6-کلروپورین CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 6 کلروپورین cas 87-42-3 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 6 کلروپورین cas 87-42-3 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

6-کلروپورینیک مشتق مهم پورین و یک واسطه مصنوعی آلی است. ساختار آن بر اساس هسته پورین است که یک اتم هیدروژن با یک اتم کلر جایگزین شده است. بارزترین ویژگی این ترکیب در واکنش‌پذیری شیمیایی بالای اتم کلر در موقعیت C6 در مولکول آن است که باعث می‌شود به راحتی با معرف‌های مختلف هسته دوست (مانند آمین‌ها، الکل‌ها یا تیوالکل‌ها) جایگزین شود و باعث سنتز مؤثر و هدایت‌شده مجموعه‌ای از مولکول‌ها، آلوئه‌ها، پایه‌ها و مواد مخدر شود. ترکیبات زیست فعال بر اساس این واکنش کلیدی، نقشی ضروری و غیرقابل جایگزین در زمینه های شیمی دارویی و سنتز آلی ایفا می کند. این ماده اولیه و هسته اصلی برای سنتز داروهای ضد سرطانی (مانند تیوپورین)، سرکوبگرهای ایمنی، و عوامل ضد ویروسی است. علاوه بر این، به عنوان یک آنالوگ هالوژنه آدنین، همچنین به عنوان یک کاوشگر یا بازدارنده در تحقیقات بیوشیمیایی برای تداخل و کشف مسیرهای متابولیک پورین و فرآیند بیوسنتز اسیدهای نوکلئیک استفاده می شود و ارزش دوگانه آن در ارتباط تحقیقات پایه و کاربرد بالینی را نشان می دهد.

6-کلروپورینیک بلوک مصنوعی بسیار نماینده و مولکول فعال بیولوژیکی در ترکیبات هتروسیکلیک پورین است که کاربردهای اصلی آن بر سنتز واسطه‌های دارویی، تحقیق و توسعه داروهای ضد تومور/ضد ویروسی، تحقیقات بیوشیمیایی و زیست‌شناسی مولکولی و شیمی مصنوعی آلی است. واکنش پذیری بالای اتم کلر 6 موقعیت آن، آن را به یک پیش ساز کلیدی برای ساخت مشتقات پورین مختلف تبدیل می کند، که می تواند به مولکول های هسته ای مانند آدنین، 6- مرکاپتوپورین، آنالوگ های نوکلئوزید و غیره از طریق جانشینی نوکلئوفیل، واکنش های جفت شدن و غیره تبدیل شود. در عین حال، محصولات خود و متابولیک خود دارای فعالیت های بیولوژیکی هستند که متابولیسم پورین را مهار می کند و با سنتز اسید نوکلئیک تداخل می کند و پتانسیل مهمی در درمان بیماری هایی مانند تومورها و عفونت های ویروسی نشان می دهد.

سنتز آدنین و ویتامین B4 (آدنین فسفات)

 

آدنوزین (6-آمینوپورین) جزء اصلی اسیدهای نوکلئیک و کوآنزیم ها (مانند ATP، NAD ⁺) و همچنین ساختار اصلی ویتامین B4 (آدنین فسفات). 6-کلروپورین مهم ترین واسطه صنعتی برای سنتز آدنین است.
مسیر سنتز: در شرایط گرما و فشار، تحت یک واکنش جانشینی نوکلئوفیلیک 6 موقعیت با معرف‌های آمونیاکی مانند آمونیاک و متیلامین قرار می‌گیرد، جایی که اتم کلر با یک گروه آمینه جایگزین می‌شود و مستقیماً آدنین تولید می‌کند. آدنوزین برای به دست آوردن ویتامین B4 (آدنین فسفات) فسفریله می شود که عملکرد بالا و کنترل خلوص آسان دارد و مسیر اصلی تولید جهانی ویتامین B4 است.

ارزش کاربرد: ویتامین B4 برای پیشگیری و درمان لکوپنی و گرانولوسیتوپنی حاد، به ویژه برای لکوپنی ناشی از شیمی درمانی و رادیوتراپی تومور استفاده می شود. آدنوزین ماده اولیه اولیه برای سنتز داروهای نوکلئوزیدی مختلف و فرآورده های کوآنزیمی است. تولید در مقیاس بزرگ این ماده به طور مستقیم از ثبات زنجیره تامین ویتامین B4 و محصولات دارویی مرتبط حمایت می کند.

سنتز داروهای ضد تومور 6 مرکاپتوپورین (6 مگاپیکسل) و تیوپورین

 

6-مرکاپتوپورین (6-MP) یک داروی ضد متابولیک و ضد تومور کلاسیک مبتنی بر پورین است که برای درمان لوسمی لنفوسیتی حاد، لوسمی میلوئیدی مزمن و سایر شرایط استفاده می‌شود. این ماده یک پیش ساز کلیدی برای سنتز 6-MP است.
مکانیسم سنتز: با واکنشگرهای تیو مانند هیدروسولفید سدیم و تیوره واکنش می دهد و اتم کلر در موقعیت 6 با یک گروه تیول (SH) جایگزین می شود تا 6- مرکاپتوپورین تولید کند. شرایط واکنش ملایم و بسیار انتخابی است و آن را به مرحله اصلی در تولید صنعتی 6 مگاپیکسل تبدیل می کند.

کاربردهای گسترده: 6-MP را می توان برای سنتز مشتقاتی مانند متیلات آزاتیوپرین و مرکاپتوپورین اصلاح کرد. در میان آنها، آزاتیوپرین یک سرکوب کننده سیستم ایمنی است که معمولاً در عمل بالینی استفاده می شود که برای درمان بیماری های خود ایمنی مانند آرتریت روماتوئید و لوپوس اریتماتوز سیستمیک استفاده می شود. همچنین به طور غیر مستقیم از تحقیقات زنجیره کامل صنعت و تولید داروهای تیوپورین از طریق 6-MP پشتیبانی می کند.

داروهای ضدویروسی/ضد تومور{0}}نوکلئوزیدی مصنوعی

 

آنالوگ های نوکلئوزیدی دسته مهمی از داروهای ضد ویروسی و ضد توموری هستند که هسته ساختاری آن واحد "ریبوز پایه/دئوکسی ریبوز" است. به عنوان پیش ساز بازهای پورین، می توان آن را با ریبوز، دئوکسی ریبوز و مشتقات آنها برای سنتز انواع واسطه های دارویی نوکلئوزیدی جفت کرد.
Adefovir dipivoxil واسطه: Adefovir dipivoxil یک داروی ضد ویروس هپاتیت B است که توسط Gilead Science ساخته شده است. با مهار DNA پلیمراز ویروس هپاتیت B از تکثیر ویروس جلوگیری می کند. ساختار مولکولی آن حاوی باز آدنین است که ماده خام اصلی برای سنتز واحد آدنین دارو است. اسکلت هسته دارو از طریق آمونیاسیون، آلکیلاسیون و مراحل دیگر ساخته می شود.

سایر آنالوگ‌های نوکلئوزیدی: برای سنتز 9-آلکیل-6-کلروپورین، تحت واکنش آلکیلاسیون 9-N- با گلیکوزیدها/گلیکوزیدها/گلیکوزیدها مانند گروه‌های ریبوز و سیکلوپنتیل قرار می‌گیرد، که سپس جایگزین و اصلاح می‌شود تا واسطه‌هایی مانند آنالوگ‌های نوکلئوزید ضد تومور و آنالوگ‌های نوکلئوزید ضد تومور به‌دست آید. در همین حال، آنالوگ های نوکلئوزیدی حلقوی کربن مانند 9-norbornene-6-chloropurine مشتق شده از 6-chloropurine فعالیت مهاری قابل توجهی در برابر ویروس های RNA مانند Coxsackievirus و rhinovirus نشان می دهند که آنها را به ترکیبات سرب مهمی برای توسعه داروهای ضد ویروسی تبدیل می کند.

فعالیت و مکانیسم اثر خود ضد تومور-

 

خود این ماده فعالیت ضد توموری متوسطی دارد و اثرات مهاری بر تکثیر سلولی و القای آپوپتوز در مدل‌های مختلف تومور نشان داده است. مکانیسم اثر آن ارتباط نزدیکی با تغییر متابولیک و تداخل متابولیسم پورین دارد.
مکانیسم فعال‌سازی متابولیک: می‌تواند از طریق دو مسیر اصلی در بدن متابولیزه شود: ① گلوتاتیون S-ترانسفراز (GST) کاتالیز می‌کند و با گلوتاتیون (GSH) متصل می‌شود تا S{1}پورین گلوتاتیون تولید کند، که بیشتر به 6-مرکاپتوپورین متابولیزه می‌شود.

6-mep توسط گزانتین گوانین فسفریبوزیل ترانسفراز (HGPRT) برای تولید اسید تیوئینوزین (TIMP) فعال می شود که در نهایت به نوکلئوتیدهای تیوگوانین (TGNs) تبدیل می شود. ② اسید 6-کلروریک که توسط گزانتین اکسیداز (XO) به اسید 6 کلروریک اکسید می شود، می تواند به طور رقابتی اوریکاز را مهار کند و با مسیرهای متابولیسم پورین تداخل کند.

اثر ضد توموری هم افزایی: هنگامی که در ترکیب با آزاسرین، یک مهارکننده سنتز پورین استفاده می شود، اثرات ضد توموری قابل توجهی را در مدل های لوسمی و لنفوم موش نشان می دهد. آزاسرین سنتز پورین نو را مهار می کند و متابولیت های 6-کلروپورین با تکثیر اسید نوکلئیک تداخل می کنند و کارایی کشتن سلول های تومور را افزایش می دهند.

داده های تحقیقات پیش بالینی: آزمایش های آزمایشگاهی نشان داده اند که این ماده دارای مقدار IC50 تقریباً 10{2}}50 میکرومولار برای سلول های سرطان خون CCRF-CEM و سلول های HL-60 و مقدار IC50 تقریباً 32 میکرومولار برای سلول های سرطان کبد HepG2 است. سمیت کمی برای سلول های نرمال دارد و گزینش تومور خاصی دارد.

فعالیت ضد ویروسی مشتقات

 

9-مشتقات آلکیله و آریله آن دارای فعالیت ضد ویروسی طیف وسیعی هستند، به ویژه در برابر ویروس های RNA قابل توجه است.
فعالیت ضد انتروویروس: 9-de-6-chloropurine (NCP) یک نماینده معمولی است که یک اثر مهاری قوی بر روی ویروس های RNA کوچک مانند Coxsackievirus گروه B و راینوویروس دارد. مکانیسم آن ممکن است مسدود کردن تکثیر RNA ویروسی و تداخل با مونتاژ کپسید ویروسی باشد.

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 میکرومولار)، نشان دهنده پتانسیل آن به عنوان یک داروی ضد ویروسی است.
فعالیت ضد ویروس هرپس: این ماده با یک آنالوگ گوانوزین غیر حلقوی برای سنتز مشتقات نوکلئوزیدی غیر حلقوی پورین، که فعالیت مهاری در برابر ویروس هرپس سیمپلکس (HSV) و ویروس واریسلا زوستر (VZV) دارند، جفت می شود و می تواند به عنوان یک کاندید مکمل برای داروهای ضد ویروسی نوکلئوزیدی استفاده شود.

منبع اطلاعات مرجع:

1. Sigma Aldrich{0}راهنمای محصول کلروپورین [EB/OL]. (14-01-2026) [19-03-2026] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. خواص فیزیکی و شیمیایی و کاربردهای 6-کلروپورین (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [19-03-2026] https://www.molaid.com/MS_145180
3. تیم پشتیبانی فنی BenchChem. تجزیه و تحلیل مقایسه ای سمیت سلولی: 6-کلروپورین در مقابل تیوآنالوگ 6-مرکاپتوپورین[R]. BenchChem، 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion، GB، و همکاران. در مورد اثرات متابولیک 6-کلروپورین [J]. تحقیقات سرطان، 1961، 21 (8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. هوانگ، یی، و همکاران. تشخیص و مکانیسم های تشکیل S-(6-purinyl)glutathione و 6-mercaptopurine در موش هایی که 6-chloropurine [J] دریافت کردند. مجله فارماکولوژی و درمان تجربی، 1993، 264 (1): 41-46.
6. Novakova، L.، و همکاران. 9-Norbornyl-6-chloropurine یک ترکیب ضد لوسمی جدید است که با GSH[J] سلولی در تعامل است. تحقیقات ضد سرطان، 2013، 33 (8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

روش های زیادی برای سنتز وجود دارد6-کلروپورین، متداول ترین روش های زیر هستند:

روش 1: واکنش هافمن:

این روش سنتی برای تهیه آن است. در این روش، 2-آمینو-6-کلروپورین تا 85 درجه در محلول NaOH حرارت داده می شود و به دنبال آن مزوفاز تشکیل می شود و سپس به مدت 30 دقیقه در یک حلال قطبی هیدرولیز می شود. محصول هیدرولیز آن است.

روش 2: واکنش جایگزینی فلوراید:

این یک روش مصنوعی است که به تازگی کشف شده است و می توان از آن برای تولید استفاده کرد. در این روش، 2-آمینوپورین برای تولید N4-ethyl-2-aminopurine واکنش داده می شود. واکنش این ترکیب با تری فلات آلومینیوم کلرید و کلرید آهن به عنوان کاتالیزور باعث می شود.

روش 3: کلرزنی کاتالیستی الکل ها:

این روش روشی نسبتاً ساده است و می توان از آن برای تهیه محصول نیز استفاده کرد. در این روش 2-آمینوپورین با بنزیل الکل موجود در تتراهیدروفوران واکنش داده می شود. این N4-بنزیل الکل یا N4-tert-butanol-2-aminopurine تولید می کند. این ترکیب بیشتر واکنش نشان داد و کلرید آهن و کلرید نقره به عنوان کاتالیزور اضافه شد. این واکنش یک محصول کلردار را به عنوان محصول تولید می کند.

روش چهارم: کلرزنی کاتالیز شده با پیریدین:

در اینجا روش دیگری برای سنتز وجود دارد6-کلروپورین. در این روش ۲-آمینوپورین و فروسیانات پتاسیم در محلول پیریدین واکنش می دهند. این ترکیب با افزودن هیدروکسید سدیم اضافی و گاز هیدروژن کلرید آن را تولید می کند.

به طور خلاصه، این یک ترکیب آلی مهم است و روش های مصنوعی زیادی برای انتخاب وجود دارد. اگرچه واکنش سنتی هافمن رایج ترین روش مورد استفاده برای تهیه محصول است، روش های ساده تر و کارآمدتری در سال های اخیر کشف شده است. روش‌های مختلف آماده‌سازی بازده و ضایعات متفاوتی را در موقعیت‌های مختلف تولید می‌کنند، بنابراین انتخاب روش سنتز مناسب با توجه به سناریوی کاربردی خاص اهمیت ویژه‌ای دارد.

ثبات:

در دمای اتاق نسبتاً پایدار است، اما در شرایطی مانند نور یا گرما مستعد تجزیه یا واکنش اکسیداسیون است. تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی، می توان آن را به 6-کلرواوراسیل اکسید کرد. علاوه بر این، محصولات تجزیه آن ممکن است گاز سمی آزاد کند، بنابراین توجه به حمل و نقل ایمن ضروری است.

قابلیت بازیابی:

می تواند با عوامل کاهنده واکنش نشان دهد و تحت شرایط مناسب می تواند به 6-کلرو-9H-پورین کاهش یابد. واکنش احیا باید در اتمسفر بی اثر و در دمای پایین انجام شود.

الکتریسیته:

می توان آن را از نظر عملکردی با واکنش جایگزینی و واکنش جایگزینی آروماتیک NMR تغییر داد. به عنوان مثال، می تواند با آمین ها واکنش نشان دهد تا جایگزین های جدیدی در موقعیت 6 معرفی کند. علاوه بر این، تری فلورومتان سولفونات سدیم می تواند گروه های آریل مانند فنیل را در موقعیت 6 معرفی کند.

اسیدی و قلیایی بودن:

6-کلروپوریندارای خواص اسید{0}} نسبتاً خنثی است و می تواند پروتون ها را تحت تأثیر اسیدها یا بازهای قوی بپذیرد یا آزاد کند. در آب، pKa آن 7.02 است. در حضور یک باز ضعیف، می تواند ترکیبات کتال را تشکیل دهد و واکنش باید در شرایط قلیایی انجام شود.

پایداری: در نظر گرفتن جامع از شرایط نگهداری تا فعالیت واکنش

ثبات فیزیکی

نقطه ذوب و نقطه جوش: نقطه ذوب بالای 300 درجه (تجزیه) و نقطه جوش 25.0 ± 449.6 درجه است که نشان می دهد در دمای اتاق در حالت جامد قرار دارد و پایداری حرارتی بالایی دارد.

حلالیت: محلول در آب، اتر و دی متیل فرمامید (DMF)، با حلالیت 30 میلی گرم در میلی لیتر در DMSO در دمای 25 درجه، و باید به تأثیر انتخاب حلال بر راندمان واکنش توجه شود.

پایداری شیمیایی

سمیت نوری: این ماده به نور حساس است و قرار گرفتن در معرض نور طولانی مدت ممکن است منجر به تخریب شود و باید در مکانی تاریک (مانند استفاده از بطری معرف قهوه ای) نگهداری شود.

خطر تجزیه گرما: ممکن است در دماهای بالا گازهای سمی (مانند مونوکسید کربن، دی اکسید کربن، اکسیدهای نیتروژن) را تجزیه کرده و تولید کند، و باید دور از منابع آتش سوزی و محیط‌های{0}}با دمای بالا نگهداری شود.

واکنش اکسیداسیون: ممکن است توسط اکسیدان های قوی (مانند پرمنگنات پتاسیم) در حضور اکسیدان های قوی اکسید شود و باید از ذخیره سازی مخلوط خودداری شود.

بهینه سازی شرایط نگهداری

کنترل دما: ذخیره‌سازی کوتاه‌مدت-را می‌توان در یخچال 4 درجه قرار داد، و ذخیره‌سازی طولانی‌مدت باید در دمای -20 درجه یا کمتر منجمد شود تا تخریب به تأخیر بیفتد.

الزامات بسته بندی: از ظروف شیشه ای یا پلی اتیلن مهر و موم شده استفاده کنید، از تماس با یون های فلزی (مانند آهن، مس) خودداری کنید و از تخریب کاتالیزوری جلوگیری کنید.

دوره پایداری: در شرایط نگهداری توصیه شده، دوره اعتبار معمولاً بیش از 4 سال است، اما آزمایش محتوای خلوص و ناخالصی به طور منظم مورد نیاز است.

فعالیت واکنش و سازگاری

پایداری اسید-: ممکن است در شرایط اسیدی یا قلیایی تحت واکنش‌های باز کردن حلقه-یا هیدرولیز قرار گیرد و کنترل pH لازم است.

کاتالیز فلز: تماس با فلزات خاص (مانند پالادیوم، نیکل) ممکن است باعث تخریب کاتالیزوری شود و باید یک کاتالیزور بی اثر انتخاب شود. فعالیت بیولوژیکی: به عنوان یک واسطه مصنوعی، 6-کلروپورین را می توان برای تهیه داروهای ضد تومور (مانند 6-mercaptopurine) و عوامل ضد باکتری استفاده کرد. واکنش پذیری آن مستقیماً بر خلوص محصول مورد نظر تأثیر می گذارد.

اقدامات ایمنی و پایداری در کاربردهای صنعتی

 

زمینه سنتز دارویی

به عنوان پیش ساز آدنین و 6- مرکاپتوپورین، پایداری آن مستقیماً بر خلوص دارو تأثیر می گذارد. در طول فرآیند تولید، نظارت دقیق دما، قرار گرفتن در معرض نور و رطوبت مورد نیاز است تا از واکنش های جانبی جلوگیری شود.

مورد: یک شرکت داروسازی به دلیل نوسانات دما در حین ذخیره سازی، تخریب محصول را تجربه کرد و در نهایت با بهینه سازی شرایط نگهداری انجماد مشکل را حل کرد.

زمینه تحقیقات بیوشیمیایی

هنگامی که در سنتز 9-alkylpurine و 6-mercaptopurine استفاده می شود، خلوص معرف ها (بیشتر یا مساوی 98٪) باید تضمین شود تا از تداخل ناخالصی ها در نتایج تجربی جلوگیری شود.

توصیه‌های ایمنی: آزمایشگاه‌ها باید مجهز به کابینت‌های ایمنی زیستی باشند و اپراتورها باید آموزش حرفه‌ای برای کاهش خطر مواجهه طولانی‌مدت دریافت کنند.

بهینه سازی تولید صنعتی

با استفاده از حفاظت از گاز بی اثر و سیستم های کنترل خودکار، خطر عملیات انسانی را می توان به طور قابل توجهی کاهش داد و در عین حال پایداری محصول را بهبود بخشید.

روند: انتظار می رود ترویج فرآیندهای شیمیایی سبز (مانند سنتز{0}}بدون حلال) باعث کاهش بیشتر ایمنی و فشار محیطی شود.

تگ های محبوب: 6-کلروپورین cas 87-42-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش