مسیر سنتز 4-متوکسی فنیل استون چیست؟

4-متوکسی فنیل استونکه به عنوان p-Anisylcetone نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی C10H12O2 است. این پودر کریستال سفید است. در آب نامحلول است، اما در اتانول، اتر، کلروفرم و بنزن محلول است.

4-متوکسی فنیل استون می‌تواند از طریق واکنش‌های مختلف به صورت شیمیایی تبدیل شود. برخی از خواص واکنش معمولی در زیر آمده است:

1. متیلن فعال: 4-متوکسی فنیل استون می‌تواند با اسید سولفوریک و اسید فرمیک در شرایط اسیدی واکنش داده و متیلن فعال تولید کند و بیشتر با آمین آروماتیک واکنش داده و آنالوگ‌های N-آریل فرمامید را تشکیل دهد.

2. استری کردن اتانول: 4-متوکسی فنیل استون را می توان با اتانول تحت کاتالیز اسید استری کرد تا 4-متوکسی فنیل استات به دست آید.

3. هیدروژناسیون: 4-متوکسی فنیل استون را می توان با هیدروژناسیون کاتالیستی به 4-متوکسی فنیل استون کاهش داد.

4. انجام واکنش افزودن الکتروفیلیک: 4-متوکسی فنیل استون می تواند واکنش افزودن الکتروفیلیک را با معرف های الکتروفیل (مانند هیدروکربن هالوژنه، آسیل هالید، انیدرید اسید و غیره) انجام دهد تا ترکیبات مختلف را به دست آورد.

5. واکنش تبادل آروماتیک: 4-متوکسی فنیل استون می تواند آنالوگ های کتون معطر جدیدی را از طریق واکنش تبادل استر با کربوکسیلیک اسید معطر ایجاد کند.

این واکنش ها نشان می دهد که 4-متوکسی فنیل استون واکنش پذیری خاصی دارد و می توان از آن برای سنتز انواع ترکیبات آلی استفاده کرد.

4-متوکسی فنیل استون را می توان با واکنش تراکم آلدول استوفنون سنتز کرد. مسیر سنتز خاص به شرح زیر است:

1. سنتز 2،4-دی متوکسی استوفنون: واکنش استوفنون و متانول تحت کاتالیز اسید سولفوریک برای به دست آوردن 2،4-دیمتوکسی استوفنون.

2. سنتز 2،4-دی متوکسی استوفنون هیدروکسی آلدئید: 2،4-دی متوکسی استوفنون و فرمالدئید در حضور هیدروکسید سدیم واکنش داده و 2،4-دیمتوکسی استوفنون هیدروکسی آلدهید به دست می‌آیند.

3. سنتز 4-متوکسی فنیل استون: 2،4-دی متوکسی فنیل استوفنون هیدروکسی آلدئید در حضور اسید هیدروکلریک حرارت داده می شود تا 4-متوکسی فنیل استون تولید شود.

مراحل دقیق به شرح زیر است:

مرحله 1: سنتز 2،4-دیمتوکسی استوفنون

معادله واکنش شیمیایی: ج₆H₅CH₂COCH₃به علاوه 2CH₃OH به اضافه H₂بنابراین₄→ (CH₃O)₂C₆H₃CH₂C (O) CH₃به علاوه 2 ساعت₂O به اضافه H₂بنابراین₄

نسبت استوفنون و متانول 1:2 است، مقدار کمی اسید سولفوریک در شرایط هم زدن به عنوان کاتالیزور اضافه می شود و واکنش به مدت 12 ساعت در دمای اتاق انجام می شود. پس از انجام واکنش، محلول واکنش را با آب رقیق کنید، محلول کربنات سدیم اشباع را برای خنثی سازی اضافه کنید و فاز آلی را با قیف جداکننده جدا کنید. فاز آلی را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید و سپس حلال را با اواپراتور چرخشی حذف کنید تا محصول جامد سفیدی از 24-دی متوکسی استوفنون بدست آورید.

مرحله 2: سنتز 2،4-دیمتوکسی استوفنون هیدروکسی آلدئید

معادله واکنش شیمیایی: (CH₃O) ₂C₆H₃CH₂C(O)CH₃به علاوه HCHO به علاوه NaOH → (CH₃O)₂C₆H₃CH(OH) CH₂C(O)CH₃به اضافه NaCl به اضافه H₂O

2،4-دیمتوکسی استوفنون و فرمالدئید را به نسبت مولی 1:1.2 مخلوط کرده، مقدار مناسب هیدروکسید سدیم را اضافه کرده و حرارت داده و به مدت 12 ساعت در حمام آب هم بزنید تا واکنش حاصل شود. پس از انجام واکنش، محلول واکنش را با محلول اسید کلریدریک اشباع خنثی کنید و فاز آلی را با قیف جداکننده جدا کنید.

روش زیر روش سنتز آزمایشگاهی 4-متوکسی فنیل استون است:

معادله واکنش شیمیایی: ج₆H₅CH₂COCH₃به علاوه 2CH₃OH به اضافه H₂بنابراین₄→ (CH₃O)₂C₆H₃CH₂C(O) CH₃به علاوه 2 ساعت₂O به اضافه H₂بنابراین₄

(CH₃O)₂C₆H₃CH₂C(O)CH₃به اضافه HCl → C₁₀H₁₂O₂Cl₂به علاوه 2CH₃اوه

مراحل آزمایشی:

1. سنتز 2،4-دیمتوکسی استوفنون:

استوفنون (1 مول) و متانول (2 مول) را مخلوط کنید، مقدار کمی اسید سولفوریک به عنوان کاتالیزور اضافه کنید، برای واکنش در دمای اتاق به مدت 12 ساعت هم بزنید، محلول واکنش را با آب رقیق کنید، محلول کربنات سدیم اشباع را برای خنثی شدن اضافه کنید و جدا کنید. فاز آلی با قیف جداکننده فاز آلی را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید و سپس حلال را با اواپراتور چرخشی حذف کنید تا محصول جامد سفیدی از 24-دی متوکسی استوفنون بدست آورید.

2. 4-متوکسی فنیل استون مصنوعی:

2،4-دی متوکسی استوفنون (1 مول) و فرمالدئید (1.2 مول) را با توجه به نسبت مولی مخلوط کنید، مقدار مناسبی از هیدروکسید سدیم را اضافه کنید و حرارت دهید و به مدت 12 ساعت در حمام آب هم بزنید. پس از انجام واکنش، محلول واکنش را با محلول اسید کلریدریک اشباع خنثی کنید و فاز آلی را با قیف جداکننده جدا کنید. فاز آلی را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید و سپس حلال را با اواپراتور چرخشی حذف کنید تا 4-محصول مایع روغنی متوکسی فنیل استون به دست آید.

3. 4-متوکسی فنیل استون خالص شده:

4-محصول مایع روغنی متوکسی فنیل استون را به مقدار کمی اسید هیدروکلریک اضافه کنید تا 4- رسوب هیدروکلراید متوکسی فنیل استون را بدست آورید، رسوب را با اتر بی آب استخراج کنید، سپس فاز آلی را با سولفات سدیم بی آب خشک کنید، حلال را با یک اواپراتور چرخشی، و 4-محصول جامد سفید متوکسی فنیل استون را بدست آورید.

روش فوق روش سنتز آزمایشگاهی 4-متوکسی فنیل استون است. لازم به ذکر است که در حین آزمایش اقدامات حفاظتی ایمنی لازم انجام شود و عملیات با رعایت دقیق مراحل آزمایشی انجام شود.

سنتز صنعتی 4-متوکسی فنیل استون عمدتاً شامل دو روش زیر است:

روش 1: تولوئن با کربوکسیلاسیون، احیا، آسیلاسیون و تراکم فرمالدئید سنتز شد. مسیر سنتز خاص به شرح زیر است:

تولوئن به اضافه اکسید کبالت 3 بار → اسید p-tolunoic

P-تولونوئیک اسید به اضافه منگنز/روی → متیل p-tolunoic اسید

متیل پی تولوئن فرمات به اضافه اسید نیتریک → متیل پی متوکسی بنزوات

متیل پی متوکسی بنزوات به اضافه سدیم هیدروکسید → پی متوکسی بنزآلدئید

P-متوکسی بنزآلدئید به اضافه استون به اضافه اسید هیدروکلریک → 4-متوکسی فنیل استون

روش 2: استایرن با هیدروکسی متیلاسیون، اکسیداسیون و اسیلاسیون سنتز شد. مسیر سنتز خاص به شرح زیر است:

استایرن به اضافه متانول به علاوه کاتالیزور → p-متوکسی استایرن

پی متوکسی استایرن به اضافه اکسیدان → پی متوکسی استایرن آلدهید

P-متوکسی استایرن آلدهید به اضافه اکسیدان → 4-متوکسی فنیل استون

هر دوی این دو روش سنتز مزایا و معایب خاصی دارند، اما در حال حاضر، روش اول عمدتاً برای تولید 4-متوکسی فنیل استون در صنعت استفاده می‌شود. این روش از مواد اولیه کم هزینه، شرایط واکنش ملایم و بازده واکنش بالا استفاده می کند و برای تولید صنعتی در مقیاس بزرگ مناسب است.