Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان fmoc-d-proline cas 101555-62-8 در چین است. به عمده فروشی فله ای با کیفیت بالا fmoc-d-proline cas 101555-62-8 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
Fmoc-D-پرولینیک مشتق اسید آمینه غیرطبیعی حیاتی است که در سنتز پپتید فاز جامد مدرن استفاده میشود. ساختار مولکولی آن به طرز ماهرانهای ترکیبی از ترکیب مارپیچ سمت راست منحصر به فرد D-پرولین با استراتژی حفاظتی فلورن متوکسی کربونیل است: D-پرولین، به عنوان ایزومر آینهای پرولین، دارای حلقه پیرولیدینی سفت و سخت ذاتی است که میتواند به طور موثری باعث القای مجدد شاخک شود. پایداری مولکولهای پپتید در برابر تخریب پروتئاز و اعطای فعالیت بیولوژیکی خاص متفاوت از نوع طبیعی L{6}}.
در حالی که برترین گروه محافظ Fmoc، با خاصیت اسیدی و قلیایی قابل کنترل عالی خود، می تواند به طور موثر در شرایط قلیایی خفیف حذف شود، و خاصیت ذاتی جذب اشعه ماوراء بنفش قوی آن، سهولت را برای نظارت{0}زمان واقعی فرآیند سنتز فراهم می کند. این ترکیب، Fmoc-D-پرولین را به یک بلوک ساختمانی هستهای برای ساختن پپتیدهای جدید، آنتاگونیستهای گیرنده و تقلیدهای محدود شده از نظر ساختاری تبدیل میکند، بهویژه نشاندهنده ارزش غیرقابل جایگزینی در توسعه کاتالیزورهای کایرال جدید و مواد عملکردی با تاخوردگی متقاطع فضایی منحصربهفرد است. سنتز و پپتیدوفارماکولوژی
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C20H19NO4 |
|
جرم دقیق |
337 |
|
وزن مولکولی |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
در چشم انداز وسیع بیوشیمی مدرن و شیمی دارویی، Fmoc-D-پرولین مانند مروارید درخشانی است که با ساختار کایرال منحصر به فرد و فعالیت شیمیایی عالی، در چندین مزرعه برش{2}}می درخشد. این پودر کریستالی سفید تا زرد روشن دارای نقطه ذوب تقریباً 102-116 درجه سانتیگراد و چرخش نوری خاص+33-33.5 درجه سانتیگراد (C=1، DMF) است. این محلول در کلروفرم، دی کلرومتان، اتیل استات DMSO، استون و سایر حلالهای آلی، با ترکیب کاملی از گروههای محافظ Fmoc و پرولین با پیکربندی D، به ترکیبات کلیدی داغ در تحقیقات علمی و زمینههای صنعتی امروزی تبدیل شدهاند.
1. واسطه کلیدی در سنتز دارو - "کلید اصلی" از آنتی بیوتیک ها تا داروهای ضد تومور-
نقش محوری در زمینه داروسازی و مهندسی شیمی ایفا می کند، یک واسطه کایرال مهم برای سنتز مولکول ها و داروها فعال زیستی مختلف است.
1.1. سنتز آنتی بیوتیک
D{0}}پرولین خود یک واحد ساختاری ضروری در اسکلت مولکولی بسیاری از آنتی بیوتیک ها است. با در نظر گرفتن قالب سفید کریستالی ستونی (گیتاریمایسین) به عنوان مثال، مولکول آن حاوی یک ساختار مشتق از پرولین است. می توان از آن به عنوان ماده اولیه برای سنتز آنتی بیوتیک های ماکرولید جدید و آنتی بیوتیک های نیمه مصنوعی استفاده کرد.
و می تواند چارچوب های مولکولی دارویی پیچیده ای را از طریق واکنش پذیری انعطاف پذیر گروه های کربوکسیل و آمینو بسازد.
2. توسعه داروهای ضد تومور
مشتقات پرولین D{0}به طور گسترده در توسعه داروهای ضد تومور برای ساخت ترکیباتی با فعالیتهای بیولوژیکی خاص استفاده میشوند. از طریق استراتژی سنتز نامتقارن، می توان با استفاده از آن به عنوان منبع کایرال، مجموعه ای از داروهای پپتیدی و ترکیبات مولکولی کوچک با فعالیت ضد توموری تهیه کرد. ساختار حلقه پیرولیدین منحصربهفرد آن میتواند ترکیبهای خاصی را در پروتئینها شبیهسازی کند و اتصال میل ترکیبی بالایی با پروتئینهای هدف ایجاد کند.
3. سنتز داروهای ضد ویروسی
به طور مشابه، همچنین یک پیش ساز مهم برای سنتز داروهای ضد ویروسی است. آمینواسیدهای پیکربندی شده D در طراحی پپتید ضد ویروسی دارای مزایای ویژهای هستند - پروتئازهای ویروسی دارای کارایی پایینتری در شکستن پیوندهای پپتیدی متشکل از D-اسیدهای آمینه هستند، در نتیجه به داروها فعالیت ضد ویروسی قویتر و مدت اثر طولانیتر میدهند.
4. سنتز - کاروتن و شبکیه
نکته قابل توجه این است که D{0}}پرولین همچنین می تواند برای سنتز - کاروتن و شبکیه استفاده شود. شبکیه شکل فعال ویتامین A است که نقش اصلی را در عملکرد بینایی، تمایز سلولی و تنظیم سیستم ایمنی ایفا می کند.
2. "معرف ستاره" در زمینه شیمی کایرال - ابزاری قدرتمند برای جداسازی عوامل و سنتز نامتقارن
با مرکز کایرال شفاف خود، کاربردهای گسترده ای در زمینه شیمی کایرال دارد.
2.1. عامل جداکننده کایرال
D-پرولین، همچنین به عنوان D-پیرولیدین-2-کربوکسیلیک اسید، یک ترکیب کایرال مهم است که می تواند به عنوان یک عامل جداکننده و معرف کایرال استفاده شود. در فرآیند جداسازی راسمیک، نمک های غیر انانتیومر می توانند با آمین یا اسید راسمیک هدف تشکیل شوند.
و از اختلاف حلالیت آنها می توان برای دستیابی به جداسازی کارآمد استفاده کرد. کارکرد این روش آسان و مقرون به صرفه است و آن را به یک استراتژی کلاسیک برای جداسازی کایرال درجه صنعتی تبدیل می کند.
2.2. کاتالیز نامتقارن
در زمینه سنتز نامتقارن، پرولین و مشتقات آن یکی از کلاسیک ترین کاتالیزورهای مولکول کوچک آلی هستند. حفظ مرکز فعال کاتالیزوری پرولین - ساختار آمین ثانویه آن میتواند ترکیبات کربونیل را از طریق واسطههای انامین فعال کند، و در واکنشهای آلدول، واکنشهای مانیچ، افزودن مایکل و غیره به انانتیو انتخابپذیری بالایی دست یابد.
واکنش معروف Hajos Paris Der Sauer Wiechert و واکنش احیای List Barbas CBS که هر دو توسط پرولین کاتالیز میشوند، ویژگیهای کلیشهای شگفتانگیزی از خود نشان میدهند. Fmoc-D-پرولین یک گروه حفاظتی Fmoc را بر این اساس اضافه میکند، و آن را از نظر عملیاتی در ترکیب چند مرحلهای انعطافپذیرتر میکند.
2.3. واسطه های دارویی کایرال
با سنتز D{0}}پرولین نامتقارن، میتوان ترکیباتی با فعالیتهای بیولوژیکی خاص برای تحقیق و توسعه دارو آماده کرد. با تعمیق مداوم تحقیق و توسعه دارویی، انتظار می رود که در تهیه داروهای کایرال جدید یا بهبود فرآیندهای سنتز داروی موجود استفاده شود.
3. همه کاره در سنتز آلی - از کاتالیزورها تا مواد طعم دهنده
3.1. کاتالیزور واکنش آلی
پرولین و مشتقات آن معمولاً به عنوان کاتالیزورهای نامتقارن در واکنش های آلی عمل می کنند. واکنش کاتالیزوری تراکم آلدول پرولین در واکنش احیای CBS بارزترین نمونه است. بر این اساس، با معرفی گروه های Fmoc، حلالیت و گزینش پذیری واکنش آن بیشتر بهینه می شود و می توان از آن به عنوان یک کاتالیزور کارآمد در هیدروژناسیون، پلیمریزاسیون، هیدرولیز و سایر واکنش ها با ویژگی های برجسته مانند فعالیت قوی و ویژگی استریو خاص استفاده کرد.
3.2. طعم دهنده ها و صنایع غذایی
استفاده کمی شناخته شده اما از نظر تجاری بسیار ارزشمند این است که وقتی با شکر گرم می شود، یک واکنش آمینو کربونیل (واکنش میلارد) می تواند رخ دهد و موادی با عطر منحصر به فرد تولید کند. این ویژگی آن را برای استفاده به عنوان تقویت کننده طعم در صنایع غذایی مناسب می کند. علاوه بر این، در طول فرآیند دم کردن، پروتئین های غنی از پرولین و متصل به پلی فنل ها می توانند تیرگی خاصی ایجاد کنند که بر کیفیت حسی شراب تأثیر می گذارد.
3. مواد خام برای سنتز بازدارنده های استر کلسترول
هنوز هم یک ماده خام مصنوعی برای مهارکنندههای استر کلسترول است که دارای ارزش کاربردی بالقوه در توسعه داروهای مربوط به بیماریهای قلبی عروقی-است.
4. علوم تغذیه و مکمل های انرژی - از ورزش تا مقاومت در برابر استرس
آمینو اسیدها و مشتقات اسید آمینه به عنوان مکمل های انرژی تجاری شده اند. تحقیقات نشان داده است (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814) که آنها می توانند:
بر ترشح هورمونهای متابولیک مصنوعی تأثیر میگذارد: باعث ترشح هورمون رشد و فاکتور رشد{0}}شبیه انسولین میشود که برای سنتز پروتئین ماهیچهای مفید است.
تامین سوخت را در حین ورزش بهینه کنید: در طول ورزش با شدت{0} بالا، پرولین میتواند به عنوان یک ماده انرژی جایگزین عمل کند.
ارائه الکترون به مخزن یوبی کینون از طریق مسیر PRODH (پرولین دهیدروژناز)، پشتیبانی از فسفوریلاسیون اکسیداتیو برای تولید ATP.
افزایش عملکرد ذهنی: در طول کارهای مرتبط با استرس، مشتقات اسید آمینه میتوانند عملکرد شناختی و توجه را بهبود بخشند.
جلوگیری از آسیب عضلانی ناشی از ورزش: پرولین توانایی کاهش استرس اکسیداتیو، افزایش فعالیت سوپراکسید دیسموتاز (SOD)، کاهش سطح مالون دی آلدئید و محافظت از سلول های عضلانی در برابر حملات رادیکال های آزاد را دارد.
در دامپروری، عملکردهای تغذیه ای و فیزیولوژیکی پرولین نیز بسیار مورد توجه است. تحقیقات نشان داده است که پرولین می تواند استرس اکسیداتیو در بدن را کاهش دهد، در متابولیسم انرژی شرکت کند، ایمنی را تنظیم کند، سنتز پروتئین را تقویت کند و رشد حیوانات و عملکرد تولید مثل را بهبود بخشد. افزودن مقادیر مناسب پرولین به رژیم غذایی خوک ها، مرغ ها و آبزیان می تواند ظرفیت آنتی اکسیدانی و عملکرد رشد حیوانات را به میزان قابل توجهی بهبود بخشد. اگرچه عمدتاً برای تحقیقات علمی مورد استفاده قرار می گیرد، D-پرولین مادر آن دارای چشم انداز کاربردی گسترده ای در زمینه تغذیه حیوانات است.
5. ترمیم مینا و تحقیقات بیومواد: اکتشاف مرزی
طبق آخرین تحقیقات دانشگاه ایلینویز، توالی مکرر پرولین نقش ساختاری مهمی در پروتئین های مینا ایفا می کند. هرچه بخش تکرار پرولین طولانیتر باشد، فوم پروتئینی بزرگتر است، ساختار منشور مینای کاملتر است و دندانها قویتر و الاستیکتر هستند. این کشف یک مبنای نظری برای طراحی مینای دندان مصنوعی جدید فراهم می کند و به عنوان یک مشتق محافظ پرولین، ارزش ابزاری قابل توجهی در تحقیقات سنتز مواد زیستی مرتبط دارد.
علاوه بر این، پرولین همچنین نقش مهمی در مطالعه ساختار و عملکرد پروتئین های طبیعی مانند پروتئین های ضد یخ، پروتئین های آمیلوئید و پروتئین های پریون ایفا می کند. برای این موضوعات پیشرفته-مواد تحقیقاتی با خلوص بالا ارائه شده است.
Fmoc-D-پرولین یک معرف شیمیایی معمولی نیست، بلکه یک ترکیب کلیدی استراتژیک است که زمینههای متعددی از جمله سنتز پپتید، توسعه دارو، شیمی کایرال، کاتالیز آلی، علوم تغذیه و بیومواد را در بر میگیرد. از سنتز پپتید در سطح میلی گرم در آزمایشگاه تا تولید متوسط دارو در سطح تن در کارگاه های صنعتی. از تجدید انرژی در زمین ورزشی گرفته تا تحقیقات ترمیم مینای دندان در کلینیکهای دندانپزشکی، F همچنان با تطبیق پذیری بینظیر خود، مرزهای شیمی مدرن و علوم زیستی را بیرون میکشد.
در حضور قلیایی، از واکنش 9-فلورنیل متوکسی کربونیل کلرید با D-پرولین به دست میآید. این روش ساده برای کار، ملایم در شرایط واکنش، بازده بالا، و به طور گسترده برای آماده سازی محصول قابل استفاده است. معادله واکنش سنتز ازFMOC-D-پرولیندر شکل زیر نشان داده شده است:
روش 1:
D{0}}پرولین را در 115 میلی لیتر محلول آبی کربنات سدیم 10 درصد حل کنید.
این مرحله یک فرآیند انحلال فیزیکی، بدون معادله شیمیایی است.
محلول حل شده را تا -4-0 درجه سرد کنید.
این مرحله یک فرآیند خنک کننده فیزیکی است و همچنین معادله شیمیایی وجود ندارد.
9-فلورنیل متوکسی کربونیل کلرید را در 35.0 میلی لیتر استون حل کرده و به صورت قطره ای به سیستم خنک شده اضافه کنید.
این مرحله همچنین یک فرآیند انحلال فیزیکی و افزودن قطره ای، بدون معادلات شیمیایی است. اما واکنش بعدی یک گام مهم است.
پس از تکمیل قطرهای، به مدت 30 دقیقه در حمام یخ هم بزنید و سپس در دمای اتاق به مدت 2 ساعت هم بزنید.
در طی این فرآیند، 9-فلورنیل متوکسی کربونیل کلرید تحت واکنش اسیلاسیون با گروه آمینه D-پرولین قرار می گیرد تا تولید شود. اما معادله شیمیایی خاص در توضیحات قبلی آورده شده است و در اینجا تکرار نخواهد شد.
پیشرفت واکنش را با استفاده از کروماتوگرافی لایه نازک- نظارت کنید.
این مرحله یک فرآیند تحلیلی و بدون معادلات شیمیایی است.
پس از اتمام واکنش، مخلوط را در 400 میلی لیتر آب بریزید.
این مرحله یک فرآیند رقیق سازی فیزیکی، بدون معادلات شیمیایی است.
دوبار با اتر استخراج کنید.
این مرحله یک فرآیند استخراج فیزیکی است که برای استخراج محصول بدون معادله شیمیایی استفاده می شود.
PH را با اسید هیدروکلریک غلیظ خنک کرده و روی 2 تنظیم کنید و در نتیجه مقدار زیادی جامد سفید رسوب کند.
این مرحله شامل تنظیم pH و رسوب محصول است.
اگرچه نوشتن معادله شیمیایی خاص دشوار است، اما می توان فهمید کهFmoc-D-پرولیناز محلول در شرایط اسیدی رسوب می کند.
سه بار با 50 میلی لیتر اتیل استات عصاره گیری کنید.
این مرحله یک فرآیند استخراج فیزیکی است که برای استخراج بیشتر محصول بدون معادله شیمیایی استفاده می شود.
با سولفات منیزیم بدون آب خشک کنید.
این مرحله یک فرآیند خشک کردن فیزیکی است که برای حذف رطوبت، بدون معادله شیمیایی استفاده می شود. اما سولفات منیزیم ممکن است رطوبت را جذب کند و سولفات منیزیم هیدراته را تشکیل دهد، همانطور که قبلا ذکر شد.
حلال را با تقطیر خلاء خارج کنید.
این مرحله یک فرآیند تقطیر فیزیکی است که برای حذف حلال ها، بدون معادلات شیمیایی استفاده می شود.
برای رسوب دادن محصول از اتر نفتی استفاده کنید.
این مرحله فرآیند رسوب فیزیکی است که شامل تغییر شرایط حلال برای رسوب دادن محصول بدون معادله شیمیایی است.
به طور خلاصه، مراحل سنتز شیمیایی شامل انحلال، خنکسازی، افزودن قطرهای، واکنش همزدن، نظارت بر پیشرفت، تصفیه پس از{0}}(رقیقسازی، استخراج، تنظیم pH، رسوب)، استخراج و خالصسازی (استخراج، خشک کردن، تقطیر، رسوب) است. واکنش شیمیایی کلیدی در این فرآیند، واکنش اسیلاسیون بین 9-فلورنیل متوکسی کربونیل کلرید و D-پرولین است. سایر مراحل عمدتاً شامل عملیات فیزیکی است که برای خالص سازی و جمع آوری محصول بسیار مهم است. از طریق این مراحل می توان آن را تهیه کرد.
تگ های محبوب: fmoc-d-proline cas 101555-62-8، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش