نفتالین استیک اسید(NAA) یک تنظیم کننده رشد گیاهی با طیف گسترده ای است که می تواند تقسیم و گسترش سلولی را تقویت کند، باعث تشکیل ریشه های ناخواسته، افزایش میوه گیری، جلوگیری از ریزش میوه و تغییر نسبت گل های ماده و نر شود. وارد گیاه شده و همراه با جریان مواد غذایی به کل گیاه منتقل می شود. اسید نفتالین استیک برای محصولات غلات و درختان میوه مناسب است: هنگامی که برای محصولات غلات استفاده می شود، می تواند پنجه زنی، سرعت سنبله و وزن هزار دانه را افزایش دهد. هنگامی که روی درختان میوه اعمال می شود، می تواند گلدهی را تقویت کند، از ریزش میوه جلوگیری کند و به اثر تسریع رسیدن و افزایش تولید دست یابد. استفاده از اسید نفتالین استیک در محصولات زراعی، درختان میوه، سبزیجات و گیاهان باغی نسبتاً موفقیت آمیز است و تحقیقات در مورد مکانیسم و تأثیر آن نسبتاً جامع است و تعداد زیادی گزارش ادبیات مرتبط وجود دارد.
دامنه کاربرد اسید نفتالین استیک در محصولات غلات برای افزایش پنجه زنی، سرعت سنبله و وزن هزار دانه استفاده می شود. اسید نفتالین استیک در پنبه برای کاهش ریزش جوانه ها، افزایش وزن هلو و بهبود کیفیت استفاده می شود. اسید نفتالین استیک برای درختان میوه برای تقویت گلدهی، جلوگیری از ریزش میوه، تسریع رسیدن و افزایش تولید استفاده می شود. اسید نفتالین استیک برای میوه ها و سبزیجات برای جلوگیری از ریزش گل ها و تشکیل میوه های بدون دانه استفاده می شود. از اسید نفتالین استیک برای بریدن شاخه ها برای تقویت ریشه زایی و غیره استفاده می شود.
اسید نفتالین استیک به آرامی در زیر نور مرئی تجزیه می شود و سرعت تخریب نور فرابنفش با طول موج غالب 254 نانومتر به طور قابل توجهی بیشتر از طول موج غالب 365 نانومتر است. آناتاز TiO2پودر اثر کاتالیزوری خوبی در تجزیه نوری اسید نفتالین استیک دارد. در زیر اشعه ماوراء بنفش 254 نانومتر، نیمه عمر فوتولیز از 60 دقیقه به 39 دقیقه کاهش یافت. تجزیه نوری نفتالین استیک اسید در حضور اکسیژن آسان است و این واکنش یک واکنش جنبشی درجه اول به NAA است. تخریب نوری آن عمدتاً به صورت دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو ظاهر می شود، -H در حلقه آروماتیک با -OH جایگزین می شود و سپس حلقه نفتالین شکسته شده و به اسید فتالیک و مشتقات آن اکسید می شود.
راه های زیادی برای سنتز 1-نفتالین استیک اسید وجود دارد که در زیر برخی از روش های متداول ذکر شده است:
1. روش مرکب دیازو: مراحل این روش در سوال قبل آورده شده است.
مرحله 1: تهیه باربیتوریک اسید از نیترونفتالین و استون.
مرحله 2: واکنش باربیتوریک آلدهید با دیازومتان برای بدست آوردن 1-نفتیل متیل باربیتوریک اسید.
مرحله 3: 1-نفتیل متیل باربیتورین با هیدروکسید سدیم واکنش داده و 1-نفتیل استیک اسید به دست می‌آید.
مرحله 4: اسید نفتوئیک را با اتیل یدید در متانول درمان کنید تا 1-نفتیل استیک اسید بدست آید.
2. روش فنلی: رزورسینول را با فنل و فرمالدئید تهیه کنید و سپس رزورسینول را با نفتالین استالدهید واکنش دهید تا 1-نفتالین استیک اسید بدست آید.
مرحله 1: واکنش فنل و فرمالدئید در شرایط اسیدی برای بدست آوردن رزورسینول ({1}}هیدروکسی فنیل فنل).
مرحله 2: رزورسینول و نفتالین استالدئید در شرایط قلیایی واکنش نشان می دهند تا 1-نفتیل-2-(2-هیدروکسی فنیل)اتن (1-نفتیل-2-({{6} }هیدروکسی فنیل) اتن).
مرحله 3: واکنش 1-نفتیل-2-(2-هیدروکسی فنیل) اتیلن با هیدروکسید سدیم، 1-نفتیل استیک اسید می‌دهد.
فرمول شیمیایی به شرح زیر است:
مرحله 1: فنل به اضافه فرمالدئید → رزورسینول
مرحله 2: رزورسینول به همراه نفتالین استالدئید → 1-نفتیل-2-(2-هیدروکسی فنیل) اتن
مرحله 3: 1-نفتیل-2-(2-هیدروکسی فنیل)اتن به اضافه NaOH → 1-نفتیل استیک اسید
3. روش واکنش جایگزینی گروه آریل: مراحل این روش در سوال قبل آورده شده است.
مراحل سنتز روش واکنش جایگزینی گروه معطر 1-نفتالین استیک اسید به شرح زیر است:
مرحله 1: واکنش اسید بنزوئیک و نفتالین در حضور اسید سولفوریک برای تولید اسید نفتیل بنزوئیک.
مرحله 2: اسید نفتیل بنزوئیک را با اسید برومواستیک در حضور هیدروکسید سدیم واکنش دهید تا 1-نفتیل استیک اسید تولید شود.
فرمول شیمیایی به شرح زیر است:
مرحله 1: بنزوئیک اسید به اضافه نفتالین به اضافه H2بنابراین4← نفتیل بنزوئیک اسید
مرحله 2: نفتیل بنزوئیک اسید به اضافه BrCH2COOH به اضافه NaOH → 1-نفتیل استیک اسید
4. روش کاتالیزوری دی اکسید کربن: از استایرن و CO استفاده کنید2برای به دست آوردن 1-نفتالین استیک اسید در حضور یک کاتالیزور واکنش نشان دهد.
مرحله 1: واکنش استایرن و دی اکسید کربن در زیر نور برای تولید کربوکسیلات.
مرحله 2: کربوکسیلات را تحت شرایط اساسی هیدرولیز کنید تا 1-نفتالن استیک اسید تولید شود.
فرمول شیمیایی به شرح زیر است:
مرحله 1: استایرن به علاوه CO2به علاوه نور → کربوکسیلات
مرحله 2: کربوکسیلات به اضافه NaOH → 1-نفتیل استیک اسید
5. روش فوتواکسیداسیون: از نفتالین و اتیلن اسید برای واکنش در زیر نور استفاده کنید تا 1-نفتیل استیک اسید حاصل شود.
مرحله 1: نفتالین اتانول و هوا را در معرض اشعه ماوراء بنفش قرار دهید تا اکسیداسیون نوری برای تولید اسید نفتیل استیک 1-.
فرمول شیمیایی به شرح زیر است:
نفتالین اتانول به اضافه O2به علاوه نور → 1-نفتیل استیک اسید
لازم به ذکر است که این روش نیاز به شرایط واکنش و معرف خاصی ندارد و عملیات آن ساده است اما زمان واکنش طولانی و خلوص محصول کم است. علاوه بر این، این روش فقط برای ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل آروماتیک مانند نفتالین اتانول قابل استفاده است و برای سایر ترکیبات قابل اجرا نیست. روش های مختلف سنتز مزایا و معایب متفاوتی دارند و روش مناسب برای سنتز باید با توجه به نیازهای واقعی انتخاب شود.