5-فلوروسیتیدین CAS 2341-22-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان 5-fluorocytidine cas 2341-22-2 در چین است. به عمده فروشی فله ای با کیفیت بالا 5-fluorocytidine cas 2341-22-2 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

5- فلوروسیتیدینپودری سفید یا تقریباً سفید با خاصیت رطوبت سنجی است. ساختار شیمیایی آن شبیه به سیتیدین است، با این تفاوت که یک اتم فلوئور جایگزین اتم هیدروژن در پنجمین اتم کربن می شود. حلالیت در آب نسبتا کم است، اما حلالیت خوبی در حلال های آلی مانند الکل ها، استرها، کتون ها و کلروفرم دارد. علاوه بر این، ممکن است تحت شرایط اسیدی یا قلیایی قوی نیز تحت واکنش های هیدرولیز قرار گیرد. پایداری حرارتی خوبی دارد، اما ممکن است به دلیل تأثیر دما تحت واکنش های هیدرولیز یا تخریب قرار گیرد. در شرایط دمای بالا، محلول ممکن است به تدریج زرد یا قهوه ای شود. سمیت خاصی دارد. به عنوان یک آلکالوئید مهم، ارزش کاربرد وسیعی در سنتز داروهای ضد تومور، داروهای ضد ویروسی و سایر مولکول‌های فعال زیستی دارد. ساختار و خواص شیمیایی منحصر به فردی دارد و اغلب به عنوان ماده اولیه یا واسطه ای برای سنتز ساختارهای مولکولی پیچیده تر استفاده می شود. با واکنش با گروه های شیمیایی مختلف می توان ترکیباتی با عملکرد و کاربردهای خاص تولید کرد. بر اساس ویژگی های ساختاری این ماده، می تواند با ترکیبات دیگر ترکیب شود و بیومواد یا ترکیبات آلی با عملکردهای خاص را تشکیل دهد. کاربردهای این ترکیبات در تحقیقات فعالیت آنزیمی، انتقال سیگنال سلولی، کاوشگرهای فلورسنت، و زمینه‌های دیگر، الهام‌بخش و پایه‌ای برای طراحی و توسعه دارو هستند.

کاربرد از5- فلوروسیتیدیندر تحقیقات علوم زیستی عمدتاً در جنبه های زیر منعکس می شود:

1. تحقیق سنتز DNA و متابولیسم:

فلوروسیتیدین به دلیل ساختار مشابه با سیتوزین، می تواند به DNA وارد شود و در سنتز و متابولیسم DNA طبیعی اختلال ایجاد کند. با مطالعه این اثر تداخلی، می‌توانیم درک عمیق‌تری از مکانیسم‌های نهفته در فرآیندهای تکثیر، رونویسی و ترمیم DNA به دست آوریم و پشتیبانی نظری برای درمان و پیشگیری از بیماری‌های مرتبط ارائه کنیم.

2. تحقیقات داروهای ضد ویروسی:

در واقع ارزش کاربرد خاصی را در تحقیقات داروهای ضد ویروسی نشان داده است. این عمدتا به ساختار شیمیایی منحصر به فرد و فعالیت بیولوژیکی آن نسبت داده می شود.

برخی از ویروس ها، مانند ویروس هرپس و سیتومگالوویروس، نیاز به استفاده از سیستم سنتاز اسید نوکلئیک سلول میزبان در طول تکثیر و انتشار دارند. این سیستم های آنزیمی برای تکثیر ویروس بسیار مهم هستند زیرا آنها مسئول سنتز RNA یا DNA مورد نیاز ویروس هستند. و دقیقاً با تداخل در فعالیت این آنزیم ها است که فلوروسیتیدین به اثر مهار تکثیر ویروس دست می یابد.

به طور خاص، ساختار 5 فلوروسیتیدین شبیه به سیتوزین است و هنگامی که به سلول های میزبان وارد می شود، می تواند در DNA یا RNA ویروس گنجانده شود. به این ترتیب، زمانی که ویروس تلاش می کند تا ژنوم خود را با استفاده از سیستم سنتاز اسید نوکلئیک سلول میزبان تکثیر کند، 5 فلوروسیتیدین در این فرآیند اختلال ایجاد می کند. با توجه به شباهت ساختار 5 فلوروسیتیدین به سوبستراهای معمولی اما کاملاً یکسان نیست، می تواند باعث شناسایی نادرست سیستم سنتاز اسید نوکلئیک شود که منجر به خطا در RNA یا DNA سنتز شده و در نتیجه از تکثیر ویروس جلوگیری می کند.

