پودر بنزیل بنزواتیک ترکیب آلی با CAS 120-51-4 و فرمول مولکولی C14H12O2 است. این مایع روغنی بی رنگ با بوی خوش معطر و نامحلول در آب است. کمی در آکریلوبنزوفوران حل می شود. در روغن، اتانول و اتر حل می شود. عطری شبیه بادام کمرنگ و طعمی تند دارد. از بنزوات سدیم و بنزیل کلرید به عنوان مواد خام سنتز می شود. این عمدتا به عنوان حلال مشک مصنوعی، وانیلین و سایر اسانس ها، تثبیت کننده اسانس های گل، و ترکیب عطر یلانگ و دیگر اسانس ها استفاده می شود. به طور بالینی برای گال، شپش بدن، شپش سر، شپش شرمگاهی و غیره استفاده میشود. این ماده نگهدارنده با طیف وسیعی است که میتواند به طور موثری رشد و تولید مثل باکتریها، قارچها و سایر میکروارگانیسمها را از بین ببرد یا مانع از فساد آن شود. این ماده می تواند توانایی فاگوسیتیزی ماکروفاژها را افزایش دهد، پاکسازی بافت نکروزه و تشکیل بافت گرانوله جدید را تسریع کند و در نتیجه باعث بهبود زخم شود. می تواند به عنوان حلال، رقیق کننده و نرم کننده برای رنگ ها و رنگدانه ها استفاده شود. می تواند حلالیت و پایداری خوبی داشته باشد و به رنگ ها و رنگدانه ها در پوشش ها، جوهرها، پلاستیک ها و سایر صنایع کمک کند. همچنین یک نرم کننده معمولی است که می تواند در فرآیند تولید پلی وینیل کلراید (PVC) و سایر پلاستیک ها برای بهبود انعطاف پذیری، انعطاف پذیری و دوام آنها استفاده شود.

|
فرمول شیمیایی |
C14H12O2 |
|
جرم دقیق |
212 |
|
وزن مولکولی |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
|
|
|
نقطه ذوب 17-20 درجه سانتیگراد (lit.)، نقطه جوش 323-324 درجه سانتیگراد (lit.)، چگالی 1.118 گرم در میلی لیتر در 20 درجه سانتیگراد (lit.)، فشار بخار 1 میلی متر جیوه (125 درجه سانتیگراد)، ضریب شکست (N20 / Dlit 1.5)، 38|بنزیل بنزوات، نقطه اشتعال: 298 درجه فارنهایت، شرایط نگهداری: 2-8 درجه سانتیگراد، قابل اختلاط با اتانول، الکل، کلروفرم، اتر، روغن ها، شکل: مایع، بی رنگ شفاف، عملا نامحلول، مرک 14،1127، JECFA شماره 24 تا 2492 غیر قابل اختلاط، قابل اختلاط 20 تا 8 BRN عوامل اکسید کننده قوی قابل احتراق، InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.

روش سنتز:
1. در حال حاضر بنزیل بنزوات از طریق تبادل الکل در صنعت عطرسازی تولید می شود. تبادل الکل توسط اتیل بنزوات و بنزیل الکل انجام می شود.
2. محصول از ترانس استریفیکاسیون اتیل بنزوات با بنزیل الکل، شستشو با آب، لایه بندی، خشک کردن و تقطیر به دست می آید. یا با تراکم بنزآلدئید.
روش تصفیه: اغلب حاوی ناخالصی هایی مانند اسید آزاد و الکل است. هنگام تصفیه، آن را با بی کربنات سدیم یا کربنات سدیم شسته، با کربنات پتاسیم بی آب یا سولفات سدیم خشک می کنند و سپس تقطیر می کنند.
3. فرمول واکنش فرآیند عبارت است از:

هیدروکسید سدیم و آب را به بالن سه گردنی اضافه کنید، حل کنید و اسید بنزوئیک اضافه کنید. پس از گرم شدن و حل شدن، اضافه کنیدپودر بنزیل بنزواتو رفلاکس در 106 درجه برای 4H. کمی خنک کنید، لایه استر را جدا کنید، با آب، قلیایی بشویید و سپس با فشار کم تقطیر کنید تا محصول نهایی به دست آید.
4. با استفاده از اکسید منیزیم به عنوان کاتالیزور، بنزیل الکل و متیل بنزوات در حدود 200 درجه ترانس استری شدند.

سنتز صنعتی:
بنزیل بنزوات به طور طبیعی در بلسان پرو، گل سرخ، گل میخک و زردچوبه وجود دارد و معمولاً از طریق سنتز شیمیایی در صنعت تولید می شود.
7 گرم (0.07 mol1) بنزیل الکل را به یک فلاسک 100 میلی لیتری ته گرد اضافه کنید، 0.3 گرم (0.013 مول) فلز سدیم را در مدت 30 دقیقه به آن اضافه کنید، حرارت دهید و حل کنید، آن را تا دمای اتاق خنک کنید و سپس آن را به آرامی در یک فلاسک 250 میلی لیتری سه گردنی حاوی 45.43mol. مخلوط با واکنش حرارت داده می شود و با آب سرد می شود تا دما از 50-60 درجه بیشتر نشود. پس از حدود 30 دقیقه، هنگامی که افزایش دما متوقف شد، واکنش به مدت 1 ساعت با حرارت دادن در حمام آب ادامه یافت. پس از سرد شدن واکنش، 40 مایل استفاده شد. دو بار با آب بشویید. روغن به دست آمده در معرض تقطیر در خلاء قرار گرفت. ابتدا بنزیل الکل، بنزآلدئید واکنش نداده و مقدار کمی آب تقطیر شد و سپس کسر 184-185 درجه (2KPa) جمع آوری شد تا حدود 40 گرم محصول به دست آید.
2C6H5CHO→C6H5کوچ2C6H5
بنزیل الکل و اتیل بنزوات در حضور کربنات سدیم ترانس استری می شوند. پس از واکنش، اتانول با تقطیر اتمسفر و سپس بنزیل الکل با تقطیر خلاء حذف می شود. پس از خنک شدن، محصول با آب شسته شده، لایه لایه، خشک شده و در نهایت تحت فشار کاهش یافته تقطیر می شود.
C6H5کوچ2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5کوچ2C6H5+CH3CH2اوه
این ماده از استریفیکاسیون حرارتی بنزوات سدیم و بنزوئیل کلرید در حضور تری اتیلامین تشکیل می شود.
در شرایط هم زدن و خنک شدن، سدیم را در بنزیل الکل حل کنید، سپس بنزآلدئید را به آرامی اضافه کنید، پس از اتمام عمل به مدت 1 تا 2 ساعت روی حمام آب گرم کنید، لایه روغن جدا شده را جدا کنید، آن را بشویید و تکه تکه کنید.
بنزیل الکل با اسید بنزوئیک استری می شود.
با تقطیر جزئی متیل (اتیل) بنزوات پس از ترانس استریفیکاسیون با بنزیل الکل با استفاده از کربنات سدیم به عنوان کاتالیزور به دست می آید.
بنزیل الکل سدیم برای واکنش با بنزآلدئید گرم می شود یا بنزوات سدیم با بنزیل کلرید واکنش می دهد. در صنعت عطرسازی از اتیل بنزوات و بنزیل الکل نیز برای ترانس استریفیکاسیون استفاده می شود.

1. اسانس و کاربرد ادویه
پودر بنزیل بنزوات به طور گسترده در صنعت اسانس و عطرسازی استفاده می شود و یک ماده اولیه مهم برای ساخت انواع اسانس است.
تثبیت کننده طعم:
بنزیل بنزوات را می توان به عنوان حلال مشک و تثبیت کننده اسانس استفاده کرد که می تواند عطر سایر ادویه ها را تثبیت و تقویت کند و عطر را ماندگارتر کند. در سلولوئید می توان از آن به عنوان جایگزین کافور نیز استفاده کرد.
جوهر خوراکی:
از بنزیل بنزوات می توان برای تهیه اسانس میوه هایی مانند توت فرنگی، آناناس و گیلاس و همچنین اسانس الکلی استفاده کرد و عطر و طعم جذابی به غذا می بخشد.
اسانس شیمیایی روزانه:
بنزیل بنزوات همچنین نقش مهمی در اسانس شیمیایی روزانه دارد و برای تهیه اسانس شیمیایی روزانه یاس، زنبق دره، یلانگ یلانگ، گاردنیا، گل سرخ، یاس بنفش و دیگر انواع عطر استفاده می شود. علاوه بر این، به طور گسترده ای به عنوان پرکننده، عامل طعم دهنده و رقیق کننده برای بسیاری از عطرهای مصنوعی با ویسکوزیته بالا استفاده می شود.
2. کاربردهای پزشکی و بهداشتی
بنزیل بنزوات همچنین به طور گسترده در زمینه های پزشکی و بهداشت، عمدتا برای درمان بیماری های پوستی و جلوگیری از نیش انگل استفاده می شود.
درمان گال:
بنزیل بنزوات دارای اثر کشتن کنه ها و انگل ها است و می توان از آن برای درمان بیماری های پوستی مانند گال استفاده کرد. با استفاده از پماد یا محلول بنزیل بنزوات، کنه های روی پوست را می توان به طور موثر از بین برد و خارش و التهاب را کاهش داد.
رفع شپش شرمگاهی:
بنزیل بنزوات همچنین می تواند برای کاهش علائم عفونت شپش شرمگاهی استفاده شود. شپش ناحیه تناسلی انگل هایی هستند که موهای انسان را انگلی می کنند و می توانند باعث خارش و ناراحتی شدید شوند. استفاده از بنزیل بنزوات می تواند به طور موثری شپش ناحیه تناسلی را از بین ببرد و درد بیماران را کاهش دهد.
دافع حشرات:
بنزیل بنزوات همچنین می تواند به عنوان دافع حشرات برای جلوگیری از نیش شپش و سایر حشرات استفاده شود. اسپری کردن آن روی لباس یا پوست می تواند یک لایه محافظ ایجاد کند و از نزدیک شدن و نیش زدن حشرات جلوگیری کند.
بنزیل بنزوات اثرات قابل توجه و کاربردهای گسترده ای در زمینه داروسازی به ویژه در درمان پوست از خود نشان داده است. مکانیسم کار آن عمدتاً بر اساس اثرات دارویی آن مانند اثرات ضد قارچی، ضد باکتریایی، حشره کش و ضد التهابی است.
1. اثر ضد قارچی
یکی از کاربردهای اصلی بنزیل بنزوات در پزشکی به عنوان یک داروی ضد قارچ است. اثر ضد قارچی آن عمدتاً از طریق مسیرهای زیر حاصل می شود:
(1) مهار سنتز دیواره سلولی قارچی:
این می تواند بیوسنتز ارگوسترول، جزء اصلی دیواره سلولی قارچ را مهار کند. ارگوسترول یکی از اجزای مهم غشای سلولی قارچ است و برای رشد و تولید مثل قارچ بسیار مهم است. با مهار سنتز آن، می تواند در روند رشد طبیعی و تولید مثل قارچ ها اختلال ایجاد کند.
(2) مختل کردن غشای سلولی قارچ:
همچنین می تواند به ترکیبات استروئیدی روی غشای سلولی قارچ متصل شود و در نتیجه در فرآیندهای متابولیک آنها اختلال ایجاد کند.
این اثر اتصال می تواند یکپارچگی و عملکرد غشای سلولی قارچ را مختل کند و منجر به اختلال در ساختار و عملکرد سلولی قارچ شود و در نهایت منجر به از دست دادن فعالیت قارچ شود.
(3) بر متابولیسم اکسیداتیو قارچی تأثیر می گذارد:
علاوه بر آسیب مستقیم به ساختار سلولی قارچ، اثرات ضد قارچی را می توان با تأثیر بر فرآیندهای متابولیسم اکسیداتیو قارچ نیز به دست آورد. با تداخل در مسیرهای متابولیک طبیعی قارچ ها، می تواند رشد و تولید مثل آنها را مهار کند و حتی منجر به مرگ قارچ شود.
2. اثر ضد باکتریایی
بنزیل بنزوات نه تنها دارای اثرات ضد قارچی است، بلکه دارای اثرات ضد باکتریایی با طیف وسیع-می باشد. مکانیسم ضد باکتری آن عمدتاً شامل جنبه های زیر است:
(1) از بین بردن باکتری ها:
این یک اثر کشنده قوی بر روی باکتری های مختلف گرم مثبت و گرم منفی دارد. این عمدتا به توانایی آن در تخریب دیواره سلولی و غشای باکتری ها و غیر فعال کردن آنها نسبت داده می شود.
در عین حال، می تواند تولید مثل و رشد باکتری ها را نیز مهار کند و به طور موثر از عفونت های باکتریایی جلوگیری کند.
(2) مهار متابولیسم باکتری:
مهار رشد و تولید مثل باکتری ها با تداخل در فرآیندهای متابولیک آنها، مانند سرکوب زنجیره تنفسی و متابولیسم انرژی. این تداخل می تواند باعث شود که باکتری ها نتوانند عملکردهای فیزیولوژیکی طبیعی خود را حفظ کنند و در نهایت منجر به مرگ باکتری شود.
3. اثر حشره کش
همچنین اثرات حشره کش قابل توجهی در پزشکی به ویژه در کشتن انگل هایی مانند کنه گال و شپش شرمگاهی نشان می دهد. مکانیسم حشره کش عمدتاً شامل جنبه های زیر است:
(1) تخریب ساختار انگل:
بنزیل بنزوات میتواند ساختار سطحی انگلها مانند لایه شاخی یا پوسته بیرونی آنها را از بین ببرد و باعث شود که سد محافظ خود را از دست بدهند و در برابر حملات محیطی خارجی آسیبپذیرتر شوند.
(2) تداخل با متابولیسم انگل:
با تداخل در فرآیندهای متابولیک انگلها، مانند مهار تنفس و متابولیسم انرژی، میتوان تواناییهای بقا و تولیدمثلی انگلها را کاهش داد. این تداخل می تواند باعث شود انگل ها نتوانند عملکرد فیزیولوژیکی طبیعی خود را حفظ کنند و در نهایت منجر به مرگ آنها شود.
(3) کشتن مستقیم انگل ها:
علاوه بر ایجاد اختلال در ساختار و متابولیسم انگل ها، می تواند مستقیماً انگل ها را نیز از بین ببرد. با اثر بر روی سیستم عصبی یا تولید مثلی انگل ها می توان به سرعت آنها را از بین برد و در نتیجه آسیب آنها را برای بدن انسان از بین برد.
4. اثر ضد التهابی
بنزیل بنزوات همچنین اثرات ضد التهابی خاصی را در درمان بیماری های پوستی نشان می دهد. مکانیسم ضدالتهابی آن عمدتاً شامل موارد زیر است:
(1) مهار آزادسازی واسطه های التهابی:
این می تواند آزادسازی واسطه های التهابی مانند هیستامین و لکوترین ها را مهار کند و در نتیجه واکنش های التهابی پوست را کاهش دهد. این واسطه های التهابی نقش مهمی در پاسخ التهابی پوست دارند و با مهار آزاد شدن آنها می توانند به طور موثر علائم التهاب پوست را کاهش دهند.
(2) ترویج تجدید سلول های اپیدرمی:
همچنین عملکرد ترویج تجدید سلول های اپیدرمی را دارد. با تسریع متابولیسم و تجدید سلولهای اپیدرمی، میتواند باعث ترمیم و بهبود پوست آسیبدیده شود و در نتیجه التهاب و آسیب پوست را کاهش دهد.

5. کاربرد بالینی
کاربرد بالینی پودر بنزیل بنزوات در پزشکی عمدتاً در زمینه درماتولوژی متمرکز است و عمدتاً برای درمان بیماری های زیر استفاده می شود:
(1) گال:
یکی از داروهای موثر برای درمان گال است. با از بین بردن کنه های گال و تسکین التهاب پوست، علائم گال را می توان به سرعت از بین برد و درد بیماران را کاهش داد.
(2) عفونت شپش عانه:
همچنین برای درمان عفونت شپش شرمگاهی استفاده می شود. با از بین بردن شپش شرمگاهی و تسکین علائمی مانند خارش پوست، می تواند به بهبود سلامت بیماران کمک کند.
(3) سایر بیماری های پوستی:
علاوه بر گال و عفونتهای شپش شرمگاهی، میتوان از آن برای درمان سایر بیماریهای پوستی مانند اگزما، درماتیت و غیره نیز استفاده کرد. از طریق اثرات ضد التهابی، ضد باکتریایی و حشرهکشی که دارد، میتواند التهاب و علائم عفونت پوست را کاهش دهد، ترمیم و التیام پوست را تقویت کند.
سوالات متداول
بنزیل بنزوات با پوست شما چه می کند؟
+
-
بنزیل بنزوات به طور کلی برای استفاده در غلظت های مناسب بی خطر در نظر گرفته می شود. اغلب افراد{1}}به خوبی آن را تحمل میکنند، امامی تواند باعث تحریک پوست یا واکنش های آلرژیک در کاربران حساس شود. استفاده بیش از حد یا غلظت بالا ممکن است منجر به مسمومیت شود، به ویژه در کودکان.
آیا بنزیل بنزوات برای انسان سمی است؟
+
-
بنزیل بنزوات هنگامی که به عنوان یک اسکاب کش موضعی استفاده می شود می تواند باعث تحریک پوست شود. مصرف بیش از حد می تواند منجر به تاول و کهیر شود یا بثورات پوستی می تواند به عنوان یک واکنش آلرژیک رخ دهد. بنزیل بنزوات به عنوان یک ماده کمکی در برخی از داروهای تزریقی جایگزین{2} تستوسترون در یک مورد در استرالیا به عنوان عامل آنافیلاکسی گزارش شده است.
آیا بنزیل بنزوات برای عفونت قارچی مفید است؟
+
-
بنزیل بنزوات علاوه بر نقشش در مدیریت انگل های خارجی، خواص ضد قارچی نیز دارد.در کرم ها و لوسیون های ضد قارچ برای مبارزه با انواع عفونت های قارچی پوست استفاده می شود.
آیا بنزیل بنزوات می تواند جوش ها را پاک کند؟
+
-
بنزوئیل پراکسید یک اسید آلی است که به طور گسترده-در محصولات آکنه، مانند درمان های لکه بینی، میله های پاک کننده، لوسیون ها و ژل ها استفاده می شود. این درمان موضعی بیش از شش دهه است که برای درمان آکنه و آکنه استفاده می شودکمک به جلوگیری از لک های جدید آکنه.
تگ های محبوب: پودر بنزیل بنزوات cas 120-51-4، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش






