Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2

نین هیدرین هیدراتیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C9H6O4 ، CAS 485-47-2 و وزن مولکولی 178.141 است. این یک پودر کریستالی تقریباً سفید یا کریستالی زرد روشن است که در اتر و کلروفرم کمی محلول است و بالاتر از 100 درجه قرمز می شود. حل آسان در آب ، محلول در اتانول ، کمی محلول در اتر و کلروفرم. می توان به عنوان یک پروب رنگ سنجی برای تجزیه و تحلیل کمی اسیدهای آمینه و پروتئین ها استفاده کرد. می توان برای نظارت بر محرومیت در سنتز پپتید فاز جامد (تست کایزر) استفاده کرد. زنجیره پپتید از طریق C- پایانه به ماتریس جامد متصل می شود و از N- پایانه برای گسترش زنجیره پپتید استفاده می شود. هنگامی که N- پایانه محروم می شود ، آزمایش Ninhydrin رنگ آبی را نشان می دهد. باقیمانده اسید آمینه در حالی که در N- پایانه محافظت می شود به زنجیره پپتید متصل می شوند. بنابراین ، اگر باقیمانده اسید آمینه بعدی با موفقیت به زنجیره پپتید وصل شود ، آزمایش نین هیدرین نتیجه بی رنگ یا زرد خواهد داد.

نین هیدرین هیدرات، همچنین به عنوان هیدرات Dihydroindene-1،2،3-Trione شناخته می شود ، با فرمول مولکولی C9H6O4 ، یک پودر کریستالی زرد رنگ سفید و کم رنگ با ساختار تریکربونیل منحصر به فرد است. اتم کربن مرکزی بسیار الکتروفیلی در مولکول آن ، آن را به یک معرف اصلی برای تشخیص آمینو حاوی ترکیبات تبدیل می کند ، که به طور گسترده در زمینه هایی مانند بیوشیمی ، علوم پزشکی قانونی ، تشخیص بالینی ، علوم کشاورزی و تجزیه و تحلیل مواد استفاده می شود.

مکانیسم واکنش شیمیایی و ویژگی های توسعه رنگ ایندنون

 

واکنش رنگ ایندنون بر اساس واکنش خاص آن با ترکیبات حاوی گروههای آلفا آمینو است. در شرایط ضعیف اسیدی (pH 4-6) ، ایندانون تحت یک واکنش سه مرحله ای با اسیدهای آمینه آلفا قرار می گیرد:

واکنش تراکم: تراکم کم آبی از گروه آمینو با ایندانون برای تشکیل پایه شیف.
ایزومریزاسیون دکربوکسیلاسیون: پایه شیف تحت دکربوکسیلاسیون و ایزومریزاسیون به imine ، آزاد می شود و یک مولکول CO را آزاد می کند.
کاهش اکسیداسیون و توسعه رنگ: IMINE با کتون ایندنه واکنش نشان می دهد تا یک مجتمع بنفش رومانن بنفش عمیق و بنفش تشکیل شود ، با حداکثر طول موج جذب 570 نانومتر.
مورد خاص: پرولین و هیدروکسی پرولین به دلیل وجود حلقه های پیرولیدین ، ​​مسیرهای واکنش متفاوتی دارند و در نتیجه تشکیل محصولات زرد ایجاد می شود. اسید آسپارتیک برای تولید یک ماده قهوه ای واکنش نشان می دهد. این انتخاب ، Indene Ketone ابزاری مهم برای تجزیه و تحلیل ساختار اسید آمینه است.

برنامه های کاربردی در بیوشیمی و تشخیص بالینی

 

1. تجزیه و تحلیل کمی از اسیدهای آمینه و پروتئین ها
Indene Ketone معرف رنگ اصلی برای آنالایزرهای اسید آمینه است. پس از جداسازی کروماتوگرافی ، ایندنون با اسیدهای آمینه واکنش نشان می دهد تا یک مجموعه رنگی تشکیل شود ، که توسط رنگ سنجی در طول موج 570 نانومتر با استفاده از اسپکتروفتومتری اندازه گیری می شود. به عنوان مثال:

آزمایش مواد غذایی: میزان لیزین موجود در شیر را تعیین کرده و ارزش غذایی پروتئین را ارزیابی کنید.
تشخیص بالینی: تشخیص متابولیسم اسید آمینه غیر طبیعی در ادرار (مانند فنیل کتونوری).
توسعه دارو: برای اطمینان از قوام دسته ای ، خلوص داروهای پپتید را تجزیه و تحلیل کنید.
مزایای فنی: حساسیت بالا (حد تشخیص در دامنه مولی دانا) ، دامنه خطی گسترده (0.1-100 میکرومتر مول در لیتر) ، مناسب برای تجزیه و تحلیل ماتریس پیچیده.

 

2. نظارت بر سنتز پپتید فاز جامد (SPPS)
در سنتز پپتید فاز جامد ، ایندنون در زمان واقعی برای مراحل محرومیت از طریق تشخیص آزمایشی Kaiser تحت کنترل قرار می گیرد: هنگامی که گروه محافظت از N ترمینال (مانند FMOC) از زنجیره پپتید برداشته می شود ، واکنش بین گروه آمینه آزاد و ایندنون آبی به نظر می رسد ، که نشانگر تکمیل واکنش است.
ارزیابی کارآیی اتصال: اگر اسید آمینه بعدی با موفقیت همراه باشد ، گروه آمینه N- ترمینال محافظت می شود ، و آزمایش Indanone بی رنگ یا زرد را نشان می دهد ، شرایط سنتز می تواند بر این اساس بهینه شود.

 

مورد: در طول سنتز آنژیوتانسین II (ASP ARG VAL TYL ILE PRO PHE) ، آزمایش Kaiser تأیید کرد که راندمان اتصال هر مرحله بیشتر از 99 ٪ است و خلوص محصول نهایی به 98.5 ٪ رسیده است.

3. تجزیه و تحلیل محصولات هیدرولیز پروتئین
indene ketone می تواند اسیدهای آمینه آزاد را در هیدرولیز پروتئین تشخیص داده و در مطالعه مکانیسم های هیدرولیز آنزیمی کمک کند. به عنوان مثال:

هیدرولیز آنزیمی کازئین توسط پروتئاز معده: با استفاده از روش رنگ سنجی نین هیدرین برای ارزیابی فعالیت آنزیم ، انتشار فنیل آلانین و لوسین را تعیین کنید.
نظارت بر تخمیر میکروبی: مشخصات اسید آمینه را در آبگوشت تخمیر مخمر تجزیه و تحلیل کرده و فرآیند تخمیر را بهینه کنید.

استفاده از علوم پزشکی قانونی و تحقیقات جنایی

 

1. توسعه اثر انگشت نهفته
Indene Ketone معرف "استاندارد طلا" برای تشخیص اثر انگشت پزشکی قانونی است. عرق در اثر انگشت حاوی اسیدهای آمینه (مانند لیزین و سرین) است که با نینیدین واکنش نشان می دهند تا یک مجموعه بنفش تشکیل شود. اثر تصویربرداری بهتر از دودکش ید سنتی است.

روند کار:

محلول اتانول 0.2 ٪ نین هیدرین را روی سطح نمونه اسپری کنید.
گرمایش در 60 درجه به مدت 10 دقیقه واکنش را تقویت می کند.
خطوط اثر انگشت بنفش به وضوح قابل مشاهده است و برای چند ماه قابل ذخیره است.
مورد: در یک مورد سارق در سال 2023 ، پلیس با استخراج اثر انگشت مظنون از دسته درب با استفاده از فناوری تصویربرداری نین هیدرین ، این پرونده را با موفقیت حل کرد.

 

2. شناسایی فعالیت تخم مرغ شیستوزوما
تخم های Schistosoma حاوی سوکسینات دهیدروژناز است که فعالیت بالایی دارد و می تواند کاهش ایندنون را برای تولید محصولات بنفش کاتالیز کند. تخم های مرده هیچ فعالیت آنزیمی ندارند و به رنگ زرد به نظر می رسند. این روش برای ارزیابی اثر درمانی شیستوزومیازیس استفاده می شود:

قبل از درمان: میزان رندر رنگ تخم مرغ زنده از 80 ٪ بیشتر است.
پس از درمان ، اگر میزان رنگ آمیزی تخم مرغ های زنده کمتر از 10 ٪ باشد ، نشان می دهد که این دارو مؤثر است.

