Maleimide، دارای فرمول مولکولی C4H3NO2 و CAS 541-59-3 است. به صورت کریستال های سوزنی شکل بی رنگ یا تکه های نازک با درخشندگی قهوه ای روشن ظاهر می شود. طعم شیرینی دارد و پودری سفید یا خاکستری است - منجمد کنید، خشک کنید و از نور کمتر از 20 درجه اجتناب کنید. ذخیره سازی طولانی مدت تحت حفاظت گاز بی اثر (آرگون یا نیتروژن)، محلول در دی کلرومتان، حلال های آلی قطبی (DMF، DMSO)، الکل ها و آب کم. واکنش افزودن مایکل که در آن شرکت می کند، یک روش رایج برای سنتز ترکیبات سوکسینیمید است. در سالهای اخیر، با توجه به توسعه فناوری سنتز کایرال، واکنشهای اضافه نامتقارن مایکل به یکی از کانونهای تحقیقاتی بسیاری از دانشمندان تبدیل شده است. واکنش افزودن مایکل از maleimid را می توان با توجه به اتم های مختلف افزودن به واکنش افزودن مایکل maleimid با اتم کربن و واکنش مایکل اضافه maleimi با هترواتم ها تقسیم کرد. سفارشی سازی امکان پذیر است و دوره زمانی سفارشی سازی را می توان با ما در میان گذاشت.

|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C4H3NO2 |
|
جرم دقیق |
97 |
|
وزن مولکولی |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |

Maleimideبه عنوان یک ترکیب آلی مهم، ارزش کاربردی گسترده ای در زمینه های مختلف مانند شیمی، زیست پزشکی و علم مواد نشان داده است. در زیر شرح مفصلی از هدف آن آمده است:
زمینه سنتز شیمیایی
Maleimide اغلب به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز آلی استفاده می شود و در ساخت مولکول های آلی پیچیده مختلف شرکت می کند. ساختار شیمیایی منحصر به فرد آن را قادر می سازد تا تحت واکنش های شیمیایی خاص با سایر ترکیبات قرار گیرد و در نتیجه مولکول های آلی را با عملکردهای خاص سنتز کند. به عنوان مثال، در واکنشهای آریلاسیون کاتالیز شده با رودیوم، Maleimide میتواند با اسید آریل بورونیک برای تولید مشتقات maleimide با جانشینهای خاص، که ارزش کاربردی مهمی در سنتز دارو، آمادهسازی مواد و سایر زمینهها دارند، متصل شود.


Maleimide همچنین می تواند برای سنتز پلیمرها استفاده شود. با کوپلیمریزاسیون مونومر Maleimide با سایر مونومرها می توان مواد پلیمری با خواص خاص تهیه کرد. به عنوان مثال، با کوپلیمریزه کردن Maleimide با مونومرهایی مانند استایرن، می توان پلیمرهایی با پایداری حرارتی و خواص مکانیکی خوب تهیه کرد که کاربردهای گسترده ای در پوشش ها، چسب ها، پلاستیک ها و سایر زمینه ها دارند.
رشته زیست پزشکی
Maleimide نقش مهمی در تهیه کونژوگه های دارویی آنتی بادی (ADCs) ایفا می کند. ADC یک داروی جدید ضد تومور است که آنتیبادیها و داروها را از طریق پیوند دهندهها به هم متصل میکند. هدف گیری آنتی بادی ها را با سمیت سلولی داروها ترکیب می کند و امکان کشتن دقیق تر سلول های تومور را فراهم می کند. Maleimide، به عنوان یک پیوند دهنده معمولاً مورد استفاده، می تواند به طور خاص با گروه تیول (-} SH) باقی مانده های سیستئین روی آنتی بادی ها واکنش نشان دهد تا پیوندهای تیواتر پایدار ایجاد کند و در نتیجه داروها را به آنتی بادی ها پیوند دهد. این روش اتصال دارای مزایای شرایط واکنش ملایم، گزینش پذیری بالا و راندمان اتصال بالا است و به همین دلیل در تهیه ADC ها به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد.


Maleimide همچنین می تواند برای تهیه پروب های فلورسنت، عمدتاً برای تشخیص خاص آنالیت های تیول استفاده شود. تیول ها دسته ای از ترکیبات آلی حاوی گروه های تیول ({1}} SH) هستند که عملکردهای فیزیولوژیکی مهمی در موجودات زنده دارند. با ترکیب Maleimide با رنگهای فلورسنت، مشتقات Maleimide با عملکرد برچسبگذاری فلورسنت را میتوان تهیه کرد، که میتواند تحت واکنشهای خاص با تیولها برای دستیابی به تشخیص تیولها قرار گیرد. به عنوان مثال، رنگ های فلورسنت سری iFluor هنگامی که با Maleimide ترکیب می شوند، می توانند در زمینه هایی مانند ایمونوفلورسانس، تحقیقات پروب مولکولی، فلوسیتومتری و غیره با مزایایی مانند روشنایی بالا، واکنش شیمیایی قوی و پایداری نور بالا استفاده شوند.
Maleimide همچنین کاربردهای مهمی در زمینه تصویربرداری بیولوژیکی دارد. به عنوان مثال، ICG Maleimide (مالیمید سبز ایندوسیانین) یک برچسب فلورسنت با فلورسانس نزدیک مادون قرمز قوی است که میتواند با واکنش جفت کووالانسی با بیومولکولهای حاوی گروههای تیول، مانند پروتئینها یا آنتیبادیهای اصلاحشده تیول، برچسبگذاری فلورسانس را به دست آورد. این روش برچسبگذاری معمولاً در زمینههای تحقیقات بیولوژیکی مانند ردیابی سلولی، محلیسازی پروتئین و مطالعات برهمکنش مولکولی استفاده میشود.


ICG Maleimide دارای سیگنال فلورسانس نزدیک{0}مادون قرمز، جذب مولی بالا و بازده کوانتومی در محدوده طیفی مادون قرمز نزدیک است که آن را به یک پروب فلورسنت ایدهآل برای تصویربرداری و ردیابی نزدیک به{{2} فروسرخ تبدیل میکند. می توان از آن برای تصویربرداری تومور، دستیابی به تصویربرداری با کنتراست بالا از تومورها با هدف قرار دادن نشانگرهای خاص روی سطح بافت تومور یا سلول های تومور استفاده کرد که برای تشخیص زودهنگام، محلی سازی و ارزیابی اثربخشی درمان مفید است. علاوه بر این، می توان از آن برای تصویربرداری عروقی و تصویربرداری عصبی، دستیابی به تصویربرداری و ارزیابی عملکردی این بافت ها و ساختارها با هدف قرار دادن عروق خونی یا نورون ها استفاده کرد.
Maleimideهمچنین نقش مهمی در اصلاح و تحویل دارو ایفا می کند. به عنوان مثال، آلکین PEG{1}}MAL یک معرف بیوشیمیایی مهم است که به طور گسترده در زمینه هایی مانند اصلاح دارو، اصلاح پروتئین و پپتید استفاده می شود. از سه بخش آلکین، پلی اتیلن گلیکول (PEG) و مالیمید تشکیل شده است. Maleimide می تواند با گروه های تیول (SH) واکنش داده و پیوندهای تیو اتر پایدار را در pH 6.5-7.5 تشکیل دهد. با استفاده از این ویژگی، زنجیره های PEG را می توان به مولکول های دارو وارد کرد تا حلالیت در آب و زیست سازگاری آنها را افزایش دهد، ایمنی زایی آنها را کاهش دهد و پایداری و فعالیت آنها را در داخل بدن افزایش دهد. در همین حال، معرفی زنجیرههای PEG میتواند زمان گردش داروها را در بدن افزایش داده و کارایی آنها را بهبود بخشد.

رشته علوم مواد

تهیه مواد کاربردی
Maleimide را می توان با سایر ترکیبات ترکیب کرد تا موادی با عملکردهای خاص تهیه کند. به عنوان مثال، Dextran Maleimide یک ماده کاربردی است که گروههای مالیمید را با پکتین ترکیب میکند و خواص فیزیکوشیمیایی عالی و چشمانداز کاربرد وسیعی را نشان میدهد. واکنش پذیری و پایداری بالایی دارد و می تواند ساختار و عملکرد پایدار را در محدوده وسیع دما و pH حفظ کند. در زمینه زیست پزشکی، Dextran Maleimide می تواند به عنوان یک حامل دارو برای رساندن دارو به مکان های خاص، بهبود اثر درمانی داروها و کاهش عوارض جانبی عمل کند. علاوه بر این، می توان از آن برای تحقیقات در زمینه هایی مانند تجزیه و تحلیل بیولوژیکی، تصویربرداری بیولوژیکی و سنجش نیز استفاده کرد.
تهیه نانومواد
Maleimide همچنین کاربردهایی در تهیه نانومواد دارد. به عنوان مثال، آلکینیل پلی اتیلن گلیکول مالیمید را می توان برای اصلاح سطح نانومواد مورد استفاده قرار داد که به آنها زیست سازگاری و پایداری خوبی می بخشد. این به بهبود کارایی کاربرد نانومواد در موجودات زنده مانند تصویربرداری سلولی کمک می کند. با اصلاح Maleimide بر روی سطح نانومواد، میتواند واکنشهای خاصی را با مولکولهای زیستی حاوی گروههای تیول انجام دهد و در نتیجه به اصلاح و عاملسازی هدفمند نانومواد دست یابد.


اصلاح سطح
Maleimide همچنین می تواند برای اصلاح سطح مواد استفاده شود. به عنوان مثال، Mal PEG Do (مالیمید پلی اتیلن گلیکول دوپامین) ترکیبی است که سه جزء را ترکیب می کند: مالیمید (Mal)، پلی اتیلن گلیکول (PEG) و دوپامین (Do). می توان از آن به عنوان یک اصلاح کننده سطح برای اعطای زیست سازگاری و پایداری خوب به مواد استفاده کرد. دوپامین دارای خواص خود تجمعی است و می تواند یک پوشش پلی دوپامین را روی سطح مواد تشکیل دهد، در حالی که مالیمید می تواند بیشتر با مولکول های حاوی گروه های تیول واکنش دهد تا به اصلاح عملکردی سطح ماده دست یابد. این روش اصلاح سطح ارزش کاربردی مهمی در زمینه هایی مانند مهندسی زیست پزشکی و بافت دارد.
سایر زمینه ها
در مهندسی پروتئین، Maleimide را می توان برای اصلاح پروتئین و برچسب گذاری استفاده کرد. با واکنش Maleimide با گروههای تیول روی پروتئینها، میتوان گروههای عاملی یا نشانگرهای خاصی را به مولکولهای پروتئین وارد کرد و در نتیجه خواص و عملکرد پروتئین را تغییر داد. برای مثال، با استفاده از رنگهای فلورسنت اصلاحشده Maleimide، پروتئینها را میتوان برای مطالعات محلیسازی و ردیابی پروتئین به صورت فلورسنت برچسبگذاری کرد. علاوه بر این، Maleimide همچنین میتواند برای پیوند متقابل و بیحرکتی پروتئین، بهبود پایداری و فعالیت پروتئین استفاده شود.


Maleimide همچنین کاربردهایی در تهیه حسگرهای زیستی دارد. حسگرهای زیستی دستگاههایی هستند که میتوانند سیگنالهای بیولوژیکی را به سیگنالهای الکتریکی یا نوری قابل اندازهگیری تبدیل کنند و ارزش کاربردی مهمی در زمینههایی مانند تشخیص بیولوژیکی و پایش محیطی دارند. با ترکیب Maleimide با عناصر بیومتریک مانند آنتی بادی ها، آنزیم ها و ... می توان حسگرهای زیستی با گزینش پذیری و حساسیت بالا تهیه کرد. Maleimide با گروههای تیول روی عنصر بیومتریک واکنش میدهد تا پیوندهای کووالانسی پایدار ایجاد کند، در نتیجه عنصر بیومتریک را روی سطح حسگر بیحرکت میکند. هنگامی که آنالیت هدف با عنصر بیومتریک ترکیب می شود، باعث ایجاد تغییراتی در سیگنال حسگر می شود و در نتیجه به تشخیص آنالیت هدف دست می یابد.
واکنش های نامطلوب
Maleimideسمیت شیمیایی خاصی دارد و تماس مستقیم با پوست یا چشم ممکن است باعث تحریک و آسیب شود. هنگامی که Maleimide با پوست تماس پیدا می کند، ممکن است علائمی مانند قرمزی، تورم، خارش و درد ایجاد کند. این به این دلیل است که Maleimide می تواند با مولکول های زیستی مانند پروتئین های موجود در پوست واکنش داده و ساختار و عملکرد طبیعی پوست را مختل کند. در صورت قرار گرفتن طولانی مدت یا مکرر، ممکن است باعث مشکلات پوستی جدی تری مانند التهاب پوست و واکنش های آلرژیک شود.
هنگامی که Maleimide وارد چشم می شود، می تواند باعث تحریک شدیدتر و آسیب به چشم شود. ممکن است علائمی مانند درد چشم، ریزش اشک، فتوفوبیا، تاری دید و در موارد شدید، عواقب جبران ناپذیری مانند آسیب قرنیه و کوری ایجاد کند. بنابراین هنگام استفاده از Maleimide باید اقدامات حفاظتی شدیدی مانند استفاده از دستکش محافظ، عینک و غیره انجام شود تا از تماس مستقیم پوست و چشم با Maleimide جلوگیری شود.
اگر گرد و غبار یا بخار Maleimide به بدن انسان استنشاق شود، ممکن است به دستگاه تنفسی و ریه ها آسیب برساند. استنشاق گرد و غبار یا بخار Maleimide ممکن است باعث علائمی مانند سرفه، خس خس سینه و مشکل در تنفس شود. در موارد شدید، ممکن است به بیماری های تنفسی مانند التهاب ریه و ادم ریوی نیز منجر شود. این به این دلیل است که Maleimide می تواند مخاط تنفسی را تحریک کند و باعث التهاب مخاط و ادم شود و بر عملکرد طبیعی تهویه دستگاه تنفسی تأثیر بگذارد.
برای کارگرانی که برای مدت طولانی در معرض گرد و غبار یا بخار Maleimide هستند، ممکن است خطر ابتلا به بیماری های تنفسی شغلی را نیز افزایش دهد. بنابراین در مکان هایی که از Maleimide استفاده می شود باید شرایط تهویه مناسب برای کاهش غلظت Maleimide در هوا حفظ شود. در عین حال، کارکنان باید از تجهیزات حفاظتی مانند ماسک گرد و غبار استفاده کنند تا خطر استنشاق مالیماید را کاهش دهند.
اگرچه بعید است که Maleimide در استفاده معمولی بلعیده شود، اما در صورت بلع اشتباه یا تصادفی ممکن است واکنش های سمی جدی در بدن انسان ایجاد کند. Maleimide پس از ورود به بدن انسان با بیومولکول های موجود در دستگاه گوارش واکنش نشان می دهد و باعث آسیب به مخاط دستگاه گوارش و علائمی مانند تهوع، استفراغ، درد شکم و اسهال می شود.
علاوه بر این، Maleimide ممکن است در جریان خون نیز جذب شود و باعث آسیب به اندام های مهم مانند کبد و کلیه شود. ممکن است باعث عواقب جدی مانند اختلال عملکرد کبد، نارسایی کلیه و حتی به خطر انداختن زندگی شود. بنابراین، در صورت مصرف Maleimide، اقدامات اورژانسی مانند استفراغ و شستشوی معده باید بلافاصله انجام شود و بیمار باید سریعاً برای درمان بیشتر به بیمارستان منتقل شود.
سوالات متداول
چه روش های پرداخت پشتیبانی می شود؟
+
-
مالیمیدهای طبیعی
یکی از مالیمیدهای طبیعی شودومایسین سیتوتوکسیک از Streptomyces showdoensis و پنکولید از Pe است. چند رنگ - گزارش شده است. Farinomalein اولین بار در سال 2009 از قارچ حشره پاتوژن Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - منبع H599 (ژاپن) جدا شد.
آیا مالیمید با آب واکنش نشان می دهد؟
+
-
مالیمیدها از طریق افزودن مایکل با تیول ها واکنش می دهند و یک پیوند تیوسوکسینیمیدی پایدار تشکیل می دهند. واکنش پذیری توسط کرنش حلقه و ترکیب cis-گروه های کربونیل هدایت می شود و واکنش را بدون کاتالیزور کارآمد می کند، به ویژه در حلال های قطبی مانند آب یا DMSO.
آیا مالیماید برگشت پذیر است؟
+
-
Maleimides به آسانی با تیول ها در یک افزودنی نوع مایکل واکنش نشان می دهد و سوکسینیمیدیل تیو اترها را تشکیل می دهد. این واکنش ممکن است در محلول های آبی بافر در pH 6.8 (محدوده مفید: 6.5-7.0) انجام شود و معمولاً در عرض چند دقیقه کامل می شود. با این حال، این واکنش و پیوند برگشت پذیر است.
تگ های محبوب: maleimide cas 541-59-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش







