تری استوکسی بورو هیدرید سدیم چیست؟

تری استیل بوروهیدرید سدیم(ارتباط دادن:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas{4}}.html) پودری سفید رنگ با فرمول شیمیایی NaBH(OAc)3 و وزن مولکولی آن حدود 06/252 گرم بر مول است. این ترکیب دارای خواص فیزیکی متنوعی است، با نقطه ای بین 150-155 درجه، چگالی نسبتاً سبک و حلالیت خوب. چگالی حدود 1.18 گرم بر سانتی متر مکعب است. این بدان معنی است که این ترکیب نسبتا سبک است و تحت شرایط خاصی می تواند روی بسیاری از حلال ها شناور باشد. این خاصیت استفاده از تری استوکسی بوروهیدرید سدیم را در آزمایشگاه آسان می کند. این خواص فیزیکی آن را به یک عامل کاهنده مهم تبدیل کرده و نقش مهمی در سنتز آلی ایفا می کند.

در زیر به معرفی مختصری در مورد خواص شیمیایی اصلی این ترکیب می پردازیم:
1. کاهش پذیری:
تری استیل بوروهیدرید سدیم یک عامل احیا کننده قوی است که می تواند بسیاری از ترکیبات آلی را به حالت اکسیداسیون کاهش دهد. برای ترکیبات حاوی گروه های عاملی اکسیژن، مانند آلدئیدها، کتون ها، اسیدها و استرها، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم معمولاً به طور انتخابی به الکل ها یا ترکیبات هیدروکسیل مربوطه کاهش می یابد. برای ترکیبات حاوی گروه های عاملی گوگرد، مانند مرکاپتان ها و دی سولفیدها، عامل احیا کننده نیز دارای خواص احیایی قوی است.
2. واکنش پذیری:
در بسیاری از سنتزهای آلی، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم نیز به عنوان کاتالیزور برای واکنش های کاهش استفاده می شود. در این واکنش ها، ترکیب به طور معمول به سیستم واکنش اضافه می شود تا با سایر مواد شیمیایی واکنش دهد. به عنوان مثال، می تواند با انیدریدهای کربوکسیلیک اسید واکنش دهد تا الکل های مربوطه تولید کند، یا با کتون های معطر برای تولید الکل های معطر مربوطه و غیره واکنش دهد. اسیدها و آمین ها
3. ثبات:
اگرچه تری استوکسی بوروهیدرید سدیم یک عامل احیا کننده قوی است، اما پایدارتر از سایر عوامل کاهنده معمولی مانند بوروهیدرید سدیم است. در طول نگهداری و استفاده، این ترکیب به راحتی تحت تأثیر شرایطی مانند هوا، رطوبت و دما قرار نمی گیرد. ضمناً باید به این نکته نیز توجه داشت که تری استوکسی بوروهیدرید سدیم باید از تماس با عوامل اکسید کننده مانند پراکسید هیدروژن یا پرمنگنات پتاسیم خودداری کرد، در غیر این صورت واکنش های خطرناکی رخ خواهد داد.
4. برگشت پذیری:
واکنش احیا تری استوکسی بوروهیدرید سدیم برگشت پذیر است، بنابراین برخی از تبدیلات شیمیایی را می توان به طور انتخابی با کنترل شرایط واکنش انجام داد. به عنوان مثال، با کنترل موقعیت گروه بازدارنده الکترونیکی، گروه کربونیل در کتون های معطر را می توان به طور انتخابی کاهش داد بدون اینکه بر واکنش در موقعیت های دیگر تأثیر بگذارد.
5. ویژگی:
5.1. کارایی: تری استوکسی بوروهیدرید سدیم یک عامل کاهنده بسیار کارآمد است، می تواند به سرعت انواع گروه های عاملی مانند نیترو، آلدئید، کتون، استر و غیره را کاهش دهد و سرعت واکنش آن سریعتر از سایر عوامل کاهنده معمولی مانند بی سولفیت سدیم است. ، لیتیوم آلومینیوم هیدرید و غیره سریعتر هستند.
5.2. گزینش پذیری: تری استوکسی بوروهیدرید سدیم احیای انتخابی خوبی در گروه های عاملی مختلف دارد، به عنوان مثال، می تواند به طور انتخابی کتون ها را بدون تأثیر بر گروه های عاملی مانند انول و کربوکسیلیک اسید کاهش دهد، که آن را به عنوان عامل احیا کننده ترجیحی برای بسیاری از شیمیدان های مصنوعی تبدیل می کند.
5.3. ایمنی: در مقایسه با سایر عوامل کاهنده مانند هیدرید آلومینیوم لیتیوم، بی سولفیت سدیم و غیره، استفاده از تری استوکسی بوروهیدرید سدیم ایمن تر است زیرا در آب یا شرایط اسیدی گاز هیدروژن آزاد نمی کند و همچنین استفاده از آن اقدامات حفاظتی پیچیده ای نیست. ضروری.
5.4. راحتی: تری استوکسی بورو هیدرید سدیم به راحتی تهیه می شود، ماندگاری طولانی دارد و می توان آن را در دمای اتاق نگهداری و استفاده کرد. علاوه بر این، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم را می توان با سایر عوامل کاهنده مخلوط کرد تا توانایی کاهش آن را افزایش دهد یا شرایط واکنش را تنظیم کند.
5.5. طیف وسیعی از کاربردها: تری استوکسی بوروهیدرید سدیم نقش مهمی در بسیاری از واکنش های سنتز آلی، مانند تهیه ترکیبات آلی مانند الکل ها، اترها، آمین ها و آلکن ها دارد. علاوه بر این، می توان از آن برای تهیه و محافظت از گروه های عاملی مانند گروه های هیدروکسیل، آمینو و آمین و کاهش مایعات اضافی و ضایعات آلی در فرآیند تولید استفاده کرد.
تری استیل بوروهیدرید سدیم ویژگی بالایی در واکنش احیا دارد. به عنوان مثال، در کربوکسیلیک اسیدها یا کتون های چند عاملی، تنها یک گروه عاملی به الکل یا ترکیب هیدروکسیل مربوطه کاهش می یابد، در حالی که سایر گروه های عاملی تحت تأثیر قرار نمی گیرند. این باعث می شود تری استوکسی بوروهیدرید سدیم در سنتز آلی بسیار انتخابی باشد و می تواند تولید سایر واکنش های جانبی را کاهش دهد.

در نتیجه، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم، به عنوان یک عامل احیا کننده مهم، کاهش پذیری و پایداری قوی دارد. این ویژگی و گزینش پذیری بالایی در واکنش های شیمیایی دارد، بنابراین به طور گسترده در زمینه های سنتز دارو، سنتز آلی و علم مواد استفاده می شود.

در دمای اتاق، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم پایداری حرارتی و شیمیایی بالایی دارد و می توان آن را در شرایط آزمایشی معمولی ذخیره و استفاده کرد.

1. ساختار مولکولی:
ساختار مولکولی سدیم تری استوکسی بوروهیدرید از سه گروه استوکسی و یک یون بوروهیدرید تشکیل شده است. ساختار یون بوروهیدرید شبیه به یک چهار وجهی منظم است که در آن اتم B در مرکز آن قرار دارد و سه گروه OAc به صورت مساوی و متساویل در اطراف آن توزیع شده اند و هر اتم H به یک گروه OAc متصل می شود تا یک پیوند ایجاد کند. با اتم B علاوه بر یون های بوروهیدرید، یون های سدیم نیز نقش مهمی در تثبیت ساختار در شبکه ایفا می کنند.
2. ساختار کریستالی:
ساختار بلوری سدیم تری استیل بوروهیدرید در سال 1973 توسط GW Parshall و همکاران بدست آمد. مونوکلینیک با گروه فضایی P21/c است. پارامترهای سلول واحد عبارتند از=13.236 Å، b=16.145 Å، c=9.048 Å، و=96.74 درجه. سلول واحد شامل چهار مولکول است که هر کدام از آنها از طریق پیوندهای هیدروژنی با مولکول های دیگر برهمکنش می کنند و ساختار شبکه ای سه بعدی را تشکیل می دهند. در شبکه، یون بوروهیدرید با سه گروه OAc مختلف از طریق اتم‌های H پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهد و فاصله بین آنها را حدود 1.2 Å می‌سازد. یون سدیم با یکی از سه گروه OAc پیوند یونی ایجاد می کند.
3. خواص طیف سنجی:
تری استیل بوروهیدرید سدیم دارای خواص طیفی مشخصی است که می توان از آن برای تجزیه و تحلیل کمی و کیفی آن استفاده کرد. برای مثال، یک پیک ارتعاش کششی واضح C{{0}O در حدود 1700 سانتی متر-1 در طیف IR آن وجود دارد. در همین حال، نوارهای جذبی نیز وجود دارد که توسط پیوندهای BH و CH ایجاد می شود. در طیف 1H NMR آن، اتم‌های H یون هیدرید باعث تغییر شیمیایی مشخصه تقریباً -4 ppm می‌شود. علاوه بر این، در اطراف یون‌های بور (یعنی اتم‌های OAc و H)، یک اثر میدان مغناطیسی محلی نیز وجود دارد که منجر به شکافتن و تغییر شیفت شیمیایی می‌شود.

4. خواص حلالیت:
تری استوکسی بوروهیدرید سدیم حلالیت خوبی در آب دارد، حدود 1.5 گرم را می توان در 100 میلی لیتر آب حل کرد. حلالیت آن در حلال های آلی مانند اتانول، متانول و دی متیل فرمامید بیشتر است. به دلیل خاصیت قلیایی قوی، در محلول اسیدی ناپایدار است و به راحتی تجزیه می شود و هیدروژن تولید می کند.
در نتیجه، تری استوکسی بوروهیدرید سدیم دارای ساختار مولکولی منحصر به فرد و خواص طیف سنجی مشخصه است. این خواص مربوط به کاربرد گسترده آن است، به عنوان مثال می توان از آن برای کاهش ترکیباتی مانند کتون ها، آلدئیدها و انون ها استفاده کرد و همچنین می توان از آن برای سنتز ترکیبات هتروسیکلیک حاوی بور استفاده کرد. درک خواص ساختاری آن برای درک مکانیسم کاربرد، مزایا و معایب آن از اهمیت زیادی برخوردار است. این دارای مزایای راندمان بالا، ایمنی، راحتی و انتخاب خوب است و به طور گسترده در زمینه سنتز آلی استفاده می شود.