سنتز Paeonol چیست؟

Paeonol(ارتباط دادن:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) کریستال های سوزنی براق سفید یا زرد، کریستال های سوزنی بی رنگ (اتانول)، نقطه ذوب 49 درجه -51 درجه، بوی خاص، طعم کمی تند، به راحتی در اتانول و متانول محلول، محلول در اتر، از جمله استون، بنزن، کلروفرم و دی سولفید کربن، کمی محلول در آب، محلول در آب گرم، نامحلول در آب سرد، می تواند با بخار آب تبخیر شود. Paeonol را می توان با بخار آب تقطیر کرد و در ناحیه فرابنفش جذب قوی دارد. در طول موج 274 نانومتر، E (1 درصد 1 سانتی متر) 862 است. با استفاده از این خاصیت می توان آن را با اسپکتروفتومتر فرابنفش اندازه گیری کرد. Paeonol یک ترکیب آلی طبیعی با فعالیت های بیولوژیکی و اثرات دارویی مختلف است. اغلب در زمینه های طب سنتی چینی و لوازم آرایشی استفاده می شود و دارای فعالیت های بیولوژیکی و اثرات دارویی مختلف است. در زیر شرح مختصری از چندین روش مصنوعی رایج Paeonol ارائه شده است.

1. روش اکتانوئیک اسید:

این یک روش متداول برای سنتز Paeonol است. ابتدا پروپیوفنون و آمینوفنول را در شرایط اسیدی واکنش دهید تا p-hydroxypropiophenone تولید شود. سپس، p-hydroxyacetophenone با برمواستیک اسید واکنش داده می شود تا p-hydroxyacetophenone تولید شود. در مرحله بعد، واکنش p-hydroxyacetophenone با یک محلول پایه مانند هیدروکسید سدیم باعث مهاجرت سوبسترا برای تولید p-hydroxyacrylate می شود. در نهایت، p-hydroxyacrylate با اسید اکتانوئیک در شرایط اسیدی واکنش داده تا Paeonol تولید شود. مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها به شرح زیر است:

مرحله اول: تولید 4-هیدروکسی فنیل استون (4-هیدروکسی فنیل استون).

معادله واکنش:

C9H10O به علاوه آمینوفنل → C9H10O2 به علاوه CO2

در شرایط اسیدی، پروپیوفنون با آمینوفنول آسیله می شود تا p-hydroxypropiophenone تولید شود.

مرحله دوم: تولید p-hydroxyacetophenone (4-Hydroxyphenylacetophenone).

معادله واکنش:

C9H10O2 به علاوه C2H3BrO2 → C8H8O2 به علاوه BrH

واکنش p-hydroxyacetophenone با برمواستیک اسید در یک حلال قلیایی برای تولید p-hydroxyacetophenone از طریق واکنش اسیلاسیون.

مرحله سوم: تولید 4-هیدروکسی فنیل پروپنوات.

معادله واکنش:

C8H8O2 به علاوه محلول قلیایی → p-hydroxyacrylate

واکنش p-hydroxyacetophenone با یک محلول قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم)، و یک واکنش مهاجرت سوبسترا برای تولید p-hydroxyacrylate رخ می دهد.

مرحله 4: Paeonol را تولید کنید.

معادله واکنش:

p-هیدروکسی آکریلات به اضافه C₈H₁₆O₂ → C₉H₁₀O₃

p-هیدروکسی آکریلات و اسید اکتانوئیک حرارت داده شده و تحت شرایط اسیدی واکنش می دهند تا از طریق ترانس استریفیکاسیون Paeonol تولید شود.

2. روش واکنش O-hydroxyanisole و بنزیل الکل:

در مرحله اول، o-hydroxyanisole و بنزیل الکل را در شرایط اسیدی واکنش دهید تا تحت یک واکنش تراکم برای تولید m-hydroxybenzophenoxide قرار گیرد. سپس، m-hydroxybenzophenone با هیدروکسید سدیم برای به دست آوردن استیل بنزیل فنل تیمار شد. در نهایت، استیل بنفنول ها با اکسیداسیون یا هیدروژناسیون آلومینیوم لیتیوم به Paeonols تبدیل شدند.

روش اسید اکتانوئیک یک روش متداول برای سنتز پائونول است. در زیر مراحل دقیق روش اکتانوئیک اسید و معادله شیمیایی آن آمده است:

3. روش واکنش کاتکول و استیل استون:

در مرحله اول، کاتکول و استیل استون از طریق واکنش Alder-ene متراکم می شوند تا محصولات متراکم تولید کنند. سپس، واکنش لاکتونیزاسیون حلقوی با کاتالیز اسید یا کاتالیز باز انجام می شود تا Paeonol تولید شود.

مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها:

مرحله اول: 2-هیدروکسی-3-فنیل پروپانون (2-هیدروکسی-3-فنیل پروپانون) تولید کنید.

معادله واکنش:

C₆H₆O₂به علاوه C₅H₈O₂→ 2-هیدروکسی-3-فنیل استون

در شرایط اسیدی، کاتکول با استیل استون برای تولید 2-هیدروکسی-3- فنیل استون آسیله می شود.

مرحله دوم: تولید 4-هیدروکسی-2-متوکسی بنزآلدئید (4-هیدروکسی-2-متوکسی بنزآلدئید).

معادله واکنش:

2-هیدروکسی-3-فنیل استون به اضافه گروه لیگاند → C₈H₈O₃

2-هیدروکسی-3-فنیل استون با یک گروه لیگاند مناسب واکنش داده و یک واکنش دکربونیلاسیون برای تولید 4-هیدروکسی-2-متوکسی بنزآلدئید رخ می‌دهد.

مرحله 3: Paeonol را تولید کنید.

معادله واکنش:

C₈H₈O₃ به علاوه محلول قلیایی → C₉H₁0O₃

4-هیدروکسی-2-متوکسی بنزآلدئید با یک محلول قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) برای حذف فرمالدئید واکنش داده و پائونول تولید می‌کند.

4. روش واکنش O-aminophenol و اسید مالئیک:

واکنش o-aminophenol و اسید مالئیک در شرایط قلیایی باعث تولید maleimide جایگزین N می شود. سپس، مالیمید جایگزین شده با N با کاتالیزور استات مس واکنش دهید تا سیکلوپروپنون جایگزین شده با بنزیل تولید شود. در نهایت سیکلوپروپنون با هیدروژناسیون به Paeonol تبدیل می شود.

مراحل دقیق و معادلات شیمیایی آنها:

مرحله اول: تولید o-aminoacetophenone (2-Aminoacetophenone).

معادله واکنش:

C₆H₇NO به علاوه C₄H₄O₄ → C₈H₉نه

در شرایط اسیدی، o-aminophenol با اسید مالئیک واکنش داده تا واکنش اسید انیدرید اسیدی برای تولید o-aminoacetophenone انجام شود.

مرحله دوم: تولید 4-هیدروکسی-2-متوکسی استوفنون (4-هیدروکسی-2-متوکسی استوفنون).

معادله واکنش:

C8H₉گروه لیگاند NO به علاوه → C₉H₁₀O₃

o-aminoacetophenone با یک گروه لیگاند مناسب واکنش داده و یک واکنش deacylation برای تولید 4-hydroxy-2-methoxyacetophenone رخ می دهد.

مرحله 3: Paeonol را تولید کنید.

معادله واکنش:

C₉H₁₀O₃به علاوه محلول قلیایی → C₉H₁₀O₃

4-هیدروکسی-2-متوکسی استوفنون با محلول قلیایی (مانند هیدروکسید سدیم) واکنش می‌دهد تا واکنش دکتون را برای تولید پائونول انجام دهد.

لازم به ذکر است که چندین روش ذکر شده در بالا تنها یکی از روش های سنتز رایج Paeonol است. با توجه به اهداف و شرایط مختلف تحقیقاتی، روش‌های زیادی برای سنتز Paeonol وجود دارد. علاوه بر این، این روش های مصنوعی فقط مراحل تقریبی را ارائه می دهند و واکنش های شیمیایی خاص و جزئیات عملیاتی ممکن است با روش های خاص متفاوت باشد. اگر به روش سنتز پائونول علاقه مند هستید، توصیه می شود برای به دست آوردن اطلاعات دقیق و دقیق تر، با یک شیمیدان مصنوعی آلی حرفه ای مشورت کنید یا از متون علمی مربوطه استفاده کنید و یا می توانید برای ما ایمیل ارسال کنید و پس از مشاوره به شما پاسخ خواهیم داد. کارکنان تحقیقات علمی .