Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.
3'-کلروپروپیوفنونکه با نام اینتر-کلروبنزوفنون نیز شناخته میشود، یک واسطه مصنوعی آلی مهم با فرمول مولکولی C9H9ClO است. ظاهر آن معمولا کریستال های سفید تا زرد کم رنگ یا پودر کریستالی است و بوی معطر خاصی دارد. در صنایع شیمیایی، این ترکیب عمدتاً بهعنوان یک ماده خام کلیدی استفاده میشود و به طور گسترده در زمینههای دارویی و مواد شیمیایی خوب استفاده میشود و به عنوان پیشساز برای سنتز یک سری داروها (مانند داروهای ضدافسردگی خاص، ضد تشنجها) و سایر مواد شیمیایی با ارزش بالا عمل میکند. اتم کلر و گروه بنزوئیل در ساختار مولکولی خود واکنش پذیری بالایی دارند و در معرض واکنش های مختلفی مانند جایگزینی هسته دوست، کاهش یا چرخه شدن هستند. به عنوان یک ماده شیمیایی، تولید، نگهداری و استفاده از آن باید کاملاً از مقررات ایمنی پیروی کند، زیرا ممکن است باعث تحریک پوست، چشم و مجاری تنفسی شود و خطرات خاصی برای محیط زیست داشته باشد. در طول حمل و نقل و دفع، مقررات مربوط به مدیریت مواد شیمیایی باید برای اطمینان از عملکرد ایمن و رعایت حفاظت از محیط زیست رعایت شود.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64.11; H, 5.38; Cl, 21.02; O, 9.49 |
|
|
|
|
3'-کلروپروپیوفنون(شماره CAS 936-59-4) یک ترکیب کتون آروماتیک هالوژنه با ساختار شیمیایی منحصر به فرد است. مولکول آن شامل یک گروه کربونیل کتون (- CO -) و یک زنجیره جانبی کلروپروپیل (- CH2CH2Cl) است. این خاصیت دو عملکردی آن را به یک واسطه مهم در زمینه مخلوط آلی تبدیل می کند. از زمان کشف آن در اواسط قرن بیستم، 3-کلروفنیل استون ارزش کاربردی گسترده ای در زمینه هایی مانند پزشکی، آفت کش ها، رنگ ها و علم مواد نشان داده است و کاربردهای آن با پیشرفت فناوری ترکیب شیمیایی به گسترش خود ادامه داده است.
1. سنگ بنای سنتز ضد افسردگی بوپروپیون هیدروکلراید
این یک پیش ساز کلیدی برای مخلوط بوپروپیون هیدروکلراید است. آمفتامین یک داروی ضد افسردگی غیر معمول است که با مهار بازجذب نوراپی نفرین و دوپامین توسط نورون ها عمل می کند. این دارو برای بیمارانی با اثربخشی ضعیف یا عدم تحمل به مهارکننده های انتخابی بازجذب سروتونین (SSRI) مناسب است. در مسیر ترکیبی خود، زنجیره جانبی کلروپروپیل ماده از طریق واکنش جانشینی نوکلئوفیل به گروه آمینه وارد می شود و گروه کربونیل کتون کاهش یافته و به گروه هیدروکسیل تبدیل می شود و در نهایت اسکلت هسته بوپروپیون را تشکیل می دهد.
مورد فرآیند معمولی:
در یک فرآیند ثبت اختراع، از این محصول به عنوان ماده اولیه برای سنتز بوپروپیون طی مراحل زیر استفاده می شود:
اصلاح زنجیره جانبی: آن را با ترت بوتیل سولفونامید واکنش دهید تا واسطه های اصلاح شده کمکی کایرال تولید شود و از گزینش پذیری واکنش های بعدی اطمینان حاصل شود.
واکنش احیا: از بوروهیدرید سدیم یا تترا هیدروکسید آلومینیوم لیتیوم برای کاهش گروه کربونیل کتون به الکل ثانویه استفاده کنید.
هیدرولیز و خالص سازی: ماده کمکی کایرال با هیدرولیز قلیایی حذف می شود و در نهایت واسطه بوپروپیون با خلوص بیشتر یا مساوی 99.5 درصد به دست می آید.
این فرآیند با کنترل دمای واکنش (0-5 درجه) و دوز کاتالیزور، بازده کلی را به بیش از 85% افزایش می دهد و هزینه های تولید را به طور قابل توجهی کاهش می دهد.
2. واسطه های سنتز سایر داروهای روانگردان
علاوه بر بوپروپیون و مالویر، می توان از آن برای سنتز داروهای زیر نیز استفاده کرد:
داپوکستین: یک مهارکننده انتخابی بازجذب سروتونین که برای درمان انزال زودرس استفاده میشود.
فلوکستین هیدروکلراید: یک ضد افسردگی کلاسیک SSRI. 3-کلرو فنیل استون تحت واکنش اکسیداسیون برای تولید مشتقات بنزوئیک اسید قرار میگیرد که باعث سنتز بیشتر ماده فعال فلوکستین میشود.
پیش سازهای داروهای ضد تومور: مطالعات نشان داده است که مشتقات 3-کلروبنزون می توانند با مهار فعالیت توپوایزومراز، آپوپتوز سلول تومور را القا کنند و در حال حاضر در مرحله تحقیقات پیش بالینی هستند.
حوزه های کاربردی در حال ظهور: ادغام شیمی سبز و بیوتکنولوژی
1. مخلوط نامتقارن آنزیمی
با تعمیق مفهوم شیمی سبز، فناوری کاتالیز آنزیمی پتانسیل زیادی در ترکیب مشتقات 3-کلرو فنیل استون به دلیل مزایای انتخاب پذیری بالا و آلودگی کم نشان داده است. به عنوان مثال:
کاتالیز ردوکتاز مبتنی بر کربن: با استفاده از ردوکتاز مبتنی بر کربن EbSDR8، 3-کلرواستون به طور نامتقارن به (R) -3-کلرو-1-فنیل-1-پروپانول کاهش می یابد، با مقدار ee (اضافی انانتیومر) بیشتر یا مساوی 99 درصد، که یک مسیر دارویی کارآمد را فراهم می کند.
استریفیکاسیون کاتالیز شده با لیپاز: با استفاده از لیپاز B Candida Antarctica (CALB) برای کاتالیز استریفیکاسیون 3-کلرو فنیل استون با الکل ها، می توان مشتقات استر فعال بیولوژیکی را برای استفاده در زمینه آفت کش ها یا عطرها سنتز کرد.
2. اصلاح عملکردی نانومواد
زنجیرههای جانبی کلردار میتوانند گروههای عاملی مانند گروههای آمینو و تیول را از طریق واکنشهای جایگزینی برای اصلاح سطح نانومواد معرفی کنند. به عنوان مثال:
اصلاح نانوذرات طلا: 3-کلروفنیل استون برای تولید 3-مرکاپتوبنزن تیوله میشود و سطح آن با پیوندهای Au-S اصلاح میشود تا زیست سازگاری آن برای درمان هدفمند تومور بهبود یابد.
عاملدارسازی نقاط کوانتومی: این ماده از طریق یک واکنش آمیناسیون به 3-آمینوفنیل استون تبدیل می شود که به صورت کووالانسی به گروه کربوکسیل روی سطح نقاط کوانتومی CdSe متصل می شود تا پروب های بیولوژیکی فلورسنت را آماده کند.
3'-کلروپروپیوفنونبه عنوان یک ماده میانی مخلوط آلی مهم، کاربردهای گسترده ای در زمینه های پزشکی، آفت کش ها و علم مواد دارد. با تعمیق مفهوم شیمی سبز، فرآیندهای مصنوعی به تدریج به سمت راندمان بالا، حفاظت از محیط زیست و هزینه کم در حال توسعه هستند. در زیر مروری سیستماتیک از روشهای متداول ترکیبی آن است:
روش کلرزنی فنیل استون: بهینه سازی و نوآوری فرآیند سنتی
روش کلرزنی فنیل استون بالغ ترین مسیر صنعتی برای سنتز 3-کلرو فنیل استون است و اصل اصلی آن معرفی اتم های کلر از طریق کلرزنی آلفای فنیل استون است.
جریان فرآیند معمولی به شرح زیر است:
واکنش کلرزنی:
تری کلرید آلومینیوم (کاتالیزور) و 1،2-دی کلرواتان (حلال) به ظرف واکنش اضافه می شود و محلول فنیل استون به صورت قطره ای در حین هم زدن اضافه می شود. کلرزنی انتخابی با وارد کردن گاز کلر انجام می شود. دمای واکنش در 15-70 درجه کنترل می شود و فرآیند واکنش توسط کروماتوگرافی ردیابی می شود. پس از 6-10 ساعت، کلرزنی متوقف می شود.
پس از درمان:
مخلوط واکنش هیدرولیز در دمای پایین برای حذف نمکهای معدنی با آب شسته میشود و محصول خام با تقطیر در خلاء به دست میآید. در نهایت، محصول با تقطیر در دمای 170 درجه، با خلوص 99.7-99.7 درصد و بازده 90-88 درصد خالص سازی می شود.
پیشرفت تکنولوژیکی:
بهبود کاتالیزور: روش های سنتی از تری کلرید آلومینیوم استفاده می کنند، اما مشکلات خوردگی تجهیزات وجود دارد. فناوری ثبت اختراع پزشکی قطبی شاندونگ با بهینه سازی سیستم کاتالیزور، فعالیت واکنش را تا بیش از 95 درصد بهبود بخشیده است، در حالی که تولید محصولات جانبی را کاهش می دهد.
بازیافت حلال: آب اسیدی تولید شده توسط هیدرولیز را می توان بازیافت و مجدداً استفاده کرد، همراه با سیستم تصفیه گاز دنباله، برای دستیابی به استفاده از حلال حلقه بسته و کاهش آلودگی محیط زیست.
روش تراکم کلروبنزوئیک اسید: پیشرفتی در اقتصاد اتمی
روش تراکم m-کلروبنزوئیک اسید، مولکول هدف را از طریق یک واکنش دکربوکسیلاسیون تراکمی، با نرخ بهرهبرداری اتمی نزدیک به 100 درصد، میسازد که با اصول شیمی سبز مطابقت دارد. مراحل مشخص به شرح زیر است:
تهیه مواد اولیه:
M-کلروبنزوئیک اسید از هیدرولیز قلیایی و اسیدی کردن m-کلروبنزونیتریل به دست میآید.
واکنش تراکم:
تحت تأثیر یک کاتالیزور، m-کلروبنزوئیک اسید با اسید پروپیونیک متراکم میشود و یک ماده حد واسط تشکیل میدهد، که سپس تا ۱۸۰ درجه حرارت داده میشود تا کربوکسیلاسیون شود، دی اکسید کربن آزاد شود و مولکول هدف تشکیل شود.
جداسازی محصول:
3-کلرو فنیل استون از طریق جذب حلال تقطیر، سرد شدن و تبلور به دست می آید. بازده این مسیر به 82 درصد می رسد و نیازی به استفاده از کاتالیزورهای فلزات سنگین نیست.
مزایای فنی:
به حداقل رساندن ضایعات: واکنش دکربوکسیلاسیون تنها دی اکسید کربن و آب تولید می کند که با مفهوم «انتشار صفر» مطابقت دارد.
بهینهسازی هزینه: مواد خام m-کلروبنزوئیک اسید را میتوان از-محصولات m-کلروبنزونیتریل صنعتی تهیه کرد که هزینههای مواد خام را تا 30% کاهش میدهد.
بیوکاتالیز: ظهور مهندسی آنزیم
با توسعه زیست شناسی مصنوعی، زیست کاتالیزور به دلیل گزینش پذیری بالا و مزایای مصرف انرژی کم به تدریج ظهور کرد.
موارد معمول به شرح زیر است:
غربالگری آنزیمی
ردوکتاز مبتنی بر کربن (EbSDR8) از خاک جدا شد، که می تواند به طور خاص کربونیل کتون 3-کلرواستون را برای تولید (R) -3-کلرو-1-فنیل-1-پروپانول کاهش دهد.
کاتالیز سلول کامل
معرفی ژن های آنزیمی به اشریشیا کلی برای ساخت یک کاتالیزور سلول کامل. در یک مخزن تخمیر 5 لیتری، وقتی غلظت باکتری به OD600=20 رسید، 3-کلرو فنیل استون برای تبدیل اضافه می شود. پس از 12 ساعت، مقدار ee (مقدار مازاد انانتیومر) محصول بزرگتر یا مساوی 99 درصد و بازده آن 85 درصد است.
چشم انداز برنامه:
مخلوط داروی کایرال: روش بیوکاتالیستی برای ترکیب نامتقارن واسطه های کلیدی بوپروپیون، کاهش مراحل جداسازی شیمیایی و کاهش هزینه های تولید استفاده شده است.
تولید پایدار: واکنش های کاتالیز شده با آنزیم در دما و فشار اتاق انجام می شود و مصرف انرژی را تا 60 درصد در مقایسه با روش های شیمیایی کاهش می دهد و اهداف خنثی کربن را برآورده می کند.
سایر روش های نوآورانه: ادغام بین رشته ای
کلرزنی فوتوکاتالیستی: با استفاده از فنیل استون به عنوان ماده خام، تحت تابش نور مرئی، فوتوکاتالیست ها (مانند Ru (bpy) ∝² ⁺) گاز کلر را برای دستیابی به کلرزنی انتخابی آلفا فعال می کنند. شرایط واکنش این مسیر ملایم است و میزان استفاده از اتم های کلر نزدیک به 100٪ است، اما3'-کلروپروپیوفنوندر حال حاضر در مرحله آزمایشگاهی است.
مخلوط الکتروشیمیایی: با الکترولیز محلول مخلوط فنیل استون و کلرید سدیم، رادیکال های کلر روی سطح الکترود تولید می شوند تا مستقیماً به محل آلفای فنیل استون حمله کنند. این مسیر نیازی به افزودن اکسیدان ندارد و دارای اقتصاد اتمی 95 درصد است، اما طول عمر مواد الکترود باید بیشتر بهینه شود.
3'-کلروپروپیوفنونیک ترکیب کتون معطر کلردار است. خواص شیمیایی آن را می توان به صورت زیر خلاصه کرد:
وضعیت جسمانی و ظاهری:در دمای اتاق، به صورت جامد کریستالی سفید تا زرد روشن یا نارنجی روشن با فرم کریستالی خاص ظاهر می شود.
نقطه ذوب و نقطه جوش:نقطه ذوب بین 43 تا 47 درجه سانتیگراد است و در شرایط فشار کم (مانند 14 میلی متر جیوه) نقطه جوش 124 درجه سانتیگراد است که نشان می دهد فراریت آن تحت تأثیر فشار قرار می گیرد.
حلالیت:در حلال های آلی مانند متانول محلول است، اما در آب نامحلول است. این ویژگی کاربرد آن را در واکنشهای فاز آبی محدود میکند، اما واکنش را میتوان در یک سیستم حلال آلی انجام داد.
پایداری شیمیایی:در شرایط نگهداری معمولی (در بسته، خشک، در دمای اتاق) پایدار می ماند، اما باید از اکسیدان های قوی، پایه های قوی و محیط های مرطوب محافظت شود تا از تجزیه یا واکنش های نامطلوب جلوگیری شود.
واکنش پذیری:
واکنش هیدرولیز: در شرایط اسیدی یا قلیایی، حلقه لاکتون ممکن است تحت هیدرولیز قرار گیرد و اسیدهای هیدروکسی یا مشتقات نمک مربوطه را تولید کند.
واکنش جایگزینی هسته دوست: اتم کلر به عنوان گروه ترک عمل می کند و می تواند در واکنش های جایگزینی هسته دوست شرکت کند و با گروه های آمینه، گروه های هیدروکسیل و غیره جایگزین شود و مشتقات مختلفی را تشکیل دهد.
واکنش احیا: با کمک یک کاتالیزور، گروه کربونیل را می توان به گروه هیدروکسیل الکل کاهش داد و ترکیباتی مانند 3-کلروبنزیل الکل تولید کرد.
واکنش اکسیداسیون: تحت اثر یک عامل اکسید کننده قوی، حلقه بنزن یا زنجیره جانبی ممکن است تحت اکسیداسیون قرار گیرد و اسیدهای کربوکسیلیک یا ترکیبات کینونی تولید کند.
هشدار ایمنی:این ترکیب تحریک کننده است. تماس با چشم، دستگاه تنفسی یا پوست ممکن است باعث ناراحتی شود. در حین کار، باید از دستکش و عینک محافظ استفاده کرد و در محیطی{2}}با تهویه مناسب انجام شود.
سوالات متداول
1. 3 کلروپروپیوفنون برای چه استفاده می شود؟
3'-کلروپروپیوفنون یک ماده واسطه کتون معطر است که به عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز فعال دارویی CNS، تشکیل ترکیبات هتروسیکلیک و توسعه شیمیایی خوب استفاده میشود.
2. سنتز 3 کلرو پروپیوفنون چیست؟
3'-سنتز کلروپروپیوفنون
3'-کلروپروپیوفنون یک واسطه کلیدی در سنتز داروهایی مانند بوپروپیون هیدروکلراید، داپوکستین و ماراویروک است و میتواند عمدتاً در سنتز آلی آزمایشگاهی و فرآیندهای تولید شیمیایی استفاده شود.
3. خواص شیمیایی 3'-کلروپروپیوفنون چیست؟
3'-کلروپروپیوفنون (شماره CAS: 34841-35-5) یک کتون آروماتیک کلردار با فرمول مولکولی C₉H₉ClO و وزن مولکولی 168.62 است. ساختار آن از یک حلقه بنزن کلردار و یک گروه پروپیونیل تشکیل شده است. این بسیار واکنش پذیر است و می تواند به راحتی در جایگزینی هسته دوست، واکنش های کاهشی و غیره شرکت کند. این یک واسطه کلیدی برای سنتز مولکول های آلی پیچیده (مانند داروها، عطرها، آفت کش ها) است.
تگ های محبوب: 3'-chloropropiophenone cas 34841-35-5، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش