2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید برای چیست؟

2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئیدیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C7H6O3 و CAS 1194-98-5 است. این یک فرم کریستالی زرد روشن است که معمولاً به صورت پودر یا کریستال وجود دارد و طعم آلدئیدی خاصی دارد که شبیه بوی بادام تلخ است. در طی فرآیند ذوب، به تدریج زرد شده و در دماهای بالا تصعید می شود. می تواند در آب حل شود اما حلالیت آن زیاد نیست. همچنین در حلال های آلی مانند الکل ها و اترها کمی محلول است. این ترکیب از یک حلقه بنزن، یک گروه آلدهیدی و یک گروه هیدروکسیل تشکیل شده است. در میان آنها، گروه آلدهید در موقعیت مجاور حلقه بنزن و هر دو گروه هیدروکسیل در موقعیت میانی حلقه بنزن قرار دارند. این یک ترکیب کاهنده است که می تواند با قلیایی واکنش داده و نمک های فنلی مربوطه را تولید کند. در شرایط اسیدی می تواند تحت واکنش تراکم بنزوئین با استالدهید قرار گیرد و اسید بنزوئیک تولید کند. علاوه بر این، همچنین می تواند تحت واکنش های افزودن هسته دوست با آمونیاک یا ترکیبات آمین قرار گیرد. کاربردهای مختلفی در تهیه بنزوئین وجود دارد، از جمله به عنوان منبع آلدهید، محافظ، عامل تراکم، حذف ناخالصی، کاتالیزور، حلال، مواد اولیه پیش تصفیه، اصلاح ساختار و سنتز آنالوگ ها. این موارد استفاده، محصول را به ترکیبی ضروری و مهم در فرآیند تهیه بنزوئین تبدیل می کند.
2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید یک ترکیب آلی مهم با ساختارهای مولکولی خاص است.

(لینک محصول:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)

پیکربندی مولکولی: پیکربندی 2 مولکول،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید یک ساختار مسطح است. این به دلیل همسطح بودن شش اتم کربن و دو اتم اکسیژن هیدروکسیل در حلقه بنزن آن است. این ساختار مسطح به مولکول ها ثبات بیشتری در فضا می دهد.
زاویه پیوند و طول پیوند: در 2 مولکول دی هیدروکسی بنزآلدئید، طول پیوند تک پیوندهای کربن کربنی حدود 1.54 آنگستروم، طول پیوند پیوندهای هیدروژنی کربن حدود 1 است.{6}}9 آنگستروم و طول پیوند پیوندهای هیدروژنی اکسیژن حدود 0.97 آنگستروم است. طول این پیوندها در محدوده مورد انتظار است، که منعکس کننده خواص پیوند کووالانسی معمولی است.

پیوند هیدروژنی و فعل و انفعالات درون مولکولی: 2،5-مولکول های دی هیدروکسی بنزآلدئید دارای دو گروه هیدروکسیل هستند که می توانند به عنوان دهنده یا گیرنده پیوند هیدروژنی عمل کنند. به طور خاص، پیوندهای هیدروژنی می‌تواند بین اتم‌های هیدروژن گروه‌های هیدروکسیل و اتم‌های اکسیژن کربونیل مجاور درون مولکول تشکیل شود و پایداری مولکول را افزایش دهد. علاوه بر این، برهمکنش های درون مولکولی دیگری مانند نیروهای واندروالس و برهمکنش های π - π وجود دارد.
توزیع ابر الکترونی و توزیع بار: از طریق روش‌های محاسباتی و تجربی می‌توان توزیع ابر الکترونی و توزیع بار 2،5-مولکول دی هیدروکسی بنزآلدئید را بدست آورد. این داده ها منعکس کننده چگالی الکترون و چگالی بار مولکول ها در مناطق مختلف هستند که به درک خواص الکترونیکی و واکنش شیمیایی مولکول ها کمک می کند.
تجزیه و تحلیل طیف‌سنجی فروسرخ و رامان: از طریق تکنیک‌های طیف‌سنجی فروسرخ و رامان، می‌توان اطلاعات جذب و پراکندگی 2،{1}}مولکول دی هیدروکسی بنزآلدئید را در حین ارتعاش به دست آورد. این اطلاعات ارتباط نزدیکی با ساختار و خواص پیوند شیمیایی مولکول ها دارد و می توان از آنها برای شناسایی حالت ارتعاشی مولکول ها، تعیین نوع و استحکام پیوندهای شیمیایی و ... استفاده کرد.
تجزیه و تحلیل کریستالوگرافی اشعه ایکس: کریستالوگرافی اشعه ایکس روشی برای به دست آوردن مستقیم اطلاعات ساختار مولکولی است. با جمع آوری داده های پراش اشعه ایکس، ساختار سه بعدی دقیق 2 مولکول5-دی هیدروکسی بنزآلدئید قابل تجزیه و تحلیل است. این روش می‌تواند اطلاعاتی مانند فاصله، زاویه و زاویه دو وجهی بین اتم‌ها در مولکول‌ها را ارائه دهد که برای درک پیکربندی، ساختار و واکنش‌پذیری شیمیایی مولکول‌ها از اهمیت بالایی برخوردار است.
تجزیه و تحلیل طیف سنجی تشدید مغناطیسی هسته ای (NMR): طیف سنجی NMR یک روش متداول برای تجزیه و تحلیل ساختارهای مولکولی است. با جمع‌آوری سیگنال‌های NMR از گونه‌های هسته‌ای مختلف (مانند هیدروژن، کربن، نیتروژن و غیره)، اطلاعات توزیع، محیط شیمیایی و حالت اتصال انواع مختلف اتم‌ها در مولکول به دست می‌آید. برای مولکول‌های 2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید، ساختار آنها را می‌توان از طریق طیف‌سنجی هیدروژن، طیف‌سنجی کربن و سایر تکنیک‌های مرتبط برای اندازه‌گیری و آنالیز تأیید کرد.

2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید کاربردهای متعددی در تهیه بنزوئین دارد.
1. هدف تحقیق: در بررسی سنتز و خواص بنزوئین، 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید نیز یک معرف آزمایشی مهم است. با استفاده از آن و سایر معرف های تجربی، انجام آزمایش های سنتز و مطالعات مکانیسم راحت است.
2. عامل محافظ آلدهید: در فرآیند سنتز بنزوئین، 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدهید نیز می تواند به عنوان یک عامل محافظ برای گروه های آلدهیدی استفاده شود. با توجه به اینکه گروه های آلدهیدی گروه های عاملی فعالی هستند که به راحتی اکسید می شوند یا با سایر ترکیبات واکنش نشان می دهند، استفاده از 2،{4}}دی هیدروکسی بنزآلدئید می تواند از گروه های آلدئیدی محافظت کرده و کارایی و بازده سنتز را بهبود بخشد.

3. عامل تغلیظ کننده: 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید می تواند به عنوان یک عامل متراکم کننده در سنتز بنزوئین استفاده شود. در یک واکنش تراکم، می تواند با ترکیب دیگری برای تولید یک ترکیب جدید واکنش دهد، مانند تراکم Knoevenagel با بنزآلدئید برای تولید اسید بنزوئیک.
4. حذف ناخالصی ها: در فرآیند سنتز بنزوئین، اغلب ناخالصی هایی مانند مواد اولیه و محصولات فرعی واکنش نداده وجود دارد. استفاده از 2،{3}}دی هیدروکسی بنزآلدئید می تواند به راحتی این ناخالصی ها را از بین ببرد و خلوص و کیفیت محصول را بهبود بخشد.
5. کاتالیزور: 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید می تواند به عنوان کاتالیزور برای سنتز بنزوئین استفاده شود. با استفاده از کاتالیزورها می توان سرعت واکنش را تسریع کرد و بازده و کیفیت محصولات را بهبود بخشید.
6. حلال: 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید را می توان به عنوان حلال در سنتز بنزوئین استفاده کرد. این می تواند برخی از مواد خام یا محصولات نامحلول را حل کند و کارایی واکنش را بهبود بخشد.
7. مواد خام پیش تصفیه شده: قبل از سنتز بنزوئین، می توان از 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید برای پیش تصفیه مواد خام استفاده کرد. به عنوان مثال، می تواند با مواد خام واکنش داده و مواد واسطه ای مانند نیمه استال ها یا استال ها را تولید کند و مراحل سنتز بعدی را تسهیل کند.
8. اصلاح ساختار: با استفاده از 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید به عنوان یک اصلاح کننده، می توان تغییرات خاصی در ساختار بنزوئین ایجاد کرد. به عنوان مثال می توان گروه های عاملی دیگری را معرفی کرد یا موقعیت جانشین ها را تغییر داد.
9. آنالوگ های مصنوعی: 2،{2}}دی هیدروکسی بنزآلدئید را می توان به راحتی برای سنتز برخی از ترکیبات مشابه بنزوئین استفاده کرد. این ترکیبات خواص و کاربردهای مشابهی با بنزوئین دارند، اما ممکن است ساختار کمی متفاوت داشته باشند.

مراحل دقیق برای تهیه 2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید از طریق واکنش تراکم فنل و آکرولئین به شرح زیر است:
1. فنل و آکرولئین را به یک فلاسک ته گرد اضافه کنید، سپس مقدار مناسبی از محلول هیدروکسید سدیم را اضافه کنید، هم بزنید و محلول واکنش را به آرامی تا حالت رفلاکس حرارت دهید. در این زمان، فنل و آکرولئین در شرایط قلیایی تحت واکنش تراکم قرار می‌گیرند و 25-دی هیدروکسی فنیلاکرولئین تولید می‌کنند.
2. پس از اتمام واکنش، محلول واکنش را تا دمای اتاق خنک کنید و سپس مقدار مناسبی اسید کلریدریک غلیظ به آن اضافه کنید تا مقدار pH محلول اسیدی شود.
3. لایه آلی بالایی را با محلول کربنات سدیم در یک قیف جداکننده بشویید تا فنل و آکرولئین واکنش نداده حذف شود و سپس کروماتوگرافی ستونی برای جداسازی و خالص سازی محصول 2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید انجام دهید.
معادله شیمیایی:

C₆H₅OH + CH₂=CHCHO → C₆H₅(OH)CH=CHCHO

C₆H₅(OH)CH=CHCHO + HCl → C₆H₅(OH)CH=CHCOOH + HCl

C₆H₅(OH)CH=CHCOOH → C₆H₅(OH)CHO + H₂O

در روش سنتز فوق، اولین مرحله تولید 2،5-دی هیدروکسی فنیلاکرولئین از طریق واکنش تراکم فنل و آکرولئین در شرایط قلیایی است. مرحله دوم اضافه کردن اسید کلریدریک غلیظ برای انجام واکنش اسیدولیز 2،{3}}دی هیدروکسی بنزآلدئید تولید شده برای تولید 2،5-دی هیدروکسی بنزآلدئید و آب است.