بر اساس این اصل، دانشمندان می‌توانند داروهای ضد ویروسی را برای هدف قرار دادن ویروس‌های خاص با بررسی عمیق‌تر چگونگی تداخل فلوروسیتیدین با فعالیت این آنزیم‌ها، توسعه دهند. انتظار می رود که این داروها به ابزارهای مؤثری برای درمان ضد ویروسی تبدیل شوند، به ویژه برای ویروس هایی که در برابر داروهای ضد ویروسی سنتی مقاومت ایجاد کرده اند.

3. تحقیقات سرطان:

در تحقیقات سرطان، اغلب به عنوان ماده اولیه برای سنتز داروهای ضد تومور استفاده می شود. با ترکیب با سایر داروها، می توان اثر کشتن سلول های تومور را افزایش داد و راهبردها و روش های جدیدی برای درمان سرطان ارائه کرد. علاوه بر این، مطالعه چگونگی تأثیر 5 فلوروسیتیدین بر رشد و تکثیر سلول‌های تومور می‌تواند به درک عمیق‌تر مکانیسم‌های بروز و توسعه سرطان کمک کند.

4. سنتز بیومواد و ترکیبات آلی:

بر اساس ویژگی‌های ساختاری منحصربه‌فرد 5 فلوروسیتیدین، این ماده توانایی اتصال با سایر ترکیبات را دارد و در نتیجه مواد زیستی یا ترکیبات آلی با عملکردهای خاص را تشکیل می‌دهد. این ترکیب می‌تواند مجموعه‌ای از واکنش‌های شیمیایی و تغییرات ساختاری ایجاد کند که منجر به ایجاد ترکیباتی با فعالیت‌های فیزیکی، شیمیایی و بیولوژیکی خاص می‌شود.

(1)

این ترکیبات تولید شده دارای ارزش کاربردی گسترده ای در زمینه های بیولوژیکی متعدد هستند. اولاً، در مطالعه فعالیت آنزیم، این ترکیبات می توانند به عنوان سوبسترا یا بازدارنده برای مطالعه مکانیسم عمل و تنظیم عملکرد آنزیم ها عمل کنند. با مشاهده برهمکنش بین آنزیم ها و این ترکیبات، می توانیم درک عمیق تری از مکانیسم کاتالیزوری آنزیم ها، ویژگی سوبسترا و نحوه عملکرد بازدارنده ها به دست آوریم. این اطلاعات برای طراحی و توسعه دارو اهمیت زیادی دارند، زیرا بسیاری از داروها آنزیم ها را هدف قرار می دهند.

 

(2)

ثانیاً، در تحقیقات انتقال سیگنال سلولی، این ترکیبات می‌توانند مولکول‌های سیگنال‌دهنده خاصی را شبیه‌سازی یا مسدود کنند و در نتیجه فرآیندهایی مانند رشد، تکثیر و تمایز سلولی را تنظیم کنند. مطالعه اثرات این ترکیبات بر انتقال سیگنال سلولی می تواند به آشکارسازی مکانیسم های تنظیمی عملکرد سلولی کمک کند و اهداف بالقوه ای را برای توسعه داروهای جدید فراهم کند.

 

(3)

علاوه بر این، این ترکیبات همچنین می توانند به عنوان پروب های فلورسنت، حسگرهای زیستی و نشانگرهای زیستی برای نظارت بر فعالیت زیست مولکول ها، سلول ها یا بافت ها عمل کنند. با ترکیب 5 فلوروسیتیدین با گروه های فلورسنت یا سایر مولکول های گزارشگر، می توان پروب هایی با خواص فلورسنت برای تشخیص مولکول های هدف در نمونه های بیولوژیکی تولید کرد. این کاوشگرها برای تحقیقات بیولوژیکی و تشخیص پزشکی اهمیت زیادی دارند و روش‌های تشخیص واقعی، حساس و ویژه را ارائه می‌کنند.

 

5. تهیه رنگ های فلورسنت و سورفکتانت ها:

همچنین می توان از آن برای تهیه رنگ های فلورسنت و سورفکتانت ها استفاده کرد. با ترکیب با فلورسنت یا سایر گروه های شیمیایی می توان رنگ ها یا سورفکتانت هایی با خواص فلورسنت تولید کرد که در تحقیقات بیولوژیکی و تشخیص پزشکی مانند رنگ آمیزی سلولی، پروب های فلورسنت و غیره استفاده می شود.

