اسکوپولامین بوتیل برومایدیک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C21H30BrNO4 و وزن مولکولی 440.3804 گرم بر مول است. این ترکیب یک پودر کریستالی سفید است که تقریباً در آب نامحلول است، همچنین می تواند محلول های مربوطه را در برخی از حلال های آلی تشکیل دهد و به راحتی در اتانول، کلروفرم و بنزن حل می شود. یک ترکیب یونی است که ثابت یونیزاسیون متفاوتی در آب دارد. در میان آنها، ثابت یونیزاسیون گروه N(CH3)3 روی گیرنده استیل کولین 9.4×10-5 است. و ثابت یونیزاسیون Br- یون 7.3×10-17 است. این به کلاس آنتاگونیست های گیرنده استیل کولین تعلق دارد و می تواند عضلات صاف را شل کند و با مسدود کردن عملکرد گیرنده های استیل کولین M1-M5 ترشح ترشحات را کاهش دهد.
|
فرمول شیمیایی |
C21H30BrNO4 |
|
جرم دقیق |
439 |
|
وزن مولکولی |
440 |
|
m/z |
439 (100.0%), 441 (97.3%), 442 (22.1%), 440 (16.2%), 440 (6.5%), 441 (1.2%), 443 (1.2%), 443 (1.2%), 441 (1.1%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 57.28; H, 6.87; Br, 18.14; N, 3.18; O, 14.53 |
|
|
|
اسکوپولامین بوتیل بروماید(معمولاً با نام Buscopan شناخته می شود) دارویی است که به طور گسترده برای درمان علائم گوارشی استفاده می شود و به دسته ای از داروهای آنتی کولینرژیک تعلق دارد. این دارو عمدتاً ماهیچه های صاف را شل می کند و با مسدود کردن عمل استیل کولین ترشح ترشحات را کاهش می دهد تا به هدف درمان و کاهش مشکلات گوارشی دست یابد. در حال حاضر کاربرد وسیعی در زمینه پزشکی پیدا کرده است که در ادامه کاربرد آن به تفصیل معرفی خواهد شد.
این دارو عمدتاً بر روی عضلات صاف دستگاه گوارش تأثیر می گذارد و می تواند علائمی مانند درد شکم ناشی از اسپاسم و انقباضات دستگاه گوارش را به میزان قابل توجهی تسکین دهد. بنابراین، اغلب برای درمان بیماری های مختلف مربوط به دستگاه گوارش مانند گرفتگی معده، زخم های گوارشی، آسکاریس صفراوی (گزیدگی حشرات)، کولیت، کولسیستیت، انسداد روده و غیره استفاده می شود.
1.1 گرفتگی معده:
گرفتگی معده یک حالت درد و ناراحتی ناشی از انقباضات غیر طبیعی دستگاه گوارش است. این اثر آرام بخش عضلات صاف دستگاه گوارش است که می تواند به طور موثر این درد و ناراحتی را تسکین دهد.
1.2 زخم معده و روده:
زخم معده یک بیماری آسیب دیدگی مخاط دستگاه گوارش است که اغلب در اثر اسید معده اضافی ایجاد می شود. ممکن است با کاهش ترشح ترشحات برای کاهش تحریک و علائم دستگاه گوارش در درمان زخم های گوارشی نقش داشته باشد.
1.3 آسکاریس صفراوی:
آسکاریازیس صفراوی یک بیماری انسداد صفراوی است که در اثر انگلی شدن کرم های گرد در داخل مجرای صفراوی ایجاد می شود. با شل کردن/کاهش عضلات صاف کبد، لوزالمعده، دوازدهه و کیسه صفرا علائم را تسکین می دهد.
1.4 کولیت:
کولیت التهاب دیواره روده بزرگ است که علائم اصلی آن درد شکم و اسهال است. با کاهش انقباضات و اسپاسم روده، این علائم را تسکین می دهد.
1.5 کوله سیستیت:
کوله سیستیت التهاب کیسه صفرا است که علائم اصلی آن درد بالای شکم و تب است. این علائم را با شل کردن ماهیچه صاف کیسه صفرا و کاهش ترشحات کاهش می دهد.
1.6 انسداد روده:
انسداد روده علامتی است که در اثر انسداد در دستگاه گوارش ایجاد می شود. علائم شامل درد شکم، استفراغ و یبوست است. می تواند با شل کردن ماهیچه های صاف دستگاه گوارش این علائم را تسکین دهد.
2. شل کردن عضلات صاف رحم:
علاوه بر این که برای درمان بیماریهای مربوط به دستگاه گوارش استفاده میشود، میتوان آن را بهعنوان یک داروی پیش{1} برای جراحی زنان برای شل کردن عضلات صاف رحم نیز استفاده کرد. این می تواند به سرعت تنش و فشار رحم را کاهش دهد و عمل را روان تر و ایمن تر کند.
3. اثر محافظتی عصبی:
علاوه بر اثرات درمانی فوق، کاربردهای خاصی در زمینه نورولوژی نیز دارد. مطالعات نشان داده است که این دارو می تواند با تنظیم نفوذپذیری غشای عصبی و جریان سدیم و مکانیسم های دیگر از نورون ها محافظت کند و علائم ناشی از بیماری ها و آسیب های سیستم عصبی و سیستم عضلانی را تسکین دهد.
4. شل کردن عضلات صاف راه هوایی:
همچنین می تواند علائم ناشی از بیماری های تنفسی مانند آسم و برونشیت را با شل کردن ماهیچه های صاف راه هوایی تا حدودی تسکین دهد. مکانیسم اثر دارو هنوز تحت تحقیق و بررسی بیشتر است.
5. مهار ترشح بزاق:
همچنین از تولید بزاق در دهان و حنجره جلوگیری می کند، بنابراین به برخی از روش های جراحی و درمانی کمک می کند. علاوه بر این، می تواند علائم ناراحتی مانند خشکی دهان ناشی از ترشح بزاق را تسکین دهد.
در خاتمه، این دارو به یکی از داروهای مهم در صنعت پزشکی تبدیل شده است و در بسیاری از زمینه ها مانند دستگاه گوارش، زنان، اعصاب و دستگاه تنفس به طور گسترده مورد استفاده قرار گرفته است. اگرچه این دارو دارای برخی خطرات بالقوه و علائم ناراحتی در طول فرآیند درمان است، اما تأثیر درمانی آن بدون شک تحت استفاده و نظارت صحیح بسیار مهم و ضروری است.
اسکوپولامین بوتیل بروماید(معمولاً با نام Buscopan شناخته می شود) دارویی است که به طور گسترده برای درمان علائم گوارشی استفاده می شود و ساختار شیمیایی آن شبیه Scopolamine hydrobromide است. برای تولیدکنندگانی مانند Shaanxi Chuzhan Chemical Co., Ltd.، یافتن یک روش سنتز کارآمد و عملی نه تنها می تواند هزینه های تولید را تا حد زیادی کاهش دهد، بلکه کیفیت و خروجی محصول را تضمین می کند.
روش های سنتز شیمیایی سنتی:
1. مسیر مصنوعی یک:
مسیر مصنوعی از یک گزارش تحقیقاتی ("سنتز مشتقات buscopan") می آید، مراحل اصلی به شرح زیر است:
مرحله 1: واکنش 2-برومایزوپروپیل استوفنون با N-methyl-2-pyridinecarboxamide:
2-برومایزوپروپیل استوفنون را با N-methyl-2-pyridinecarboxamide مخلوط کرده و در دمای 85 درجه به مدت چند ساعت در حضور کلرید سزیم واکنش دهید تا محصول حاصل شود.
مرحله 2: واکنش 2-برومایزوپروپیل-N-methyl-2-pyridinecarboxamide با پروپیلن اکسید:
محصول فوق با پروپیلن اکسید مخلوط شده و در دمای اتاق در حضور هیدروکسید سدیم به مدت چند ساعت هم زده می شود تا محصول حاصل شود.
مزیت این مسیر مصنوعی این است که شرایط واکنش ملایم است و نیازی به استفاده بیش از حد از حلال ها و معرف های سمی و مضر نیست. با این حال، مراحل جداسازی و خالص سازی این روش نسبتاً دست و پا گیر است و عملکرد ایده آل نیست.
2. مسیر مصنوعی دو:
مسیر مصنوعی از یک سند ثبت اختراع (اختراع ایالات متحده 4418109 A) مشتق شده است و مراحل اصلی به شرح زیر است:
مرحله 1: واکنش سیس-4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل استیک اسید با 2،3-دیبروموپروپیونیل برومید:
cis-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic اسید با 2،3-dibromopropionyl bromide مخلوط شد و برای چندین ساعت در دمای اتاق در حضور اتانول واکنش داد تا 2-(4-hydroxy-3-methoxy phenylacetic acid)-2،3-dibromopropyl ester به دست آید.
مرحله 2: تبلور مجدد 2-(4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل استیک اسید)-2،3-دیبروموپروپیل استر:
محصول فوق برای بدست آوردن محصولی با خلوص بالاتر تبلور مجدد شد.
مرحله 3: واکنش 2-(4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل استیک اسید) پروپیونامیدین با متابرومیک اسید:
2-(4-هیدروکسی-3-متوکسی فنیل استیک اسید) پروپیونامیدین را با متابرومید مخلوط کرده و چند ساعت در دمای اتاق در حضور اتانول واکنش دهید تا محصول حاصل شود.
مزیت این مسیر مصنوعی این است که مراحل جداسازی و تصفیه بهینه شده است، محصول خلوص بالایی دارد و بازده نسبتا ایده آل است. با این حال، شرایط واکنش نسبتاً سخت است و به یک مبنای آزمایشگاهی شیمیایی خاص نیاز دارد.
نقطه ذوب 142-1440c، چرخش ویژه D20 - 20.8 درجه (C=3 در آب)، شرایط نگهداری 2-8 درجه سانتیگراد، حلالیت H2O: 50 میلیگرم در میلیلیتر، پودر مورفولوژیکی، رنگ سفید، فعالیت نوری[ ] 25/D 20.8 درجه، توضیح H2. H302، اقدامات احتیاطی P301 + p312 + p330، علامت کالاهای خطرناک xn، کد دسته خطر 22، WGK Germany 3، RTECS شماره ym350000، سمیت LD50 در موش (mg/kg): 15.6 iv; 74 ip; 570 sc; 3000 خوراکی (استوکهاوس، ویک)
اسکوپولامین بوتیل برومایدیک ترکیب آلی پیچیده با فرمول مولکولی C21H30BrNO4 است. این دارو به دسته داروهای دی متیل اکسی موسکارینی شبیه آتروپین تعلق دارد، اما در مقایسه با آتروپین، یون برمید آن جایگزین گروه هیدروکسیل می شود.
ساختار مولکولی لوله حاوی یک ساختار مونو استر کربوکسیلیک اسید (COOCH2CH2CH2CH3) و یک ساختار بنزیلوکسی کربونیل (C6H5CH2OCO) حاوی یک اتم برم است. در میان آنها، گروه بنزیل و گروه متیل روی کربونیل به هم متصل می شوند تا یک حلقه شش عضوی- تشکیل دهند، و حلقه شش عضوی-به یک حلقه-پنج عضوی دیگر متصل می شود. یک گروه مالیل با سه اتم هیدروژن، یک گروه آمینه و یک اتم اکسیژن در حلقه پنج عضوی{12}} وجود دارد. در ساختار ایمین، اتمها در چهار موقعیت مختلف حلقه{14} پنج عضوی به گروههای مختلفی متصل هستند، همانطور که در شکل نشان داده شده است:
|
|
|
این ساختار مولکولی محصول را قادر می سازد تا اثر آنتی کولینرژیک مشابه آتروپین داشته باشد و در عین حال، جایگزینی اتم های برم اثرات مرکزی داروهای آتروپین را کاهش می دهد. علاوه بر این، ساختار بخش حلقه پنج عضوی - نیز ثبات خاصی به آن می بخشد.
این یک داروی آنتی کولینرژیک است و اثر آن عمدتاً تضعیف اثر استیل کولین با تضاد رقابتی عمل استیل کولین بر گیرنده های M1-M5 است. در دستگاه گوارش می تواند ماهیچه های صاف را شل کند، ترشح آب را کاهش دهد و اثرات درمانی بر سوء هاضمه، ناراحتی های شکمی و سایر بیماری ها داشته باشد. در سیستم حرکتی، می تواند اسپاسم عضلانی را تسکین دهد، و تأثیر خاصی در کاهش بیماری های سیستم حرکتی مانند تورتیکولی اسپاستیک دارد. علاوه بر این، در سیستم تنفسی نیز می توان از آن به عنوان گشادکننده برونش استفاده کرد.
پس از مصرف خوراکی یا تزریق میتواند از طریق دستگاه روده و سد خونی{0}}مغزی وارد بدن شود. در دستگاه گوارش نسبتاً سریع جذب می شود و در حدود 1-2 ساعت به اوج سطح خون می رسد و 0.5-1 ساعت پس از تزریق به حداکثر سطح خون می رسد. از طریق خوراکی عمدتاً توسط کبد متابولیزه میشود، جایی که آسیله یا هیدروکسیله میشود تا متابولیتهای مربوطه را تولید کند که سپس توسط کلیهها یا صفرا از بدن دفع میشود. تزریق فرآورده به راحتی متابولیزه شده و توسط کلیه ها دفع می شود. به طور کلی متابولیسم و دفع محصول در بدن نسبتاً سریع بوده و نیمه عمر آن بین 2 تا 4 ساعت است.
به طور خلاصه،اسکوپولامین بوتیل برومایدیک ترکیب آلی با ساختار پیچیده و فعالیت بیولوژیکی قوی است که دارای اثرات آنتی کولینرژیک مختلف است. ساختار مولکولی آن شامل ساختار بنزیلوکسی کربونیل و ساختار مونو استر کربوکسیلیک اسید است که پایه مهمی برای خواص دارویی آنتی کولینرژیک آن است. از نظر فارماکوکینتیک، فراهمی زیستی و اثرات متابولیکی خوبی دارد و به طور گسترده در عمل بالینی استفاده می شود.
سوالات متداول
اسکوپولامین بوتیل بروماید برای چه مواردی استفاده می شود؟
+
-
استفاده می کند. اسکوپولامین (همچنین به عنوان هیوسین شناخته می شود) استفاده می شودبرای درمان گرفتگی (اسپاسم) معده، روده، کلیه و مثانه. این به تسکین ناراحتی ناشی از شرایطی مانند سندرم روده تحریک پذیر، سنگ کیسه صفرا، سنگ کلیه و مثانه بیش فعال/اسپاستیک کمک می کند.
آیا بوسکوپان و اسکوپولامین یکسان هستند؟
+
-
هیوسین بوتیل بروماید (scopolamine butylbromide) [Buscopan/Buscapina] یک داروی ضد اسپاسم است.برای درمان درد شکمی همراه با کرامپ های ناشی از اسپاسم گوارشی (GI) نشان داده شده است.
آرام بخش گرگ و میش در هنگام زایمان چه بود؟
+
-
"بیهوشی گرگ و میش" یا "خواب در گرگ و میش" ترکیبی از داروهای مرفین و اسکوپولامین در اوایل قرن بیستم بود که-برای القای فراموشی و کاهش درد در هنگام زایمان استفاده میکرد، اما استفاده از آن به دلیل خطرات قابل توجه متوقف شده است. این خطرات شامل زایمان طولانی مدت، افزایش نیاز به فورسپس و خطراتی برای نوزاد بود که منجر به جایگزینی آن با روش های ایمن تر شد. امروزه «آرامبخشی گرگ و میش» مدرن به آرامبخشی IV برای روشهای مختلف اشاره دارد، نه زایمان، که در آن بیماران آرامبخش میشوند اما همچنان میتوان آنها را بیدار کرد، با تمرکز بر نظارت بر ایمنی.
آیا اسکوپولامین برای شیردهی بی خطر است؟
+
-
اسکوپولامین در شیر مادر ترشح میشود و برای شیردهی احتیاط میشود، بهویژه با استفاده طولانی مدت (مانند چسبها)، زیرا ممکن است باعث کاهش میزان شیر یا ایجاد خوابآلودگی، تغذیه نامناسب و مشکلات رشدی در نوزادان شود، هرچند مصرف تک دوز آن کمتر نگرانکننده است. بهتر است با پزشک مشورت کنید تا فواید آن را در مقابل خطرات ارزیابی کنید و نوزاد را از نظر خواب آلودگی یا افزایش وزن ضعیف تحت نظر بگیرید.
تگ های محبوب: scopolamine butylbromide cas 149-64-4، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش