3-سیانوفنیل بورونیک اسیدیک بلوک ساختمانی مصنوعی آلی چند منظوره مهم است که دارای هر دو گروه اسید بورونیک (-B(OH)2) و یک گروه سیانو (-CN) متصل به یک حلقه بنزن در موقعیت متا- نسبت به یکدیگر است. این الگوی جایگزینی خاص واکنش شیمیایی منحصربهفرد آن را مشخص میکند: گروه اسید بورونیک به آن اجازه میدهد تا به طور موثر در واکنشهای جفت شدن متقاطع سوزوکی-میاورا-، یک روش سنگ بنای سنتز آلی مدرن برای ساخت پیوندهای کربن-، که امکان معرفی آسان مولفههای مولکولی در ساختارهای مولکولی را به سهولت میدهد. به طور همزمان، الکترون قوی-گروه سیانو به شدت بر خواص الکترونیکی حلقه آروماتیک تأثیر میگذارد، واکنشپذیری اسید بورونیک را تعدیل میکند و پایداری مولکول را افزایش میدهد. علاوه بر این، خود گروه سیانو یک دسته کاربردی بسیار همه کاره است. می توان آن را به یک اسید کربوکسیلیک هیدرولیز کرد، به یک گروه آمینو متیل کاهش داد، یا به عنوان گیرنده پیوند هیدروژنی در شناسایی مولکولی عمل کرد. با توجه به این ترکیب ارزشمند از ویژگی ها، اسید 3-سیانوفنیل بورونیک به طور گسترده در صنعت داروسازی برای سنتز مواد فعال دارویی (API)، در علم مواد برای ایجاد مواد الکترونیکی آلی و چارچوب های فلزی-آلی (MOF) و به عنوان یک معرف حیاتی در بیولوژی شیمیایی و توسعه حسگر استفاده می شود.
|
فرمول شیمیایی |
C14H24S |
|
جرم دقیق |
224 |
|
وزن مولکولی |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-سیانوفنیل بورونیک اسیدیک ترکیب آلی مهم است و خواص شیمیایی منحصر به فرد آن به گروه سیانید و اسید بورونیک در ساختار آن نسبت داده می شود. وجود یک گروه سیانید به ترکیب واکنش پذیری بالایی می دهد، در حالی که گروه اسید بورونیک به آن حلالیت خوبی در آب می بخشد. این طبیعت دوگانه آن را قادر می سازد تا نقش منحصر به فردی در واکنش های شیمیایی ایفا کند.
به عنوان یک رسانه انتقال سیگنال
همچنین می تواند به عنوان یک رسانه انتقال سیگنال عمل کند و در انتقال سیگنال در حسگرهای شیمیایی نقش ایفا کند. با واکنش با ماده هدف، می توان خواص شیمیایی یا حالت فیزیکی آن را تغییر داد و در نتیجه مکانیسم انتقال سیگنال سنسور را فعال کرد.
نمونه های خاص:
سنسور فلورسانس:
با استفاده از برهمکنش آن با مواد فلورسنت خاص، می توان یک سنسور فلورسانس تهیه کرد. هنگامی که ماده مورد نظر با آن واکنش نشان می دهد، خواص درخشندگی ماده فلورسنت را تغییر می دهد و در نتیجه به تشخیص ماده هدف دست می یابد. این سنسور فلورسنت را می توان در زمینه هایی مانند تشخیص بیومولکول و نظارت بر محیط استفاده کرد.
سنسور الکتروشیمیایی:
با تثبیت آن بر روی سطح الکترود می توان یک سنسور الکتروشیمیایی تهیه کرد. هنگامی که ماده هدف با آن واکنش نشان می دهد، حالت بار یا مقدار جریان روی سطح الکترود را تغییر می دهد و در نتیجه به تشخیص ماده هدف دست می یابد. این سنسور الکتروشیمیایی را می توان در زمینه هایی مانند نظارت بر کیفیت آب و ایمنی مواد غذایی استفاده کرد.
موارد کاربردی خاص در زمینه سنسورهای شیمیایی
مورد 1: تهیه و استفاده از سنسور پراکسید هیدروژن
مراحل آماده سازی:
3-سیانوفنیل بورونیک اسید یا مشتقات آن را روی سطح الکترود ثابت کنید تا یک فیلم حسگر تشکیل شود.
با بهینه سازی شرایط آماده سازی غشای حسگر مانند غلظت، دما، زمان و غیره می توان عملکرد سنسور را بهبود بخشید.
سنسور آماده شده را برای تست عملکرد به یک ایستگاه کاری الکتروشیمیایی متصل کنید.
مثال کاربردی:
پایش محیطی: از سنسورهای پراکسید هیدروژن برای نظارت بر غلظت پراکسید هیدروژن در جو و ارزیابی کیفیت هوا استفاده کنید.
فرآوری مواد غذایی: در فرآیند فرآوری مواد غذایی، از حسگرهای پراکسید هیدروژن برای نظارت بر میزان باقیمانده پراکسید هیدروژن برای اطمینان از ایمنی مواد غذایی استفاده می شود.
مورد 2: تهیه و استفاده از سنسور گلوکز
مراحل آماده سازی:
ترکیب خود یا مشتقات آن با مواد فلورسنت برای تشکیل مواد حسگر فلورسنت.
مواد حسگر فلورسنت را روی یک حامل، مانند ورق های شیشه ای یا پلاستیکی، ثابت کنید تا حسگر تشکیل شود.
با بهینه سازی شرایط آماده سازی مواد حسگر فلورسنت و ساختار سنسور می توان عملکرد سنسور را بهبود بخشید.
مثال کاربردی:
تشخیص پزشکی: سنسور گلوکز برای نظارت بر غلظت گلوکز در بیماران دیابتی استفاده میشود و مبنای مهمی برای درمان فراهم میکند.
سلامت ورزشی: در طول ورزش، از حسگرهای گلوکز برای نظارت بر سطح قند خون ورزشکاران، ارزیابی اثربخشی ورزش و وضعیت سلامتی استفاده می شود.
مورد سوم: تهیه و بکارگیری حسگرهای آنزیمی
مراحل آماده سازی:
آن را با آنزیم ها ترکیب کنید تا مواد حسگر آنزیمی را تشکیل دهید.
مواد حسگر آنزیمی را روی سطح الکترود ثابت کنید تا یک حسگر آنزیمی تشکیل شود.
با بهینه سازی شرایط آماده سازی مواد حسگر آنزیمی و ساختار حسگر، می توان عملکرد سنسور را بهبود بخشید.
مثال کاربردی:
تشخیص بیومولکولی: با استفاده از حسگرهای آنزیمی برای شناسایی مولکولهای خاص در نمونههای بیولوژیکی مانند پروتئینها، اسیدهای نوکلئیک و غیره.
پایش آلودگی محیطی: با استفاده از حسگرهای آنزیمی برای نظارت بر غلظت آلایندههای موجود در محیط، مانند یونهای فلزات سنگین، آلایندههای آلی و غیره.
کاربرد در تشخیص و اندازه گیری
کاربرد در تشخیص گلوکز
3-سیانوفنیل بورونیک اسیدهمچنین می تواند به عنوان یک پروب برای تشخیص خاص مقادیر کمی از گلوکز در ادرار استفاده شود.
نمونه های خاص:
کاوشگر تشخیص گلوکز: 3-سیانوفنیل بورونیک سیاد پینال استر را به فلاسک واکنش اضافه کنید و HCl را برای هیدرولیز رقیق کنید. از طریق یک سری واکنش های شیمیایی و فرآیندهای استخراج، نهایتاً می توان 3-cyanophenylboronic cid را به دست آورد. واکنش خاص بین سیانوفنیل بورونیک اسید و گلوکز را می توان برای تشخیص مقادیر کمی از گلوکز در ادرار استفاده کرد. این روش دارای مزایای حساسیت و ویژگی بالا است که پشتیبانی قوی برای تشخیص دیابت و سایر بیماری ها فراهم می کند.
کاربرد در پایش محیطی
3-سیانوفنیل بورونیک اسید نیز می تواند برای تشخیص و اندازه گیری در پایش محیطی استفاده شود. به عنوان مثال، می توان آن را برای پایش کیفیت آب برای ارزیابی کیفیت آب با تشخیص محتوای آلاینده های خاص در آب اعمال کرد.
نمونه های خاص:
پایش کیفیت آب: با استفاده از واکنش اختصاصی بین سیانوفنیل بورونیک اسید و آلایندههای هدف، میتوان به تعیین محتوای آلاینده در آب دست یافت. این روش دارای مزایای بهره برداری آسان و حساسیت بالا، ارائه ابزاری قدرتمند برای پایش کیفیت آب می باشد. در همین حال، سیانوفنیل بورونیک cid 3 نیز می تواند در پایش محیطی اتمسفر برای ارزیابی کیفیت هوا با تشخیص محتوای آلاینده های خاص در جو استفاده شود.
کاربرد در تست ایمنی مواد غذایی
در زمینه تست ایمنی مواد غذایی، سیانوفنیل بورونیک cid 3 نیز کاربردهای گسترده ای دارد. به عنوان مثال، می توان آن را برای تشخیص مواد مضر مانند مواد افزودنی و باقی مانده آفت کش ها در مواد غذایی به کار برد.
نمونه های خاص:
تشخیص افزودنی های غذایی: با استفاده از واکنش اختصاصی بین سیانوفنیل بورونیک اسید و افزودنی های غذایی هدف، می توان محتوای افزودنی ها را در غذا تعیین کرد. این روش دارای مزایای دقت بالا و تکرارپذیری خوب است که پشتیبانی قوی برای آزمایش ایمنی مواد غذایی ارائه می دهد.
تشخیص باقیمانده آفت کش: واکنش 3-سیانوفنیل بورونیک اسید با بقایای آفت کش حاوی گروه های عملکردی خاص و تعیین دقیق مقدار باقیمانده آفت کش ها در غذا با تشخیص تولید محصولات واکنش. این روش ایده و رویکرد جدیدی را برای تشخیص بقایای آفت کش ها ارائه می دهد.
به دلیل وجود گروه های سیانید فعال در 3-سیانوبنزن، نه از روش معرف لیتیوم آلی و نه از روش معرف گریگنارد نمی توان برای تهیه اسید 3 سیانوبنزوئیک استفاده کرد. واکنش بوروناسیون میاورا نوعی واکنش است که در آن آریل یا آلکنیل هالیدها یا مشتقات تری فلوروسولفونیک سیید استر در حضور کاتالیزورهای پالادیوم برای تهیه استرهای پیناکول اسید بوریک مربوطه تحت واکنش های جفت شدن با استرهای دی بورونیک سید پیناکول قرار می گیرند. این واکنش دارای ویژگی های شرایط ملایم، عدم نیاز به جداسازی اکسیژن و آب در دمای پایین و تحمل گروه عملکردی خوب است که تا حدودی کاستی های استفاده از معرف های بسیار فعال گریگنارد و معرف های لیتیومی برای تهیه چنین ترکیباتی را جبران می کند. با اجازه دادن به واکنش دهنده ها برای داشتن گروه هایی مانند گروه های سیانو، نیترو، آمینو، هیدروکسیل، استر یا کربونیل، استرهای آریلبورات را می توان در یک مرحله از آریل هالیدهای جایگزین تهیه کرد. این مقاله از 3-سیانوبروموبنزن به عنوان ماده خام، با دی بورونات پیناکول (B2Pin2) به عنوان عامل بورون کننده، برای تهیه سیانوبنزوئیک 3 تحت شرایط واکنش ملایم از طریق واکنش بورونیزاسیون Miyaura استفاده می کند. اثرات کاتالیزورها و پایه های مختلف بر بازده محصول مورد مطالعه قرار گرفت و محصول حاصل آنالیز و مشخص شد.
سنتز از3-سیانوفنیل بورونیک اسید
روش 1:
ترکیب 3 (2.00 گرم، 8.73 میلی مول) و NaIO 4 (5.60 گرم، 26.19 میلی مول) به محلول مخلوط تتراهیدروفوران (40 میلی لیتر) و آب (10 میلی لیتر) اضافه شدند و در دمای اتاق به مدت 30 دقیقه واکنش نشان دادند{9} مول در لیتر، 6 مول در لیتر HCl به مدت 30 دقیقه واکنش نشان دادند، 2.5 محلول HCl ادامه یافت. ساعت بیشتر تتراهیدروفوران و اتیل استات (10 میلی لیتر) تحت فشار کاهش یافته × 3) عصاره گیری شد، فازهای آلی ادغام شد و با محلول کلرید سدیم اشباع شسته شد، با سولفات سدیم بی آب خشک شد، تحت فشار کاهش یافته تبخیر شد تا حلال به دست آید. محصول خام با کروماتوگرافی ستونی جدا شده و خالص می شود و 0.96 گرم از محصول با استفاده از اتر نفتی/اتیل استات (5:1، V/V) به عنوان شوینده با بازده 75.00 درصد به دست می آید. جامد سفید است.
روش 2:
3 استر پیناکول سیانوفنیل بورونیک را به فلاسک واکنش اضافه کنید و HCl رقیق را به صورت قطره ای برای هیدرولیز اضافه کنید. محلول ابتدا رسوب ایجاد می کند و با از بین رفتن تدریجی بارش، مقدار pH سیستم را روی 1 تنظیم کنید. کسر جرمی 25% از محلول NaOH را به صورت قطره ای به محلول اضافه کنید تا PH 13 شود و به مدت 1 ساعت هم بزنید. مایع را جدا کنید، فاز آلی را با 15 میلی لیتر NaOH 10 درصد بر حسب جرم استخراج کنید، فاز آبی را ادغام کنید و محلول قلیایی را دو بار با 15 میلی لیتر THF استخراج کنید. مقدار pH محلول قلیایی به دست آمده را با HCl رقیق تنظیم کنید و کدورت شروع به تشکیل می کند. به تدریج، مواد فلوکولنت ظاهر می شوند و مقدار pH به 5.0 تنظیم می شود. فاز آبی را با mLTHF 70 استخراج کنید، فاز آلی را خشک کنید و برای به دست آوردن 3 سیانوفنیل بورونیک اسید خالص کنید.
3-سیانوفنیل بورونیک اسید (3-سیانوفنیل بورونیک اسید) یک ترکیب آلی با خواص شیمیایی منحصر به فرد است. در زیر مقدمه ای مفصل از چهار جنبه ارائه می شود: ویژگی های ساختاری، واکنش پذیری، خواص فیزیکی، و پایداری و شرایط ذخیره سازی:
ویژگی های ساختاری
ساختار مولکولی 3-سیانوفنیل بورونیک اسید حاوی یک حلقه بنزن است. در موقعیت متا حلقه بنزن، یک گروه سیانید ({3}}CN) و یک گروه اسید بورونیک (-B(OH)2) به ترتیب متصل هستند. گروه سیانید به عنوان یک گروه الکترون کش قوی عمل می کند که می تواند کمبود الکترون حلقه بنزن را افزایش دهد و واکنش پذیری ترکیب را افزایش دهد. گروه اسید بورونیک به آن حلالیت خوبی در آب می دهد و آن را قادر می سازد در واکنش های آلی مختلف شرکت کند، به ویژه تشکیل پیوندهای هماهنگی پایدار یا پیوندهای کووالانسی با ترکیبات حاوی گروه های هیدروکسیل یا آمینو.
واکنش پذیری
سوزوکی{0}}واکنش جفت شدن میاورا: 3-سیانوفنیل بورونیک اسید میتواند به طور موثر در این واکنش شرکت کند، که روشی مهم برای تشکیل پیوندهای کربن-کربن است. از طریق این واکنش می توان ترکیبات آلی مختلف با ساختارهای پیچیده مانند مولکول های دارو، آفت کش ها و واسطه های کلیدی در علم مواد را سنتز کرد.
تشکیل کمپلکس های پایدار با دیول ها: 3-سیانوفنیل بورونیک اسید می تواند کمپلکس های پایدار با ترکیبات دیول تشکیل دهد. این ویژگی به ویژه در سنتز آلی مفید است و می تواند برای محافظت از گروه های دیول یا به عنوان بخشی از یک استراتژی سنتز استفاده شود.
تبدیل بیشتر گروه سیانو: خود گروه سیانو نیز یک گروه عملکردی بسیار واکنش پذیر است و می تواند بیشتر به گروه های عاملی دیگر مانند اسیدهای کربوکسیلیک، آمین ها یا کتون ها تبدیل شود. به عنوان مثال، گروه سیانو می تواند از طریق یک واکنش هیدرولیز به یک اسید کربوکسیلیک، از طریق یک واکنش احیا به یک آمین تبدیل شود یا با یک معرف گریگنارد یک کتون تشکیل دهد.
خواص فیزیکی
سیانوفنیل بورونیک اسید معمولاً در دمای اتاق یک جامد سفید تا زرد کم رنگ است. نقطه ذوب نسبتاً بالایی دارد که از حدود 298 درجه تا 300 درجه متغیر است که نشان دهنده پایداری حرارتی عالی است. این محلول در حلال های آلی مانند متانول است که کاربرد آن را در سنتز آلی تسهیل می کند.
پایداری و شرایط نگهداری
پایداری: 3-سیانوفنیل بورونیک اسید در دما و فشار معمولی پایدار است. با این حال، باید از تماس آن با اکسیدان های قوی اجتناب شود زیرا ممکن است باعث واکنش های اکسیداسیون شوند و باعث تجزیه یا خراب شدن ترکیب شوند.
شرایط نگهداری: برای حفظ پایداری آن، 3-سیانوفنیل بورونیک اسید باید در ظرف در بسته نگهداری شود و در جای خشک و خنک نگهداری شود. برای نگهداری طولانی مدت، حفظ دمای پایین (مانند 4 درجه یا 20- درجه) توصیه می شود تا خطرات ناشی از حرکت حرارتی و واکنش های اکسیداسیون کاهش یابد.
تگ های محبوب: 3-سیانوفنیل بورونیک اسید cas 150255-96-2، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش