1H-ایندازول-3-اسید کربوکسیلیک متیل استر CAS 43120-28-1یک ترکیب مهم در شیمی آلی و تحقیقات پزشکی است زیرا تنوع ساختاری خانواده ایندازول و کاربردهای بالقوه درمانی آن را روشن می کند. بررسی مشتق سازی آن همچنان ادامه دارد تا اطلاعات ارزشمندی را در اختیار صنعت داروسازی قرار دهد.
Tساختار مولکولی 1H-ایندازول-3-متیل استر کربوکسیلیک اسید
یک ترکیب آلی مشتق شده از ایندازول، متیل استر 1H-ایندازول-3-کربوکسیلیک اسید دارای ساختار معطر دوحلقه ای است که با ادغام یک حلقه حاوی نیتروژن با پنج عضو و شش عضو مشخص می شود. ساختار ترکیب یک چارچوب ایندازول با یک گروه کربوکسیلیک اسید استری شده به یک گروه متیل در موقعیت 3- است. فرمول مولکولی آن C9H9N2O2 است.
به دلیل وجود هر دو گروه عملکردی و معطر،1H-ایندازول-3-اسید کربوکسیلیک متیل استر CAS 43120-28-1دارای تعدادی خواص شیمیایی قابل توجه است. این ترکیب پایدار است و به لطف حلقه ایندازول، پتانسیل واکنش های شیمیایی مختلف، به ویژه جایگزینی های الکتروفیل را دارد. بخش خورنده کربوکسیلیک به علم پایه خورنده می افزاید و ترکیب را به طور کلی اسیدی می کند. استریفیکاسیون متیل استفاده از آن را در انواع کاربردهای مصنوعی و تحلیلی آسانتر میکند، زیرا آن را در حلالهای قطبی حل میکند.
|
|
|
ظاهر این ترکیب معمولاً از سفید مایل به سفید تا سفید متغیر است. نقطه ذوب و جوش آن بسته به خلوص و محیط می تواند متفاوت باشد، اما ترکیبات مشابه معمولاً در محدوده های از پیش تعیین شده قرار می گیرند. حلقه آبگریز ایندازول حلالیت آن در آب را محدود می کند، اما در حلال های آلی مانند دی کلرومتان، متانول و اتانول که برای فرآیندهای تصفیه خوب است، حلالیت بیشتری دارد. متیل استر در شیمی دارویی مورد توجه قرار گرفته است. مشخص شده است که ترکیبات دارای چارچوب ایندازول دارای خواص دارویی متنوعی از جمله فعالیت در برابر سرطان، باکتری و التهاب هستند. به منظور بررسی چگونگی تأثیر تغییرات ساختاری بر فعالیت بیولوژیکی، گروه عاملی متیل استر اغلب در معرض دستکاری تجربی قرار میگیرد.
روش های مختلفی برای ساخت متیل استر 1H-ایندازول-3-کربوکسیلیک اسید با استفاده از مشتقات ایندازول و اسیدهای کربوکسیلیک یا مشتقات آنها وجود دارد. متانول در حضور یک کاتالیزور اسیدی یا معرف های جفت کننده برای افزایش واکنش پذیری معمولاً می تواند برای استری کردن اسید کربوکسیلیک استفاده شود.
نقطه ذوب و خواص حرارتی مرتبط
درک کردن1H-ایندازول-3-اسید کربوکسیلیک متیل استر CAS 43120-28-1خواص فیزیکی، پایداری و مناسب بودن آن برای انواع کاربردهای تحقیقاتی و صنعتی به نقطه ذوب و خواص حرارتی مربوطه بستگی دارد.
نقطه ذوب 1H-ایندازول{2}}متیل استر کربوکسیلیک اسید معمولاً بین 130 درجه تا 135 درجه است، اگرچه ممکن است تغییرات جزئی بر اساس خلوص نمونه و شرایط آزمایش وجود داشته باشد. دمایی که در آن فاز جامد به فاز مایع تبدیل می شود به عنوان نقطه ذوب شناخته می شود. پیش بینی رفتار ترکیب در شرایط مختلف حرارتی و تعریف ویژگی های آن به این خاصیت بستگی دارد. درجه خلوص بالا با یک نقطه ذوب مشخص مشخص می شود که آن را به یک پارامتر کنترل کیفیت مفید برای فرآیندهای سنتز تبدیل می کند.
خواص فیزیکی
پایداری در گرما: هنگام در نظر گرفتن استفاده از متیل استر 1H-indazole-3-کربوکسیلیک اسید در واکنشها و کاربردهای مختلف، پایداری حرارتی آن بسیار مهم است. ترکیبات حاوی بخش های ایندازول معمولاً پایداری حرارتی متوسطی را نشان می دهند. با این حال، در دماهای بالاتر از 200 درجه، ترکیب ممکن است در اثر حرارت تحت تخریب یا تجزیه قرار گیرد. محصولات جانبی که ممکن است برای کاربردهای مصنوعی ایده آل نباشند ممکن است از این تخریب حرارتی ایجاد شوند.
همجوشی تابشی
یکی دیگر از خواص حرارتی مهم گرمای همجوشی تولید شده در طی فرآیند ذوب است. در نقطه ذوب، مقدار انرژی مورد نیاز برای تبدیل ماده از جامد به مایع را اندازه گیری می کند. در حالی که اطلاعات خاصی در مورد گرمای همجوشی این ترکیب ممکن است به راحتی در دسترس نباشد، کالریمتری اسکن تفاضلی (DSC) معمولاً برای تعیین آن استفاده می شود. با درک گرمای همجوشی، پیشبینی نحوه رفتار ترکیب هنگام قرار گرفتن در معرض تغییرات دما در فرمولهای دارویی یا کاربرد مواد آسانتر میشود.
رسانایی گرما
رسانایی حرارتی یک ترکیب نشان می دهد که چگونه گرما به طور موثر از طریق آن منتقل می شود. پیشبینی میشود که 1H-ایندازول-3-متیل استر کربوکسیلیک اسید دارای رسانایی حرارتی نسبتاً کم تا متوسطی باشد که نمونهای از ترکیبات آلی است. با این حال، مقادیر خاصی برای هدایت حرارتی آن ممکن است به طور گسترده منتشر نشده باشد. هنگامی که این ترکیب در مواد یا فرمولاسیون هایی که در معرض تغییرات دما هستند ترکیب می شود، این ویژگی ممکن است بر نحوه رفتار ترکیب تأثیر بگذارد.
روشهای آنالیز حرارتی
تکنیک هایی مانند آنالیز حرارتی تفاضلی (DTA) و آنالیز حرارتی وزن سنجی (TGA) را می توان برای مطالعه خواص حرارتی مورد استفاده قرار داد. این تکنیکها روی انتقالهای حرارتی، پایداری و پروفایلهای تجزیه ترکیب، که برای درک عملکرد آن در شرایط مختلف بسیار مهم هستند، روشن میکنند.
در نتیجه، مشخصات و کاربرد متیل استر 1H-ایندازول{2}}کربوکسیلیک اسید اساساً به نقطه ذوب و خواص حرارتی مرتبط آن بستگی دارد. ایجاد فرمولاسیون و موادی که از ویژگیهای متمایز این ترکیب برای استفاده در داروسازی و سایر صنایع بهره میبرد، با کمک دانش این خواص آسانتر میشود. برای شرایط بهینه برای کاربردهای بالقوه آن، تحقیقات بیشتری در مورد خواص حرارتی ضروری است.
حلالیت و فعل و انفعالات حلال
این1H-ایندازول-3-اسید کربوکسیلیک متیل استر CAS 43120-28-1کاربردهای آن در داروسازی، علم مواد و سنتز شیمیایی به طور قابل توجهی تحت تأثیر حلالیت و برهمکنشهای حلال است. رفتار این ترکیب در محیط های مختلف و فرمولاسیون آن در کاربردهای مختلف را می توان با درک نحوه تعامل آن با حلال های مختلف روشن کرد.
حلالیت متغیر متیل استر 1H-ایندازول{2}}کربوکسیلیک اسید در حلال های مختلف در درجه اول به دلیل ساختار شیمیایی آن است که شامل یک گروه متیل استر کربوکسیلات قطبی و یک حلقه ایندازول آبگریز است. ترکیبات آلی با چنین ویژگیهای ساختاری معمولاً حلالیت کمتری در آب و حلالیت بالاتر در حلالهای آلی دارند.
حلالیت در آب
با توجه به ماهیت آبگریز قابل توجه بخش ایندازول، این ترکیب حلالیت محدودی در آب دارد. با این حال، حضور گروه استر میتواند برخی از خواص قطبی را به همراه داشته باشد که در شرایط خاص، به ویژه در دماهای بالا، امکان حل شدن جزئی در آب را فراهم میکند.
پاک کننده های ارگانیک
متانول، اتانول، استون و دی کلرومتان برخی از حلال های آلی هستند که در آنها ترکیب به طور قابل توجهی محلول تر است. این حلال های قطبی آپروتیک و پروتیک دارای حلالیت مطلوب برای تکنیک های خالص سازی مانند تبلور مجدد و کروماتوگرافی هستند. از آنجایی که تهیه و دستکاری ترکیب را در تنظیمات آزمایشگاهی سادهتر میکند، این ویژگی هنگام ساخت محصولات یا انجام واکنشها مفید است.
تعدادی از اصول شیمیایی مانند قطبیت، پیوند هیدروژنی و نیروهای واندروالس را می توان برای درک برهمکنش هایی که متیل استر 1H-ایندازول-3-کربوکسیلیک اسید با حلال های مختلف دارد استفاده کرد.
قطبیت
برهمکنشهای دوقطبی-دوقطبی و یون-دوقطبی بین مولکولهای حلال و گروههای عاملی قطبی استر، توانایی این ترکیب برای حل شدن در حلالهای قطبی را نشان میدهند. در نتیجه ناتوانی در تشکیل فعل و انفعالات مطلوب مورد نیاز برای انحلال در حلال های غیر قطبی، حلالیت ممکن است کاهش یابد.
پیوند هیدروژن
پیوندهای هیدروژنی می تواند بین گروه متیل استر و حلال های پروتیک مانند الکل ها و آب تشکیل شود. در برخی از مخلوطهای حلال، این برهمکنش میتواند حلالیت و پایداری ترکیب را بهبود بخشد و به آن اجازه دهد تحت شرایط مختلف در محلول باقی بماند.
اثرات دما
دما نیز بر فعل و انفعالات حلال تأثیر می گذارد. به دلیل افزایش انرژی جنبشی بین مولکولها، حلالیت معمولاً با دما بهبود مییابد، برهمکنش بهبود یافته را تسهیل میکند و بر موانع حلپذیری آنتروپیک غلبه میکند. این ویژگی به ویژه در فرآیندهای فرمولاسیون دارویی که نیاز به تغییر دما دارند، اهمیت دارد.
استفاده در واکنش ها
برای شرایط بهینه در واکنشهای مصنوعی شامل 1H-ایندازول{2}}متیل استر کربوکسیلیک اسید، درک فعل و انفعالات حلال ضروری است. سرعت واکنش، بازده و خلوص محصول می تواند به طور قابل توجهی تحت تأثیر حلال مورد استفاده قرار گیرد. مسیرها و نتایج واکنش را می توان بیشتر تحت تأثیر حلال هایی قرار داد که به عنوان کاتالیزور یا عوامل بازدارنده عمل می کنند.
در نتیجه،1H-ایندازول-3-اسید کربوکسیلیک متیل استر CAS 43120-28-1سودمندی و کارایی آن در کاربردهای مختلف به حلالیت و برهمکنش آن با حلال ها بستگی دارد. درک این ویژگیها دری را برای کاربردها و مطالعات جدید و همچنین رویکردهای مؤثرتر به تحقیق و توسعه شیمیایی و تکنیکهای فرمولاسیون دارویی باز میکند.
مراجع
1. مرکز ملی اطلاعات بیوتکنولوژی. «خلاصه ترکیبی PubChem برای CID 2761449، متیل 1H-ایندازول-3-کربوکسیلات» PubChem، https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2761449. مشاهده شده در 15 ژوئن 2023.
2. سائرام، ص، و همکاران. "سنتز و خصوصیات 1H-ایندازول{3}}مشتقات کربوکسیلیک اسید." مجله تحقیقات شیمیایی و دارویی، ش. 5، نه 3، 2013، ص. 248-253.
3. Clayden, J., et al. شیمی آلی. انتشارات دانشگاه آکسفورد، 2012.
4. Reichardt, C., and Welton, T. حلالها و اثرات حلال در شیمی آلی. Wiley-VCH، 2011.