کاربرد 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید چیست؟

5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسیدیک ترکیب هتروسیکلیک حاوی کلر است که به طور گسترده در زمینه های پزشکی و صنایع شیمیایی استفاده می شود. موارد زیر کاربردهای اصلی آن را معرفی خواهند کرد:

1. تحقیق و توسعه داروهای ضد تومور: در سالهای اخیر، 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید به طور گسترده در تحقیق و توسعه داروهای ضد تومور استفاده شده است. این یک پیش داروی موثر ضد تومور است که می تواند از راه های مختلفی مانند شیمی درمانی مبتنی بر پلاتین و شیمی اصلاح DNA تهیه شود. برای مثال، اسید کربوکسیلیک 5-کلرویندول-2-می‌تواند ترکیبات پلاتین جدیدی را با کمپلکس‌های نمک پلاتین تشکیل دهد و فعالیت ضد سرطانی خوبی از خود نشان دهد.

2. سنتز مواد بیولوژیکی: از 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید نیز می توان به عنوان پیش ماده برای سنتز مواد بیولوژیکی استفاده کرد. با واکنش شیمیایی آن با سایر ترکیبات هتروسیکلیک، می توان مولکول های فعال بیولوژیکی تهیه کرد. به عنوان مثال، محققان مولکولی حاوی یک حلقه کروتن را گزارش کردند که بر پایه اسید کربوکسیلیک {{3}کلرویندول{4} است که می‌تواند با آنزیم‌های اختصاصی سلول سرطانی واکنش نشان دهد و فعالیت درمانی بالقوه‌ای در برابر سرطان نشان دهد.

3. سنتز کوآنزیم: 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید یکی از ترکیبات طبیعی در سنتز ویتامین B6 است و کوآنزیم B6 باید از طریق سنتز شیمیایی به دست آید. محققان کشف کرده‌اند که یک مسیر سنتز شیمیایی که با اسید کربوکسیلیک 5-کلرویندول-2- شروع می‌شود، می‌تواند به طور موثر کوآنزیم B6 را سنتز کند.

4. تحقیق در مورد حساس کننده نور: 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید نیز به عنوان یک ماده مهم برای تحقیقات حساس کننده به نور استفاده می شود. می توان از آن به عنوان نقطه شروعی برای طراحی و سنتز ترکیبات حساس به نور استفاده کرد و با تنظیم و تغییر ساختار مولکولی آن، ترکیباتی با خواص حساس به نور متفاوت تهیه کرد. محققان همچنین روشی را برای ترکیب ساختار اسید کربوکسیلیک 5-کلرویندول{4}} با سایر ترکیبات گزارش کردند که در نتیجه حساسیت به نور و خواص فلورسانس عالی ایجاد می‌شود.

5. سایر کاربردها: علاوه بر زمینه های کاربردی اصلی که در بالا توضیح داده شد، 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید نیز در تحقیقات سنتز شیمیایی، علوم مواد، زیست شناسی و سایر زمینه ها استفاده می شود. به عنوان مثال، در زمینه علم مواد، می توان از 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید به عنوان مونومر برای سنتز پلیمرها برای تهیه پلیمرهایی با خواص ویژه استفاده کرد. در زمینه زیست شناسی، 5-کلرویندول-2-کربوکسیلیک اسید را می توان برای مطالعه واکنش های فسفوریلاسیون خاص سلول و تأیید برخی از مسیرهای سیگنالینگ استفاده کرد.

5-کلریندول-2-کربوکسیلیک اسید یک واسطه مهم در سنتز آلی است که به طور گسترده در زمینه تولید داروسازی و آفت کش ها استفاده می شود. در ادامه چندین روش مصنوعی رایج در مورد اسید کربوکسیلیک 5-کلروینول-2- معرفی می‌شود.

روش 1: با ایندول-5-کربوکسیلیک اسید شروع کنید

ایده اصلی این روش تبدیل ایندول-5-کربوکسیلیک اسید به 5-کلروینول-2-اسید کربوکسیلیک است. مراحل مشخص به شرح زیر است:

مرحله اول: ایندول{0}}کربوکسیلیک اسید را با تیونیل کلرید واکنش دهید تا ایندول-5-یل کلرید تولید شود.

مرحله دوم: ایندول{0}}آسیل کلرید را با سیانات سدیم واکنش دهید تا 5-سیانیندول-2-یک تهیه شود.

مرحله سوم: واکنش 5-سیانیندول-2-یک با تیونیل کلرید برای بدست آوردن 5-کلرو-2-ایندولکربونیل کلرید.

مرحله 4: با هیدرولیز، 5-کلرو-2-ایندولکربونیل کلرید را به 5-کلروئیندول{4}}کربوکسیلیک اسید تبدیل کنید.

مرحله پنجم: دی متیل 5-کلروئیندول-2-کربوکسیلیک اسید با قلیایی هیدرولیز می‌شود تا 5-کلروئیندول{3}}کربوکسیلیک اسید به دست آید.

روش 2: با ایندول-5-استیلامینو شروع کنید

این روش به دست آوردن 5-کلرویندول-2-اسید کربوکسیلیک با واکنش ایندول-5-استیلامینو به اسید بنزن سولفونیک و اسید کلرواستیک است. مراحل مشخص به شرح زیر است:

مرحله اول: واکنش ایندول{0}}استیلامینو با بنزن سولفونیک اسید برای تولید ترکیب بنزن سولفونیل.

مرحله دوم: ترکیب بنزن سولفونیل را با اسید کلرواستیک واکنش دهید تا 5-کلرویندول{1}}بنزن سولفونیل استر اسید استیک تهیه شود.

مرحله سوم: کاهش هیدروژناسیون بنزن سولفونیل 5-کلروئیندول-2-استات برای به دست آوردن 5-کلروئیندول-2-اتانول.

مرحله 4: 5-کلرویندول-2-اتانول را اکسید کنید تا محصول مورد نظر 5-کلروئیندول-2-کربوکسیلیک اسید به دست آید.

روش 3: با ایندول-5-کاربالدئید شروع کنید

این روش از ایندول{0}}کاربالدئید به عنوان نقطه شروع استفاده می کند و از طریق یک سری واکنش جمع می شود. مراحل مشخص به شرح زیر است:

مرحله اول: واکنش ایندول-5-کاربالدئید با تترابرومید کربن برای تهیه ایندول-5-کاربالدئید تترابروماید.

مرحله دوم: واکنش ایندول-5-کاربالدئید تترابروماید با استات سدیم برای تهیه ایندول-5-استیل تترابروماید.

مرحله سوم: واکنش ایندول-5-استیل تترابروماید با اکسید مس برای تهیه 5-فلورو-7-برومیندول.

مرحله چهارم: واکنش 5-فلورو-7-برومیندول با پنتاکاربونیلرون برای تهیه 5-پیریدیل-(5-فلورو-7-برومویندول)آهن کاربن.

مرحله 5: واکنش کاربن آهن 5-pyridyl-(5-fluoro-7-bromoindole) با دی متیل فرمامید (DMF) برای تولید 5-pyridyl-(5-chloro {8}}ایندولیل) کاربین آهن.

مرحله 6: واکنش 5-پیریدیل-(5-کلرو{4}}ایندولیل) آهن کاربن با متیل کاربامات برای به دست آوردن محصول مورد نظر 5-کلروئیندول{6}}کربوکسیلیک اسید.

به طور کلی، روش های فوق امکان پذیر هستند. اینکه کدام روش انتخاب شود عمدتاً به در نظر گرفتن عوامل مختلفی مانند شرایط محیطی، در دسترس بودن کاتالیزورها و ویژگی های واکنش بستگی دارد.