3-آمینو-9-اتیل کاربازولیک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C14H15N3، CAS 132-32-1، و وزن مولکولی نسبی 225.29 گرم بر مول است. معمولاً به صورت جامد زرد روشن تا قهوه ای مایل به زرد وجود دارد. می تواند به شکل پودر کریستالی وجود داشته باشد. حلالیت خاصی در حلالهای آلی معمولی مانند اتانول، دی کلرومتان، کلروفرم و غیره دارد. میتوان آن را در بسیاری از حلالهای آلی حل کرد، اما حلالیت آن در حلالهای غیر قطبی کمتر است. محلول در آب، تشکیل محلول قلیایی. مقدار pH محلول آبی آن ممکن است تحت تأثیر خواص اسید-باز آن قرار گیرد. ساختار کریستالی خاص را می توان از طریق روش هایی مانند پراش اشعه ایکس برای درک آرایش و پیکربندی هندسی فضایی مولکول ها تجزیه و تحلیل کرد. کاربردهای متعددی در تحقیقات شیمیایی و زمینه های صنعتی دارد. این یک واسطه مهم برای تهیه رنگ ها، عوامل فلورسنت و مواد الکترونیکی آلی است. علاوه بر این، می توان از آن برای واکنش های سنتز آلی و تهیه مواد حساس به نور نیز استفاده کرد.

|
فرمول شیمیایی |
C14H14N2 |
|
جرم دقیق |
210 |
|
وزن مولکولی |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|

3-آمینو-9-اتیل کاربازول(3AE{1}}C) یک مولکول کوچک آلی با چشم انداز کاربردی گسترده است و کاربردهای مهمی در زمینه تصویربرداری بیولوژیکی دارد.
1. پروب فلورسانس: 3AE{2}}C عملکرد فلورسانس خوبی دارد و می تواند به عنوان یک پروب فلورسانس برای تصویربرداری سلولی و بافتی استفاده شود. ساختار شیمیایی منحصربهفرد آن به آن اجازه میدهد تا محدوده طول موج جذب و گسیل گستردهای در طیف فلورسانس داشته باشد و بازده کوانتومی نسبتا بالایی را نشان دهد. این باعث می شود 3AE{6}}C یک نشانگر زیستی عالی باشد که می تواند برای تصویربرداری میکروسکوپی فلورسانس، محلی سازی درون سلولی و ردیابی استفاده شود.
2. عوامل رنگآمیزی داخل سلولی: به دلیل آب دوستی و نفوذپذیری سلولی، 3AE{2}}C میتواند توسط سلولها جذب شود و سیگنالهای فلورسنت را در داخل سلول منتشر کند. بنابراین، 3AE{5}}C را می توان به عنوان یک لکه داخل سلولی برای مشاهده فعالیت سلولی، آپوپتوز، برچسب گذاری اندامک ها و موارد دیگر استفاده کرد. برای مثال، با اتصال به مولکولها یا اهداف خاص در داخل سلول، 3AE{8}}C میتواند به سلول وارد شود تا به تجسم فرآیندهای سلولی خاص و مولکولهای زیستی دست یابد.
3. تصویربرداری بافت بیولوژیکی: 3AE{2}}C دارای نفوذپذیری بافت خوب و توانایی تصویربرداری فلورسانس بالقوه در بافتهای بیولوژیکی زنده است. میتوان آن را از طریق تزریق یا کاربرد موضعی در مدلهای حیوانی برای دستیابی به تصویربرداری درون تنی بافتهای بیولوژیکی، مانند تصویربرداری از پوست موش، تصویربرداری عروق، و غیره، به کار برد.
4. تشخیص و درمان تومور: تصویربرداری تومور بخش مهمی از تشخیص و درمان بالینی است. 3AE-C میتواند به عنوان یک پروب فلورسنت برای تشخیص زودهنگام، محلیسازی و ارزیابی تومورها عمل کند. با هدف قرار دادن 3AE{5}}C به سلول های تومور، می توان به برچسب گذاری فلورسانس تومورها دست یافت که اطلاعات مهمی در تصویربرداری تومور ارائه می دهد. علاوه بر این، ترکیب روشهای درمانی مانند 3AE{8}}C و فوتوترمال درمانی نیز میتواند به درمان دقیق تومورها دست یابد.
5. تحقیقات علوم اعصاب: با توجه به نفوذپذیری سلولی و خواص تصویربرداری فلورسانس 3AE-C در بافت های عصبی، کاربرد آن در تحقیقات علوم اعصاب نیز مورد توجه زیادی قرار گرفته است.
3AE-C میتواند به عنوان یک نشانگر عصبی برای مشاهده مورفولوژی، اتصال و عملکرد نورونها عمل کند. علاوه بر این، 3AE{4}}C همچنین میتواند با سایر پروبهای مولکولی، مانند پلیمرهای محلول یا پروتئینهای فلورسنت، برای دستیابی به تصویربرداری چند پارامتری از شبکههای عصبی ترکیب شود.
این می تواند به عنوان یک پروب فلورسنت برای تصویربرداری سلولی و بافتی، با آب دوستی خوب، نفوذپذیری بافت و عملکرد فلورسانس استفاده شود. با ترکیب با مولکول های خاص در سلول ها، می توان به محلی سازی، ردیابی و مشاهده میکروسکوپی سلول ها و بافت ها دست یافت.
علاوه بر این، 3AE{1}}C نیز چشماندازهای کاربردی مهمی را در زمینههایی مانند تشخیص و درمان تومور، تحقیقات علوم اعصاب و غیره نشان داده است. لازم به ذکر است که برنامههای کاربردی خاص باید بر اساس اهداف و شرایط تحقیق واقعی طراحی و بهینه شوند تا به بهترین نتایج تصویربرداری دست یابند.

یک روش متداول برای سنتز3-آمینو-9-اتیل کاربازول(3AE-C) در آزمایشگاه به شرح زیر است:
تهیه مواد اولیه:
-9-اتیل کاربازول: از واکنش کاربازول با 2-بروموتان به دست می آید.
-آمونیاک (گاز آمونیاک) یا آب آمونیاک: برای معرفی گروههای آمینه استفاده میشود.
مراحل سنتز 3AE-C:
این روش سنتز شامل دو مرحله اصلی است: واکنش آلکیلاسیون و واکنش آمیناسیون.
مرحله 1: واکنش آلکیلاسیون، وارد کردن گروه های اتیل به مولکول کربازول.
معادله شیمیایی:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
مرحله 2: واکنش آمیناسیون، وارد کردن گروه آمینه به مولکول اتیل کاربازول.
معادله شیمیایی:
C14H13N+H3N → C14H14N2

علاوه بر روش های فوق، روش سنتز آزمایشگاهی دیگری نیز برای 3AE-C وجود دارد.
تهیه مواد اولیه:
-9-اتیل کاربازول: می توان آن را از واکنش کاربازول با اتیل بروماید به دست آورد.
-هیدرازین هیدرات یا هیدرازین مونوهیدرات: برای معرفی گروه های آمینه استفاده می شود.
مراحل سنتز 3AE-C:
این روش سنتز شامل دو مرحله اصلی است: واکنش آلکیلاسیون و واکنش آمیناسیون.
مرحله 1: واکنش آلکیلاسیون، وارد کردن گروه های اتیل به مولکول کربازول.
معادله شیمیایی:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
مرحله 2: واکنش آمیناسیون، وارد کردن گروه آمینه به مولکول اتیل کاربازول.
معادله شیمیایی:
C14H13N+هیدرازین هیدرات → C14H14N2+H2O

در زیر برخی از خواص اصلی واکنش نشان داده شده است3-آمینو-9-اتیل کاربازول:

1. واکنش اکسیداسیون:
3AE-C میتواند توسط اکسیدانها به مشتقات کتون مربوطه اکسید شود. اکسیدان های رایج شامل پراکسید هیدروژن (H2O2و اکسی کلرید روی (ZnCl2). معادله واکنش ویژه به صورت زیر است:
(1) واکنش اکسیداسیون با استفاده از پراکسید هیدروژن:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) استفاده از اکسی کلرید روی برای واکنش اکسیداسیون:
C14H14N2+ ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. واکنش جایگزینی واکنشی:
گروه های آمینه و اتم های هیدروژن در موقعیت های حلقه آروماتیک در 3AE-C می توانند از طریق واکنش های جایگزینی عامل دار شوند. به عنوان مثال، میتواند با آلدهیدها یا کتونها واکنش داده و ایمینها یا آمینهای مربوطه را تولید کند:
(1) واکنش با آلدهیدها:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) واکنش با کتون ها:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. واکنش خنثی سازی اسید-باز:
3AE{1}}C یک ترکیب قلیایی است که می تواند با اسیدها واکنش های خنثی سازی انجام دهد. واکنش های معمول خنثی سازی شامل واکنش با اسیدهای معدنی (مانند اسید کلریدریک) یا اسیدهای آلی (مانند اسید استیک) است. معادله واکنش ویژه به صورت زیر است:
(1) واکنش با اسید هیدروکلریک:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) واکنش با اسید استیک:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. واکنش Cycloaddition:
بخش ایمین در 3AE-C میتواند در واکنشهای cycloaddition شرکت کند و نیتروژن-حاوی ترکیبات حلقه تولید کند. به عنوان مثال، می توان آن را با، - ترکیبات کربونیل غیراشباع واکنش نشان می دهند تا 1،2،3،4-تتراهیدروژن [1] بنزو [4،5] ایمیدازولین تولید کنند:
C14H14N2+، - ترکیبات کربونیل غیراشباع → 1،2،3،4-تتراهیدروژن [1] بنزو [4،5] ایمیدازولین
واکنش های نامطلوب
3-آمینو-9-اتیل کاربازولیک ترکیب آلی با ساختار شیمیایی خاص است که کاربردهای خاصی در سنتز شیمیایی، علم مواد و تحقیقات زیست پزشکی دارد. با این حال، مانند بسیاری از مواد شیمیایی، ممکن است اثرات نامطلوب بالقوه ای بر سلامت انسان و محیط زیست داشته باشد، در حالی که ارزش کاربرد خود را اعمال می کند.
سمیت حاد
سمیت استنشاقی
هنگام استنشاق غلظت های بالای گرد و غبار یا بخار 3-Amino-9-ethylcarbazole در مدت زمان کوتاهی، ممکن است باعث تحریک تنفسی شود. بیماران ممکن است علائمی مانند سرفه، تولید خلط، خس خس سینه و مشکل در تنفس را تجربه کنند که در موارد شدید می تواند منجر به پنومونی شیمیایی یا ادم ریوی شود.
آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که موشها پس از استنشاق غلظت مشخصی از 3-آمینو-9-اتیل کاربازول ممکن است علائمی مانند تنگی نفس و کاهش فعالیت را تجربه کنند و همچنین ممکن است منجر به مرگ برخی از حیوانات در مدت زمان معین شود. از طریق تشریح حیوانات مرده، مشخص شد که ریه های آنها تغییرات پاتولوژیک قابل توجهی مانند احتقان، ادم و نفوذ سلول های التهابی را نشان می دهد.
سمیت تماس با پوست
3-آمینو-9-اتیل کاربازول ممکن است در تماس مستقیم با پوست باعث تحریک پوست و واکنش های آلرژیک شود. تماس خفیف ممکن است باعث قرمزی پوست، خارش، بثورات و غیره شود، در حالی که تماس طولانی مدت یا مکرر ممکن است علائم درماتیت مزمن مانند زبری، ترک خوردگی و ضخیم شدن پوست را ایجاد کند.
در برخی از جمعیت های مواجهه شغلی، گزارش شده است که برخی از کارگران پس از تماس طولانی مدت با 3-آمینو-9-اتیل کاربازول، دچار آلرژی پوست دست شده اند که به صورت قرمزی و تاول روی پوست دست، همراه با خارش شدید، که کار و زندگی را به طور جدی تحت تاثیر قرار می دهد، ظاهر می شود.

سمیت تماس با چشم
اگر 3-آمینو-9-اتیل کاربازول وارد چشم شود بلافاصله علائم سوزش چشم مانند درد چشم، اشک ریزش، فتوفوبیا، احتقان ملتحمه و غیره را ایجاد می کند و در موارد شدید می تواند باعث آسیب قرنیه و بینایی شود. در آزمایشات حیوانی، زمانی که محلول 3-آمینو-9-اتیل کاربازول در چشم خرگوش ها ریخته شد، مشاهده شد که احتقان قابل توجه، ادم، ریزش سلول های اپیتلیال قرنیه و سایر ضایعات در چشم وجود دارد که در مدت زمان معینی به طور کامل بهبود نمی یابند.

سمیت دهانی
اگرچه قرار گرفتن در معرض خوراکی در زندگی واقعی نسبتاً نادر است، اما هنگامی که دوزهای بالای 3-آمینو-9-اتیل کاربازول به اشتباه یا عمدی مصرف شود، ممکن است آسیب جدی به سیستم گوارشی وارد کند. بیماران ممکن است علائمی مانند تهوع، استفراغ، درد شکم، اسهال و در موارد شدید، خونریزی گوارشی، سوراخ شدن و حتی شرایط تهدید کننده زندگی را تجربه کنند. آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که پس از تجویز خوراکی دوز معینی از 3-آمینو-9-اتیل کاربازول، موش ها علائمی مانند کاهش اشتها، کاهش وزن، احتقان مخاط دستگاه گوارش، فرسایش و برخی از حیوانات در مدت زمان کوتاهی می میرند.
سمیت مزمن
آسیب به کبد
قرار گرفتن طولانی مدت در معرض 3-آمینو-9-اتیل کاربازول ممکن است باعث آسیب مزمن به کبد شود. کبد یک اندام متابولیک مهم در بدن انسان است. 3-آمینو-9-اتیل کاربازول پس از ورود به بدن دچار تغییر شکل متابولیکی در کبد میشود و متابولیتهای آن ممکن است اثرات سمی روی سلولهای کبدی داشته باشند. تحقیقات نشان داده است که حیوانات آزمایشگاهی که برای مدت طولانی در معرض 3-آمینو-9-اتیل کاربازول قرار می گیرند، تغییرات پاتولوژیک مانند استئاتوز کبدی، ادم سلول های کبدی و نکروز را نشان می دهند. در عین حال، شاخص های عملکرد کبد مانند آلانین آمینوترانسفراز (ALT) و آسپارتات آمینوترانسفراز (AST) نیز افزایش می یابد که نشان دهنده آسیب به عملکرد کبد است.
آسیب به کلیه ها
کلیه نیز یکی از اندام های هدف سمیت مزمن 3-آمینو-9-اتیل کاربازول است. این ماده و متابولیت های آن ممکن است از طریق کلیه ها دفع شود و در طی فرآیند دفع باعث آسیب به بافت های کلیه مانند لوله ها و گلومرول ها شود.
کلیههای حیوانات آزمایشی که برای مدت طولانی در معرض انحطاط و نکروز سلولهای اپیتلیال لولهای کلیوی، فیبروز بینابینی کلیوی و سایر ضایعات قرار گرفتند را نشان داد. در همان زمان، شاخص های عملکرد کلیه مانند کراتینین خون و نیتروژن اوره افزایش یافت که نشان می دهد عملکرد کلیه تحت تأثیر قرار گرفته است.
اثرات بر روی سیستم ایمنی بدن
3-آمینو-9-اتیل کاربازول ممکن است بر عملکرد سیستم ایمنی بدن انسان تأثیر بگذارد. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است منجر به تغییر در تعداد و عملکرد سلول های ایمنی شود و در نتیجه سیستم ایمنی ضعیف شده و خطر عفونت افزایش یابد. آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که موش هایی که برای مدت طولانی در معرض 3-آمینو-9-اتیل کاربازول قرار گرفته اند، آتروفی اندام های ایمنی مانند طحال و تیموس، کاهش فعالیت سلول های ایمنی مانند لنفوسیت ها و ماکروفاژها و کاهش مقاومت در برابر عوامل بیماری زا را نشان می دهند.

3-آمینو-9-اتیل کاربازول (AEC) یک واسطه کلیدی در صنعت رنگ و رنگدانه است که کاربردهای اصلی آن بر سنتز رنگدانههای آلی با کارایی بالا و رنگهای کاربردی متمرکز شده است.
در سنتز رنگدانه، AEC به عنوان ماده خام ضروری برای تولید رنگدانه بنفش دائمی مبتنی بر دیوکسازین{0} RL (Pigment Violet 23) عمل می کند. بنفش دائمی سنتز شده RL دارای استحکام رنگی قوی، مقاومت عالی در برابر نور و حرارت و مقاومت در برابر حلال پایدار است.
این به طور گسترده در تولید جوهر، فرمولاسیون پوشش، رنگآمیزی پلاستیک و چاپ منسوجات استفاده میشود، با فرآیندهای چاپ متعدد مانند چاپ افست و چاپ گراور سازگار است و به عنوان یک جزء حیاتی از رنگدانههای صنعتی درجه{{0} بالا عمل میکند.
در زمینه سنتز رنگ، AEC را می توان به عنوان یک پیش ماده برای تولید رنگ هایی مانند Direct Blue 108 استفاده کرد. اسکلت مزدوج کاربازول{1}} آن به رنگ ها دارای خواص کروموژنیک برتر و پایداری شیمیایی می باشد، و ثبات رنگ و اثر رندر رنگ رنگ ها را در رنگرزی پارچه افزایش می دهد. علاوه بر این، خلوص AEC مستقیماً کیفیت محصولات پایین دستی رنگ و رنگدانه را تعیین می کند و نیاز به کنترل دقیق محتوای ناخالصی آن در تولید صنعتی دارد.
تگ های محبوب: 3-amino-9-ethylcarbazole cas 132-32-1، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش




