3،4-dimethoxythiophene. این یک مایع بی رنگ یا کمی زرد است که در دمای اتاق نوسانات را نشان می دهد. این یک ترکیب آلی است که معمولاً به شکل مایع است. فرمول مولکولی C6H8O2S ، CAS 51792-34-8 است و وزن مولکولی نسبی 144.19 گرم در مول است. در شعله های باز یا شرایط درجه حرارت بالا ، می تواند گازهای سمی و دود را سوزاند و آزاد کند. این یک الیگوتیوفن است که عمدتاً برای تولید مواد الکترواکتواره در کاربردهای الکترونیکی آلی مورد استفاده قرار می گیرد. DMOT می تواند تحت واکنش تبادل استر به شکل 3،4-etylenedioxythiophene (EDOT) باشد. این می تواند برای تولید PEDOT ، که می تواند به عنوان یک پلیمر رسانا در سیستم های کونژوگه شده π استفاده شود ، پلیمریزم بیشتر شود. این می تواند برای تشکیل پلی (دی متیوکسیتیوفن) ، که انتظار می رود برای ساخت دستگاه های ذخیره انرژی استفاده شود ، پلیمریزاسیون شود. سنتز اجزای باینری پورفیرین N2S2-N4 برای مطالعه انتقال انرژی ناشی از عکس.
|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|
3،4-dimethoxythiopheneدارای طیف گسترده ای از برنامه های کاربردی در سنسورهای شیمیایی است. سنسور شیمیایی وسیله ای است که می تواند مواد شیمیایی خاص را تشخیص و اندازه گیری کند و DMOT نقش مهمی در ساخت و ساز و مکانیسم واکنش سنسور دارد.
1. سنسور یون فلزی: DMOT می تواند برای ایجاد مجتمع های پایدار ، واکنش های هماهنگی با یون های مختلف فلزی انجام دهد و این امر را برای ساخت سنسورهای یون فلزی مناسب می کند. با تشخیص تغییرات نوری ، الکتروشیمیایی یا فلورسانس ناشی از اتصال با یون های فلزی هدف ، حساسیت بالا و انتخابی برای تشخیص یون فلزی حاصل می شود. به عنوان مثال ، DMOT را می توان برای تشخیص جیوه و یون های مس اصلاح کرد.
2. سنسور pH: DMOT تحت واکنشهای قوی ردوکس در رسانه های پایه- قرار می گیرد و می تواند برای ساخت سنسورهای pH استفاده شود. هنگامی که pH محیط تغییر می کند ، خواص الکتروشیمیایی DMOT تغییر می کند ، که می تواند با اندازه گیری پارامترهایی مانند جریان ، پتانسیل یا هدایت قابل کنترل باشد.
سنسور گاز: با اصلاح DMOT بر روی سطح الکترود ، می توان سنسور گاز ساخت. وجود DMOT در یک گاز خاص می تواند باعث تغییر در سیگنال الکتروشیمیایی شود و از این طریق به تشخیص آن گاز دست یابد. به عنوان مثال ، می توان از DMOT برای تشخیص غلظت اکسیژن در هوا استفاده کرد.
4. حسگرهای زیستی: با عملکرد DMOT با مولکول های بیولوژیکی مانند آنتی بادی ها و آنزیم ها ، می توان بیوسنسور ساخت. این نوع بیوسنسور می تواند برای تشخیص حضور یا فعالیت مولکول های بیولوژیکی استفاده شود. هنگامی که بیومولکول هدف به طور خاص با DMOT اصلاح شده تعامل دارد ، می تواند باعث تغییر در سیگنال های نوری ، الکتروشیمیایی یا فلورسانس شود ، از این طریق به حساسیت و انتخاب بالا در تشخیص بیومولکول ها دست می یابد.
5. اکسیداسیون-} سنسور کاهش: به دلیل خاصیت واکنش ردوکس DMOT ، می توان از آن برای ساخت سنسورهای ردوکس استفاده کرد. این سنسور می تواند با اندازه گیری جریان یا انتقال بار تیوفن تحت تغییرات احتمالی ، بروز واکنشهای ردوکس را کنترل کند. این سنسورها به طور گسترده در زمینه هایی مانند نظارت بر محیط زیست و ایمنی مواد غذایی مورد استفاده قرار می گیرند.
هنگامی که از DMOT به عنوان ماده ای برای سنسورهای شیمیایی استفاده می شود ، معمولاً برای بهبود عملکرد و پایداری سنسور ، با سایر مواد کمکی (مانند حامل ها ، الکترولیت ها ، الکترودها و غیره) همکاری می کنید. علاوه بر این ، برنامه های خاص بسته به نوع سنسور ، ماده هدف و شرایط اندازه گیری ممکن است متفاوت باشد.
6. سلولهای خورشیدی آلی: DMOT می تواند به عنوان یک مونومر پلیمری کونژوگه در سلولهای خورشیدی آلی استفاده شود. با استفاده از پلیمریزاسیون DMOT یا کوپلیمریزاسیون با سایر مونومرهای کونژوگه ، مواد پلیمری رسانا با خواص فتوولتائیک خوب می توانند تشکیل شوند. این پلیمر رسانا دارای دامنه جذب نور گسترده و تحرک حامل بالا است و می تواند به عنوان یک ماده تبدیل فوتوالکتریک در سلولهای خورشیدی مورد استفاده قرار گیرد.
7. ترانزیستور اثر میدانی: DMOT را می توان در فیلمهای پلیمری رسانا در زمینه ارگانیک- ترانزیستورهای اثر (OFETS) به صورت پلیمریزه کرد. این فیلم های پلیمری رسانا می توانند به عنوان لایه های فعال برای OFET برای دستیابی به عملکردهای انتقال و تقویت بار استفاده شوند. هدایت عالی و ساختار سطح انرژی قابل تنظیم آن ، آن را به یک ماده ایده آل برای تهیه عملکرد بالا-} تبدیل می کند.
8. Supercapacitors: DMOT با سایر پلیمرهای رسانا یا مواد فعال برای تشکیل مواد کامپوزیت کوپلیمر می شود ، که می تواند برای تهیه مواد الکترود برای ابررساناها استفاده شود. این ماده کامپوزیت پلیمری رسانا به دلیل هدایت زیاد و هدایت یون خوب ، عملکرد خازنی عالی و پایداری چرخه ای را در زمینه ذخیره انرژی نشان می دهد.
روش 1 برای سنتز3،4-dimethoxythiophene:
مقدار کمی 6 میلی لیتر (67 میلی مول) از 232 بوتانیدول ، 9 میلی لیتر (205 میلی مول) از N-} هگزان (مهار کننده پلیمریزاسیون) ، و مقدار کمی از برمید هگزادکان (کاتالیزور) را به توالی {6} ml (83 mml) mmol (83 mml) اضافه کنید. از قیف قطره ای فشار ثابت ، و سپس به مدت 8 ساعت هم بزنید و رفلکس کنید. پس از واکنش ، مخلوط را در 0- 5C قرار دهید و به آرامی 13 میلی لیتر از 014 مول/لیتر سدیم استات (n- هگزان به عنوان حلال) و 15 متر از 50 ٪ محلول دیکلرید گوگرد (N- هگزان به عنوان حلال) اضافه کنید. پس از 015 ساعت ، به دمای اتاق بازیابی کنید و به مدت 10 ساعت تحت محافظت در برابر N واکنش نشان دهید و برای به دست آوردن محصول خام فیلتر کنید. پس از تقطیر خلاء ، باقیمانده 64 ~ 64C/66616 PA برای به دست آوردن 312 میلی لیتر از محصول مورد نظر ، 342 دی متیل فن ، در عملکرد 60 ٪ HNMR (CDC3) و: 3186 (S ، 6H ، 220CH) جمع آوری شد. 6118 (S ، 2H ، در معرض گاز حلقه Phene). ir (kbr) ، v ، cm - 1: 3 117 (c {{40} h در معرض حلقه phene) ؛ 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch) ؛ 1 569 ، 1 500 (cc) ؛14491 410} (تغییر شکل). uv2vis (chc3) x ، nm: 251 (7 750) 222 (5 030)
روش 2:
(1) سدیم 2،5-}} اسید دی کربوکسیلیک اسید متیل استر 3،4-تیوفدیلول در N ، n-dimethylformamide ، اضافه کردن معرف آلکیلاسیون ، گرما و رفلاکس برای به دست آوردن خام 2،5 دی کربوکسیلیک اسید متیل استر DMOT ؛
(2) محلول هیدروکسید سدیم را به محصول خام 3،4-dimethoxy-2،5-dicarboxylic اسید متیل استر تیوفن اضافه کنید ، و واکنش را برای به دست آوردن محصول خام 3،4 متیوکسی -2،5-تیوفن اسید اسید گرم کنید.
(3) یک کاتالیزور دکربوکسیلاسیون را به مخلوطی از 3،4- methoxy-2،5-thiophene dicarboxylic اسید نفت خام و حلال گلیکول اتیلن ، دکربوکسیلاسیون گرما اضافه کرده و برای بدست آوردن محصول نهایی DMOT اضافه کنید. حلال اتیلن گلیکول قابل استفاده مجدد است. مسیر فرآیند این روش سازگار با محیط زیست است ، مواد اولیه تولید به راحتی به دست می آیند ، روش پس از درمان ساده است و عملکرد محصول فرآیند اختراع حاضر زیاد است ، هزینه کم است و کیفیت آن پایدار است.
خصوصیات ساختار مولکولی DMOT به شرح زیر است:
1. فرمول مولکولی: C6H8O2S
- c عنصر کربن را نشان می دهد ، H عنصر هیدروژن را نشان می دهد ، o عنصر اکسیژن را نشان می دهد ، و S نشان دهنده عنصر گوگرد است.
- تعداد در فرمول مولکولی تعداد اتمها را نشان می دهد ، نشان می دهد که این مولکول شامل 6 اتم کربن ، 8 اتم هیدروژن ، 2 اتم اکسیژن و 1 اتم گوگرد است.
2. نمودار ساختاری:
- ساختار DMOT از یک حلقه تیوفن و دو گروه متیوکسی تشکیل شده است.
- حلقه تیوفن از چهار اتم کربن و یک اتم گوگرد تشکیل شده است و یک حلقه پنج عضو تشکیل می دهد.
- اوراق قرضه گوگرد کربن بین اتم گوگرد و اتم های کربن مجاور با به اشتراک گذاشتن جفت های الکترون تشکیل می شود.
- موقعیت های سوم و چهارم در حلقه تیوفن به ترتیب به یک گروه متیوکسی متصل می شوند ، یعنی یک اتم کربن از طریق یک پیوند واحد به یک اتم اکسیژن وصل می شود.
3 ساختار مولکولی:
- ساختار DMOT را می توان بیشتر به عنوان یک مولکول دایره ای مسطح توصیف کرد.
- همه اتمها در همان صفحه قرار دارند و به مولکول ها ویژگی های سیستم های کونژوگه می دهند.
-} سیستم های کونژوگه به سازه هایی با ابرهای الکترونیکی π مداوم مراجعه می کنند ، که به ثبات و هدایت مولکول ها کمک می کنند.
4. اتصال اتمی:
- دو پیوند گوگرد کربن بین اتم گوگرد و دو اتم کربن مجاور ، با استحکام بالاتر تشکیل می شوند.
اتم های کربن- از طریق پیوندهای اکسیژن کربن به اتم های اکسیژن متصل می شوند ، که یک پیوند کووالانسی قطبی قوی هستند.
5. خواص مولکولی:
- dmot یک ترکیب آلی است و بنابراین ویژگی های معمولی مولکول های آلی دارد.
- ساختار دایره ای مسطح آن به مولکول اجازه می دهد تا یک ساختار انباشته در محلول تشکیل دهد ، در نتیجه بر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی آن تأثیر می گذارد.
- گروه Methoxy از DMOT الکتروفیلی مولکولی را فراهم می کند و ممکن است در واکنش ها شرکت کند یا با سایر مواد تعامل داشته باشد.
3،4-dimethoxythiopheneیک ترکیب آلی حاوی یک حلقه تیوفن و یک گروه متوکسی است. ساختار مولکولی آن شامل یک حلقه تیوفن مسطح و دو گروه متیوکسی است که در موقعیت های 3 و 4 به هم متصل هستند. این ساختار به مولکول ها اجازه می دهد تا یک سیستم کونژوگه داشته باشند ، که به بهبود هدایت و ثبات آنها کمک می کند. DMOT یک ساختار انباشته در محلول تشکیل می دهد و برخی از خصوصیات مولکولی آلی معمولی را نشان می دهد.
3،4-} dimethoxythiophene (DMOT) یک مشتق مهم تیوفن با فرمول شیمیایی C6H8O2S است ، که در آن 3،4 موقعیت حلقه تیوفن توسط گروه های متیوکسی جایگزین می شود. به عنوان یک ساختمان اصلی مواد الکترونیکی آلی ، DMOT دارای ارزش کاربرد قابل توجهی در زمینه هایی مانند پلیمرهای رسانا ، دیودهای دارای نور آلی (OLED) و سلولهای خورشیدی آلی است.
تحقیقات در مورد ترکیبات تیوفن در اواخر قرن نوزدهم آغاز شد. در سال 1883 ، شیمیدان آلمانی ویکتور مایر برای اولین بار تیوفن را از تار ذغال سنگ جدا کرد و ساختار اساسی آن را تعیین کرد. در دهه های بعد ، شیمیدانان شروع به مطالعه منظم سنتز و خواص تیوفن و مشتقات آن کردند.
تاریخ سنتز 3،4-dimethoxythiophene نسبتاً دیر است. در سال 1965 ، شیمیدان آمریکایی فرانک م. دین برای اولین بار در هنگام مطالعه واکنش جایگزینی الکتروفیلی از تیوفن ، سنتز آزمایشگاهی 3،4-دی متیوکسی اتیوفن را گزارش داد. روش دین این است که ابتدا تیوفن سولفونات با اسید سولفوریک سولفونات سولفونات شود ، سپس در شرایط قلیایی با یدومتان واکنش نشان دهید و در نهایت محصول هدف را از طریق هیدرولیز بدست آورید. اگرچه این مسیر دست و پا گیر است و دارای عملکرد کم (حدود 25 ٪) است ، اما مرجع مهمی برای تحقیقات بعدی ارائه می دهد.
در اوایل دهه 1970 ، با توسعه روش سنتز آلی ، مسیر سنتز DMOT بهبود یافت.
در سال 1972 ، شیمیدان فرانسوی ژان پیر ساوواژ (بعداً جایزه نوبل نوبل 2016 را برای تحقیقات در مورد ماشین مولکولی اهدا کرد) روش جدیدی را برای سنتز DMOT از طریق واکنش جایگزینی نوکلئوفیلیک 3،4-dibromothiophene با متیوکسید سدیم ایجاد کرد و باعث افزایش عملکرد تا حدود 50 ٪ شد. این تحقیق در این دوره عمدتاً بر خصوصیات اساسی شیمیایی DMOT متمرکز شده است و درک کاربردهای بالقوه آن هنوز کافی نیست.
خصوصیات دقیق ساختار مولکولی DMOT تحت یک فرآیند بهبود تدریجی قرار گرفته است. در سال 1975 ، تیم گرگ هانس کریستوف در موسسه Max Planck در آلمان ابتدا ساختار کریستالی DMOT را از طریق پراش کریستال تک کریستال Ray} Ray تعیین کرد و پیکربندی مولکولی مسطح آن و حالت انباشت بین مولکولی را نشان داد. این کار پایه و اساس درک خواص حالت جامد- DMOT را فراهم کرده است.
در دهه 1980 ، با توسعه روشهای محاسباتی شیمی کوانتومی ، مردم درک عمیق تری از ساختار الکترونیکی DMOT کسب کردند. در سال 1983 ، تیم تحقیقاتی شیمیدان نظری ژاپنی Kenichi Fukui (برنده جایزه نوبل 1981 در شیمی) نظریه مداری مرزی را برای تجزیه و تحلیل توزیع الکترون DMOT به کار برد و دریافت که اثر اهدا کننده الکترونی از متوکسی به طور قابل توجهی چگالی الکترونی حلقه تیوفن را افزایش می دهد. این ویژگی بعداً ثابت شد که برای کاربرد آن در پلیمرهای رسانا بسیار مهم است.
پیشرفت فناوری رزونانس مغناطیسی هسته ای همچنین ابزارهای جدیدی را برای تحقیقات DMOT فراهم کرده است. در سال 1987 ، تکنیک NMR با وضوح بالا- بالا که توسط شیمیدان آمریکایی ریچارد آر. ارنست (1991 نوبل در شیمی) تهیه شده بود ، اولین کسی بود که به وضوح اختلافات شیمیایی پروتون ها را در موقعیت های مختلف در DMOT مشاهده کرد ، و یک مرجع استاندارد برای شناسایی ساختاری مشتقات بعدی ارائه داد.
دهه 1990 دوره ای از پیشرفت عالی برای روش سنتز DMOT بود. در سال 1992 ، تیم شیمیدان آمریکایی آلن G. مکدیارمید (برنده جایزه نوبل 2000 در شیمی) فرآیند جدیدی را برای آماده سازی مرحله- آماده سازی DMOT از 3،4-دی هیدروکسییتیوفن از طریق واکنش سنتز ویلیامسون اتر تهیه کرد ، با بازده ای تا 85 ٪. این روش به دلیل راندمان و مقیاس پذیری بالای آن ، پایه و اساس تولید صنعتی بعدی شد.
معرفی فناوری کاتالیزوری بیشتر اقتصاد اتمی سنتز DMOT را تقویت می کند. در سال 1998 ، شیمیدان ژاپنی Ryoji Noyori (برنده جایزه نوبل 2001 در شیمی) از واکنش جفت مستقیم 3،4-} dihalothiophene با متانول کاتالیز شده توسط مس خبر داد ، که از استفاده از پایه های قوی جلوگیری می کند و برای تولید بزرگ مناسب تر است.
در سال 2005 ، BASF ، یک شرکت آلمانی ، اولین خط تولید صنعتی خود را برای DMOT بر اساس این سیستم کاتالیزوری ، با ظرفیت سالانه 100 تن تأسیس کرد.
در سالهای اخیر ، سنتز سبز به یک کانون تحقیقاتی در تهیه DMOT تبدیل شده است. در سال 2015 ، تیمی از آکادمی دانشمند چینی ژانگ سوژیانگ یک روش سنتز الکتروشیمیایی را در محیط مایع یونی ایجاد کرد و به تولید تمیز DMOT رسید. در سال 2018 ، محققان موسسه فناوری ماساچوست استراتژی جدیدی را برای سنتز فوتوکاتالیستی DMOT گزارش دادند و باعث کاهش بیشتر مصرف انرژی و تولید زباله شدند.
تگ های محبوب: 3،4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش