2-آمینو-6-بروموپیریدینارزش منحصر به فردی را فراتر از سنتز آلی معمولی نشان می دهد: پیوند هیدروژنی N{0}}H...N درون مولکولی ساختار حلقه ای شبه-شش- عضوی را تشکیل می دهد که به طور قابل توجهی بر توزیع بار و طیف ارتعاش مولکول تأثیر می گذارد و منجر به ایجاد یک مانع انتقال پروتون خاص در حالت جامد می شود. این امر آن را به یک ترکیب مدل برای مطالعه دینامیک پیوند هیدروژنی درون مولکولی تبدیل می کند. در شیمی هماهنگی، این مولکول یک پیش ساز غیر معمول "پنجه{6}شکل" است که در آن گروه آمینه و اتم برم می توانند با مرکز فلز هماهنگ شوند تا یک کلات تحریف شده را تشکیل دهند. این کمپلکسها گزینشپذیری نامتعارف منطقهای در کاتالیز کردن فعالسازی پیوند C{8}}X نشان میدهند. در سالهای اخیر، در علم مواد برای ساخت گروههای فلورسنت با اثرات انتقال پروتون درون مولکولی{10}}حالت برانگیخته استفاده شده است. اتم برم امکان کنترل دقیق ویژگیهای لومینسانس را از طریق واکنشهای جفت شدن میدهد، در حالی که گروه آمینه محل تشکیل چارچوبهای آلی پیونددار هیدروژنی را فراهم میکند و مواد کریستالی با قابلیتهای هدایت پروتون ناهمسانگرد را ایجاد میکند. علاوه بر این، در زمینه اپتیک غیرخطی، عدم تقارن مولکولی و قطبیت آن، آن را به یک بلوک ساختمانی بالقوه برای تهیه مواد نوری غیرخطی مرتبه دوم آلی تبدیل کرده است. از طریق عامل دار کردن اتم برم، می توان به ترتیبات قطبش ابر مولکولی دست یافت. این ترکیب همچنین بهعنوان یک حامل برچسبگذاری دوگانه در مطالعات برچسبگذاری ایزوتوپ، با استفاده از اتم برم و گروه آمینه برای معرفی ایزوتوپهای رادیواکتیو یا پایدار به ترتیب برای ردیابی مسیرهای تبدیل بیولوژیکی پیچیده استفاده میشود. این برنامه های غیر متعارف پتانسیل آن را به عنوان یک پلت فرم چند منظوره برجسته می کند، که بسیار فراتر از درک سنتی آن به عنوان یک واسطه مصنوعی رایج است.

|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C5H5BrN2 |
|
جرم دقیق |
172 |
|
وزن مولکولی |
173 |
|
m/z |
172 (100.0%), 174 (97.3%), 173 (5.4%), 175 (5.3%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 34.71; H, 2.91; Br, 46.18; N, 16.19 |

2-آمینو-6-بروموپیریدینآمینوبروموپیریدین یا 6-برومو-2-پیریدینامین نیز شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی مهم در مشتقات پیریدین است که با فرمول مولکولی C5H6BrN2 و وزن مولکولی 174.018 مشخص می شود. این ترکیب به صورت پودر کم عمق زرد تا قهوه ای روشن در دما و فشار اتاق وجود دارد که دارای محدوده نقطه ذوب 88-93 درجه است.
در زمینه سنتز دارویی، کاربرد عملی پیدا کرده است، به ویژه در سنتز داروهای ضد HIV. این ماده به عنوان یک واسطه حیاتی در شیمی آلی و دارویی عمل می کند و امکان تشکیل قطعات ساختاری حیاتی برای ترکیبات ضد ویروسی را فراهم می کند. یک مثال قابل توجه نقش آن در سنتز 7-آزایندول است، بخش ساختاری موجود در داروهای ضد HIV. این مشارکت بر اهمیت آن در توسعه درمان هایی با هدف مبارزه با HIV تأکید می کند.
علاوه بر این، حلالیت در حلالهای آلی قطبی مانند N,N-دی متیل فرمامید را نشان میدهد، اما در حلالهای غیر قطبی مانند کلروفرم و دی کلرومتان حلالیت ضعیفی نشان میدهد و در آب نامحلول است. این ویژگی ها استفاده از آن را در مسیرهای مصنوعی خاص که حلالیت کنترل شده بسیار مهم است، تسهیل می کند.
ادغام از2-آمینو-6-بروموپیریدیندر سنتز داروهای ضد HIV نه تنها دامنه گزینه های درمانی را گسترش می دهد، بلکه بر تطبیق پذیری مشتقات پیریدین در شیمی دارویی نیز تأکید می کند. با ایجاد عوامل ضد ویروسی قوی، این ترکیب به پیشرفت در درمان HIV کمک می کند و امیدی را برای بیماران در سراسر جهان فراهم می کند. به طور خلاصه، کاربرد عملی آن در سنتز داروهای ضد HIV نقش محوری آن را در صنعت داروسازی برجسته میکند و ارزش آن را در پرداختن به چالشهای بهداشتی مهم نشان میدهد.
ارزیابی ایمنی و ریسک