برنامه های کاربردی در زمینه علوم کشاورزی

 

1. تحقیقات در مورد استفاده از منابع کربن میکروبی خاک
indene ketone می تواند جذب بسترهای دارای برچسب توسط میکروارگانیسم ها را ردیابی کند. به عنوان مثال:

اوره برچسب ¹ c را به خاک اضافه کنید.
پروتئین های میکروبی را استخراج کرده و کربن کربوکسیل را با نین هیدرین رها کنید.
با اندازه گیری نسبت ¹ ³ C/¹ ¹ ² C با استفاده از طیف سنج جرمی ایزوتوپ ، نسبت کربن اوره را وارد زیست توده میکروبی کنید.
اهمیت تحقیق: برای آشکار کردن مکانیسم تثبیت کربن باکتریهای اکسید کننده آمونیاک (مانند نیتروسوموناس) و بهینه سازی استراتژی های کاربرد کود نیتروژن.

 

2. تجزیه و تحلیل متابولیسم اسید آمینه گیاهی
indene Ketone همراه با کروماتوگرافی کاغذ (PC) می تواند به سرعت ترکیب اسید آمینه را در بافتهای گیاهی تجزیه و تحلیل کند. به عنوان مثال:

استخراج اسیدهای آمینه رایگان از برگهای برنج.
روی کاغذ فیلتر ، با استفاده از آب اسید استیک N-butanol (4: 1: 1) به عنوان عامل در حال توسعه.
محلول نین هیدرین ، گرما برای رشد رنگ ، مقدار RF را محاسبه کرده و نوع اسید آمینه را مشخص کنید.
سناریوی کاربرد: غربالگری انواع مقاوم در برابر استرس (مانند برنج تحمل به نمک) و مطالعه نقش اسیدهای آمینه در پاسخ به استرس.

برنامه های کاربردی در علوم مواد و آزمایش های صنعتی

 

1. کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) معرفهای رنگی
indene ketone یک معرف رنگی جهانی برای تشخیص TLC ترکیبات آمین است

دامنه تشخیص: آمین های اولیه ، آمین های ثانویه ، اسیدهای آمینه ، استرهای اسید آمینه.
نقاط عملکرد: پس از پاشیدن توسعه دهنده رنگ ، آن را به مدت 5 دقیقه با 105 درجه گرم کنید و لکه های بنفش به وضوح قابل مشاهده خواهد بود.
حساسیت: می تواند مواد آمین سطح نانوگرام را تشخیص دهد.
مورد: در سنتز دارو ، خلوص واسطه ها با استفاده از روش Ninhydrin TLC برای اطمینان از انتخاب واکنش کنترل می شود.

2. تعیین میزان آمینه بر روی سطح مواد پلیمری
indene ketone می تواند به طور کمی گروه های آمینه آزاد را روی سطح پلیمرها مانند کیتوزان و پلیلیسین تجزیه و تحلیل کند
مواد را در محلول کتون ایندی ، گرما و واکنش نشان دهید و میزان جذب را اندازه گیری کنید.
محتوای آمینه را از طریق منحنی استاندارد محاسبه کرده و اثر اصلاح مواد را ارزیابی کنید.
اهمیت تحقیق: برای هدایت طراحی عملکردی مواد زیست پزشکی ، مانند داربست مهندسی بافت.

یک روش سنتز ازنین هیدرین هیدرات، مسیر واکنش به شرح زیر است:

مرحله S1 به طور خاص شامل عملیات زیر است: دی هیدرویدین 1،3-دیکتون را در اتانول حل کنید ، محلول اسید سولفوریک را اضافه کنید ، محلول نیتریت سدیم را رها کنید ، دمای واکنش را در 15-20 درجه کنترل کنید ، نقطه انتهای واکنش را با کاغذ تست نشاسته پتاسیم آزمایش کنید ، و پودر ریز 2-نیتروسو-1H-indene-indene-indene-3 (2H) را بدست آورید. بخش جرم محلول اسید سولفوریک 50-60 ٪ و بخش جرم محلول نیتریت سدیم 25-30 ٪ است. نقطه انتهای واکنش با کاغذ تست نشاسته یدید پتاسیم آزمایش شده است که کاغذ تست نشاسته یدید پتاسیم رنگ ایجاد نمی کند.

مرحله S2 به طور خاص شامل عملیات زیر است: 2-nitroso-1H-indene-1،3 (2H)-Dione در حضور اسید هیدروکلریک برای به دست آوردن Indene-1،2،3 Trione در 15-20 درجه با فرمالدئید جایگزین می شود. بخش جرم اسید هیدروکلریک 25-30 ٪ و بخش جرم فرمالدئید 35-37 ٪ است.

مرحله S3 به طور خاص شامل موارد زیر است: اضافه کردن نه 1،2،3 Trione به محلول استخراج ، رسوب بارش و خشک کردن بارش تحت فشار کاهش یافته در 50-60 درجه برای به دست آوردن 9 تا 1 تریون. محلول استخراج یک محلول متشکل از سولفیت سدیم کم و 35 ~ 37 ولت ٪ فرمالدئید صنعتی در نسبت جرم 1: 1 است.

مرحله S4 به طور خاص شامل موارد زیر است: اکسید نینیدرین در محلول اسید نیتریک در 60 ~ 80 درجه برای به دست آوردن نینیدین خام ، اکسید کردن نینیدرین خام و آب در نسبت جرم 1: 5 ، خشک شدن جامد با کلرید کلسیم ، خلاء خشک آن را در 45 ~ 50 درجه به دست آمده از دستخوش هیدراتین.

واکنش مشخص:

نین هیدرین معرف است که برای تشخیص آمونیاک یا آمین های اولیه و ثانویه استفاده می شود. هنگام واکنش با این آمین های رایگان ، می توان ماده آبی تیره یا بنفش تولید کرد که به آن رومان بنفش گفته می شود. اغلب برای تشخیص اثر انگشت استفاده می شود. این به دلیل باقیمانده های لیزین موجود در پروتئین ها و پپتیدهای ریخته شده از سطح اثر انگشت است و آمین اولیه روی آنها توسط نین هیدرین تشخیص داده می شود. در دمای اتاق ، یک ماده جامد سفید است که در اتانول و استون محلول است. نین هیدرین را می توان به عنوان هیدرات Dihydroinden-1،2،3-trinone در نظر گرفت.

واکنش پذیری:

اتم کربن گروه کربونیل تا حدی مثبت است. اگر گروه مجاور متصل به آن توانایی جذب الکترون (مانند رادیکال کربونیل) را داشته باشد ، بار مثبت کربن کربونیل بیشتر تقویت می شود. بنابراین ، اتم کربن مرکزی از ترکیبات 1،2،3 تریکونیل از کتونهای ساده الکتروفیلی بیشتر است. بنابراین ، ایندان-1،2،3-TRIONE به راحتی با نوکلئوفیل ها مانند آب واکنش نشان می دهد. با این حال ، برای اکثر ترکیبات کربونیل ، شکل کربونیل از محصولات اتصال دهنده آب پایدارتر است. دلیل اینکه نین هیدرین می تواند هیدرات پایدار اتم کربن مرکزی را تشکیل دهد به دلیل بی ثبات سازی گروه کربونیل مجاور آن است. لازم به ذکر است که برای تولید کروموفور نین هیدرین ، آمین باید با یک مولکول متراکم شودنین هیدرین هیدراتبرای تولید پایه شیف. فقط آمونیاک و آمین اولیه می توانند این مرحله را طی کنند. باید از پروتون ها برای انتقال پایه شیف استفاده شود ، بنابراین اگر کربن مجاور آمین یک اتم کربن سوم باشد ، نمی توان آن را با محصول تشخیص داد. واکنش نین هیدرین با آمین ثانویه باعث ایجاد نمک ایمین ([R1R2C= NR3R4]+) می شود و نمک ایمین نیز به طور کلی دارای رنگ است.

تگ های محبوب: Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش