اتیل سارکوزینات هیدروکلراید, فرمول مولکولی C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. این یک ترکیب اتیل از کراتین (یک اسید آمینه) است که توسط گروه اتانول و گروه کربوکسیل کراتین تشکیل شده است. شکل هیدروکلراید نشان می دهد که ساختار نمکی با اسید هیدروکلریک (HCl) تشکیل می دهد. معمولاً یک جامد کریستالی سفید تا زرد روشن یا به شکل پودر است. رنگ و شکل آن می تواند تحت تاثیر دقت و ساختار کریستالی در طول فرآیند تولید قرار گیرد. حلالیت خاصی در آب به خصوص در آب گرم دارد. حلالیت ممکن است تحت تأثیر مقدار pH، دما و خواص حلال باشد. هنگامی که محلول در آب حل می شود، ممکن است به دلیل وجود نمک های هیدروکلراید، ویژگی های اسیدی از خود نشان دهد.
نقش مهمی در سنتز شیمیایی به عنوان یک واسطه دارد و در واکنش های شیمیایی مختلف شرکت می کند. به طور خاص، می توان از آن برای تهیه ترکیبات مختلف، از جمله عوامل ضد قارچی، مواد واسطه دارویی و غیره استفاده کرد.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39.10; H, 7.87; Cl, 23.08; N, 9.12; O, 20.83 |
اتیل سارکوزینات هیدروکلرایدیک ترکیب آلی مهم با طیف وسیعی از کاربردها است.
واسطه های سنتز شیمیایی: نقش مهمی در سنتز شیمیایی به عنوان واسطه ایفا می کند و در واکنش های شیمیایی مختلف شرکت می کند. به طور خاص، می توان از آن برای تهیه ترکیبات مختلف، از جمله عوامل ضد قارچی، مواد واسطه دارویی و غیره استفاده کرد.
تثبیت کننده های رنگ صنعتی: در زمینه صنعتی به عنوان تثبیت کننده رنگ استفاده می شود. رنگ ها به طور گسترده در تولید صنعتی استفاده می شوند، اما اغلب با مشکلاتی مانند پایداری ضعیف و محو شدن آسان مواجه می شوند. هیدروکلراید سارکوزین اتی استر به عنوان یک تثبیت کننده رنگ، می تواند به طور موثری پایداری رنگ ها را بهبود بخشد، از محو شدن یا تغییر رنگ در حین استفاده جلوگیری کند و در نتیجه کیفیت و ظاهر محصولات را تضمین کند.
محصولات شیمیایی روزانه: در زمینه محصولات شیمیایی روزانه نیز کاربردهای گسترده ای وجود دارد. اغلب به عنوان یک سورفکتانت از نوع اسید آمینه استفاده می شود که دارای ویژگی های خفیف، تحریک پذیری کم و تجزیه زیستی آسان است. بنابراین، به طور گسترده ای در محصولات مراقبت شخصی مانند پاک کننده های صورت، شامپو و ژل دوش استفاده می شود. علاوه بر این، می توان از آن به عنوان قوام دهنده، امولسیفایر و سایر افزودنی ها برای بهبود پایداری و کارایی محصول استفاده کرد.
مواد اولیه اصلی برای تولید کراتین مونوهیدرات: یکی از مواد اولیه اصلی برای تولید کراتین مونوهیدرات است. کراتین مونوهیدرات یک مشتق اسید آمینه طبیعی در بدن است که عملکردهای فیزیولوژیکی مختلفی دارد، مانند تقویت رشد عضلات و بهبود عملکرد ورزشی. از طریق تبدیل و سنتز این ماده، میتوان محصولات کراتین مونوهیدرات با خلوص بالا-برای پاسخگویی به تقاضای بازار تهیه کرد.
داروهای بهداشتی و عوامل بازیابی خستگی: در سال های اخیر چشم انداز خوبی در زمینه داروهای بهداشتی نیز از خود نشان داده است. اعتقاد بر این است که به عنوان یک مکمل انرژی بر ترشح هورمونهای متابولیک مصنوعی تأثیر میگذارد، تأمین سوخت را در حین ورزش بهبود میبخشد، عملکرد ذهنی را در طول وظایف مرتبط با استرس افزایش میدهد و به جلوگیری از آسیب عضلانی ناشی از ورزش کمک میکند. بنابراین، اغلب برای تهیه داروهای بهداشتی و عوامل بازیابی خستگی استفاده می شود و به افراد کمک می کند عملکرد بدنی را بهبود بخشند و قدرت بدنی را بازیابی کنند.
سنتز عوامل آنتی آنزیمی و معرف های بیولوژیکی: در زمینه های بیوتکنولوژی و پزشکی، برای سنتز عوامل ضد آنزیمی و به عنوان یک معرف بیولوژیکی استفاده می شود. عوامل ضد آنزیمی دسته ای از ترکیبات هستند که می توانند فعالیت آنزیم را مهار کنند و ارزش کاربردی مهمی در توسعه دارو، تشخیص بیولوژیکی و سایر زمینه ها دارند. به عنوان یک معرف بیولوژیکی، می توان از آن در آزمایش ها و تحقیقات بیوشیمیایی مختلف استفاده کرد و پشتیبانی قوی برای تحقیقات علمی ارائه کرد.
افزودنی های غذایی: به عنوان یک افزودنی غذایی تغذیه ای استفاده می شود. با افزایش توجه مردم به تغذیه سالم، تقاضای بازار برای افزودنی های غذایی نیز به تدریج افزایش می یابد. به عنوان یک افزودنی ایمن و موثر غذایی، می توان آن را به غذاهای مختلف اضافه کرد تا ارزش غذایی و طعم آنها را افزایش دهد. در همین حال، می تواند به عنوان یکی از مواد خام برای غذاهای کاربردی نیز خدمت کند و انتخاب های غذایی جامع و سالم تری را در اختیار مصرف کنندگان قرار دهد.
کاربردهای دیگر: علاوه بر کاربردهای فوق، ممکن است مقادیر کاربرد بالقوه دیگری نیز داشته باشد. به عنوان مثال، در زمینه لوازم آرایشی، ممکن است از آن به عنوان مرطوب کننده، نرم کننده و سایر مواد استفاده شود. در زمینه کشاورزی، ممکن است به عنوان تنظیم کننده رشد گیاه یا کمکی آفت کش استفاده شود. با این حال، برای تعیین اثرات کاربردی خاص و ایمنی این کاربردهای بالقوه، تحقیقات و تأیید بیشتری لازم است.
65 میلی لیتر، 900 میلی مول سولفوکسید کلرید را به صورت قطره ای به محلول اتانول کراتین (20.0 گرم) (250 میلی لیتر) اضافه کنید، هم بزنید و در حمام آب یخ خنک کنید. به طور همزمان دما را در حدود -10 درجه سانتیگراد حفظ کنید.
مخلوط واکنش را به آرامی یک شب در دمای 55 درجه سانتیگراد حرارت دهید تا شفاف شود. حلال ها و مقادیر کمی از سولفینیل کلرید را با تبخیر خلاء حذف کنید. باقیمانده جامد را با Et2O (3 × 50 میلی لیتر) بشویید.
جامد باقیمانده را در خلاء خشک کنید تا ترکیب مورد نظر به دست آید.اتیل سارکوزینات هیدروکلراید. این روش عمدتاً از طریق واکنش استریفیکاسیون اسیدهای کربوکسیلیک تکمیل می شود.
مراحل دقیق و معادلات شیمیایی
1. آماده سازی آزمایشی
تهیه مواد اولیه:
20.0 گرم سارکوزین (H2NCH2CH (NH2) COOH) که منبع اصلی اسید کربوکسیلیک برای واکنش است را با دقت وزن کنید. در همین حال، 65 میلی لیتر (تقریباً 900 میلی مول) سولفوکسید کلرید (SOCl2) را به عنوان یک عامل اسیله کننده اندازه گیری کنید. علاوه بر این، 250 میلی لیتر اتانول بدون آب به عنوان حلال تهیه کنید.
آماده سازی تجهیزات:
اطمینان حاصل کنید که تمام ابزارهای شیشه ای (مانند بطری های واکنش، لوله های کندانسور، قیف های قطره ای و غیره) تمیز و خشک هستند تا از تأثیر رطوبت بر واکنش جلوگیری شود. در همان زمان، تجهیزات حمام آب یخ، تجهیزات گرمایش (مانند حمام روغن یا آستین گرمایش)، تجهیزات تقطیر خلاء و خشک کن خلاء را آماده کنید.
2. اختلاط مواد خام و شروع واکنش
عملیات:
سارکوزین را به یک بالن واکنش خشک اضافه کنید، سپس به آرامی اتانول بی آب اضافه کنید و در حین افزودن هم بزنید تا سارکوزین کاملا حل شود و یک محلول یکنواخت تشکیل شود. سپس، بطری واکنش را در یک حمام آب یخ قرار دهید تا محلول تا نزدیک به 0 درجه سانتیگراد خنک شود.
پیشینه شیمیایی:
در این مرحله، سیستم واکنش در حالت آماده شده است و منتظر افزودن سولفوکسید کلرید برای شروع واکنش است.
3. افزودن قطره ای و واکنش سولفوکسید کلرید
معادله شیمیایی (واکنش اولیه):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
عملیات:
در شرایط حمام آب یخ و هم زدن مداوم، سولفوکسید کلرید را به صورت قطره ای به محلول اتانول کراتین از طریق قیف قطره ای اضافه کنید. شتاب قطره باید متوسط باشد تا از واکنش صاف اطمینان حاصل شود و از گرمای بیش از حد موضعی یا واکنش های شدید جلوگیری شود.
توجه:
این معادله نشان دهنده فرآیند واکنش بین سارکوزین و سولفوکسید کلرید برای تولید کلرید سارکوزین (H2NCH2CH (NH2) COCl) و کلرید هیدروژن (HCl) است، اما در واکنش های واقعی ممکن است تولید دی اکسید گوگرد (SO2) یا واکنش های جانبی دیگر نیز وجود داشته باشد.
4. حرارت دادن واکنش استری را ترویج می کند
عملیات:
پس از اینکه سولفوکسید کلرید به صورت قطره ای اضافه شد، مخلوط واکنش را از حمام آب یخ خارج کرده و روی دستگاه گرمایش قرار دهید. به آرامی دما را به 55 درجه سانتیگراد برسانید و با حرارت دادن ملایم در این دما نگه دارید و به طور مداوم در طول شب هم بزنید.
معادله شیمیایی (واکنش استری شدن):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
این واکنش یک واکنش استریسازی معمولی است که در آن کلرید سارکوزین با اتانول واکنش میدهد تا سارکوزین اتی استر (H2NCH2CH (NH 2) COOEt) و کلرید هیدروژن تولید کند.
5. تبخیر خلاء برای حذف حلال ها و مواد فرار
عملیات:
پس از اتمام واکنش، مخلوط واکنش را به دستگاه تقطیر خلاء منتقل کنید. در شرایط فشار کاهش یافته، مخلوط را حرارت دهید تا به تدریج مواد فراری مانند اتانول، کلرید سولفوکسید واکنش نداده و اتر تولید شده بالقوه تبخیر شوند.
هدف:
از طریق تبخیر خلاء، حلال ها و ناخالصی های فرار در سیستم واکنش را می توان به طور موثر حذف کرد و برای مراحل تصفیه بعدی آماده شد.
6. شستشو و تطهیر
عملیات:
باقیمانده جامد حاصل از تبخیر خلاء را با اتر (Et2O) چندین بار بشویید (معمولاً 3 بار، هر بار 50 میلی لیتر). هدف از شستشوی اتر حذف ناخالصی ها و معرف های واکنش نداده باقی مانده روی سطح جامد است.
پیشینه شیمیایی:
اتر به عنوان یک حلال غیرقطبی، حلالیت کمی برای ترکیبات قطبی مانند کراتین اتی استر هیدروکلراید دارد، اما برای ناخالصیهای خاص مانند کلرید سولفوکسید واکنشنخورده حلالیت خوبی دارد، که میتوان آن را با شستشو حذف کرد.
7. خشک کردن با خلاء
عملیات:
باقیمانده جامد شسته شده را به خشک کن خلاء منتقل کرده و در دمای مناسب خشک کنید (معمولاً از دمای تجزیه حرارتی محصول بیشتر نمی شود). خلاء باید در طول فرآیند خشک کردن حفظ شود تا رطوبت و حلال های باقیمانده حذف شود.
هدف:
با خشک کردن در خلاء، خلوص و پایداری محصول را می توان بیشتر بهبود بخشید و اطمینان حاصل کرد که{0}}کراتین با کیفیت بالا در نهایت به دست می آید.
دلیل اینکه چرااتیل سارکوزینات هیدروکلرایداستفاده برای تهیه عوامل ضد قارچ عمدتا به خواص شیمیایی منحصر به فرد، اثر ضد قارچی کارآمد و چشم انداز کاربرد گسترده آن نسبت داده می شود. در زیر تجزیه و تحلیل دقیق استفاده از آن به عنوان ماده اولیه برای تهیه عوامل ضد قارچی ارائه شده است:
خواص شیمیایی منحصر به فرد
این یک کریستال یا پودر سوزنی شکل سفید رنگ است که به راحتی در آب و اتانول حل می شود و کمی در استون حل می شود. این حلالیت خوب پایه ای برای کاربرد گسترده آن در تهیه بازدارنده های کپک فراهم می کند. علاوه بر این، خواص شیمیایی پایداری نیز دارد، به راحتی تجزیه نمی شود و می تواند فعالیت خود را در محیط های مختلف حفظ کند.
اثر ضد کپک موثر
به عنوان جزء اصلی عوامل ضد قارچی، اثر ضد قارچی آن عمدتاً ناشی از اثر مخرب آن بر دیواره سلولی و غشای قارچ است. دیواره سلولی و غشای قارچ ها ساختارهای مهمی برای فعالیت های زندگی آنها هستند. آنها نه تنها مورفولوژی و پایداری قارچ ها را حفظ می کنند، بلکه عملکردهای فیزیولوژیکی مانند حمل و نقل مواد و انتقال اطلاعات را نیز انجام می دهند. این می تواند با ساختارهای خاصی روی دیواره سلولی و غشای قارچ ها تعامل داشته باشد و یکپارچگی و ثبات آنها را مختل کند و در نتیجه رشد و تولید مثل قارچ ها را مهار کند.
به طور خاص، کراتین اتی استر هیدروکلراید ممکن است به روش های زیر به سلول های قارچی آسیب برساند:
تخریب دیواره سلولی:
دیواره سلولی قارچ عمدتاً از پلی ساکاریدها، پروتئین ها و لیپیدها تشکیل شده است که وظیفه محافظت از ساختار داخلی سلول ها و حفظ مورفولوژی سلولی را بر عهده دارند. می تواند با پلی ساکاریدها و پروتئین های روی دیواره سلولی تعامل کند، ساختار آنها را مختل کند و باعث شود دیواره سلولی اثر محافظتی خود را از دست بدهد و سلول های قارچی را در برابر آسیب های محیطی خارجی آسیب پذیر کند.
اختلال در غشای سلولی:
غشای سلولی قارچ کانال مهمی برای تبادل مواد در داخل و خارج سلول است و دارای نفوذپذیری انتخابی است. می تواند با لیپیدها و پروتئین های روی غشای سلولی تعامل داشته باشد، نفوذپذیری غشای سلولی را تغییر دهد، باعث عدم تعادل در تبادل مواد در داخل و خارج سلول شود و در نتیجه عملکرد طبیعی فیزیولوژیک سلول های قارچی را مختل کند.
مهار فعالیت متابولیک:
علاوه بر آسیب مستقیم به ساختار سلولی، ممکن است با سرکوب فعالیت متابولیک سلولهای قارچی، رشد و تکثیر آنها را نیز مهار کند. به عنوان مثال، می تواند از فعالیت آنزیم ها در سلول های قارچی جلوگیری کند، سرعت متابولیسم آنها را کاهش دهد و در نتیجه سرعت رشد قارچ ها را کاهش دهد.
I. تحقیقات اولیه در مورد پیش ساز سارکوزین (اواخر قرن 19 - اوایل قرن 20)
تاریخچه ازاتیل سارکوزینات هیدروکلرایدبه تحقیقات بنیادی در مورد سارکوزین (N-متیل گلیسین) برمیگردد که در اواخر قرن نوزدهم انجام شد. در سال 1847، شیمیدان آلمانی Justus von Liebig برای اولین بار سارکوزین را از عصاره ماهیچه ها جدا کرد و آن را به عنوان یک اسید آمینه متیله شده طبیعی شناسایی کرد. از اواخر قرن نوزدهم تا اوایل قرن بیستم، همراه با پیشرفت شیمی اسید آمینه، دانشمندان تحقیقات منظمی در مورد ساختار و خواص سارکوزین انجام دادند.
تأیید شد که هم آب دوستی و هم زیست سازگاری خوب دارد و پایه ای محکم برای توسعه مشتقات آن ایجاد می کند. در طول دهههای 1920 و 1930، واکنشهای استریسازی سارکوزین، از جمله سنتز استرهای متیل و اتیل آن، به تدریج مورد بررسی قرار گرفت، که بعداً به یک روش رایج برای محافظت و اصلاح اسیدهای آمینه تبدیل شد.
II. پیشرفت در سنتز اتیلاسیون و هیدروکلراید (1940-1960)
در اواسط قرن بیستم، شیمی دارویی و فنآوریهای سنتز پپتید به سرعت توسعه یافت و منجر به افزایش تقاضا برای مشتقات اسید آمینه با پایداری و حلالیت بالا شد.
از دهه 1940 تا 1950، محققان خواص فیزیکوشیمیایی سارکوزین را از طریق استری شدن و تشکیل نمک بهینه کردند. با استفاده از سارکوزین به عنوان ماده خام، اتیل سارکوزینات از طریق استری کردن با اتانول در شرایط اسیدی و به دنبال آن تشکیل نمک با اسید هیدروکلریک برای تولید آن به دست آمد.
در دهه 1960، این مسیر مصنوعی به طور کامل بهبود یافت. تیونیل کلرید برای کاتالیز کردن واکنش استریفیکاسیون، با حفظ واکنش در -10 درجه و مرحله چرخهسازی در 55 درجه به کار گرفته شد. این بهبود عملکرد را به کمتر از 85٪ و خلوص را به بیش از 98٪ افزایش داد.
خواص فیزیکی اصلی نیز تعریف شد: محصول یک پودر کریستالی سفید است که آزادانه در آب و اتانول محلول است. در همین حال، بلوغ تکنیکهای تحلیلی مانند NMR و MS شناسایی دقیق ساختار مولکولی آن را امکانپذیر کرد و تولید-در مقیاس بزرگ و کاربردهای عملی را تضمین کرد.
III. گسترش برنامه و صنعتی سازی (دهه 1970 تا کنون)
از دهه 1970 تا 1980، به دلیل تحقیقات پررونق در علوم اعصاب و داروهای پپتیدی، این محصول به دلیل افزایش چربی دوستی و فراهمی زیستی بالا متمایز بود. این ماده به یک بلوک ساختمانی ضروری برای سنتز عوامل محافظت کننده عصبی، داروهای ضد افسردگی و واسطه های پپتیدی تبدیل شد.
پس از دهه 1990، صنایع واسطه شیمیایی و دارویی شکوفا شد و این ترکیب به تولید انبوه تجاری تبدیل شد. از آن زمان به طور گسترده ای در سنتز آلی، تحقیق و توسعه دارویی، معرف های بیوشیمیایی و سایر زمینه ها استفاده شده است.
از قرن بیست و یکم، با هدایت اصول شیمی سبز، فرآیندهای مصنوعی آن بیشتر ارتقا یافته است، از جمله-استریسازی بدون حلال و{2}}تصفیه تبلور در دمای پایین. این نوآوریها هزینههای تولید را کاهش داده و آلودگی زیستمحیطی را کاهش میدهند، و این ترکیب را به پل مهمی تبدیل میکند که شیمی اسید آمینه پایه و مواد دارویی پیشرفته را به هم پیوند میدهد.
تگ های محبوب: اتیل سارکوزینات هیدروکلراید cas 52605-49-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش