سنتز لوامیزول هیدروکلراید چیست؟

لوامیزول هیدروکلرایدیک پودر کریستالی سفید، بی بو، محلول شیرین و اسیدی است. این ترکیب حلالیت خوبی در آب دارد و در حلال های آلی نامحلول است. در شرایط اسیدی، می تواند تحت واکنش های تبادل یونی هیدروژن برای تشکیل نمک های محلول قرار گیرد. در عین حال، خواص اکسیداتیو خاصی نیز دارد و می تواند با اکسیدان های خاصی مانند پراکسید هیدروژن و پرمنگنات پتاسیم برای تولید محصولات اکسیداسیون واکنش نشان دهد.

به عنوان یک ترکیب دارویی، دارای خواص واکنشی خاصی است. در این میان، خواصی مانند خواص اسید-باز و واکنش‌های تجزیه حرارتی تأثیر مهمی بر کاربرد و ذخیره‌سازی ترکیب دارند. بنابراین باید به واکنش پذیری آن در هنگام استفاده و نگهداری توجه شود. دارای طیف وسیعی از مصارف دامپزشکی و پزشکی است. به طور گسترده ای به عنوان درمانی برای عفونت های کرمی در دام ها و حیوانات استفاده می شود و همچنین می تواند در انسان برای کمک به مبارزه با عفونت های انگلی مختلف استفاده شود. علاوه بر این، لوامیزول هیدروکلراید نیز برای اهداف مختلفی مانند بهبود ایمنی، سم زدایی و مبارزه با تومورهای بدخیم استفاده می شود.

لوامیزول هیدروکلراید دارویی است که به طور گسترده در زمینه پزشکی مورد استفاده قرار می گیرد که دارای اثر تقویت کننده سیستم ایمنی آشکار است. روش های زیادی برای سنتز موفقیت آمیز آن وجود دارد که عمدتاً شامل موارد زیر است:

اولین مورد: آمینو آلکیلاسیون 2،3،5،6-تتراهیدرو-6-فنیل ایمیدازو[2،1-b]تیازول:

لوامیزول هیدروکلراید یک افزودنی خوراکی و داروی دامپزشکی است. دارای اثرات ضد انگلی و تعدیل کننده سیستم ایمنی است و به طور گسترده در کنترل گاو، گوسفند و سایر دام ها و طیور استفاده می شود. 2،3،5،6-تتراهیدرو-6-فنیلیمیدازو[2،1-b]تیازول واحد ساختاری اصلی لوامیزول هیدروکلراید است. یکی از روش های مصنوعی این واحد ساختاری آمینو آلکیلاسیون است. در زیر به معرفی روش آمینو آلکیلاسیون لوامیزول هیدروکلراید و مراحل دقیق آن می پردازیم.

روش آمینو آلکیلاسیون یکی از مراحل کلیدی در سنتز اسکلت لوامیزول هیدروکلراید 2، 3، 5، 6-تتراهیدرو{4}} فنیلیمیدازو[2،1-b] تیازول است. این روش از آمونیاک بی آب به عنوان منبع آمونیاک برای واکنش با 2-فنیل تیو-5، 6،7،8-تتراهیدروپیریدو[2،{13}}b][1،3]oxazine استفاده می‌کند. در غیاب کاتالیزوری برای تولید محصول هدف 2،3،5،6-تتراهیدرو{20}}فنیل ایمیدازو[2،1-b]تیازول. این روش دارای مزایای شرایط واکنش ملایم، عملکرد بالا و سازگاری با محیط است. در ادامه مراحل دقیق این روش آمده است.

مرحله 1: تهیه 2-فنیل تیو-5، 6،7،8-تتراهیدروپیریدو[2،{7}}b][1،3]oxazine. در یک بالن سه گردنی خشک، 2-مرکاپتوبنزنتیول (1{13}}.0 گرم، 0.078 مول)، آب دیونیزه (10 میلی لیتر)، اتانول (25) اضافه کنید. میلی لیتر) و اسید سولفوریک (10 میلی لیتر). مخلوط واکنش را تا 50 درجه حرارت دهید و به آرامی {{20}({{21}آمینو-2،2،6،6-تترا متیل{26}}،{27} را اضافه کنید. }لاکتام) آمینو] استیک اسید (0.1 مول) در مخلوط. به مدت 30 دقیقه کمی هم بزنید، کربن فعال با کیفیت بالا (3 گرم) را برای مصارف صنعتی اضافه کنید و 10 دقیقه هم بزنید. یک قیف فیلتر مجهز به گیج با مواد بسته بندی رزینی پر شده است. پس از فیلتراسیون، فیلتره جمع آوری و رسوب با استون استخراج شد. فیلتر کرده و از اتانول مجددا کریستال کنید. وزن خشک 8 گرم

مرحله 2: واکنش آمینو آلکیلاسیون. در یک بالن سه گردنی خشک، 2-فنیل تیو-5، 6،7،8-تتراهیدروپیریدو[2،1-b][1،3]oxazine{11 اضافه کنید. }}.02 mol و فیلتر کنید تا آب باقیمانده خشک شود. برای نفوذ کامل به واکنش دهنده ها، آمونیاک بی آب را به سطح مایع اضافه کنید. و راکتور را در حمام روغن ثابت نگه دارید و واکنش آلکیلاسیون آمونیاک را 12 ساعت در دمای 70 درجه سانتیگراد انجام دهید. با کروماتوگرافی ستون دیاتومه خشک و خالص می شود. در نهایت محصول با شیشه اندازه گیری اندازه گیری شده و در خشک کن خلاء خشک می شود.

به طور خلاصه، آمینو آلکیلاسیون لوامیزول هیدروکلراید یک واکنش مصنوعی کارآمد است که می تواند برای تهیه واحد ساختاری هسته لوامیزول هیدروکلراید استفاده شود. اگر آزمایش طبق مراحل فوق انجام شود، محصول مورد نظر با بازده بالا و خلوص بالا بدست می آید.

دوم: واکنش افزودن 2،3،5،6-تتراهیدرویمیدازو[2،1-b]تیازول-6-کربوکسالدئید:

این روش عمدتاً شامل مراحل زیر است:

1. واکنش 2-فنیل وینیل تیواستامید با N-bromosuccinimide برای بدست آوردن 2-بروم-2-فنیل وینیل تیواستامید

2. کاهش 2-بروم-2-فنیل وینیل تیواستامید با NaH2PO4/NaOH/N،N-دی متیل فرمامید برای به دست آوردن 2-فنیل وینیل تیواستامید

3. واکنش اکسیداسیون 2-فنیل وینیل تیواستامید با محلول آبی 5 درصد NaOH برای به دست آوردن 2،3،5،6-تتراهیدرویمیدازو[2،{8}}b]تیازول-6-کربوکسالدئید

4. واکنش 2،3،5،6-تتراهیدرویمیدازو[2،1-b]تیازول-6-کربوکسالدئید با 2-آمینو-2-متیل{10} }پروپانول برای به دست آوردن لوامیزول

5. استفاده از اسید کلریدریک برای کلر کردن ترکیب برای به دست آوردن لوامیزول هیدروکلراید.

بزرگترین مزیت این روش این است که از مواد اولیه کمتر استفاده می شود، زمان واکنش مورد نیاز کوتاهتر است و بازده لوامیزول نیز بیشتر است که برای سنتز در مقیاس کوچک مناسب است.

سومین واکنش کاتالیزوری سولفید:

1. 2،3،5،6-تتراهیدرویمیدازو[2،1-b]تیازول-6-کربوکسالدئید با سولفید کادمیوم واکنش می‌دهد تا 2-متیل-3، 5 به دست آید. ،6-تری هیدرویمیدازو[2،1-b] تیازول-6-کربوکسالدئید

2. ترکیب به دست آمده در مرحله قبل و سولفید تشکیل شده توسط کاتالیزور با 2-آمینو-2-متیل{3}}پروپانول برای بدست آوردن لوامیزول هیدروکلراید واکنش داده می شود. کاتالیزورها و مواد اولیه مورد نیاز در این روش گران بوده و زمان واکنش بیشتر است اما محصول به دست آمده از این روش خلوص بالاتری دارد و برای سنتز در مقیاس کوچک مناسب است.

4. روش های دیگر:

روش های دیگری برای مطالعه سنتز لوامیزول هیدروکلراید وجود دارد. به عنوان مثال، روش سنتز با استفاده از گروه محافظ برای کنترل شارژپذیری، روش سنتز با استفاده از کاتالیزور فلزی و موارد مشابه. این روش ها مزایا و معایب خاص خود را دارند. روش‌های مختلف برای مقیاس‌های مختلف سنتز مناسب هستند و روش خاص باید با توجه به نیاز انتخاب شود.

در نتیجه، لوامیزول هیدروکلراید دارویی است که به طور گسترده در زمینه پزشکی استفاده می شود و راه های زیادی برای سنتز موفقیت آمیز آن وجود دارد. هر یک از این روش ها مزایا و معایب خاص خود را دارند و انتخاب بر اساس الزامات واقعی سنتز می تواند کارایی سنتز را بهبود بخشد و هزینه ها را کاهش دهد.