گلیوکسیلیک اسید چیست؟

اسید گلیوکسیلیکیک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C2H2O3 است که از یک گروه آلدهیدی (- CHO) و یک گروه کربوکسیل (- COOH) تشکیل شده است. فرمول ساختاری ساده آن HOCCOOH، CAS 298-12-4 و وزن مولکولی آن 74.04 است. مایع شفاف زرد روشن. محلول در آب، کمی محلول در اتانول، اتر، بنزن و ... می توان از آن برای تولید آفت کش هایی مانند گلایفوسیت، گلیفوسیت، ایمیداکلوپرید، کینوفوس و گلایفوسیت استفاده کرد. این آفت کش ها برای تولید محصولات کشاورزی و حفظ نباتات اهمیت زیادی دارند. می توان از آن برای سنتز پنی سیلین خوراکی، آلانتوئین (به عنوان یک عامل التیام دهنده خوب برای زخم های پوستی، افزودنی برای لوازم آرایشی پیشرفته و تنظیم کننده های رشد گیاهان استفاده می شود)، p-hydroxyphenylglycine، p-hydroxyphenylacetic اسید، اسید ماندلیک، استوفنون و غیره - تیوفنیل گلیکولیک اسید، p-هیدروکسی فنیل استامید (برای تولید داروهای موثر برای درمان بیماری‌های قلبی عروقی و فشار خون بالا - atel) و غیره. این یک ماده خام شیمیایی آلی مهم با طیف گسترده‌ای از کاربردها است که شامل زمینه‌های متعددی مانند ادویه‌ها، پزشکی است. ، آفت کش ها و حفاظت از محیط زیست. با پیشرفت مداوم علم و فناوری و تنوع نیازهای کاربردی، ما معتقدیم که چشم انداز کاربرد اسید گلیوکسیلیک حتی گسترده تر خواهد شد.

(لینک محصول: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/glyoxylic-acid-solution-cas-298-12-4.html)

ساختار مولکولی اسید اگزالیک (HOCCOOH) به شرح زیر است:

گلایوکسیلات یک ترکیب آلی حاوی دو گروه عاملی (آلدهید و کربوکسیل) با فرمول مولکولی C2H2O3 است. در ساختار مولکولی استالدهید، یک اتم کربن را می توان دید که هر دو گروه آلدهید و کربوکسیل را به هم متصل می کند. گروه آلدئید شامل یک اتم کربن، یک اتم اکسیژن و یک اتم هیدروژن است که با -CHO نشان داده می شود که خاصیت احیایی دارد. گروه‌های کربوکسیل از دو اتم اکسیژن و یک اتم کربن تشکیل شده‌اند که با آن -COOH مشخص می‌شود که اسیدی است.
در ساختار استالدئید، اتم کربن مرکزی به سه اتم دیگر (یک اتم اکسیژن و دو اتم هیدروژن) به شکل یک پیوند دوگانه متصل شده و یک ساختار چهار وجهی پایدار را تشکیل می‌دهد. در عین حال، هر دو اتم اکسیژن در مولکول آلدئید در تشکیل پیوندهای هماهنگی با اتم های دیگر، یعنی اتم کربن در گروه آلدهید و اتم هیدروژن در گروه کربوکسیل شرکت می کنند. این ساختار به استالدئید اثرات الکترونیکی و فضایی قوی می دهد و در نتیجه بر عملکرد واکنش شیمیایی آن تأثیر می گذارد.
علاوه بر این، در مولکول گلیاکسیلات یک پیوند پراکسید (-C=) وجود دارد که از اتصال اتم‌های کربن و اتم‌های اکسیژن به شکل پیوند دوگانه تشکیل می‌شود. وجود این پیوند پراکسید به استالدهید واکنش شیمیایی بالایی می بخشد و به آن اجازه می دهد در انواع مختلف واکنش های شیمیایی مانند اکسیداسیون، احیا و استری شدن شرکت کند.
به طور کلی، ساختار مولکولی گلایوکسیلات به آن خواص شیمیایی و واکنش پذیری منحصر به فردی می دهد. در واکنش‌های شیمیایی، استالدئید می‌تواند خواص کاهشی و اسیدی از خود نشان دهد و می‌تواند انواع مختلفی از واکنش‌ها را با سایر ترکیبات انجام دهد. یک واسطه مهم در سنتز سایر ترکیبات آلی است.

روش تخمیر بیولوژیکی برای سنتز گلی اکسیلات روشی است که از اصل تخمیر میکروبی برای تبدیل گلوکز یا سایر قندها به گلیوکسیلات استفاده می کند. در زیر مراحل دقیق و معادلات شیمیایی مربوط به سنتز گلیوکسیلات به روش تخمیر بیولوژیکی آمده است:
1. آماده سازی سویه: ابتدا باید سویه را برای تخمیر آماده کرد. سویه های باکتریایی رایج شامل مخمر، کپک و غیره می باشند. این سویه ها را می توان از طریق کشت آزمایشگاهی یا جداسازی از طبیعت به دست آورد.
2. تهیه محیط کشت: در مرحله بعد، تهیه محیط کشت مناسب برای رشد باکتری ضروری است. محیط کشت محلول یا جامد حاوی منابع کربن، منابع نیتروژن، نمک های معدنی و غیره است که برای تامین مواد مغذی مورد نیاز برای رشد باکتری ها استفاده می شود. منابع کربن رایج شامل گلوکز، ساکارز و غیره است، در حالی که منابع نیتروژن شامل اسیدهای آمینه، پپتون و غیره است.

3. کشت بذر: سویه های باکتریایی آماده شده را برای کشت بذر به محیط کشت تلقیح کنید. هدف از کشت بذر این است که سویه باکتری را قادر به رشد سریع و سازگاری با شرایط تخمیر کند. این مرحله را می توان در یک تکان دهنده دمای ثابت، کنترل دما و سرعت مناسب برای اطمینان از رشد طبیعی سویه باکتری انجام داد.
4. فرآیند تخمیر: پس از تکمیل کشت بذر، مایع بذر به مخزن تخمیر اضافه می شود تا فرآیند تخمیر آغاز شود. در مخزن تخمیر، مایع بذر و محیط کشت مخلوط شده و تحت شرایط خاصی واکنش نشان می دهند و گلیوکسیلات به طور مداوم به عنوان یک محصول متابولیکی تولید می شود. در طول فرآیند تخمیر، کنترل پارامترهایی مانند دما، pH و اکسیژن محلول برای اطمینان از پیشرفت طبیعی تخمیر و پایداری تولید محصول ضروری است.
5. استخراج محصول: پس از اتمام تخمیر، محصول نیاز به استخراج و خالص سازی دارد. این مرحله معمولاً شامل استخراج، تقطیر، کریستالیزاسیون و روش‌های دیگر برای جداسازی گلایوکسیلات از آبگوشت تخمیر و خالص‌سازی آن است.
6. پس از درمان: در نهایت، گلیوکسیلات استخراج شده و خالص شده تحت عملیات پس از خشک کردن، بسته بندی و غیره قرار می گیرد. این مرحله برای اطمینان از کیفیت و ایمنی محصول است.
در فرآیند سنتز گلیوکسیلات از طریق تخمیر بیولوژیکی، یک سری واکنش های بیوشیمیایی درگیر می شود. مهمترین واکنش اکسیداسیون گلوکز است که محصولاتی مانند گلی اکسیلات و دی اکسید کربن تولید می کند. معادله شیمیایی خاص به شرح زیر است:

C₆H₁₂O₆ + O₂→ 2CH₃COOH + 2CO₂ + 2H₂O

این واکنش نشان می دهد که گلوکز تحت تأثیر میکروارگانیسم ها به گلی اکسیلات و دی اکسید کربن اکسید می شود، در حالی که انرژی برای رشد و تولید مثل میکروبی آزاد می کند.
لازم به ذکر است که سنتز گلایوکسیلات توسط تخمیر بیولوژیکی به دمای خاص، pH و شرایط اکسیژن محلول نیاز دارد تا رشد طبیعی و فعالیت متابولیکی میکروارگانیسم ها تضمین شود. در عین حال برای بهبود عملکرد و خلوص استالدئید، بهینه سازی و کنترل ترکیب محیط کشت، شرایط کشت بذر و پارامترهای طی فرآیند تخمیر ضروری است.
تخمیر بیولوژیکی یک روش مصنوعی سازگار با محیط زیست و پایدار با چشم انداز کاربردی گسترده است. با این حال، این روش به مقدار معینی زمان و سرمایه گذاری منابع برای بهینه سازی شرایط کشت و تخمیر باکتریایی نیاز دارد و در عین حال به مسائل فنی مربوط به استخراج و خالص سازی محصول نیز می پردازد. بنابراین در کاربردهای عملی باید بر اساس موقعیت های خاص به طور جامع مورد توجه و ارزیابی قرار گیرد.

گلیوکسیلیک اسید یک ماده خام شیمیایی آلی مهم با کاربردهای گسترده است.
1. مورد استفاده برای تولید اسیدهای آمینه معطر:

این می تواند با آنیلین یا سایر آمین های معطر واکنش داده و آمینو اسیدهای معطر مربوطه مانند فنیل آلانین و تیروزین تولید کند.
2. برای تولید سدیم گلیسین استفاده می شود:
می تواند با گلیسین واکنش داده و سدیم گلیسین تولید کند که به نام N-هیدروکسی متیل گلیسین سدیم نیز شناخته می شود.
3. مورد استفاده برای تولید انیدرید پلی اکریلیک:
می تواند با اتیلن گلیکول واکنش نشان دهد تا پلی انیدرید تولید کند که به آن پلی هیدروکسی استات نیز می گویند.
4. مورد استفاده برای تولید اتانول آمین:
می تواند با اتانول آمین واکنش نشان دهد تا N - (2-هیدروکسی اتیل) گلیسین تولید کند که سپس برای تولید اتانول آمین آسیله می شود.
5. مورد استفاده برای تولید پیریدین-2،6-دیون:
می تواند با پیریدین واکنش نشان دهد و پیریدین-2،6-دیون تولید کند. پیریدین-2،6-دیون یک ترکیب همه کاره است که می‌توان از آن برای تهیه رنگ‌ها، مواد واسطه‌ای دارویی و پلیمرها استفاده کرد.
6. مورد استفاده برای تولید ال-سرین:
می تواند با متیل سولفونیل کلرید و ایزوسیانات واکنش داده و ال سرین تولید کند. ال سرین یک اسید آمینه مهم است که به طور گسترده در زمینه هایی مانند دارو، غذا و خوراک استفاده می شود.