مسیر مصنوعی و هدف 2-کلرونیکوتینیک اسید چیست؟

2-اسید کلرونیکوتینیککاربردهای زیادی دارد از جمله:

1. به عنوان واسطه دارویی استفاده می شود: 2-اسید کلرونیکوتینیک یک واسطه مهم برای تهیه انواع داروها مانند داروهایی برای درمان بیماری های قلبی و سرطان است.

2. به عنوان پیش ساز آفت کش ها و علف کش ها استفاده می شود: 2-اسید کلرونیکوتینیک را می توان به عنوان پیش ساز برای تهیه آفت کش ها و علف کش ها استفاده کرد.

3. به عنوان معرف سنتز آلی استفاده می شود: 2-اسید کلرونیکوتینیک را می توان به عنوان معرف سنتز آلی، به عنوان مثال، برای تهیه ترکیبات پیریدین استفاده کرد.

4. برای تهیه مواد فوتوالکتریک آلی استفاده می شود: 2-از اسید کلرونیکوتین می توان برای تهیه مواد فوتوالکتریک آلی مختلف مانند دیودهای ساطع نور (LEDS)، ترانزیستورهای اثر میدان آلی (OFETS) و غیره استفاده کرد.

به طور خلاصه، 2-اسید کلرونیکوتینیک چشم‌انداز کاربرد گسترده‌ای در زمینه‌های دارویی، آفت‌کش‌ها، سنتز آلی، مواد فوتوالکتریک و غیره دارد.

2-اسید کلرونیکوتینیک را می‌توان از راه‌های زیر سنتز کرد:

1. کلرزنی 2-کلروپیریدین: 2-کلروپیریدین را می توان با واکنش 2-کلروپیریدین با کلرید هیدروژن به دست آورد.

2. هیدرولیز هیدروکسید سدیم: 2-کلروپیریدین با هیدروکسید سدیم واکنش داده و سپس با آب هیدرولیز می شود تا 2-کلروپیریدین سدیم به دست آید.

3. اسیدی شدن: 2-کلروپیریدیل اسید را می توان با واکنش سدیم 2-کلروپیریدیل اسید با اسید هیدروکلریک بدست آورد.

4. اکسیداسیون: 2-کلروپیریدین-5-یکی را می توان با واکنش 2-کلروپیریدینی اسید با بنزوئیل پراکسید به دست آورد.

5. احیا: 2-کلروپیریدین-5-اسید استیک را می توان با واکنش 2-کلروپیریدین-5-کتون با بی سولفیت سدیم و هیدروژن به دست آورد.

6. اسیدی شدن: 2-کلروپیریدین-5-هیدروکلرید اسید استیک را می‌توان با واکنش 2-کلروپیریدین{4}}اسید استیک با اسید کلریدریک به دست آورد.

7. داستیک اسید: 2-کلروپیریدین-5-هیدروکلرید اسید استیک با هیدروکسید سدیم واکنش داده و 2-کلروپیریدین-5-اسید کربوکسیلیک به دست می‌آید.

بنابراین، مسیر سنتز 2-کلرونیکوتینیک اسید به شرح زیر است:

2-کلروپیریدین → 2-کلروپیریدیل اسید سدیم → 2-کلروپیریدیل اسید → 2-کلروپیریدیل{4}}یک → 2-کلروپیریدیل-5-اسید استیک → 2-کلروپیریدیل-5-هیدروکلرید اسید استیک → 2-کلرونیکوتین اسید

مسیر سنتز آزمایشگاهی 2-کلرونیکوتینیک اسید در زیر آمده است:

1. کلرزنی 2-کلروپیریدین: در سیکلوهگزان خشک، 2-کلروپیریدین به اسید هیدروکلریک غلیظ ریخته می‌شود و کلرید آهن به عنوان کاتالیزور اضافه می‌شود. پس از واکنش، جامد را فیلتر کرده و با سیکلوهگزان بشویید تا 2-کلروپیریدین بدست آید.

2. هیدرولیز هیدروکسید سدیم: 2-کلروپیریدین و هیدروکسید سدیم را به آب اضافه کنید، هم بزنید و تا 80 درجه سانتیگراد حرارت دهید تا هیدرولیز کامل شود. سپس مخلوط واکنش تا دمای اتاق خنک می شود، فیلتر شده و با آب شسته می شود تا سدیم 2-کلروپیریدیلات به دست آید.

3. اسیدی کردن: سدیم 2-کلروپیریدیلات را در آب حل کنید، اسید کلریدریک را برای تنظیم pH به اسیدیته اضافه کنید و سپس با متیل کلرید استخراج کنید. فاز آلی را با اسید هیدروکلریک غلیظ اسیدی کنید، جامد را صاف کنید و با آب بشویید تا 2-کلروپیریدیل اسید بدست آید.

4. اکسیداسیون: 2-کلروپیریدیل اسید را در اتانول حل کنید، بنزوئیل پراکسید را اضافه کنید و برای واکنش در دمای اتاق به مدت 2 ساعت هم بزنید. پس از واکنش، جامد با آب شسته و با اتانول شسته شد تا 2-کلروپیریدین{4}}کتون به دست آید.

5. کاهش: 2-کلروپیریدین-5-کتون، بی سولفیت سدیم و آب را به بطری واکنش اضافه کنید و سپس هیدروژن را برای انجام واکنش کاهش تزریق کنید. پس از واکنش، جامد با اتانول شسته و با آب شسته شد تا 2-کلروپیریدین-5-اسید استیک به دست آید.

6. اسیدی کردن: 2-کلروپیریدین-5-اسید استیک را در اتانول حل کرده و اسید کلریدریک را برای اسیدی شدن اضافه کنید. جامد با اتانول شسته شد و با آب شسته شد تا 2-کلروپیریدین{4}}هیدروکلرید اسید استیک به دست آید.

7. اسید داستیک: 2-کلروپیریدین-5-هیدروکلرید اسید استیک و هیدروکسید سدیم را به آب اضافه کنید و حرارت دهید و هم بزنید. پس از واکنش، جامد را با آب و اتانول بشویید تا 2-کلرونیکوتین اسید بدست آید.

مسیر سنتز آزمایشگاهی 2-کلرونیکوتینیک اسید در زیر آمده است:

1. 10.0 گرم 2-کلروپیریدین و 20 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ (37 درصد) را به یک فلاسک 500 میلی لیتری ته گرد با حمام آب یخ اضافه کنید و آنها را کاملاً مخلوط کنید.

2. 40 میلی لیتر آب جدا شده در دمای اتاق اضافه کنید، به مدت 10 دقیقه به هم زدن ادامه دهید و سپس مخلوط را به مدت 15 دقیقه سانتریفیوژ کنید تا لایه آب جدا شود و لایه ارگانیک در یک فلاسک ته گرد تمیز جمع آوری شود.

3. لایه آلی جمع آوری شده را به یک فلاسک تمیز 250 میلی لیتری ته گرد اضافه کنید، 50 میلی لیتر محلول هیدروکسید سدیم 10 درصد اضافه کنید و به مدت 15 دقیقه هم بزنید.

4. 80 میلی لیتر آب جدا شده در دمای اتاق اضافه کنید و 5 دقیقه دیگر هم بزنید. سپس مخلوط را به مدت 15 دقیقه سانتریفیوژ کرده، لایه آب را جدا کرده و لایه ارگانیک را در یک فلاسک ته گرد تمیز جمع کنید.

5. لایه آلی جمع آوری شده را از طریق اواپراتور چرخشی به باقیمانده تبخیر کنید و آن را به یک فلاسک تمیز 250 میلی لیتری ته گرد انتقال دهید.

6. 25 میلی لیتر اتانول مطلق و 20 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ (37 درصد) به آن اضافه کنید و هم بزنید تا کاملا مخلوط شود.

7. 25 میلی لیتر بنزوئیل اتیل پراکسید را در دمای اتاق اضافه کنید، 5 دقیقه هم بزنید و سپس به مدت 6 ساعت در 100 درجه حرارت دهید.

8. 10 میلی لیتر محلول بی سولفیت سدیم (10 درصد) را در دمای اتاق اضافه کنید، به مدت 30 دقیقه هم بزنید، سپس 10 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ (37 درصد) اضافه کنید و PH را روی اسیدی تنظیم کنید.

9. مخلوط را به مدت 15 دقیقه سانتریفیوژ کنید، لایه آب را جدا کرده و لایه ارگانیک را در یک فلاسک ته گرد تمیز جمع کنید.

10. 20 میلی لیتر اتانول بی آب و 10 میلی لیتر آمونیاک غلیظ در دمای اتاق اضافه کنید و هم بزنید تا کاملا مخلوط شوند.

11. مخلوط را به مدت 15 دقیقه سانتریفیوژ کنید، لایه آب را جدا کرده و لایه ارگانیک را در یک فلاسک ته گرد تمیز جمع کنید.

12. لایه آلی جمع آوری شده را از طریق اواپراتور چرخشی به باقیمانده تبخیر کنید و 20 میلی لیتر آب و 5 میلی لیتر اسید هیدروکلریک غلیظ (37 درصد) را برای اسیدی شدن اضافه کنید.

13. 40 میلی لیتر آب جدا شده در دمای اتاق اضافه کنید، به مدت 5 دقیقه هم بزنید و سپس مخلوط را به مدت 15 دقیقه سانتریفیوژ کنید تا لایه آب جدا شود و لایه ارگانیک را در یک بطری تمیز جمع کنید تا اتانول جدا شود تا 2-کلرونیکوتین به دست آید. اسید.