تحقیق به عنوان یک بازدارنده: همچنین می توان آن را به عنوان یک مهار کننده آنزیم مورد مطالعه قرار داد. با مطالعه نحوه اتصال آن به مکان‌های فعال آنزیم و مهار فعالیت آنزیم، می‌توانیم درک عمیق‌تری از مکانیسم عمل آنزیم به دست آوریم و مرجعی برای طراحی و توسعه دارو فراهم کنیم. علاوه بر این، مهار کننده های آنزیم بر اساس5- فلوروسیتیدینممکن است کاربردهای بالقوه ای در زمینه هایی مانند کشاورزی، صنعت و حفاظت از محیط زیست داشته باشد.

1. مهار بلوغ پیش ساز RNA ریبوزومی 45S

 

5-فلوروسیتیدین، به عنوان یک آنالوگ سیتیدین، می تواند بلوغ پیش ساز RNA ریبوزومی 45S را مهار کند. RNA ریبوزومی (rRNA) یکی از اجزای مهم سنتز پروتئین در سلول ها است و فرآیند بلوغ پیش سازهای آن توسط عوامل مختلفی تنظیم می شود.

2. مهارکننده های DNA متیل ترانسفراز (DNMT).

 

علاوه بر اثر مهاری آن بر بلوغ پیش ساز RNA، 5-فلوروسیتیدین نیز به عنوان یک مهارکننده DNA متیل ترانسفراز (DNMT) شناخته شده است. متیلاسیون DNA یک اصلاح اپی ژنتیکی مهم است که رشد و تمایز سلول را با تأثیر بر بیان ژن و ثبات کروموزوم تنظیم می کند. DNMT یک آنزیم کلیدی است که واکنش‌های متیلاسیون DNA را کاتالیز می‌کند و فعالیت آن توسط فاکتورهای متعدد تنظیم می‌شود. 5-فلوروسیتیدین می‌تواند با مهار فعالیت DNMT بر سطوح متیلاسیون DNA تأثیر بگذارد و در نتیجه بیان ژن و رفتار بیولوژیکی سلولی را تنظیم کند.

3. تداخل در همانندسازی و ترمیم DNA

 

تحقیقات نشان داده است که 5-فلوروسیتیدین می‌تواند وارد سلول‌ها شود و در رشته‌های DNA گنجانده شود و جفت‌های پایه فلوئوردار پایدار را تشکیل دهد. این نوع دوپینگ می تواند در روند تکثیر طبیعی DNA اختلال ایجاد کند و منجر به شکستن و آسیب رشته های DNA شود. در همین حال، 5-فلوروسیتیدین همچنین ممکن است با تداخل در فعالیت آنزیم های ترمیم DNA، ترمیم آسیب DNA را مهار کند و در نتیجه میزان آسیب DNA را تشدید کند. این آسیب DNA باعث ایجاد مکانیسم آپوپتوز سلولی می شود که منجر به مرگ سلولی می شود.

4. القای آپوپتوز سلولی

 

آپوپتوز یک فرآیند مرگ سلولی برنامه ریزی شده است که نقش مهمی در حفظ ثبات محیط داخلی و جلوگیری از بروز تومورها ایفا می کند. 5-فلوروسیتیدین با تداخل در فرآیندهای تکثیر و ترمیم DNA، آپوپتوز را القا می کند و منجر به آسیب DNA و توقف چرخه سلولی می شود. علاوه بر این، 5-فلوروسیتیدین همچنین ممکن است روند آپوپتوز سلولی را با تأثیر بر مسیرهای سیگنال دهی داخل سلولی و بیان ژن های مرتبط با آپوپتوز تنظیم کند.

3. جلوگیری از بروز مقاومت دارویی

 

بروز مقاومت دارویی یک مشکل فوری است که باید در درمان تومور حل شود. تحقیقات نشان داده است که 5-فلوروسیتیدین ممکن است با تداخل در عملکرد ترمیم پلیمراز θ از بروز مقاومت دارویی جلوگیری کند. پلیمراز θ آنزیمی است که در ترمیم شکستگی دو رشته DNA نقش دارد و فعالیت غیرطبیعی آن ارتباط نزدیکی با مقاومت دارویی در سلول‌های تومور دارد. 5-فلوروسیتیدین می‌تواند با مهار فعالیت پلیمراز θ، روند ترمیم شکستگی‌های دو رشته DNA را مسدود کند، در نتیجه حساسیت سلول‌های تومور را به داروهای شیمی‌درمانی افزایش داده و از بروز مقاومت دارویی جلوگیری می‌کند.

مثالی از معادله شیمیایی:

آماده سازی مواد اولیه: C₉H₁₁N₃O₂ → C₉H₁₀N₂O₂ + H₂O

محافظت از گروه های آمینه: C₉H₁₀N₂O₂ + Ph₃CCl → C₉H₁₀N₂O₂-دکتری₃CH₂ + HCl

واکنش فلوئوراسیون: C₉H₁₀N₂O₂-دکتری₃CH₂ + CF₃CH₂Br → C₉H₈FN₂O₂-دکتری₃CH₂ + HBr

گروه ضد حفاظت: C₉H₈FN₂O₂-دکتری₃CH₂ + HCl → C₉H₉FN₂O₂ + PhCH₃

دپورین: سی₉H₉FN₂O₂ + HCl → C₅H₇FN₂O + HCOOH

واکنش تراکم: C₅H₇FN₂O + C₄H₄N₂O → C₉H₁₁FN₄O₂

روش‌های مختلف سنتز آزمایشگاهی برای 5 فلوروسیتیدین وجود دارد که در زیر یک مرحله دقیق ممکن و معادله شیمیایی آن وجود دارد:

در دهه 1940، با ظهور شیمی اسید نوکلئیک، دانشمندان شروع به مطالعه ساختار و عملکرد نوکلئوزیدها کردند. در سال 1951، تیم الکساندر تاد ساختار شیمیایی نوکلئوزیدها را توضیح داد و پایه و اساس طراحی آنالوگ های نوکلئوزیدی بعدی را گذاشت. در سال 1954، جورج هیچینگز و گرترود الیون نظریه «ضد متابولیت» را ارائه کردند که نشان می‌دهد ترکیبات با ساختاری مشابه متابولیت‌های طبیعی می‌توانند با سنتز اسید نوکلئیک در پاتوژن‌ها یا سلول‌های سرطانی تداخل داشته باشند. این نظریه مستقیماً توسعه آنالوگ های نوکلئوزیدی مختلف، از جمله 5-فلوروسیتیدین را ترویج کرد. در سال 1957، تیم چارلز هایدلبرگ اولین داروی ضد تومور مبتنی بر فلوروپیریمیدین، 5-فلوئورواوراسیل (5-FU) را تولید کرد که با مهار تیمیدین سنتاز، اثرات ضد سرطانی دارد. موفقیت 5-FU دانشمندان را به انجام تحقیقات گسترده بر روی آنالوگ های فلورونوکلئوزیدی ترغیب کرده است. در سال 1963، شیمیدان آمریکایی رابرت دوشینسکی برای اولین بار روش سنتز 5-Fluorocytidine را گزارش کرد. این آنالوگ نوکلئوزیدی جدید با معرفی یک اتم فلوئور در موقعیت پنجم حلقه پیریمیدین سیتیدین ایجاد شد. بین سال‌های 1965 و 1970، چندین تیم تحقیقاتی روش‌های سنتز خود را بهبود بخشیدند

• روش فلوئوراسیون مستقیم: استفاده از گاز فلوئور یا معرف های فلوئور کننده برای فلوئور کردن مستقیم سیتیدین.
• روش گلیکوزیلاسیون: ابتدا پایه 5 فلوروسیتوزین را سنتز کرده و سپس واکنش گلیکوزیلاسیون را با ریبوز انجام دهید.
• روش آنزیمی: سنتز توسط نوکلئوزید فسفوریلاز کاتالیز می شود

از طریق رزونانس مغناطیسی هسته ای (NMR) و تجزیه و تحلیل کریستالوگرافی اشعه ایکس-، دانشمندان ساختار دقیق 5-Fluorocytidine را تایید کردند و دریافتند که معرفی اتم های فلوئور به طور قابل توجهی توزیع الکترونیکی و پیکربندی فضایی مولکول را تغییر می دهد.

5-فلوروسیتیدین یک ترکیب همه کاره با پتانسیل دوگانه در درمان سرطان شناسی و ضد میکروبی است. مکانیسم عملکرد منحصر به فرد آن، که شامل تداخل DNA و RNA می شود، آن را به عنوان یک کاندید برای غلبه بر مقاومت در برابر آنتی متابولیت های معمولی قرار می دهد. با این حال، چالش‌هایی مانند سمیت، بی‌ثباتی متابولیک و مقاومت، استراتژی‌های نوآورانه‌ای از جمله درمان‌های ترکیبی، دوز شخصی‌سازی شده و فرمول‌های جدید را ضروری می‌سازد. همانطور که تحقیقات نقش آسیب RNA را در مرگ سلول های سرطانی روشن می کند، 5-FCyd ممکن است به عنوان سنگ بنای رژیم های ضد متابولیک نسل بعدی ظاهر شود و امیدی برای بیماران مبتلا به بدخیمی های مقاوم به درمان ایجاد کند.

تگ های محبوب: 5-fluorocytidine cas 2341-22-2، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش