Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان مایع پیریدین cas 110-86-1 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی مایع پیریدین با کیفیت بالا cas 110-86-1 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
مایع پیریدین (azabenzene) یک مایع فرار بی رنگ یا کمی زرد با بوی تند قوی است. فرمول شیمیایی آن C5H5N است. این یک ترکیب هتروسیکلیک مهم حاوی یک اتم نیتروژن است و متعلق به یک ساختار حلقهای معطر شش عضوی، شبیه حلقه بنزن است، اما یک گروه CH جایگزین نیتروژن میشود. در دمای اتاق حالت مایع دارد و نقطه جوش آن 115.2 درجه است. در آب و حلال های آلی مختلف (مانند اتانول، اتر) محلول است. به دلیل قلیایی بودن آن (pKa ≈ 5.2)، می تواند در واکنش های اسید- و شیمی هماهنگی شرکت کند. با این حال، باید توجه داشت که سمی و استنشاق یا تماس ممکن است باعث تحریک دستگاه تنفسی و پوست شود. در طول عملیات، حفاظت از تهویه مورد نیاز است. اشتعال پذیری آن (نقطه اشتعال 20 درجه) نیز باید دور از منابع آتش نگهداری شود.
این به طور گسترده در تولید صنعتی و تحقیقات آزمایشگاهی، عمدتا به عنوان حلال، کاتالیزور یا واسطه واکنش استفاده می شود. در زمینه پزشکی، یک ماده خام کلیدی برای سنتز داروها (مانند آنتی هیستامین ها، ویتامین B3) است. در شیمی کشاورزی برای تولید علف کش ها و آفت کش ها استفاده می شود. علاوه بر این، از آن برای تولید رنگها، افزودنیهای لاستیکی و افزودنیهای غذایی (مانند اسید نیکوتین) استفاده میشود.
|
فرمول شیمیایی |
C5H5N |
|
جرم دقیق |
79 |
|
وزن مولکولی |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
مایع پیریدینیک ترکیب آروماتیک هتروسیکلیک شش عضوی است که با جایگزینی یک گروه CH در حلقه بنزن با یک اتم نیتروژن تشکیل شده است. این مایع شفاف بی رنگ یا کمی زرد در دما و فشار اتاق، با بوی تند قوی است و به راحتی در آب و حلال های آلی مختلف مانند الکل ها، اترها و بنزن حل می شود. پیریدین از اولین جداسازی آن از تفکیک روغن استخوان در اواسط قرن نوزدهم، از یک پایه ارگانیک ساده به یک "آجر جهانی" تبدیل شده است که زمینه های متعددی مانند دارو، آفت کش ها، مواد شیمیایی، مواد و حفاظت از محیط زیست را در بر می گیرد. با بیش از 200 محصول مشتقات پایین دستی، یک ماده خام کلیدی غیرقابل جایگزین در زنجیره صنایع شیمیایی خوب است.
1. صنعت آفت کش - بزرگترین بازار مصرف کننده پیریدین است
نزدیک به 50 درصد از تولید برای تولید و سنتز آفت کش ها و مواد واسطه آنها استفاده می شود. این ماده پیش ساز اصلی برای سنتز آفت کش های حلقه پیریدین (حدود 70 نوع) است و می تواند به عنوان "مولکول روح" صنعت آفت کش ها در نظر گرفته شود.
1.1. در زمینه علف کش ها
این ماده خام کلیدی برای علف کش های پیریدین است. پاراکوات و دیکوات هر دو از پیریدین به عنوان ماده اولیه سنتز می شوند. واسطه مهم Diquat، 2-chloro-5-chloromethylpyridine است.
می تواند توسط شرکت آمریکایی Raleigh از طریق روش سنتز سیکلوپنتادین-پروپانال توسعه یابد و برای تولید صنعتی در مقیاس بزرگ مناسب است. علاوه بر این، 3،5،6-تری کلروپیریدین-2-فنل و نمک سدیم آن واسطه های مصنوعی علف کش های کلرپیریفوس، متیل کلرپیریفوس، و کلرهگزیدین هستند. 2-کلرو-5-کلرومتیل پیریدین یک واسطه مهم برای حشره کش های نئونیکوتینوئیدی ایمیداکلوپرید و ایمیداکلوپرید است. در سالهای اخیر علفکشهای جدید حاوی گروههای پیریدین مانند اپیریفناکیل، هالوکسیفن متیل، فلورپیروکسیفن بنزیل و ... نیز ظهور کردهاند که ثبت مواد مؤثره را در چین به پایان رساندهاند.
1.2. میدان آفت کش
این ماده خام ضروری برای بزرگترین دسته آفت کش های جهان - حشره کش های نئونیکوتینوئید، از جمله ایمیداکلوپرید، استامیپرید، تیامتوکسام، کلوتیانیدین، نیتن پیرام، سولفوکسافلور و سولفوکسافلور است. علاوه بر این، حشره کش های ارگانوفسفره مانند کلرپیریفوس، بنزوئیل اوره، فلوپیرادیفورون، بیزامید کلرفناپیر و بروموسیانامید و همچنین سایر حشره کش ها مانند پیمتروزین، پروپیکونازول و پروپیکونازول، همگی از پیریدین یا مشتقات کلیدی آن استفاده می کنند. طبق آمار، در سالهای اخیر، 14 حشرهکش حاوی گروههای پیریدین وجود داشته است که نامهای ژنریک ISO را به دست آوردهاند.
در این میان، تعداد مواد اولیه ثبت شده برای کلرفناپیر در چین به 49 و تعداد مواد اولیه ثبت شده برای کلرفناپیر به 12 رسیده است. عملکرد بازار بسیار قوی است.
1.3. میدان قارچ کش
در زمینه قارچ کش ها نیز به خوبی می درخشد و چندین دسته مهم را پوشش می دهد: متوکسی اکریلات پروپیکونازول. مهارکنندههای سوکسینات دهیدروژناز (SDHI) مانند ایمیداکلوپرید، فلوپیراکلوستروبین، سیکلوهگزیماید، فلوپیراکلوستروبین، پیراکلوستروبین، فلوآزینام، و پیراکلوستروبین. و در سال های اخیر، 10 نوع جدید از نام های ژنریک ISO به دست آمده است، از جمله پروپیکونازول، پروپیکونازول، دی فلوروپیریدینیم، پیریدینیوم، کلروپیریدینیوم، تری فلوروپیریدینیم، آمپی سیلین، تترازولیوم، فلوپیرازول و پیریدینیم.
این قارچ کش های حاوی ساختارهای پیریدین به دلیل کارایی بالا، گزینش پذیری بالا و سمیت و ایمنی کم به ابزار مهمی برای تضمین عملکرد و کیفیت محصول تبدیل شده اند.
شایان ذکر است که اگرچه آفتکشهای سنتی بسیار سمی مانند پاراکوات و کلرپیریفوس به تدریج از تولید مزرعه کنار میروند، جایگاه پیریدین در توسعه نسل جدیدی از آفتکشهای سازگار با محیط زیست، کارآمد و کم سمیت بیشتر برجسته شده است. سنتز مواد فعال آفت کش جدید با استفاده از ترکیبات هالوژنه پیریدین به عنوان پیش سازها به یک جهت محبوب در تحقیق و توسعه جهانی آفت کش تبدیل شده است.
2. صنعت داروسازی - نیروی اصلی است که جان انسان ها را نجات می دهد
حدود 23 درصد از تولید به عنوان واسطه های دارویی استفاده می شود که "مولکول های سنگ بنا" برای سنتز داروهای بالینی رایج هستند. طبق آمار، بیش از 7000 مولکول دارویی حاوی حلقه های پیریدین وجود دارد که تقریباً تمام زمینه های درمانی مانند آنتی بیوتیک ها، داروهای قلبی عروقی، داروهای دستگاه گوارش، ویتامین ها و داروهای ضد تومور را پوشش می دهد.
2.1. ویتامین ها و داروهای تغذیه ای
این ماده خام اصلی برای سنتز ویتامین B3 (نیاسین، نیاسینامید) و ویتامین B6 (پیریدوکسین) است.
نیاسین و نیکوتین آمید نه تنها به خودی خود مکمل های غذایی مهمی هستند، بلکه به طور گسترده ای به عنوان افزودنی در صنعت خوراک استفاده می شوند. نیاسینامید (نیکوتینامید) یک عنصر ستاره ای در محصولات مراقبت از پوست است که برای سفید کردن و ضد پیری استفاده می شود.
2.2. داروهای ضد عفونت
شرکت در سنتز داروهای ضد عفونی مختلف: ایزونیازید یک-خط اول داروی ضد سل است. نیکتامید یک محرک کلاسیک تنفسی است. پیریدوستیگمین برای درمان میاستنی گراویس استفاده می شود.
علاوه بر این،مایع پیریدینهمچنین به عنوان یک اصلاح کننده زنجیره جانبی برای سنتز آنتی بیوتیک های پنی سیلین و سفالوسپورین استفاده می شود و طیف ضد باکتریایی آنتی بیوتیک ها را افزایش می دهد.
2.3. داروهای قلب و عروق و دستگاه گوارش
آملودیپین یک مسدود کننده کانال کلسیم کلاسیک است که برای کاهش فشار خون استفاده می شود. نیفدیپین همچنین دارای یک حلقه پیریدین به عنوان ساختار اصلی خود است. مهارکنندههای پمپ پروتون مانند امپرازول و لانزوپرازول برای درمان بیماریهای مرتبط با اسید معده استفاده میشوند و سنتز آنها نیز به واسطههای پیریدین متکی است. اسومپرازول همچنین دارای ساختار پیریدین است.
2.4. داروهای ضد تومور
داروهای ضد تومور مبتنی بر پیریدین در سالهای اخیر موضوع تحقیقاتی داغ بوده است. تاکرین اولین مهارکننده استیل کولین استراز است که توسط FDA برای درمان بیماری آلزایمر تایید شده است و همچنین دارای پتانسیل ضد توموری است. ایماتینیب یک مهارکننده کیناز انقلابی است که برای درمان لوسمی میلوئیدی مزمن استفاده می شود و مولکول آن حاوی یک حلقه پیریدین است. علاوه بر این، ترکیبات هتروسیکلیک پیرازول پیریدین اثرات درمانی خوبی در پیشگیری و درمان تومورها نشان داده اند و هزاران مشتق از آن ساخته شده است.
2.5 "جعبه ابزار جهانی" در شیمی دارویی
دلیل اینکه پیریدین توسط شیمیدانان دارویی به عنوان یک "ابزار مشترک" در نظر گرفته می شود به دلیل مزایای متعدد آن است: الکترون های جفت تنها روی اتم نیتروژن می توانند پیوندهای هیدروژنی را با گیرنده های دارو تشکیل دهند و خواص فارماکوکینتیک را بهبود بخشند. موقعیتهای C2 و C4 مستعد واکنشهای جانشینی هسته دوست هستند و تغییرات شیمیایی را تسهیل میکنند. معرفی حلقه پیریدین می تواند ثبات متابولیک را بهبود بخشد، نفوذپذیری سلول را افزایش دهد و کارایی دارو را افزایش دهد. تحقیقات نشان داده است که جایگزینی حلقه بنزن با حلقه پیریدین در یک ترکیب می تواند فعالیت بیولوژیکی را بیش از 500 برابر افزایش دهد.
نفوذپذیری سلول را بیش از 190 برابر افزایش می دهد و میل پیوند پروتئین را تا بیش از 35 برابر بهبود می بخشد. این داده ها به طور کامل نشان می دهد که حلقه پیریدین یک "سوپر ماژول" برای بهینه سازی مولکول های دارو است.
3. حلال های آلی و رسانه های واکنش شیمیایی
این یک حلال غیر پروتونی با قطبیت بالا عالی با حلالیت و واکنش پذیری منحصر به فرد است.
3.1. حلال های ویژه
این می تواند ترکیبات آلی و نمک های معدنی را که به سختی در حلال های معمولی حل می شوند حل کند و برای واکنش های مختلف سنتز آلی مانند جایگزینی هسته دوست، هیدروژناسیون کاتالیزوری، دیازوتیزاسیون، آسیلاسیون و غیره مناسب است.
همچنین به عنوان یک فاز متحرک برای تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی استفاده می شود. در واکنش اکسیداسیون پرمنگنات، پیریدین در برابر اکسیدان ها پایدار است و توسط اسید نیتریک، اکسید کروم، پرمنگنات پتاسیم و غیره اکسید نمی شود و آن را به یک حلال ایده آل برای چنین واکنش هایی تبدیل می کند.
3.2. عوامل اتصال اسیدی و کاتالیزورهای قلیایی
قلیایی بودن آن (اگرچه ضعیف تر از آمین های چرب، قوی تر از پیرول) آن را به یک عامل اتصال دهنده اسید عالی تبدیل می کند. در سنتز آلی واکنشهای تولید اسید مانند اسیلاسیون و سولفوناسیون، پیریدین میتواند اسید تولید شده را خنثی کند، واکنش رو به جلو را ارتقا دهد و عملکرد محصول را به طور قابل توجهی بهبود بخشد.
این ویژگی به طور گسترده در سنتز داروها، آفت کش ها و رنگ ها استفاده می شود. علاوه بر این، می تواند با اسیدهای لوئیس ترکیباتی مانند تری فلوراید بور ایجاد کند و دامنه کاربرد کاتالیزوری آن را گسترش دهد.
4. صنعت رنگ و رنگدانه
پیریدین پیش ساز مهمی برای سنتز رنگ های پیریدینی از جمله رنگ های مستقیم، رنگ های اسیدی و غیره است و برای رنگرزی منسوجات و چرم استفاده می شود و می تواند ثبات رنگ و حلالیت رنگ ها را به میزان قابل توجهی بهبود بخشد. محصولات نماینده عبارتند از: سری N-اتیل پیریدون، BB مبتنی بر آبی، RR مبتنی بر آبی، S{3}}RB آبی پراکنده، IBL خاکستری کاهش یافته محلول، IBC آبی کاهش یافته محلول، و غیره. همچنین برای سنتز پخش کننده های رنگدانه به منظور افزایش پایداری پراکندگی رنگدانه ها در محیط استفاده می شود.
آماده سازیمایع پیریدین:
آزابنزن و مشتقات آن را نیز می توان با روش های مختلفی سنتز کرد که پرکاربردترین روش آن سنتز آزابنزن هانکی است که از دو مولکول استفاده می کند - ترکیبات کربونیل مانند اتیل استواستات با یک مولکول استالدهید تغلیظ می شود و محصول با استالدئید متغلیظ می شود و سپس محصول با استال استات استات است. آمونیاک برای تشکیل ترکیبات دی هیدروپیریدین، و سپس با یک اکسید کننده (مانند اسید نیتروژن) هیدرولیز شده و برای به دست آوردن مشتقات آزابنزن به دکربوکسیلاسیون تبدیل می شود.
خواص شیمیایی
پیریدین و مشتقات آن پایدارتر از بنزن هستند و واکنش پذیری آنها مشابه نیتروبنزن است. واکنشهای جایگزینی الکتروفیل معطر معمولی در موقعیتهای 3 و 5 رخ میدهند، اما واکنش پذیری کمتر از بنزن است و انجام نیتراسیون، هالوژناسیون، سولفوناسیون و واکنشهای دیگر آسان نیست. این یک آمین سوم ضعیف است که می تواند نمک های نامحلول را با اسیدهای مختلف (پیکریک اسید یا اسید پرکلریک و غیره) در محلول اتانول تشکیل دهد. این مورد در صنعت حاوی حدود 1٪ 2-متیل پیریدین است، بنابراین می توان آن را از همولوگ های خود با استفاده از تفاوت در خواص تشکیل نمک جدا کرد. پیریدین همچنین می تواند کمپلکس های کریستالی را با یون های فلزی مختلف تشکیل دهد. کاهش آن آسان تر از بنزن است، مانند هگزا هیدروپیریدین (یا پیپریدین) تحت اثر فلز سدیم و اتانول. پیریدین با پراکسید هیدروژن واکنش می دهد و به راحتی به پیریدین N-اکسید اکسید می شود.
واکنش جایگزینی الکتروفیلیک:
آزابنزن یک هتروسیکل "کمبود π" است و چگالی ابر الکترونی روی حلقه کمتر از بنزن است، بنابراین فعالیت واکنش جایگزینی الکتروفیلیک آن نیز کمتر از بنزن است که معادل نیتروبنزن است. به دلیل غیرفعال شدن اتم های نیتروژن روی حلقه، شرایط برای واکنش جایگزینی الکتروفیل نسبتاً سخت است و بازده کم است. جایگزین ها عمدتاً 3 () بیت را وارد می کنند.
در مقایسه با بنزن، واکنش جایگزینی الکتروفیل حلقه آزابنزن دشوارتر می شود و جانشین عمدتاً وارد 3( ) می شود این اثر را می توان با پایداری نسبی واسطه توضیح داد.
به دلیل وجود اتم جذب کننده نیتروژن، یون های مثبت ماده واسطه به اندازه واسطه مربوطه که با بنزن جایگزین شده است، پایدار نیستند، بنابراین واکنش جایگزینی الکتروفیل آزابنزن دشوارتر از بنزن است. با مقایسه موقعیت حمله معرف الکتروفیل، می بینیم که هنگام حمله 2( ) بیت و 4( ) یک فرمول حد تشدید برای واسطه تشکیل می شود که وقتی بار مثبت روی اتم نیتروژن با الکترونگاتیوی بیشتر باشد، تشکیل می شود. این فرمول حد بسیار ناپایدار است و 3( ) چنین فرمول حد بسیار ناپایدار برای واسطه جایگزین موقعیت وجود ندارد و حد متوسط از موقعیت حمله متوسط 2 و 4 پایدارتر است. بنابراین، جانشین ها در موقعیت 3 به راحتی تشکیل می شوند.
واکنش جایگزینی هسته دوست:
به دلیل جذب الکترون اتم های نیتروژن روی حلقه آزابنزن، چگالی ابر الکترونی اتم های کربن روی حلقه کاهش می یابد، به خصوص در موقعیت 2 و 4، بنابراین واکنش جانشینی هسته دوست روی حلقه به راحتی رخ می دهد و واکنش جانشینی عمدتا در موقعیت 2 و 4 رخ می دهد. واکنش آزینی بابین اگر موقعیت 2 اشغال شده باشد، واکنش در موقعیت 4 برای به دست آوردن 4-آمینو پیریدین انجام می شود، اما بازده کم است.
اگر واکنش جانشینی بیت یا نوکلئوفیل به راحتی زمانی رخ دهد که یک گروه ترک خوب (مانند هالوژن، نیترو) در آن وجود داشته باشد. به عنوان مثال، میتواند با آمونیاک (یا آمین)، اکسید آلکیل، آب و دیگر معرفهای هسته دوست ضعیف تحت واکنش جایگزینی هسته دوست قرار گیرد.
واکنش جایگزینی هسته دوست:
به دلیل جذب الکترون اتم های نیتروژن روی حلقه پیریدین، چگالی ابر الکترونی اتم های کربن روی حلقه کاهش می یابد، به خصوص در موقعیت 2 و 4، بنابراین واکنش جانشینی هسته دوست روی حلقه به راحتی رخ می دهد و واکنش جانشینی عمدتاً در موقعیت 2 و 4 رخ می دهد.
واکنش آزابنزن با آمینو سدیم برای تولید 2-آمینو پیریدین واکنش آزینی بابین نامیده می شود. اگر موقعیت 2 اشغال شده باشد، واکنش در موقعیت 4 برای به دست آوردن 4-آمینو پیریدین انجام می شود، اما بازده کم است. اگر واکنش جانشینی بیت یا نوکلئوفیل به راحتی زمانی رخ دهد که یک گروه ترک خوب (مانند هالوژن، نیترو) در آن وجود داشته باشد.
به عنوان مثال، میتواند با آمونیاک (یا آمین)، اکسید آلکیل، آب و دیگر معرفهای هسته دوست ضعیف تحت واکنش جایگزینی هسته دوست قرار گیرد.
واکنش ردوکس:
از آنجایی که چگالی ابر الکترونی روی حلقه آزابنزن کم است، به طور کلی اکسیده شدن آن آسان نیست. به خصوص در شرایط اسیدی، پس از شور شدن، بار مثبتی روی اتم نیتروژن دارد و اثر القایی جذب الکترون تقویت می شود که باعث می شود چگالی ابر الکترونی روی حلقه کمتر شود و پایداری اکسیدان را افزایش دهد. هنگامی که حلقه آزابنزن دارای زنجیره های جانبی است، اکسیداسیون زنجیره های جانبی رخ می دهد. این می تواند تحت شرایط اکسیداسیون خاص تحت واکنش اکسیداسیون مشابه آمین سوم قرار گیرد و N{3}}اکسید تشکیل دهد. به عنوان مثال، آزابنزن N-اکسید را می توان زمانی به دست آورد که آزابنزن با پراکسی اسید یا پراکسید هیدروژن واکنش می دهد.
در آزابنزن N-اکسید، جفت الکترون مصرفنشده روی اتم اکسیژن میتواند پیوند p-π را با پیوند π آروماتیک بزرگ داشته باشد، که باعث میشود چگالی ابر الکترونی روی حلقه افزایش بیتسوم داشته باشد. واکنش جایگزینی الکتروفیل حلقه آزابنزن به دلیل افزایش موقعیت آسان است. پس از تشکیل اکسید آزابنزن، اتم نیتروژن دارای بار مثبت است و اثر القایی جذب الکترون افزایش می یابد، به طوری که چگالی ابر الکترونی در موقعیت 4 کاهش می یابد، بنابراین واکنش جانشینی الکتروفیل عمدتاً در 4 ( ) On رخ می دهد. در عین حال، اکسیدهای آزابنزن N- نیز مستعد واکنشهای جایگزینی هسته دوست هستند.
بر خلاف واکنش اکسیداسیون، حلقه آزابنزن نسبت به حلقه بنزن آسانتر تحت احیای هیدروژناسیون قرار میگیرد، که میتواند با هیدروژناسیون کاتالیستی و معرفهای شیمیایی کاهش یابد.
محصول کاهش ازمایع پیریدینهگزا هیدروپیریدین (پیپریدین) است که دارای خاصیت آمین ثانویه است، قلیایی تر از آزابنزن (pKa=11.2) است و نقطه جوش 106 درجه است. بسیاری از محصولات طبیعی دارای این سیستم حلقه هستند و معمولاً از پایه های ارگانیک استفاده می شوند.
