اریودکتیول(ارتباط دادن:https٪ 3a٪ 2f٪ 2fwww.bloomtechz.com٪ 2fsynthetic-chemical٪ 2fapi-researching-only٪ 2feriodictyol-powder-cas٪ 7b٪ 7b5٪ 7d٪ 7d.html) فلاونوئیدی است که متعلق به فلاونوئیدهای چای چای است. فرمول مولکولی آن C15H14O6 و جرم مولکولی نسبی آن 290.27 گرم بر مول است. نمودار ساختار مولکولی Eriodictyol و ویژگی های ساختاری اساسی آن:
مولکول Eriodictyol از 15 اتم کربن، 14 اتم هیدروژن و 6 اتم اکسیژن تشکیل شده است. ساختار کلی را می توان به سه بخش تقسیم کرد: دو بخش حلقه بنزن متصل و یک بخش آنتراسایکلین متصل. در میان آنها، قسمت آنتراسایکلین از یک حلقه پنج کربنی و یک حلقه شش کربنی تشکیل شده است. ساختار مولکولی دارای چندین ویژگی از جمله حلقه بنزن، حلقه آنتراسن و گروه فنونیل است.
اریودکتیول حاوی چندین گروه عاملی مهم است، گروههای عاملی اصلی شامل گروه بنزوفنون (C{0}}O)، گروه هیدروکسیل (OH) و گروه متیل (CH3) است. این گروه ها به اریودکتیول خواص شیمیایی و فعالیت بیولوژیکی آن می دهند. حاوی پیوندهای شیمیایی متعددی مانند پیوندهای تک کربن- کربن، پیوندهای دوگانه کربن-کربن و پیوندهای کربن-اکسیژن. وجود این پیوندها پیکربندی فضایی و خواص واکنش شیمیایی مولکول اریودکتیول را تعیین می کند. به عنوان یک ترکیب کایرال، انانتیومرهای D- و L-Eriodictyol از Eriodictyol خواص نوری متفاوتی دارند. این بدان معناست که آنها می توانند نور قطبی شده خطی را در جهت مخالف بچرخانند.
ساختار مولکولی Eriodictyol این امکان را برای انواع واکنش های شیمیایی فراهم می کند. می توان آن را با کاتالیز آنزیمی، روش های شیمیایی مصنوعی یا استخراج طبیعی تهیه کرد. روشهای سنتز اریودکتیولها عموماً شامل واکنشهای آنزیمی یا شیمیایی مواد اولیه مناسب برای تشکیل ترکیب هدف است.
فعالیت های بیولوژیکی: Eriodictyol به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته و نشان داده شده است که دارای انواع فعالیت های بیولوژیکی است. اعتقاد بر این است که دارای اثرات آنتی اکسیدانی، ضد التهابی، ضد تومور، ضد باکتری، تب بر و ضد حساسیت است. این فعالیت های بیولوژیکی ارتباط نزدیکی با گروه های عاملی و پیوندهای شیمیایی در ساختار مولکولی اریودکتیول دارند.
اثرات فارماکولوژیک: به دلیل فعالیت های بیولوژیکی متنوع، Eriodictyol مزایای بالقوه ای از نظر دارویی نشان داده است. مطالعات نشان داده اند که ممکن است اثرات محافظتی بر روی سیستم قلبی عروقی، سیستم عصبی و سیستم ایمنی داشته باشد. علاوه بر این، Eriodictyol همچنین دارای اثرات تعدیلی بر فرآیندهای پاتولوژیک مانند تومورها، دیابت و بیماری های روده است.
اریودکتیول یک ترکیب با مکان های واکنشی متعدد است و خواص واکنشی آن تحت تاثیر ساختار مولکولی و گروه های عاملی آن است.
1. واکنش هیدرولیز:
گروه بنزوفنون (C{0}}O) و گروه هیدروکسیل (OH) اریودکتیول مستعدترین گروه برای هیدرولیز هستند. اریودکتیول را می توان با واکنش هیدرولیز به بنزوفنون و چند ترکیب هیدروکسیل تجزیه کرد. این واکنش هیدرولیز را می توان در داخل بدن و همچنین در آزمایشگاه انجام داد و معمولاً از شرایط قلیایی برای پیشبرد واکنش استفاده می شود.
2. واکنش اکسیداسیون:
اریودکتیول حاوی چندین مکان الکتروفیل مانند گروه های بنزوفنون و هیدروکسیل روی حلقه بنزن است. این مکان های الکتروفیل اریودکتیول را مستعد واکنش های اکسیداسیون می کنند. واکنش های اکسیداسیون را می توان با اکسیژن، پراکسید هیدروژن یا سایر عوامل اکسید کننده آغاز کرد. واکنش های اکسیداسیون اغلب منجر به تغییرات ساختاری در اریودکتیول برای تشکیل محصولات مختلف اکسیداسیون می شود.
3. واکنش کاهشی:
حلقه بنزن و گروه هیدروکسیل بر روی حلقه آنتراسن در Eriodictyol مکانهایی هستند که مستعدترین واکنشهای کاهش هستند. واکنش احیا را می توان با یک عامل احیا کننده مانند سدیم فلزی، سولفیت سدیم یا هیدروژن آغاز کرد. واکنش کاهش می تواند منجر به تغییرات ساختاری اریودکتیول برای تشکیل محصولات احیای مختلف شود.
4. واکنش استریفیکاسیون:
گروه هیدروکسیل موجود در اریودکتیول می تواند با انیدرید اسید یا اسید واکنش داده و تحت واکنش استری شدن قرار گیرد. این واکنش معمولاً به حضور یک کاتالیزور مانند کاتالیز اسیدی یا کاتالیز آنزیمی نیاز دارد. استری شدن می تواند گروه های مختلف آسیل را وارد مولکول اریودکتیول کند و در نتیجه خواص و فعالیت های آن را تغییر دهد.
5. واکنش تراکم:
مکان های الکتروفیل روی حلقه بنزن و حلقه آنتراسن در مولکول Eriodictyol می توانند در واکنش تراکم شرکت کنند. این واکنش ها شامل افزودن هسته دوست، جفت شدن آلکن ها و ترکیبات معطر و غیره است. واکنش های تراکمی می تواند ترکیبات چند حلقه ای اریودکتیول را تشکیل دهد و در نتیجه پیچیدگی و تنوع آن را افزایش دهد.
6. واکنش متیلاسیون:
گروه هیدروکسیل در اریودکتیول و اتم های هیدروژن روی حلقه معطر می توانند در واکنش متیلاسیون شرکت کنند. این واکنش ها عموماً در حضور دهنده متیل و کاتالیزور انجام می شود. متیلاسیون می تواند حلالیت آب، فراهمی زیستی و متابولیسم دارو اریودکتیول را تغییر دهد.
7. واکنش کم آبی:
گروه های هیدروکسیل موجود در اریودکتیول می توانند تحت واکنش های کم آبی قرار گیرند تا پیوندهای دوگانه یا ساختارهای حلقه ای تشکیل دهند. واکنش های کم آبی معمولاً در شرایط کاتالیز شده با اسید یا شرایط حرارتی انجام می شود. این واکنش می تواند ساختار مولکولی و خواص اریودکتیول را تغییر دهد.
8. واکنش فتوشیمیایی:
به دلیل وجود سیستم های مزدوج متعدد در مولکول اریودکتیول، پاسخ قوی به نور دارد. هنگامی که در معرض اشعه ماوراء بنفش یا نور مرئی قرار می گیرد، اریودکتیول می تواند تحت واکنش های فتوشیمیایی، مانند حساس شدن به نور، اکسیداسیون نوری و فوتولیز قرار گیرد. این واکنشهای فتوشیمیایی میتواند منجر به تغییرات در ساختار مولکولی و تولید محصولات مختلف تخریب نوری شود.
Eriodictyol یک محصول طبیعی است که کشف آن به قرن 19 باز می گردد. کشف Eriodictyol به سال 1829 برمی گردد، زمانی که شیمیدان آلمانی Heinrich Hlasiwetz برای اولین بار این ماده را از گیاه مرکبات (Citrus) جدا کرد. او آن را Eriodictyol، از ریشه یونانی Eriodictyon، به معنی «ترازو تقسیم» نامید تا ویژگیهای کریستالی این ماده را توصیف کند.
در دهه های بعدی، اریودکتیول توجه دانشمندان دیگر را به خود جلب کرد و تحقیقات گسترده تری را به خود جلب کرد. در سال 1860، شیمیدان فرانسوی رافائل دوبوآ به بررسی بیشتر خواص شیمیایی اریودکتیول پرداخت و مشتقات گلیکوزید آن را با موفقیت سنتز کرد.
در اوایل قرن بیستم، Erodictyol شروع به جلب توجه داروشناسان کرد. بر اساس گزارش ها، در سال 1925، جی. مک لارن هاوارد، بیوشیمیدان بریتانیایی، مقاله ای تحقیقاتی در مورد اثر آنتی اکسیدانی اریودکتیول منتشر کرد که اولین رکوردی بود که اریودکتیول به طور گسترده در زمینه زیست شناسی مورد توجه قرار گرفت.
از آن زمان، با پیشرفت علم و فناوری و بهبود روشهای تحقیق، محققان کاوش عمیقتری در مورد فعالیت بیولوژیکی و کاربردهای بالقوه اریودکتیول انجام دادند. آنها دریافتند که اریودکتیول دارای فعالیت های دارویی مختلفی از جمله آنتی اکسیدان، ضد التهاب، ضد باکتری، ضد تومور و غیره است.
در سالهای اخیر، با بهبود فنآوری تصفیه و روشهای آنالیز ساختاری، دانشمندان تحقیقات دقیقتری و توصیف ساختار شیمیایی اریودکتیول انجام دادهاند. محققان با استفاده از تکنیکهایی مانند تشدید مغناطیسی هستهای (NMR) و طیفسنجی جرمی، فرمول مولکولی، وزن مولکولی و ساختار سهبعدی Eriodictyol را تعیین کردند.
علاوه بر این، با توسعه شیمی فرآورده های طبیعی، محققان منابع غنی از Eriodictyol را نیز در برخی گیاهان کشف کرده اند. Eriodictyol در گیاهان از جنس Genistae، میوه، گرده، و دیگران یافت شده است.
تاکنون اریودکتیول به عنوان یک محصول طبیعی مهم، علاقه گسترده ای را در زمینه های فارماکولوژی، صنایع غذایی و آرایشی برانگیخته است. محققان در حال بررسی بیشتر پتانسیل Eriodictyol هستند و سخت برای کشف و توسعه کاربردهای بیشتر کار می کنند.