سیانوبرو هیدرید سدیم(NaBH3CN) یک عامل کاهش دهنده شیمیایی است که به طور گسترده در زمینه های سنتز آلی، بیوشیمی و علم مواد استفاده می شود. این یک پودر کریستالی سفید است که به سختی در آب حل می شود، اما در برخی از حلال های آلی مانند اتانول، استونیتریل و غیره محلول است. NaBH3CN به طور گسترده در سنتز آلی، به عنوان یک عامل کاهنده برای احیای کربونیل و سنتز ترکیبات وینیل و غیره استفاده می شود.
سیانوبروهیدرید سدیم می تواند به طور موثری ترکیبات غیر اشباع، آلدئیدها، کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، آمیدها، N-اکسیدها و سایر گروه های عاملی را کاهش دهد و در مقایسه با NaBH4، سرعت واکنش آن سریع تر، انتخاب پذیری بهتر است، و انجام آن آسان نیست. رطوبت از بین می رود. در سنتز آلی، به طور گسترده در سنتز ترکیباتی مانند آمین ها، الکل ها، آلکن ها، آلدئیدهای چرب و اسیدهای چرب استفاده می شود و یک عامل کاهنده مهم برای سنتز این ترکیبات است. این ترکیب نسبت به عوامل کاهنده سنتی فعالیت کاهشی کمتری دارد و یک عامل کاهنده عالی است. سیانوبروهیدرید سدیم را می توان برای کاهش ترکیبات غیراشباع غنی از الکترون مانند کتون ها، آلدئیدها، کربوکسیلات ها و غیره استفاده کرد. همچنین می توان از آن در واکنش های محافظت زدایی مانند حذف گروه های محافظ آمید، گروه های محافظ فسفات، گروه های محافظ دی ایزوپروپیلامین و غیره استفاده کرد. .
سدیم سیانوبرو هیدرید (NaBH3CN) یک ترکیب معدنی با خواص شیمیایی زیر است:
1. اسیدیته و قلیاییت: NaBH3CN یک ترکیب قلیایی است.
2. خواص اکسیداسیون- احیا: NaBH3CN یک عامل احیا کننده است که می تواند ترکیبات حاوی گروه های عاملی مانند کربونیل و آلیل را کاهش دهد.
3. پایداری: در مقایسه با سایر بوروهیدریدها، NaBH3CN پایدارتر است و می توان آن را در دمای اتاق ذخیره کرد.
4. قابلیت اشتعال: NaBH3CN قابل اشتعال نیست، اما در صورت قرار گرفتن در معرض اکسیژن یا سایر اکسیدان ها به شدت واکنش نشان می دهد یا حتی منفجر می شود.
سیانوبرو هیدرید سدیم (NaBH3CN) یک عامل کاهنده همه کاره با خواص واکنش پذیری زیر است:
1. واکنش احیای کربونیل: NaBH3CN می تواند ترکیباتی مانند آلدئیدها، کتون ها، آمیدها و اسیدهای کربوکسیلیک را به الکل ها، ایمین ها، آمینو الکل ها و آلکیدها کاهش دهد.
2. واکنش کاهش آلیل: NaBH3CN می تواند ترکیبات آلیل کربونیل را به الکل ها، آلدئیدها و آلیل الکل های مربوطه کاهش دهد.
3. واکنش هالوژن زدایی: NaBH3CN با هالوآلکان واکنش می دهد تا اتم های هالوژن را حذف کند و هیدروکربن ها و هیدروکسیدهای مربوطه را تولید کند.
4. واکنش حذف: NaBH3CN می‌تواند تحت واکنش افزودن مایکل با کتون‌های غیراشباع، اسیدها و استرها قرار گیرد تا الکل‌ها و استرهای مربوطه را تولید کند.
5. واکنش اکسیداسیون: NaBH3CN را می توان توسط اسید نیتریک و پراکسید هیدروژن به NaCN و NaBO2 اکسید کرد.
6. کاهش سایر گروه های عاملی: NaBH3CN همچنین می تواند NO2 روی حلقه معطر را به NH2 کاهش دهد، COO را در استرها به CH2 کاهش دهد و گروه های نیتروزو را به آمین ها و غیره کاهش دهد.
در نتیجه، NaBH3CN یک عامل کاهنده چند منظوره مهم با کاربردهای گسترده در سنتز آلی است.
تاریخچه کشف و توسعه سدیم سیانوبروهیدرید را می توان به دهه 1970 ردیابی کرد، زمانی که فعالیت کاهشی آن کشف شد و به سرعت مورد استفاده قرار گرفت. در طی چند دهه گذشته، سیانوبرو هیدرید سدیم به طور گسترده ای در شیمی آلی، به ویژه در زمینه های سنتز و تحقیقات دارویی استفاده شده است. خواص و تحقیقات کاربردی آن نیز به طور مداوم تعمیق و بهبود یافته است. در بیوشیمی، سیانوبرو هیدرید سدیم نیز یک عامل کاهنده مهم است که برای محافظت از پیوندهای دی سولفیدی در پلی پپتیدهای طبیعی، کاهش گروه های عاملی در پروتئین ها و سایر بیوماکرومولکول ها و غیره استفاده می شود.