آزابنزن و مشتقات آن پایدارتر از بنزن هستند و واکنش پذیری آنها مشابه نیتروبنزن است. واکنشهای جایگزین الکتروفیل معمولی ترکیبات معطر در موقعیتهای 3 و 5 رخ میدهد، اما واکنشپذیری آنها کمتر از بنزن است و معمولاً کمتر مستعد واکنشهایی مانند نیتراسیون، هالوژناسیون و سولفوناسیون هستند. این یک آمین سوم ضعیف است که می تواند نمک های نامحلول را با اسیدهای مختلف (مانند اسید پیکریک یا اسید پرکلریک) در محلول اتانول تشکیل دهد. در صنعت استفاده می شود که حاوی حدود 1٪ 2- متیل پیریدین است، بنابراین می توان آن را با استفاده از تفاوت در خواص نمک سازی از همولوگ های خود جدا کرد. همچنین می تواند کمپلکس های فلزی مختلف را با c تشکیل دهد.
کاهش آن آسان تر از بنزن است، مانند هگزا هیدروپیریدین (یا پیپریدین) تحت اثر سدیم فلزی و اتانول. با پراکسید هیدروژن واکنش می دهد و به راحتی به N-پیریدین اکسید شده اکسید می شود.
معطر بودن
ساختار پیریدین بسیار شبیه بنزن است. روشهای فیزیکی مدرن اندازهگیری کردهاند که طول پیوند کربن کربن در مولکولهای پیریدین 139 pm است، که بین پیوند تک C{2}}N (147 pm) و پیوند دوگانه C=N (128 pm) است. علاوه بر این، مقادیر طول پیوند پیوند کربن کربنی و پیوند نیتروژن کربنی آن نیز مشابه است، با زاویه پیوند حدود 120 درجه. این نشان می دهد که درجه متوسط پیوند روی حلقه پیریدین بالا است، اما به اندازه بنزن کامل نیست.
اتمهای کربن و نیتروژن روی حلقه پیریدین در اوربیتالهای هیبرید شده sp2 با یکدیگر همپوشانی دارند و یک پیوند سیگما تشکیل میدهند و یک حلقه شش عضوی مسطح را تشکیل میدهند. هر اتم دارای اوربیتال ap عمود بر صفحه حلقه است که در هر اوربیتال p یک الکترون وجود دارد. این اوربیتالهای p به صورت جانبی همپوشانی دارند تا یک پیوند π بسته بزرگ با 6 الکترون π تشکیل دهند که از قانون 4n+2 پیروی میکند، شبیه به یک حلقه بنزن.
بنابراین، پیریدین دارای درجه خاصی از آروماتیک بودن است. اوربیتال هیبریدی sp2 دیگری روی اتم نیتروژن وجود دارد که در پیوند شرکت نمی کند و توسط یک جفت الکترون جفت تک اشغال شده است و پیریدین را قلیایی می کند. الکترونگاتیوی اتم نیتروژن روی حلقه پیریدین نسبتاً زیاد است، که تأثیر قابل توجهی بر توزیع چگالی ابر الکترونی روی حلقه دارد و باعث می شود ابر الکترونی π به سمت اتم نیتروژن جابجا شود.
چگالی ابر الکترونی در اطراف اتم نیتروژن زیاد است، در حالی که چگالی ابر الکترونی در سایر قسمت های حلقه کاهش می یابد، به خصوص در موقعیت های مجاور و پارا که به طور قابل توجهی کاهش می یابد. بنابراین پیریدین دارای آروماتیک ضعیف تری نسبت به بنزن است.
در مولکولهای پیریدین، نقش اتم نیتروژن شبیه به نقش گروه نیترو در نیتروبنزن است که باعث کاهش چگالی ابر الکترونی در موقعیتهای ارتو و پارا در مقایسه با حلقه بنزن میشود، در حالی که موقعیت متا مشابه حلقه بنزن است. در نتیجه، چگالی ابر الکترونی اتم کربن روی حلقه بسیار کمتر از چگالی بنزن است. بنابراین، هتروسیکل های معطر مانند پیریدین نیز به عنوان هتروسیکل های "π - کمبود" شناخته می شوند. این نوع حلقه هتروسیکلیک از نظر شیمیایی بیشتر مستعد واکنشهای جایگزینی الکتروفیل، واکنشهای جایگزینی هسته دوست، واکنشهای اکسیداسیون و واکنشهای کاهش است.
قلیایی و نمکی
جفتهای الکترون مشترک روی اتم نیتروژن پیریدین میتوانند پروتونها را بپذیرند و قلیائیت از خود نشان دهند. pKa اسید مزدوج پیریدین (پیریدینی که پروتون را روی اتم N می پذیرد) 25/5 است که اسیدی تر از آمونیاک (pKa 9.24) و آمین های چرب (pKa 10-11) است (هرچه pKa کوچکتر باشد اسیدیته قوی تر است). دلیل آن این است که جفتهای الکترون مشترک روی اتم نیتروژن در پیریدین در اوربیتالهای هیبریدی sp2 قرار دارند که دارای اجزای s-اوربیتال بیشتری نسبت به اوربیتالهای هیبریدی sp3 هستند و به هسته اتم نزدیکتر هستند. الکترون ها به شدت توسط هسته متصل هستند و تمایل کمتری به اهدای الکترون دارند و اتصال با پروتون ها را دشوار می کند و قلیایی کمتری دارد. با این حال، در مقایسه با آمین های معطر مانند آنیلین با pKa 4.6، پیریدین کمی قلیایی تر است.
پیریدین می تواند نمک های پایدار با اسیدهای قوی تشکیل دهد و نمک های کریستالی خاصی را می توان برای جداسازی، شناسایی و تصفیه استفاده کرد. قلیاییت پیریدین به عنوان یک کاتالیزور و عامل اسید زدایی در بسیاری از واکنش های شیمیایی استفاده می شود. به دلیل حلالیت خوب آن در آب و حلال های آلی، اثر کاتالیزوری آن اغلب خارج از دسترس برخی از پایه های معدنی است.
پیریدین نه تنها با اسیدهای قوی، بلکه با اسیدهای لوئیس نیز می تواند نمک تشکیل دهد.
علاوه بر این، دارای خواص خاصی از آمین های سوم است که می تواند با هیدروکربن های هالوژنه برای تشکیل نمک های آمونیوم چهارتایی یا با آسیل هالیدها برای تشکیل نمک واکنش نشان دهد.
سوالات متداول
آیا پیریدین برای انسان سمی است؟
+
-
از گزارش های موردی بر روی انسان و مطالعات روی حیوانات، ما فکر می کنیم مهم ترین نگرانی سلامتی برای انسان هایی که در معرض پیریدین قرار دارند این خواهد بود.آسیب به کبد. سایر نگرانی های سلامتی برای انسان ممکن است اثرات عصبی، اثرات کلیوی و تحریک پوست و چشم باشد.
اگر بوی پیریدین را حس کنیم چه اتفاقی می افتد؟
+
-
تنفس قوطی پیریدینبینی و گلو را تحریک می کند و باعث سرفه و خس خس سینه می شود. پیریدین می تواند باعث تهوع، استفراغ، اسهال و درد شکم شود. پیریدین می تواند باعث سردرد، خستگی، سرگیجه، سبکی سر، گیجی و حتی کما و مرگ شود.
چه داروهایی حاوی پیریدین هستند؟
+
-
گزارش شده است که داروهای مبتنی بر پیریدین دارای ویژگیهای بیولوژیکی متنوعی هستند که شامل استفاده از آنها به عنوان داروهای ضد سل (ایزونیازید)، ضد سرطان (ابیراترون)، ضد مالاریا (انپیرولین)، محرکهای تنفسی (نیکتامید)، میاستنی گراویس (پیریدوستیگمین) است.
تگ های محبوب: پیریدین مایع cas 110-86-1، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش