اورسینول مونوهیدراتیک ماده شیمیایی است که به فنل سیاه خزه یا 3،5-دی هیدروکسی تولوئن مونوهیدرات نیز معروف است. فرمول مولکولی C7H8O2 · H2O، CAS 6153-39-5، پودر کریستالی سفید تا بژ، که گاهی به صورت کریستال های الماسی سفید ظاهر می شود. حلالیت بالای آن در آب، تصفیه و کاربرد آن در محلول های آبی را نسبتاً آسان می کند. به راحتی در الکل ها و اترها حل می شود که نشان دهنده اختلاط خوب با حلال های الکل و اتر است. کمی محلول در بنزن، با حلالیت نسبتا کم در بنزن، اما هنوز دارای درجه خاصی از حلالیت است. کمی محلول در کلروفرم و دی سولفید کربن، با حلالیت کمتر در کلروفرم و دی سولفید کربن، که نشان دهنده حلالیت ضعیف در این دو حلال است. معمولا در تحقیقات آزمایشگاهی و آزمایش های علمی، به ویژه در سنتز آلی و توسعه دارو استفاده می شود. به دلیل خلوص درجه دارویی آن، کاربردهایی در زمینه دارویی از جمله سنتز دارو یا به عنوان یک ماده دارویی نیز دارد.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C7H10O3 |
|
جرم دقیق |
142.06 |
|
وزن مولکولی |
142.15 |
|
m/z |
142.06 (100.0%), 143.07 (7.6%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 59.15; H, 7.09; O, 33.76 |
3،5-دی هیدروکسی تولوئن (اورسینول مونوهیدرات)، فرمول شیمیایی C7H10O3، وزن مولکولی 142.15، شماره CAS 6153-39-5، همچنین به عنوان مونوهیدرات فنل سیاه خزه یا مونوهیدرات فنل لیکن شناخته می شود. ساختار مولکولی آن شامل دو گروه هیدروکسیل فنولیک و یک گروه متیل با خواص شیمیایی منحصر به فرد مانند حساسیت به نور و اکسیژن، حلالیت آسان در آب، الکل و اتر و اکسیداسیون آسان برای قرمز شدن در هوا است.
این یک معرف تشخیص مهم در شیمی تجزیه است و ساختار هیدروکسیل فنلی آن را قادر می سازد تا تحت واکنش های رنگی یا کمپلکس شدن با مواد خاص قرار گیرد و مبنای قابل اعتمادی را برای تجزیه و تحلیل کمی و کیفی مواد فراهم کند.
1. تشخیص یون فلز
در تشخیص فلزات سنگین، میتواند با یونهای فلزی مانند آنتیموان و کروم واکنشهای خاصی انجام دهد و کمپلکسهای رنگی تشکیل دهد. به عنوان مثال، در تشخیص یون آنتیموان، یک کمپلکس قرمز از واکنش با یون های آنتیموان در شرایط خاص تشکیل می شود. با استفاده از روش های رنگ سنجی یا اسپکتروفتومتری می توان محتوای یون آنتیموان را با مقایسه عمق رنگ با منحنی استاندارد به دقت تعیین کرد. این روش آسان برای کار، بسیار حساس، و به طور گسترده ای در نظارت بر محیط زیست، تصفیه فاضلاب صنعتی، و زمینه های دیگر استفاده می شود تا اطمینان حاصل شود که محتوای فلزات سنگین مطابق با استانداردهای زیست محیطی است.
2. تشخیص مواد قندی
در تجزیه و تحلیل کربوهیدرات، مزایای منحصر به فردی دارد. محلول اسید سولفوریک غلیظ آن می تواند مونوساکاریدها و پلی ساکاریدهای موجود در الیاف پنبه را به مشتقات آلدئید قندی تجزیه کند که کمپلکس های قرمز واضحی را با 3،5-دی هیدروکسی تولوئن (مونوهیدرات) تشکیل می دهند و درجه توسعه رنگ به طور خطی با غلظت قند مرتبط است. استاندارد صنعت SN/T 0311.1-94 "روش کمی برای آزمایش محتوای قند در الیاف پنبه برای واردات و صادرات" و استاندارد ملی GB/T 16258-2008 "روش کمی برای آزمایش محتوای قند در الیاف پنبه" در چین هر دو بر اساس این اصل هستند. با استفاده از روش های رنگ سنجی یا اسپکتروفتومتری، می توان محتوای قند در الیاف پنبه را به سرعت و با دقت تعیین کرد و داده های مهمی را برای کنترل کیفیت نساجی فراهم کرد.
3. تشخیص نیترات و نیتریت
محتوای نیترات و نیتریت از شاخص های مهم در نظارت بر مواد غذایی و محیط زیست هستند. با نیترات و نیتریت واکنش می دهد و محصولات رنگی خاصی تولید می کند. به عنوان مثال، در شرایط اسیدی، نیتریت با 3،5-دی هیدروکسی تولوئن (مونوهیدرات) واکنش می دهد و ترکیبات قرمز نارنجی تولید می کند و محتوای نیتریت را می توان با اندازه گیری جذب تعیین کرد. این روش دارای حساسیت بالا و گزینش پذیری خوبی است و به طور گسترده برای تشخیص نیترات و نیتریت در آب آشامیدنی و غذا، تضمین ایمنی غذا و سلامت انسان استفاده می شود.
زمینه سنتز آلی: ساختن «پازل کلیدی» مولکولهای پیچیده
به عنوان یک واسطه مهم در سنتز آلی، ساختارهای فنولیک هیدروکسیل و متیل 3،5-دی هیدروکسی تولوئن (مونوهیدرات) آن را به یک ماده خام کلیدی برای سنتز ترکیبات آلی مختلف تبدیل می کند که نقش مهمی در سنتز داروها، عطرها، رنگ ها و غیره ایفا می کند.
1. سنتز دارو
یک ماده خام مهم برای سنتز داروهای مختلف است. به عنوان مثال، در سنتز فنمد ((E) -3،5-دی هیدروکسی-4-ایزوپروپیل استیلبن)، فنمد نهایی از طریق مراحل واکنش مانند برمسازی، ایزوپروپیلاسیون و تراکم Witting Homer سنتز میشود. Phenemode یک داروی جدید پیشگام است که تاییدیه بالینی را برای درمان بیماریهای عمده خودایمنی مختلف مانند پسوریازیس، اگزما، کولیت اولسراتیو و بیماریهای مختلف آلرژیک دریافت کرده است. استفاده از آن منبع جدیدی از داروها را برای درمان این بیماری ها فراهم می کند و کیفیت زندگی بیماران را بهبود می بخشد.
2. سنتز ادویه
در صنعت ادویه، پیش ساز مهمی برای سنتز ادویه های مختلف است. موسین مونو متیل اتر یک اسانس با رایحه رزین خزه بلوط و طعم میوه است که به طور طبیعی در رزین خزه بلوط وجود دارد. کلروفنل مونو متیل اتر را می توان از طریق واکنش هایی مانند متیلاسیون سنتز کرد. در فرمول اسانس شیمیایی روزانه معمولاً از 25 قسمت لانولین مونو متیل اتر و 75 قسمت از متیل استر 2,4-دی هیدروکسی-3,6-دی متیل بنزوئیک اسید با هم استفاده می شود. عطر ترکیبی دارای رایحه ای طبیعی و زنده است که به طور گسترده در عطر، لوازم آرایشی و بهداشتی، جوهر صابون و سایر زمینه ها استفاده می شود و رایحه منحصر به فرد را به محصول اضافه می کند و رقابت پذیری محصول را بهبود می بخشد.
3. سنتز رنگ
اورسینول مونوهیدراتهمچنین نقش مهمی در سنتز رنگ دارد. گروه هیدروکسیل فنولیک آن می تواند با سایر گروه های عاملی موجود در مولکول رنگ واکنش نشان دهد تا پیوندهای شیمیایی پایدار ایجاد کند و در نتیجه رنگ هایی با رنگ ها و خواص خاص را سنتز کند. به عنوان مثال، در سنتز برخی از رنگهای آزو، 3 را میتوان به عنوان یک جزء دیازو یا جزء جفتکننده برای شرکت در واکنشهای دیازوتیزاسیون و جفتگیری، تولید رنگهای روشن و رنگهای تند که به طور گسترده در صنایعی مانند نساجی و رنگرزی چرم استفاده میشود، استفاده کرد.
در زمینه پزشکی، دارای فعالیت های بیولوژیکی مانند ضد باکتری، ضد قارچ و ضد تشعشع است که پشتیبانی قوی برای درمان بیماری ها و محافظت از سلامت دارد.
1. اثرات ضد باکتریایی و ضد قارچی
ساختار هیدروکسیل فنلی آن توانایی آسیب رساندن به غشای سلولی باکتری ها و قارچ ها، مهار تنفس و متابولیسم سلولی را دارد و اثر بازدارندگی قابل توجهی بر روی قارچ های مختلف دارد. به طور گسترده ای در عمل بالینی برای درمان عفونت های قارچی سطحی و واژینیت قارچی استفاده می شود. هنگام درمان واژینیت قارچی، از آن به عنوان یک آماده سازی خارجی ساخته می شود که مستقیماً بر روی ناحیه آسیب دیده اثر می گذارد، رشد و تولید مثل کپک را مهار می کند، علائمی مانند خارش و سوزش را تسکین می دهد، باعث ترمیم مخاط واژن می شود و کیفیت زندگی بیماران را بهبود می بخشد.
2. اثر ضد تشعشع
از نظر حفاظت در برابر تشعشع نیز پتانسیل خاصی را نشان داده است. تحقیقات نشان داده است که می تواند رادیکال های آزاد تولید شده توسط تشعشعات را از بین ببرد، آسیب رادیکال های آزاد به مولکول های زیستی مانند DNA، پروتئین ها و لیپیدها را در سلول ها کاهش دهد و از ساختار و عملکرد طبیعی سلول ها محافظت کند. در پرتودرمانی و پاسخ اضطراری به حوادث پرتوهای هسته ای، می توان از آن به عنوان یک داروی کمکی برای کاهش مضرات پرتو به بدن انسان، بهبود میزان بقا و کیفیت زندگی بیماران استفاده کرد.
در صنایع غذایی به دلیل اثرات آنتی اکسیدانی و نگهدارنده آن به ماده ای مهم برای تضمین ایمنی مواد غذایی و افزایش ماندگاری مواد غذایی تبدیل شده است.
1. اثر آنتی اکسیدانی
ساختار هیدروکسیل فنولی آن به آن ظرفیت آنتی اکسیدانی قوی میدهد که میتواند رادیکالهای آزاد موجود در غذا را از بین ببرد، از اکسیداسیون و ترشیدگی روغن جلوگیری کند و از تغییر رنگ، طعم و فساد غذا جلوگیری کند. افزودن مقدار مناسب به غذاهای روغنی می تواند به طور موثری عمر مفید آنها را افزایش دهد، طعم و ارزش غذایی آنها را حفظ کند. به عنوان مثال، افزودن این ماده به روغن خوراکی می تواند از تولید پراکسیدها و رادیکال های آزاد ناشی از اکسیداسیون روغن جلوگیری کند، ترشی روغن را کاهش دهد و کیفیت و ایمنی روغن خوراکی را بهبود بخشد.
3. عملکرد حفظ
همچنین کاربردهای خاصی در نگهداری میوه ها و سبزیجات دارد. می تواند تنفس و رشد میکروبی و تولید مثل میوه ها و سبزیجات را مهار کند، پیری و پوسیدگی آنها را به تاخیر اندازد. آن را تبدیل به یک ماده نگهدارنده کنید، آن را روی سطح میوه ها و سبزیجات اسپری کنید یا آنها را خیس کنید تا یک لایه محافظ تشکیل شود، از دست دادن آب و تماس با اکسیژن کم شود و تازگی و کیفیت میوه ها و سبزیجات حفظ شود. به عنوان مثال، در نگهداری توت فرنگی، استفاده از این نگهدارنده می تواند ماندگاری توت فرنگی را افزایش داده، سرعت پوسیدگی توت فرنگی را کاهش دهد و ارزش تجاری توت فرنگی را افزایش دهد.
این یک ماده خام مهم در صنعت ادویه است که امکانات غنی برای سنتز ادویه و ایجاد رایحه های متنوع تر ادویه را فراهم می کند.
1. طعم های طبیعی مصنوعی
بسیاری از طعم دهنده های طبیعی حاوی 3،5-دی هیدروکسی تولوئن (مونوهیدرات) یا ساختارهای مشتق از آن هستند. با استفاده از روش های سنتز شیمیایی می توان از این ماده به عنوان ماده اولیه برای سنتز عطرهایی با رایحه طبیعی استفاده کرد. به عنوان مثال، ترکیب ادویههای خاص با رایحههای گلی، میوهای یا چوبی برای پاسخگویی به تقاضای مردم برای عطرهای طبیعی. این عطرهای مصنوعی به طور گسترده در محصولات شیمیایی روزانه مانند عطر، لوازم آرایشی، صابون و غیره برای بهبود کیفیت رایحه و جذابیت محصولات استفاده می شود.
2. ترکیب جوهر
در ترکیب اسانس، می توان از آن به عنوان یک جزء طعم دهنده مهم برای هماهنگی با سایر ادویه ها برای ترکیب اسانس با عطر منحصر به فرد استفاده کرد. با توجه به نیازهای مختلف محصول و ویژگیهای عطر، تنظیم معقول دوز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن (مونوهیدرات) و نسبت سایر ادویهها را میتوان برای تولید انواع اسانسهای عطر مانند طعم گل، طعم میوه، طعم چوب، طعم شرقی، که به طور گسترده در صنایع غذایی، نوشیدنیها و سایر محصولات منحصر به فرد استفاده میشود، تولید کرد. محصولات
در زمینه تحقیقات علمی، این یک ترکیب آلی مهم برای مطالعه رنگ های بیولوژیکی و پروتئومیکس است که ابزار قدرتمندی برای تحقیقات علمی ارائه می دهد.
1. رنگهای بیولوژیکی
در تحقیقات بیولوژیکی، فناوری رنگآمیزی وسیله مهمی برای مشاهده و مطالعه ساختار سلولها و بافتها است. می تواند به عنوان رنگ بیولوژیکی برای رنگ آمیزی سلول ها و بافت ها استفاده شود. می تواند با اجزای خاصی در سلول ها و بافت ها متصل شود و واکنش های رنگی متفاوتی ایجاد کند، بنابراین ساختار سلول ها و بافت ها را به وضوح نشان می دهد. به عنوان مثال، در رنگ آمیزی سلول، ساختارهای مختلف مانند هسته و سیتوپلاسم را می توان به طور متفاوت رنگ کرد و مشاهده و مطالعه مورفولوژی و عملکرد سلول را آسان تر می کند.
2. تحقیقات پروتئومی
در تحقیقات پروتئومیکس می توان از آن برای جداسازی و شناسایی پروتئین استفاده کرد. این می تواند برهمکنش های خاصی با پروتئین ها داشته باشد و پروتئین های مختلف را می توان از طریق روش های جداسازی مانند کروماتوگرافی و الکتروفورز جدا کرد. در ترکیب با روش های شناسایی مانند طیف سنجی جرمی، می توان نوع و ساختار پروتئین را تعیین کرد. این ابزارهای فنی مهمی را برای تحقیقات عمیق در مورد عملکردهای پروتئین، تعاملات، و مکانیسمهای تنظیمی فراهم میکند و توسعه حوزه علوم زیستی را ارتقا میدهد.
اورسینول مونوهیدراتبه عنوان یک واسطه شیمیایی خوب، کاربردهای گسترده ای در زمینه های مختلف مانند داروسازی، رنگ ها، عطرها و افزودنی های غذایی دارد. روشهای سنتز مختلفی وجود دارد و در زیر چندین روش سنتز رایج وجود دارد. مراحل خاص و شرایط واکنش این روش ها به تفصیل معرفی خواهد شد.
در زیر معرفی دقیق دو روش سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن، یعنی تخمیر میکروبی و کاتالیز آنزیمی آمده است:
تخمیر میکروبی
تخمیر میکروبی فرآیند استفاده از فعالیت متابولیکی میکروارگانیسم ها برای تولید مواد مفید است. در سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن، میکروارگانیسم های خاص خاصی پتانسیل تبدیل مواد پیش ساز به ترکیب را دارند.
سویههای میکروبی را از طبیعت انتخاب کنید که میتوانند به طور موثر مواد پیشساز را از طریق غربالگری طبیعی یا روشهای مهندسی ژنتیک به ۳،۵-دی هیدروکسی تولوئن تبدیل کنند.
بیشتر سویه های باکتریایی انتخاب شده را بهبود بخشید تا کارایی تبدیل، تحمل و خلوص محصول را افزایش دهید.
شرایط تخمیر شامل دما، مقدار pH، غلظت اکسیژن محلول، نسبت مواد مغذی و ... می باشد که این عوامل تاثیر بسزایی در رشد میکروارگانیسم ها و تجمع محصولات دارند.
با تنظیم دقیق این شرایط، مسیرهای متابولیک میکروارگانیسم ها را می توان بهینه کرد، در نتیجه بازده و خلوص 3،5-دی هیدروکسی تولوئن را افزایش داد.
پس از تخمیر، لازم است 3،5-دی هیدروکسی تولوئن را از آبگوشت تخمیر جدا کنید. این معمولاً شامل مراحلی مانند فیلتراسیون، استخراج، کریستالیزاسیون و غیره است.
محصول جدا شده ممکن است به تصفیه بیشتر برای حذف ناخالصی ها و بهبود خلوص نیاز داشته باشد.
در حال حاضر روش سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن از طریق تخمیر میکروبی هنوز در مرحله تحقیقات آزمایشگاهی است و هنوز صنعتی نشده است.
چالشهای اصلی شامل عملکرد ناپایدار، مشکل در جداسازی و خالصسازی محصول و هزینههای بالای تولید است.
کاتالیز آنزیمی
کاتالیز آنزیمی فرآیند استفاده از آنزیم های خالص شده از داخل یا خارج بدن به عنوان کاتالیزور برای تسریع واکنش های شیمیایی است. کاتالیز آنزیمی دارای مزایای راندمان بالا، ویژگی قوی و شرایط واکنش ملایم در سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن است.
با انتخاب دقیق یا طراحی آنزیم هایی با فعالیت کاتالیزوری خاص، می توان به سنتز موثر 3،5-دی هیدروکسی تولوئن دست یافت.
این آنزیمها ممکن است از میکروارگانیسمها، گیاهان یا حیوانات در طبیعت منشأ گرفته و یا از طریق روشهای مهندسی ژنتیک اصلاح و بهینه شوند.
شرایط برای واکنش های کاتالیز شده آنزیمی معمولاً ملایم است، مانند دمای اتاق، فشار اتمسفر و مقادیر pH نزدیک به خنثی.
با بهینه سازی ترکیب، مقدار pH، دما و سایر شرایط محیط واکنش، کارایی کاتالیز آنزیم و بازده محصول را می توان بیشتر بهبود بخشید.
در مقایسه با تخمیر میکروبی، محصولات حاصل از واکنش های کاتالیز شده با آنزیم معمولاً راحت تر جدا و خالص می شوند.
این عمدتاً به این دلیل است که واکنش های کاتالیز شده با آنزیم ویژگی و خلوص محصول بالاتری دارند.
اگرچه کاتالیز آنزیمی چشماندازهای کاربردی امیدوارکنندهای را در سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن نشان داده است، اما همچنان با چالشهای فنی مواجه است.
به عنوان مثال، پایداری و قابلیت استفاده مجدد آنزیم ها، انتخاب محیط واکنش و اثرات بازدارنده محصولات، همگی باید از طریق استراتژی های مهندسی آنزیم بهبود و بهینه شوند.
با توسعه و بهبود مداوم فناوری مهندسی آنزیم، اعتقاد بر این است که کاتالیز آنزیمی نقش مهمی را در سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن ایفا خواهد کرد.
به طور خلاصه، تخمیر میکروبی و کاتالیز آنزیمی هر دو روشهای امیدوارکنندهای برای سنتز 3،5-دی هیدروکسی تولوئن هستند. با این حال، هر دو نیاز به اکتشاف و بهینه سازی بیشتر در سطح فنی برای دستیابی به فرآیندهای تولید کارآمدتر و اقتصادی دارند.
سوالات متداول
نتیجه مثبت تست اورسینول چیست؟
+
-
آزمایش بیال پنتوزها و پنتوسان ها را با هیدرولیز کردن آنها به پنتوزها تشخیص می دهد، که سپس آبگیری می شود تا فورفورال تشکیل شود و با اورسینول متراکم می شود تا یکرسوب آبی-سبز، نشان دهنده یک نتیجه مثبت است. رنگ مایل به آبی با زایلوز تأیید کرد که حاوی پنتوز است.
چیستاورسینول مونوهیدراتاستفاده می شود برای؟
+
-
Orcinol یک ترکیب فنلی است که در گلسنگ ها وجود دارد. استفاده می شوددر تشخیص پنتوزها به عنوان بخشی از معرف Bial، که در واکنش یک محصول سبز ایجاد می کند. ذخیره سازی / جابجایی: در دمای اتاق نگهداری شود و از نور محافظت شود.
آیا اورسینول یک فنل است؟
+
-
رزورسینول و اورسینول اعضای ساده ای از خانواده ترکیبات فنلی هستندموجود در ذرات معلق در جو؛ آنها در طبیعت آمفی دوست هستند و بنابراین در محلول آبی فعال سطحی هستند.
آیا اورسینول به نور حساس است؟
+
-
در جای خنک نگهداری شود. ظرف را در مکانی خشک و دارای تهویه مناسب- محکم بسته نگه دارید. هوا وحساس به نور. در زیر گاز بی اثر نگهداری شود.
معرف Bial orcinol چیست؟
+
-
معرف Bial شامل0.4 گرم اورسینول، 200 میلی لیتر اسید هیدروکلریک غلیظ و 0.5 میلی لیتر محلول 10 درصد کلرید آهن. تست Bial برای تشخیص پنتوز از هگزوز استفاده می شود. این تمایز بر اساس رنگی است که در حضور ارسینول و کلرید آهن (III) ایجاد می شود.
آیا اورسینول سمی است؟
+
-
کلاس خطر:سمیت حاد، خوراکی (رده 4). در صورت بلعیدن مضر است (H302). هنگام استفاده از این محصول از خوردن، آشامیدن یا سیگار کشیدن خودداری کنید (P270). طبقه خطر: آسیب جدی به پوست و چشم، خوردگی یا تحریک (دسته 2، 2A).
تگ های محبوب: orcinol monohydrate cas 6153-39-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش