبوتیرونیتریل را با محلول آبی قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) واکنش دهید تا تحت هیدرولیز قرار گیرد تا ال والین تولید شود.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCH2CN به اضافه 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH به علاوه NH3
روش دوم:
هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل از ایزوبوتیرآلدهید و هیدروژن سیانید سنتز می شود، با آمونیاک واکنش داده و سپس هیدرولیز می شود تا آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید کند.
از آنجایی که واکنش مستقیم ایزوبوتیرآلدهید و هیدروژن سیانید برای تولید هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل بسیار ناپایدار و خطرناک است، هیچ مسیر سنتز شیمیایی معمولی وجود ندارد. در سنتز آزمایشگاهی معمولاً از روش های دیگری برای تهیه هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل استفاده می شود.
با شروع از هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل، با آمونیاک واکنش داده و آمینو ایزوبوتیرونیتریل تولید می کند و سپس از طریق هیدرولیز، ال والین (ال-والین) به دست می آید. در زیر مراحل دقیق مسیر مصنوعی و معادله شیمیایی آن آمده است:
1. سنتز هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل:
ایزوبوتیرآلدئید با یک روش مناسب (مانند واکنش اکسیداسیون) به هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل اکسید می شود.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCHO به علاوه [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. آمینوایزوبوتیرونیتریل با آمونیاک واکنش می دهد و آمینوایزوبوتیرونیتریل تولید می کند:
واکنش هیدروکسی ایزوبوتیرونیتریل با آمونیاک برای تولید آمینو ایزوبوتیرونیتریل در شرایط واکنش مناسب.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2C(OH)CN به اضافه NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. هیدرولیز آمینو ایزوبوتیرونیتریل برای تولید ال والین:
آمینو ایزوبوتیرونیتریل با محلول آبی قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) واکنش داده و یک واکنش هیدرولیز برای تولید ال والین رخ می دهد.
فرمول واکنش شیمیایی: (CH3)2CHCNH2 به اضافه 2H2O → (CH3)2CHCOOH به علاوه NH3
روش سوم:
مراحل سنتز مستقیم ال والین توسط ایزوبوتیرآلدهید، سیانید سدیم، کلرید آمونیوم به شرح زیر است:
1. سیانید سدیم را در آب حل کرده و به محلول کلرید آمونیوم اضافه کنید تا مخلوطی حاصل شود.
2. مخلوط ایزوبوتیرآلدهید، اتیل فرمات و اتانول را با مخلوط به دست آمده در مرحله 1 برهم کنش دهید.
3. مراحل سنتزی تولید N-Boc-isobutylglycine اتیل استر هیدروکلراید N-Boc-isobutylglycine اتیل استر با واکنش پالایش به شرح زیر است:
سیانید سدیم (2.0 معادله) در آب حل شد و محلول کلرید آمونیوم (1.{3}} معادله) در دمای 25 درجه به مخلوط A اضافه شد.
4. مخلوط A به دست آمده در مرحله 1 با مخلوط ایزوبوتیرآلدئید، اتیل فرمات و اتانول در دمای 25 درجه سانتیگراد به مدت یک ساعت برهمکنش دهید.
5. جامدات را با فیلتر جدا کنید و آب آمونیاک را بازیابی کنید تا محلول B به دست آید.
6. اتوکسید سدیم و کلروفرم را در دمای 18 درجه اضافه کنید و به مدت یک ساعت در دمای 25 درجه با هم تعامل کنید تا C به دست آید.
7. مخلوطی از اتانول و هیدروکسید سدیم (8.{2}} معادله) را برای انجام ترانس استری در 30 درجه اضافه کنید. واکنش با یک کاتالیزور انتقال فاز انجام می شود.
8. اتیل فرمت را تحت شرایط دی اتیل اتر و هیدروکسید سدیم حذف کنید.
9. اسید کلریدریک رقیق را اضافه کنید و به مدت نیم ساعت در دمای 30 درجه با هم ترکیب کنید.
10. اسید کلریدریک رقیق را در دمای 5 درجه اضافه کنید و به مدت نیم ساعت در دمای 5 درجه نگهداری کنید.
11. محلول کلرید سدیم اشباع شده را در دمای 25 درجه اضافه کنید، به طور یکنواخت هم بزنید، بگذارید تا لایه های جدا شود و فاز آلی را بگیرید.
12. محلول بی کربنات سدیم اشباع شده را به فاز آلی اضافه کنید، به طور یکنواخت هم بزنید، بگذارید تا لایه های جدا شود و فاز آب را بگیرید.
13. محلول کلرید سدیم اشباع شده را به فاز آب اضافه کنید و به طور یکنواخت هم بزنید، سپس بگذارید بماند و لایه هایی را جدا کنید تا فاز آلی بالایی گرفته شود تا اتیل استر خام N-Boc-isobutylglycine بدست آید.
بازده سه روش فوق همگی 36 تا 40 درصد است. همچنین می توان آن را با هیدرولیز ایزوبوتیرآلدئید، سیانید سدیم و کربنات آمونیوم سنتز کرد. بازده این روش حدود 49 درصد است. همچنین روشهای زیادی برای تفکیک راسماتها وجود دارد، مانند هیدرولیز آنزیمی اسیدهای آمینه آسیل DL و سپس جداسازی اسیدهای آمینه آزاد و آسیلاتها با حلالیت ضعیف. آمینو اسیدهای سنبل الطیب تولید شده توسط تخمیر همگی از نوع L هستند و نیازی به جداسازی نوری نیست. سویه های مورد استفاده در روش تخمیر میکروکوکوس گلوتامیکوم، بروی باکتریوم آمونیاک، اشریشیا کلی و آئروباکتر هستند. از گلوکز، اوره، نمک های معدنی و سایر مواد استفاده کنید.