در سال 1953، شیمیدان آمریکایی هربرت سی. براون به طور تصادفی یک عامل کاهنده جدید را در حین مطالعه ترکیبات ارگانوبور کشف کرد. او از هیدروکسید سدیم و سیانید بور برای واکنش تحت کاتالیز هیدروکسید سدیم برای تولید یک عامل احیا کننده جدید به نام سیانوبرو هیدرید سدیم استفاده کرد. این کشف تصادفی بود. او ابتدا می خواست در آزمایش خود یک ترکیب آلی حاوی بور تهیه کند، اما نتیجه آزمایش غیرمنتظره بود. در تحقیقات بعدی، تیم براون دریافتند که سیانوبرو هیدرید سدیم اثر کاهشی کارآمد و ملایمی دارد و اثر کاهش خوبی بر روی ترکیبات آلی مانند آلدئیدها، کتون‌ها و اسیدهای با خاصیت اکسید کنندگی قوی دارد.
در سال 1954، براون و همکارانش اولین مقاله را در مورد سیانوبرو هیدرید سدیم منتشر کردند که روش سنتز و ویژگی های این عامل کاهنده جدید را معرفی کرد. از آن زمان، سیانوبرو هیدرید سدیم به طور گسترده ای به عنوان یک عامل کاهش دهنده رایج در زمینه های سنتز آلی و شیمی دارویی استفاده شده است.
از زمان کشف آن در سال 1953، سدیم سیانوبرو هیدرید (سدیم سیانوبروهیدرید)، به عنوان یک عامل کاهنده رایج، به طور گسترده در شیمی آلی، شیمی دارویی و سایر زمینه ها استفاده شده است و به تدریج بهبود یافته و بهینه شده است.
در دهه‌های 1960 و 1970، سنتز و کاربرد سیانوبروهیدرید سدیم به شدت مورد مطالعه قرار گرفت و مشخص شد که مزایای زیادی مانند ملایمی، راندمان بالا، انتخاب‌پذیری قوی و عملکرد آسان دارد. از آنجایی که بوروهیدرید سدیم یک عامل کاهنده ملایم تری نسبت به سایر عوامل احیا کننده است، می تواند ترکیبات با خواص اکسید کننده قوی را به الکل ها یا آمین های مربوطه در شرایط ملایم تر کاهش دهد. علاوه بر این، از آنجایی که گازهای سمی تولید نمی کند، در تولید در مقیاس بزرگ نسبت به سایر عوامل کاهنده ایمن تر است.
در دهه 1980، مردم شروع به مطالعه خواص کاتالیزوری سیانوبرو هیدرید سدیم کردند و دریافتند که می توان از آن نه تنها به عنوان یک عامل کاهنده، بلکه به عنوان یک کاتالیزور احیا برای کاتالیز کردن واکنش های کاهشی ترکیبات آلی مختلف مانند انول ها، انون ها استفاده کرد. ، آلکین ها هیدروکربن ها و آلدئیدهای آروماتیک و غیره. در همان زمان، مردم همچنین شروع به مطالعه کاربرد سیانوبروهیدرید سدیم در واکنش های احیای کاتالیز شده با فلز، مانند واکنش های احیا کاتالیز شده با متالوپورفیرین کرده اند.
در سال های اخیر، با توسعه شیمی آلی، کاربرد سیانوبرو هیدرید سدیم نیز در حال گسترش است. به عنوان مثال، سیانوبرو هیدرید سدیم می تواند به عنوان یک عامل کاهش دهنده برای سنتز در زمینه زیست پزشکی، برای سنتز داروهای مهم مانند آنتی بیوتیک ها، گلوکوکورتیکوئیدها و پروژستین ها استفاده شود. علاوه بر این، سیانوبرو هیدرید سدیم همچنین می تواند در سلول های خورشیدی آلی، باتری های لیتیوم یون و سایر زمینه ها استفاده شود. می توان پیش بینی کرد که در آینده، سیانوبرو هیدرید سدیم نیز نقش مهمی در زمینه های وسیع تری ایفا کند.
در نتیجه، سیانوبرو هیدرید سدیم یک عامل احیاکننده شیمیایی با کاربردهای مهم در زمینه‌های سنتز آلی، بیوشیمی و علم مواد است و عملکرد و عملکرد کاهنده عالی آن، پشتیبانی قوی برای تحقیقات در زمینه‌های مرتبط فراهم می‌کند.