4-Chloropyrazole CAS 15878-00-9

4-کلروپیرازولدر شرایط استاندارد به صورت پودر سفید مایل به خاکستری به نظر می رسد. عملاً در آب نامحلول است اما به آسانی در اکثر حلال های آلی رایج از جمله الکل ها، اترها، کتون ها و استرها حل می شود. چنین مشخصات حلالیت مطلوب، آن را برای طیف وسیعی از واکنش‌های سنتز آلی مناسب می‌سازد. بلوم تکز به عنوان یک منبع معتبر تولید کننده واسطه های هتروسیکلیک، به شدت فرآیندهای تولید و تصفیه را برای حفظ عملکرد ثابت محصول کنترل می کند و هر دسته با سوابق آزمایشی کامل برای پشتیبانی از کارهای مصنوعی و تحلیلی مشتریان ارائه می شود.

4-کلروپیرازولیک واسطه شیمیایی مهم است که به دلیل ساختار منحصر به فرد حلقه پیرازول و جایگزین های کلر، کاربردهای گسترده ای در زمینه های مختلف، به ویژه در شیمی دارویی، تولید آفت کش ها، و واکنش های کاتالیزوری دارد.

خواص اساسی و روش های سنتز

این یک ترکیب آلی حاوی ساختار پیرازول با فرمول مولکولی C4H3ClN2 است. این ساختار شامل یک حلقه پیرازول (حلقه هتروسیکلیک نیتروژن پنج عضوی) و یک اتم کلر است که در موقعیت چهارم حلقه قرار دارد. دارای پایداری خوب و خواص شیمیایی منحصر به فرد است که باعث می شود در زمینه های مختلف مورد استفاده قرار گیرد. روش های سنتز بسیاری از جمله روش کلرید پیرازول، روش واکنش هالوژنه، روش کلرزنی الکترولیتی و روش کلرید آمونیوم وجود دارد. خلوص محصولات و اثرات زیست محیطی در طول تولید.

اگرچه کاربرد مستقیم آن در زمینه ادویه جات ترشی جات نسبتاً محدود است، پتانسیل آن در سنتز و اصلاح شیمیایی ایده های جدیدی برای توسعه ادویه ارائه می دهد.

واسطه برای سنتز ادویه

به عنوان یک ترکیب حاوی ساختار پیرازول، دارای فعالیت بیولوژیکی بالقوه و پایداری شیمیایی است که آن را به یک واسطه مهم در سنتز ادویه تبدیل می کند. از طریق یک سری واکنش های شیمیایی مانند استریفیکاسیون، آمیناسیون و آلکیلاسیون، 4-کلروپیرازول می تواند به ترکیباتی با رایحه خاص تبدیل شود. این ترکیبات ممکن است خصوصیات عطری منحصر به فردی داشته باشند و می توان از آنها برای تهیه ادویه ها و اسانس های مختلف استفاده کرد. به عنوان مثال، از طریق واکنش های استریفیکاسیون، می توان استرها را از واکنش با ترکیبات الکلی تشکیل داد.

که معمولاً ویژگی‌های عطری مختلفی مانند رایحه‌های میوه‌ای، گلی یا علفزاری را نشان می‌دهند. علاوه بر این، 4-کلروپیرازول همچنین می تواند با ترکیبات آمین واکنش نشان دهد و ترکیبات آمیدی را از طریق واکنش های آمیناسیون تشکیل دهد که ممکن است عطرهای پیچیده تر و پایدارتری داشته باشند.

اصلاح کننده ادویه

علاوه بر اینکه به عنوان یک واسطه مصنوعی عمل می کند، می تواند به عنوان یک اصلاح کننده عطر نیز استفاده شود. با معرفی ساختارها، ویژگی های عطر و ماندگاری ادویه های اصلی را می توان تغییر داد. برای مثال، واکنش آن با ترکیبات ادویه‌ای خاص می‌تواند ترکیباتی با ویژگی‌های عطری جدید تولید کند که ممکن است عطرهای غنی‌تر یا منحصربه‌فردتری داشته باشند.

علاوه بر این، معرفی آن می تواند ثبات ادویه ها را نیز بهبود بخشد. به دلیل پایداری شیمیایی عالی، می تواند به محافظت از مولکول های ادویه در برابر عوامل نامطلوب مانند اکسیداسیون و هیدرولیز کمک کند و در نتیجه عمر مفید و عمر مفید ادویه ها را افزایش دهد.

حامل ادویه

همچنین می توان از آن به عنوان حامل ادویه جات استفاده کرد. به دلیل حلالیت و پراکندگی خاصی که دارد، می تواند به طور مساوی مولکول های عطر را در حامل پخش کند و در نتیجه کارایی انتشار و ماندگاری عطرها را بهبود بخشد. علاوه بر این، معرفی آن همچنین می‌تواند عملکرد حسی ادویه‌ها را بهبود بخشد، و آنها را ظریف‌تر، نرم‌تر و ماندگارتر-می‌کند.

با توجه به محدود بودن نمونه های خاص کاربرد آن در زمینه ادویه جات، بحث های فرضی زیر بر اساس خواص شیمیایی و کاربردهای بالقوه آن خواهد بود. هدف این مثال ها نشان دادن کاربردها و اثرات احتمالی است4-کلروپیرازولدر زمینه عطر

سنتز اسانس میوه

با فرض اینکه نیاز به سنتز یک اسانس با عطر قوی میوه داریم، می توانیم از آن به عنوان یک واسطه مصنوعی استفاده کنیم. در مرحله اول، ما می توانیم آن را با یک ترکیب الکلی با رایحه میوه ای استری کنیم تا ترکیبات استری با رایحه میوه ای تولید کنیم. سپس می‌توان این ترکیب استری را با سایر ترکیبات طعم‌دهنده مخلوط و تهیه کرد و در نهایت اسانسی با عطر غنی میوه به دست آورد. مثلاً می‌توان آن را با بوتانول استری کرد تا 4-کلروپیرازول بوتیرات تولید شود. این ترکیب استر ممکن است ویژگی های عطری شبیه موز یا سیب داشته باشد. سپس می‌توان این ترکیب استری را با سیترال، ژرانیول و سایر ترکیبات طعم‌دهنده مخلوط و مخلوط کرد تا اسانسی با عطر قوی میوه به دست آید.

اصلاح اسانس گل

فرض کنید باید یک اسانس گل موجود را اصلاح کنیم تا ویژگی های عطر و ماندگاری آن را بهبود بخشیم. ما می توانیم از آن به عنوان یک اصلاح کننده استفاده کنیم. اول از همه، می‌توانیم آن را با برخی از اجزای اسانس گل واکنش دهیم تا ترکیباتی با ویژگی‌های عطری جدید تولید کنیم. سپس، می‌توانیم این ترکیبات تازه تولید شده را با اسانس گل اصلی مخلوط و مخلوط کنیم و در نهایت اسانس گل اصلاح شده را به دست آوریم. برای مثال، می‌توانیم آن را با فنیل اتانول واکنش دهیم تا فن اتیل استر ۴-کلروپیرازول تولید کنیم. این ترکیب ممکن است دارای خصوصیات عطری شبیه گل یاس یا گل رز باشد. سپس،

ما می توانیم این ترکیب را با اسانس اصلی گل مخلوط و مخلوط کنیم تا ویژگی های عطر و ماندگاری اسانس بهبود یابد.

توسعه حامل های ادویه

با فرض اینکه ما نیاز به توسعه نوع جدیدی از حامل ادویه داریم تا کارایی انتشار و ماندگاری ادویه ها را بهبود بخشد. می توانیم استفاده از آن را به عنوان یکی از اجزای اصلی حامل در نظر بگیریم. ابتدا می‌توانیم آن را با یک ماده حامل مناسب (مانند سیکلودکسترین، پلیمر و غیره) مخلوط کرده و واکنش دهیم تا یک ماده حامل با ساختاری خاص تولید کنیم. سپس، می‌توانیم این ماده حامل را با مولکول‌های عطر ترکیب و جذب کنیم تا در نهایت محصولات عطری با انتشار کارآمد و ماندگاری به دست آوریم. برای مثال، می‌توانیم آن را با - سیکلودکسترین واکنش دهیم تا - سیکلودکسترین اصلاح شده آن تولید شود.

این سیکلودکسترین اصلاح‌شده ممکن است ویژگی‌های جذب و آزادسازی بهتری داشته باشد. سپس، می‌توانیم این سیکلودکسترین اصلاح‌شده را با مولکول‌های عطر مخلوط و جذب کنیم تا در نهایت یک محصول معطر با آزادسازی و ماندگاری کارآمد به دست آوریم.

در زیر روش های متداول سنتز آزمایشگاهی برای4-کلروپیرازول:

هالوژناسیون مستقیم پیرازول

پیرازول به عنوان ماده اولیه اولیه استفاده می شود و کلرزنی با یک عامل کلرکننده مناسب در شرایط واکنش ملایم انجام می شود. با کنترل دمای واکنش، سرعت تغذیه و نسبت مولی معرف ها، کلرزنی انتخابی در موقعیت 4 حلقه پیرازول برای تولید 4-کلروپیرازول اتفاق می افتد. این مسیر دارای عملکرد ساده و جریان فرآیند کوتاه است، اما برای جلوگیری از کلرزنی بیش از حد محصولات جانبی، کنترل پارامترهای دقیق مورد نیاز است. تصفیه معمولاً با تبلور مجدد از حلال های آلی کامل می شود.

مسیر دیازوتیزاسیون - کلرزنی

4-آمینوپیرازول به عنوان پیش ساز عمل می کند.

تحت شرایط اسیدی با دمای پایین تحت واکنش دیازوتیزاسیون قرار می گیرد تا میانی نمک دیازونیوم تولید کند، که سپس با یک منبع کلر جایگزین می شود تا محصول مورد نظر به دست آید. این روش انتخاب موقعیت خوبی را ارائه می دهد. با این وجود، کنترل دمای پایین باید به شدت در طول فرآیند اجرا شود تا از تجزیه نمک دیازونیوم جلوگیری شود. پس از درمان شامل استخراج با حلال، غلظت و تبلور مجدد برای به دست آوردن محصول جامد با خلوص بالا است.

مسیر مصنوعی چرخه

با استفاده از مواد خام دارای عملکرد مناسب، واکنش چرخه‌شدن حلقه بستن برای ساخت اسکلت پیرازول در حالی که جایگزین کلر در سایت 4 وارد می‌شود، انجام می‌شود.

این مسیر مصنوعی برای ساخت مشتقات پیرازول جایگزین مناسب‌تر است. سیستم واکنش شامل متغیرهای تأثیرگذار متعددی است که نیاز به غربالگری کاتالیزورها، سیستم‌های حلال و پارامترهای دما دارد. در عملیات آزمایشگاهی عملی، محصولات جانبی مانند ناخالصی های چند کلردار یا مواد اولیه باقیمانده اغلب تولید می شوند. مراحل خالص سازی دقیق برای تضمین خلوص محصول نهایی ضروری است. بلوم تکز تجربه عملی غنی در تولید 4-کلروپیرازول به دست آورده است. ما پارامترهای فرآیند را برای کاهش تشکیل ناخالصی بهینه‌سازی می‌کنیم، و محصولات نهایی با خلوص بالا را ارائه می‌کنیم و از کارهای تصفیه مکرر داخلی مشتریان صرفه‌جویی می‌کنیم.

 

پیرازول، به عنوان یک ترکیب هتروسیکلیک حاوی نیتروژن- پنج عضوی، به دلیل فعالیت بیولوژیکی و توانایی هماهنگی منحصر به فردش، از اولین سنتز آن در اواخر قرن نوزدهم، به کانون تحقیقاتی در شیمی هتروسیکلیک تبدیل شده است. کشف و بهینه سازی مشتقات پیرازول کلردار (مانند 4-کلروپیرازول) نه تنها باعث توسعه شیمی دارویی شده است، بلکه ارزش قابل توجهی در زمینه هایی مانند علم مواد و شیمی هماهنگی نشان داده است.

در شرایط محیطی معمولی، 4-کلروپیرازول پایداری شیمیایی قابل قبولی را به عنوان پودر جامد از خود نشان می دهد. هنگامی که در محیط های خشک و بسته و دور از نور مستقیم خورشید نگهداری می شود، پایدار می ماند. با این حال، این ترکیب هتروسیکلیک رطوبت سنجی است. قرار گرفتن طولانی مدت در معرض هوای مرطوب باعث جذب رطوبت پودر می شود که ممکن است باعث تخریب جزئی شود و بر خلوص محصول تأثیر بگذارد.

پایداری خوبی در محلول های آلی خنثی و کم قلیایی نشان می دهد. شرایط اسیدی یا باز قوی ساختار حلقه پیرازول آن را شکسته و منجر به تجزیه می شود. با حلال‌های آلی بی‌اثر معمولی مانند الکل‌ها، اترها و استرها سازگار است و هیچ واکنش شیمیایی واضحی در دماهای آزمایشی منظم رخ نمی‌دهد.

باید از محیط های با دمای بالا اجتناب کرد. گرمای بیش از حد ممکن است باعث تصعید و تجزیه حرارتی شود.

برای نگهداری طولانی مدت، نگهداری در شرایط خشک و خنک به شدت توصیه می شود. بلوم تکز به عنوان یک تولید کننده واسطه هتروسیکلیک حرفه ای، نه تنها بسته بندی مهر و موم شده مقاوم در برابر رطوبت را برای کاهش نفوذ رطوبت در طول حمل و نقل استفاده می کند، بلکه خدمات پشتیبانی جامعی را نیز ارائه می دهد. تیم فروش با تجربه ما اتصال کامل سفارش، ردیابی به موقع لجستیک و راهنمایی ذخیره سازی قبل از استفاده را ارائه می دهد. تیم پشتیبانی فنی می تواند به سؤالات مربوط به پایداری ترکیب، پیکربندی آزمایشی و اقدامات احتیاطی خطر پاسخ دهد.

هر دسته با اسناد با کیفیت کامل همراه است که به مشتریان در ردیابی آزمایشی و ممیزی داخلی پروژه کمک می کند. ذخیره سازی مناسب با هدایت پیشنهادات فنی ما می تواند به طور موثر ماندگاری را افزایش دهد و عملکرد آزمایشی ثابتی را در سرتاسر دسته ها حفظ کند.

[1] Deng Q، Ma C، Hu L، Xiong Y. استراتژی چرخه‌سازی/کلرزنی مستقیم هیدرازین‌ها برای سنتز 4-کلروپیرازول‌ها توسط TCCA[J]

[2] لی اس، وانگ اچ، ژانگ ال، و همکاران. طراحی، سنتز و ارزیابی پیریدین‌های جدید مبتنی بر 4-کلروپیرازول به عنوان کاندیدهای قارچ‌کش قوی [J].

[3] Farmiloe SE، Berdiell IC، Halcrow M E. ساختار کریستالی با دمای پایین از 4-chloro-1H-pyrazole[J].

[4] Liu Y، He G، Chen K. DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H functionalization: Electrofilic/Nucleophilic 4-halogenation of 3-Oxypyrazoles [J].

[5] Zhang Y، Liu J، Yang Q. سنتز ترکیبات هماهنگ کننده انرژی بر اساس پیرازول و 4-کلروپیرازول از طریق روش تبلور همزمان ذوب [J].

تگ های محبوب: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش