ال-اپیکاتچینیک پلی فنول طبیعی مهم است که به طور گسترده در زمینه های غذایی، آرایشی، محصولات بهداشتی و دارویی استفاده می شود. اپی کاتچین به عنوان یک فلاونوئید، فعالیت های فیزیولوژیکی زیادی دارد، مانند ضد اکسیداسیون، کاهش قند خون، پیشگیری از بیماری های قلبی عروقی، ضد التهاب، محافظت از اعصاب و مهار باکتری ها.
اثر آنتی اکسیدانی:
هنگامی که غلظت رادیکال های آزاد در بدن بیش از حد بالا باشد، خطر ابتلا به بیماری افزایش می یابد. فعالیت آنتی اکسیدانی اپی کاتچین به دلیل وجود گروه های هیدروکسیل فنولیک در ساختار مولکولی اپی کاتچین، به ویژه فتالات، توانایی جذب رادیکال های آزاد حامل زنجیره با ارائه اتم های هیدروژن فنولیک در حلقه A و B در نظر گرفته می شود. گروه هیدروکسیل ارتو در فنل یا پیروگالول به راحتی به یک ساختار آلدهیدی اکسید می شود، که باعث می شود توانایی قوی در جذب رادیکال های آزاد مانند اکسیژن فعال داشته باشد، بنابراین عملکرد موثر رادیکال های آزاد و رادیکال های آزاد چربی را از بین می برد.
کاهش قند خون و کاهش مقاومت به انسولین:
افراد چاق اغلب باعث بروز بیماری های مزمن مانند دیابت می شوند. BETTAIEB و همکاران دریافتند که افزودن اپی کاتچین با دوز 20 میلیگرم بر کیلوگرم وزن بدن به رژیم غذایی موشهای بالغ تغذیه شده با رژیم غذایی با فروکتوز بالا میتواند آسیب آبشار سیگنالدهی انسولین را کاهش دهد (IR، IRK{2}}، Akt، ERK1/2). ، و در عین حال کاهش تنظیم کننده های منفی (PKC، IKK، JNK، و PTP1B) در بافت چربی موش صحرایی و پیشنهاد کرد که اپیکاتچین مقاومت به انسولین را از طریق مکانیسم تنظیم ردوکس خود کاهش می دهد.
پیشگیری از بیماری های قلبی عروقی:
در مقایسه با گروه کنترل موشهایی که از رژیم غذایی با کلسترول بالا تغذیه میکردند، ناحیه ضایعه آترواسکلروتیک موشها در گروهی که اپیکاتچین اضافه شده بود به میزان 27 درصد کاهش یافت و در همان زمان از تشکیل SAA پلاسما و CRP انسانی ناشی از آن جلوگیری کرد. رژیم غذایی، و تأثیر قابل توجهی روی لیپیدهای پلاسما داشت، در حالی که اثر ضد آتروژنیک اپی کاتچین مخصوص انواع آسیب های شدید بود و تأثیر کمی بر آسیب های خفیف داشت، که نشان می دهد اپی کاتچین تمایل به کاهش انواع ضایعات قلبی عروقی شدید دارد.
در حال حاضر، تولید L-Epicatechin عمدتاً بر سنتز شیمیایی و بیوسنتز متکی است. این مقاله هر دو رویکرد و مزایا و معایب مرتبط با آنها را شرح خواهد داد.
بخش اول: سنتز شیمیایی
سنتز شیمیایی روشی برای سنتز برخی از ترکیبات ساده به مواد هدف از طریق واکنش های شیمیایی است. در سنتز شیمیایی L-Epicatechin، مواد اولیه مورد استفاده معمولاً موادی مانند استایرن، فرمالدئید، سویا یا شراب قرمز هستند. سه روش متداول سنتز شیمیایی L-Epicatechin به تفصیل در زیر معرفی خواهند شد.
روش 1: واکنش کرافور:
واکنش کلافور روشی برای سنتز حلقههای معطر از آلدئیدها و هیدروکربنهای معطر است. در این واکنش می توان از استایرن و فرمالدئید برای سنتز ترکیب انتقالی 2-فنیل-3،4-دی هیدروکسی پنتانون و L-Epicatechin پس از کاتالیز اسید و واکنش کم آبی به دست آورد.
مزیت این روش این است که مواد اولیه آسان به دست می آیند، فرآیند واکنش ساده است و بازده واکنش به 54 درصد می رسد. اما عیب آن این است که به یک کاتالیزور اسیدی قوی نیاز دارد و در واکنش مقدار زیادی گاز زائد و مایع زائد تولید می شود.
روش 2: واکنش ایمین:
واکنش ایمین روشی برای سنتز آمین ها با واکنش آمین ها و آلدئیدها و سپس واکنش آمین ها و هیدروکربن های معطر در شرایط اسیدی برای سنتز حلقه های معطر است. در این روش، استایرن و فرمالدئید را می توان به ایمین سنتز کرد و سپس با مواد کارلن واکنش داد تا L-Epicatechin به دست آید.
این روش دارای مزایای فرآیند واکنش ساده، خلوص محصول بالا و بازده واکنش بالا بیش از 80 درصد است. اما عیب آن این است که نیاز به استفاده از مواد کارلن با خلوص بالا دارد و محصولات جانبی واکنش زیادی وجود دارد.
روش 3: واکنش متادیان هیدرید:
واکنش متادیان هیدرید روشی برای به دست آوردن ترکیبات معطر از طریق سنتز حلقه کاتالیز شده با اسید است. در این روش، ساختارهای زنجیره جانبی در استایرن و پاکلیتاکسل را می توان به طور همزمان برای سنتز یک واسطه هیدروکسی بنزیل از طریق یک حلقه کاتالیز شده با اسید واکنش داد و در نهایت L-Epicatechin را می توان از طریق یک واکنش کاهشی به دست آورد.
مزیت این روش این است که واسطه به دست آمده پایداری بالایی دارد، به راحتی قابل حمل است و بازده واکنش حدود 40 درصد است. اما عیب آن این است که هزینه مواد اولیه بیشتر و مراحل واکنش بیشتر است.
بخش دوم: بیوسنتز
بیوسنتز روشی برای سنتز ترکیبات ساده به مواد هدف با روش های بیولوژیکی است. بیوسنتز L-Epicatechin عمدتاً از روش تخمیر در فرآیند تولید افزودنی های غذایی حاصل می شود. دو روش متداول بیوسنتز در زیر به تفصیل شرح داده شده است.
روش 1: روش تخمیر میکروبی:
تخمیر میکروبی روشی است که در آن از میکروارگانیسم ها (مانند مخمر) برای تخمیر و تهیه مواد هدف استفاده می شود. این روش می تواند از آنزیم ایزوفلاون موجود در سویا برای ترویج واکنش چرخه ای مشتقات ایزوفلاون برای به دست آوردن L-Epicatechin استفاده کند. فرآیند واکنش بی ضرر است و به هیچ معرف و کاتالیزور شیمیایی نیاز ندارد. این روش دارای مزایای شرایط واکنش خوب، بازده واکنش بالا، خلوص محصول بالا و موارد مشابه است. اما عیب آن این است که فرآیند واکنش زمان زیادی می برد و نمی توان به سرعت تولید کرد.
روش 2: روش آنزیمی:
روش آنزیمی روشی برای استفاده از آنزیم ها برای کاتالیز سنتز مواد هدف است. این روش می تواند از پلی فنل اکسیداز برای کاتالیز کردن کاتچین و مشتقات آن در یک مرحله برای به دست آوردن L-Epicatechin استفاده کند. این ویژگی شرایط واکنش ملایم، بدون آسیب به محیط زیست، و خلوص بالای محصولات واکنش را دارد. اما عیب آن این است که مقیاس واکنش توسط عواملی مانند انتخاب آنزیم و منبع آنزیم محدود می شود.
به طور خلاصه، سنتز شیمیایی و بیوسنتز هر کدام مزایا و معایب خود را دارند. روش سنتز شیمیایی مزایای تولید در مقیاس بزرگ، عملیات ساده و راندمان واکنش بالا را دارد، اما عیب آن این است که برخی از روش ها نیاز به استفاده از مواد سمی و مضر دارند که تأثیر خاصی بر محیط زیست و سلامت انسان دارند. روش بیوسنتز دارای مزایای فرآیند تولید سبز و خلوص بالای محصولات واکنش است، اما عیب آن این است که مقیاس تولید توسط عواملی مانند منبع آنزیمی و غربالگری محدود می شود. بنابراین، برای نیازهای مختلف تولید، روش های مختلف سنتز را می توان انتخاب کرد.