خواص شیمیایی و خطرات بالقوه
2-آمینو-6-بروموپیریدینیک ترکیب هتروسیکلیک حاوی نیتروژن با فرمول مولکولی C5H5BrN2 و وزن مولکولی 174.018 است. در دمای اتاق، پودر جامد زرد روشن تا قهوه ای روشن با نقطه ذوب 88-91 درجه و نقطه جوش 273 درجه است. گروه آمینو (-NH2) و اتم برم (-Br) در ساختار شیمیایی آن به آن واکنش پذیری می بخشد و ممکن است در واکنش های اکسیداسیون، کاهش یا جایگزینی شرکت کند. این ماده برای بدنه های آبی خطر جزئی دارد. تخلیه آن در محیط بدون مجوز اکیدا ممنوع است. زباله ها باید مطابق با استانداردهای مواد شیمیایی خطرناک درمان شوند.
ارزیابی ریسک سلامت
راه های تماس و علائم
تماس با پوست: ممکن است باعث تحریک پوست (H315) شود که منجر به قرمزی، تورم یا خارش شود.
تماس چشمی: تحریک شدید چشم ها (H319)، که ممکن است باعث درد، پارگی یا آسیب قرنیه شود.
استنشاق: گرد و غبار یا بخار ممکن است مجرای تنفسی را تحریک کند (H335) و باعث سرفه، مشکلات تنفسی یا گلودرد شود.
بلع تصادفی: برای بلع مضر است (R20/21/22)، ممکن است باعث تهوع، استفراغ یا درد شکم شود.
سمیت حاد
اگرچه دادههای سمیت درازمدت وجود ندارد، طبقهبندی سمیت حاد خطرناک است (Xi) و باید از تماس مستقیم اجتناب شود. اگر در حین کار از تجهیزات حفاظتی استفاده نشود،-ممکن است اثرات سلامتی کوتاه مدت به دلیل استنشاق یا تماس با پوست رخ دهد.
خطر مزمن
قرار گرفتن در معرض طولانی مدت-ممکن است باعث آسیب تجمعی به کبد، کلیه یا سیستم عصبی مرکزی شود، اما مکانیسم خاص هنوز نامشخص است. توصیه می شود از قرار گرفتن در معرض مکرر یا طولانی مدت خودداری شود.
ارزیابی ریسک زیست محیطی

خطرات بدنه های آبی
این ماده برای موجودات آبزی کمی سمی است و ممکن است تعادل اکولوژیکی آب را مختل کند. اگر بدون تصفیه تخلیه شود، ممکن است رودخانه ها، دریاچه ها یا آب های زیرزمینی را آلوده کند.

آلودگی خاک
نشت یا دفع نادرست ممکن است منجر به بقایایی در خاک شود که بر فعالیت میکروبی یا رشد گیاه تأثیر می گذارد. باید مطابق با استانداردهای مربوط به پسماندهای خطرناک رفتار شود و نباید به میل خود دفن یا دور ریخته شود.

سمیت زیست محیطی
فقدان داده های دقیق سمیت زیست محیطی وجود دارد، اما به عنوان یک واسطه سنتز آلی، استفاده و تخلیه آن باید به شدت کنترل شود تا از تجمع در زنجیره غذایی جلوگیری شود.
مشخصات عملیات ایمنی
تجهیزات حفاظت فردی (PPE)
حفاظت تنفسی: از ماسک گرد و غبار (مانند نوع N95) یا ماسک تنفسی کامل صورت- در محیط هایی با تهویه ضعیف استفاده کنید.
محافظت از پوست: کتهای آزمایشگاهی مقاوم در برابر مواد شیمیایی، دستکشهای آستین بلند{{1} (مواد نیتریل یا لاستیکی توصیه میشود) و کفشهای آزمایشگاهی بسته بپوشید.
محافظت از چشم: برای جلوگیری از پاشش گرد و غبار یا مایعات، از عینک ایمنی شیمیایی یا ماسک کامل صورت استفاده کنید.
الزامات برای محیط عملیاتی
برای کاهش انتشار گرد و غبار در یک هود یا تجهیزات اگزوز محلی کار کنید.
برای جلوگیری از تولید ذرات معلق در هوا از استفاده از جریان هوا با فشار بالا یا هم زدن شدید پرهیز کنید.
منطقه عملیات باید دور از شعله های آتش، منابع دمای بالا و اکسیدان های قوی باشد تا از ایجاد واکنش جلوگیری شود.
اقدامات واکنش اضطراری
تماس با پوست: فوراً ناحیه عفونی را با آب فراوان بشویید. در صورت لزوم به دنبال مراقبت های پزشکی باشید.
تماس چشمی: به مدت 15 دقیقه به آرامی و به آرامی با آب بشویید. اگر از لنزهای تماسی استفاده می کنید، ابتدا آنها را بردارید، سپس به شستشو ادامه دهید و به پزشک مراجعه کنید.
استنشاق: به هوای تازه بروید و نفس خود را صاف نگه دارید. در صورت تداوم علائم به پزشک مراجعه کنید.
درمان نشت: با مواد بی اثر (مانند ماسه و خاک) جذب شود، از ایجاد گرد و غبار جلوگیری شود و به عنوان زباله های خطرناک دور ریخته شود.
ذخیره سازی و مدیریت پسماند

شرایط نگهداری
در ظرف در بسته در جای خشک و خنک و دور از محیط های مرطوب نگهداری شود تا از جذب رطوبت و کیک شدن جلوگیری شود.
دمای نگهداری توصیه شده دمای اتاق (20-25 درجه) است و باید از اسیدهای قوی، قلیاها یا اکسیدان های قوی دور نگه داشته شود.
ظروف باید با نام ماده شیمیایی، شماره CAS (19798-81-3) و شناسایی خطر علامت گذاری شوند.
دفع زباله
تخلیه مستقیم به فاضلاب یا سطل های زباله معمولی ممنوع است. باید مطابق با استانداردهای مواد شیمیایی خطرناک درمان شود.
با آژانسهای حرفهای حفاظت از محیط زیست تماس بگیرید یا از مقررات محلی برای دفع از طریق{0}}سوزاندن در دمای بالا یا خنثیسازی شیمیایی پیروی کنید و سوابق تصفیه را نگه دارید.

مقررات و انطباق
عملیات و ذخیره سازی باید با الزامات "مقررات مدیریت ایمنی مواد شیمیایی خطرناک" و GB/T 16483-2008 "محتوا و ترتیب اقلام برگه های اطلاعات ایمنی شیمیایی" مطابقت داشته باشد. به طور منظم یکپارچگی ظروف ذخیره سازی، درجه حرارت، رطوبت و سطوح موجودی را ثبت کنید تا از قابلیت ردیابی کامل در طول فرآیند اطمینان حاصل کنید.
پایداری شیمیایی
2-آمینو-6-بروموپیریدینیک ترکیب هتروسیکلیک-حاوی نیتروژن است. پایداری شیمیایی آن تحت تأثیر عوامل مختلفی است. موارد زیر پایداری آن را از دیدگاه های مختلف تحلیل می کند:
وضعیت فیزیکی و پایداری حرارتی
2-آمینو{10}}6-بروموپیریدین پودر جامد زرد روشن تا قهوهای کم رنگ در دمای اتاق و فشار معمولی است. نقطه ذوب آن 88-91 درجه، نقطه جوش آن 273 درجه (760 میلی متر جیوه) و نقطه اشتعال آن 118.9 درجه است. این نشان می دهد که این ماده در دمای اتاق پایداری حرارتی نسبتاً بالایی دارد، اما ممکن است در شرایط دمای بالا تجزیه یا تبخیر شود. بنابراین، هنگام ذخیره سازی، باید از تماس مستقیم با شعله های باز یا منابع با دمای بالا برای جلوگیری از واکنش های احتراق یا تجزیه خودداری شود.
پایداری ذخیره سازی
2-آمینو-6-بروموپیریدین را می توان به مدت طولانی در محیطی بسته، خنک و خشک به صورت پایدار نگهداری کرد. پایداری ذخیره سازی آن تحت تأثیر عوامل زیر است:
رطوبت سنجی:این ماده ممکن است رطوبت را جذب کند و توده هایی ایجاد کند که ممکن است خلوص و عملکرد آن را تحت تأثیر قرار دهد. بنابراین برای جلوگیری از تماس با محیط های مرطوب باید در ظرف دربسته نگهداری شود.
سازگاری شیمیایی:برای جلوگیری از واکنش های گرمازا یا تولید گازهای سمی باید از تماس آن با اکسیدان های قوی، اسیدهای قوی یا بازهای قوی خودداری شود. به عنوان مثال، مخلوط شدن با اکسیدان های قوی ممکن است باعث واکنش شدید و حتی انفجار شود.
نفوذ نور:قرار گرفتن در معرض نور طولانی مدت-ممکن است منجر به تجزیه ماده شود. بنابراین توصیه می شود آن را در محیط تاریک نگهداری کنید.
واکنش پذیری و پایداری شیمیایی
گروه آمینه (-NH2) و اتم برم (-Br) در مولکول 2-آمینو-6-بروموپیریدین به آن واکنش پذیری بالایی می دهد که ممکن است در واکنش های شیمیایی مختلف شرکت کند:
واکنش اکسیداسیون:در حضور اکسیدان های قوی، یک واکنش اکسیداسیون ممکن است رخ دهد و مواد سمی مانند اکسیدهای نیتروژن یا برمیدها تولید شود.
واکنش تعویض:اتم برم ممکن است با گروه های دیگری جایگزین شود و در نتیجه ترکیبات جدیدی تشکیل شود.
واکنش پایه اسیدی: گروه آمینه دارای خواص پایه است و ممکن است با اسیدها واکنش های خنثی سازی انجام دهد و نمک تولید کند.
اقدامات افزایش ثبات
برای افزایش پایداری شیمیایی 2-آمینو-6-بروموپیریدین، می توان اقدامات زیر را انجام داد:
بهینه سازی شرایط ذخیره سازی:به صورت در بسته در محیطی خنک، خشک و تاریک و از همزیستی با اکسیدان ها، اسیدها و بازها نگهداری شود.
کنترل محیط عملیاتی:برای کاهش پراکندگی گرد و غبار، عملیات را در یک هود یا تجهیزات اگزوز محلی انجام دهید. در حین کار، برای جلوگیری از تولید ذرات معلق در هوا، از استفاده از جریانهای هوا با فشار بالا یا هم زدن شدید خودداری کنید.
از تثبیت کننده ها استفاده کنید:در سناریوهای کاربردی خاص، تثبیت کننده هایی را اضافه کنید تا از بروز واکنش های جانبی جلوگیری کرده و عمر مفید ماده را افزایش دهید.
سوالات متداول
1. 2-آمینو-6-بروموپیریدین چیست؟
این یک واسطه مصنوعی آلی مهم با فرمول شیمیایی C5H5BrN2 است. ساختار آن دارای یک گروه آمینه ({1}}NH2) در موقعیت 2- و یک اتم برم (-Br) در موقعیت 6 حلقه پیریدین است.
2. کاربردهای اصلی چیست؟
این عمدتا برای سنتز مولکول های دارویی و آفت کش ها، مانند یک جزء کلیدی برای ساخت ترکیبات هتروسیکلیک استفاده می شود. همچنین در سنتز لیگاند، علم مواد و واکنش های جفت (مانند واکنش سوزوکی) استفاده می شود.
3. هنگام استفاده از آن به چه نکاتی باید توجه کرد؟
باید در محیطی مهر و موم شده،-ضد نور و خشک نگهداری شود. در حین کار، تجهیزات محافظ (دستکش، عینک) باید استفاده شود تا از استنشاق گرد و غبار یا تماس با پوست جلوگیری شود. تحریککننده است، بنابراین باید در یک هود بخار نگهداری شود و زبالهها مطابق با مقررات مواد شیمیایی خطرناک دفع شوند.
تگ های محبوب: 2-amino-6-bromopyridine cas 19798-81-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش




