آسپرین(ارتباط دادن:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html)، همچنین به نام اسید استیل سالیسیلیک، فرمول مولکولی C9H8O4، CAS 50-78-2 نیز شناخته می شود. آسپرین معمولاً به شکل کریستال های سفید یا پودر کریستالی است. کریستال های آسپرین با خلوص بالا به شکل مهره هایی هستند که گاهی اوقات پوسته یا قرص را تشکیل می دهند. این یک داروی رایج بدون نسخه است. آسپرین به دلیل ساختار مولکولی خاصی که دارد به راحتی در دمای اتاق تبخیر نمی شود. دارای درجه خاصی از حلالیت است. می تواند در آب حل شود، اما حلالیت آن نسبتا کم است و در هر 100 میلی لیتر آب تنها 1 تا 2 گرم آسپرین حل می شود. با این حال، آسپرین حلالیت بالاتری در حلال های آلی مانند اتانول، کلروفرم و استون دارد. یک اسید ضعیف است. در محلول های آبی، ممکن است کمی اسیدی شود و مقدار pH را کاهش دهد. ساختار آن از حلقه بنزن، گروه استر و گروه کربوکسیل تشکیل شده است. ساختار بلوری آسپرین متعلق به سیستم کریستالی Orthorhombic، با پارامترهای سلولی خاص و ثابت شبکه است. دارای اثرات ضد التهابی، ضد درد و تب بر است.
1. واکنش هیدرولیز: در شرایط قلیایی، استیل سالیسیلیک اسید تحت یک واکنش هیدرولیز با آب برای تولید اسید سالیسیلیک و اسید استیک قرار می گیرد.
واکنش هیدرولیز اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) با آب یک واکنش شیمیایی مهم است. در شرایط قلیایی، هیدرولیز می شود و اسید سالیسیلیک و اسید استیک تولید می کند. در زیر مراحل دقیق واکنش و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: شکستن پیوند استری
ابتدا پیوند استری (COC) در اسید استیل سالیسیلیک توسط یک کاتالیزور پایه شکسته می شود. به طور معمول شرایط قلیایی مانند بی کربنات سدیم (NaHCO3) یا هیدروکسید سدیم (NaOH) استفاده می شود. کاتالیزور یون های هیدروکسیل (OH-) را فراهم می کند که با گروه های استری روی پیوند استری واکنش می دهند.
فرمول واکنش شیمیایی:
C9H8O4به علاوه OH- → C7H5NaO3به علاوه استیل آنیون
مرحله 2: واکنش خنثی سازی اسید و باز
گروه هیدروکسیل (OH) روی حلقه بنزن اسید استیل سالیسیلیک، گروه اسید استیک (OCCH3) و باز (OH)-) در این مرحله تحت یک واکنش خنثی سازی اسید و باز قرار می گیرند تا اسید و نمک اسید مربوطه تولید شود.
فرمول واکنش شیمیایی:
C7H5NaO3به علاوه Hبه علاوه → C7H6O3
آنیون استیل به اضافه Hبه علاوه → C2H4O2
اوه- به علاوه Hبه علاوه → H2O
فرمول واکنش جامع:
C9H8O4به علاوه OH- → C7H6O3به علاوه C2H4O2
به طور کلی، واکنش هیدرولیز اسید استیل سالیسیلیک با آب را می توان به دو مرحله کلیدی نسبت داد: شکستن پیوند استری و خنثی سازی اسید-باز. این دو مرحله با هم کار می کنند تا اسید استیل سالیسیلیک را به اسید سالیسیلیک و اسید استیک تجزیه کنند. این واکنش معمولاً در خارج از ارگانیسم مانند متابولیسم دارو در شرایط آزمایشگاهی یا در شرایط آزمایشگاهی انجام می شود. لازم به ذکر است که در بدن زنده، اسید استیل سالیسیلیک به سرعت توسط استراز به اسید سالیسیلیک و اسید استیک در دستگاه روده و خون هیدرولیز می شود.
2. ترانس استریفیکاسیون: اسید استیل سالیسیلیک می تواند با الکل ها از طریق ترانس استریفیکاسیون واکنش داده و محصولات استریفیکاسیون مربوطه را تشکیل دهد. به عنوان مثال، با متانول واکنش می دهد و اتیل فرمات تولید می کند. در زیر مراحل دقیق واکنش و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: شکستن پیوند استری
ابتدا پیوند استری (COC) در استیل سالیسیلیک اسید توسط گروه الکل (ROH) مورد حمله قرار می گیرد و پیوند استری برای تولید آنیون کربوکسیلیک اسید (RCOO-) و الکل (ROH) شکسته می شود. این مرحله نیاز به حضور یک کاتالیزور، معمولاً یک کاتالیزور اسیدی قوی مانند اسید سولفوریک (H2بنابراین4) یا اسید کلریدریک (HCl).
فرمول واکنش شیمیایی:
C9H8O4به علاوه ROH → C7H6O3به علاوه RCOO-
مرحله 2: واکنش خنثی سازی اسید و باز
آنیون کربوکسیلات تولید شده با کاتیون موجود در اسید واکنش می دهد تا تحت یک واکنش خنثی سازی اسید-باز قرار گیرد تا اسید و نمک مربوطه تولید شود.
فرمول واکنش شیمیایی:
RCOO-به علاوه Hبه علاوه→ RCOOH
فرمول واکنش جامع:
C9H8O4به علاوه ROH → C7H6O3به علاوه RCOOH
به طور کلی، واکنش ترانس استریفیکاسیون بین اسید استیل سالیسیلیک و الکل را می توان به دو مرحله کلیدی نسبت داد: شکستن پیوند استری و خنثی سازی اسید-باز. در واکنش ترانس استریفیکاسیون، گروه اسید استیک (OCCH3) استیل سالیسیلیک اسید با گروه الکل (ROH) جایگزین می شود تا اسید سالیسیلیک و محصول استر مربوطه (RCOOH) تولید شود. این واکنش معمولا در شرایط آزمایشگاهی انجام می شود.
لازم به ذکر است که واکنش معکوس واکنش ترانس استریفیکاسیون نیز امکان پذیر است. اگر شرایط اجازه دهد، اسید سالیسیلیک و محصول استریفیکاسیون (RCOOH) ممکن است اسید استیل سالیسیلیک را از طریق واکنش معکوس بازسازی کنند.
3. واکنش اکسیداسیون: اسید استیل سالیسیلیک می تواند توسط اکسیدان های قوی مانند پراکسید هیدروژن و پرمنگنات پتاسیم به اسید مربوطه اکسید شود.
اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) می تواند تحت واکنش های اکسیداسیون برای تولید محصولات مختلف اکسیداسیون قرار گیرد. در زیر یک مرحله واکنش اکسیداسیون احتمالی و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: پروتوناسیون
ابتدا، تحت شرایط اسیدی، مانند افزودن اسید سولفوریک (H2SO4) یا پراکسید هیدروژن (H2O2)، یک گروه هیدروکسیل (OH) در اسید استیل سالیسیلیک پروتونه می شود تا یک یون هیدروکسیل (OH پلاس) تشکیل شود.
فرمول واکنش شیمیایی:
C9H8O4به علاوه Hبه علاوه→ کاتیون اسید استیل سالیسیلیک
مرحله 2: مهاجرت شارژ
الکترون های موجود در کاتیون اسید استیل سالیسیلیک پروتونه شده به حلقه بنزن مجاور مهاجرت می کنند تا یک واسطه رادیکال آزاد تشکیل دهند.
فرمول واکنش شیمیایی:
کاتیون اسید استیل سالیسیلیک → واسطه رادیکال آزاد
مرحله 3: اکسیداسیون رادیکال آزاد
واسطه رادیکال آزاد با اکسیژن واکنش می دهد (O2و الکترون های موجود در رادیکال های آزاد با اتم های اکسیژن موجود در اکسیژن ترکیب می شوند تا محصولات اکسیداسیون مربوطه را تولید کنند.
فرمول واکنش شیمیایی:
رادیکال آزاد واسطه به اضافه O2← محصول اکسید شده
فرمول واکنش جامع:
C9H8O4به علاوه H2بنابراین4/O2← محصول اکسید شده
در واکنش اکسیداسیون، اسید استیل سالیسیلیک مراحل کلیدی مانند پروتوناسیون، انتقال بار و اکسیداسیون رادیکال های آزاد را طی می کند. محصول نهایی اکسیداسیون تولید شده به شرایط واکنش و ماهیت اکسیداتیو واکنش دهنده ها بستگی دارد. محصول اکسیداسیون خاص بسته به شرایط خاص واکنش متفاوت خواهد بود.
4. واکنش اسید-باز: به عنوان یک اسید ضعیف، اسید استیل سالیسیلیک می تواند با قلیایی واکنش داده و نمک و آب مربوطه را تشکیل دهد. در زیر یک مرحله احتمالی واکنش اسید-باز و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: انتقال پروتون
ابتدا، در شرایط قلیایی، مانند افزودن هیدروکسید سدیم (NaOH) یا کربنات سدیم (Na2CO3)، پروتون (H پلاس) در گروه کربوکسیل (COOH) در اسید استیل سالیسیلیک با یون هیدروکسید (OH-) در باز جایگزین می شود. ، نمک مربوطه را تشکیل می دهد.
فرمول واکنش شیمیایی:
C9H8O4به علاوه OH-← نمک استیل سالیسیلات به اضافه H2O
مرحله 2: خنثی سازی اسید و باز
نمک استیل سالیسیلات تولید شده تحت یک واکنش خنثی سازی اسید-باز با کاتیون موجود در باز قرار می گیرد تا اسید و نمک مربوطه را تولید کند، همراه با تولید آب.
فرمول واکنش شیمیایی:
نمک استیل سالیسیلات به اضافه Hبه علاوه → C9H8O4
اوه-به علاوه Hبه علاوه → H2O
فرمول واکنش جامع:
C9H8O4 به اضافه NaOH → نمک استیل سالیسیلات به اضافه H2O
در واکنش اسید-باز، گروه کربوکسیل (COOH) اسید استیل سالیسیلیک با یون هیدروکسید (OH-) در باز جایگزین می شود تا نمک استیل سالیسیلات مربوطه را تشکیل دهد که همراه با تولید آب است. این واکنش معمولا در شرایط آزمایشگاهی انجام می شود.
5. واکنش جایگزینی هیدروکسیل: گروه هیدروکسیل در اسید استیل سالیسیلیک را می توان جایگزین کرد تا محصولات جایگزین متفاوتی را تشکیل دهد.
در زیر یک مرحله احتمالی واکنش جایگزینی هیدروکسیل و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: حمله الکتروفیل
ابتدا، در شرایط واکنش مناسب، مانند استفاده از کاتالیزورهای اسیدی یا شرایط بازی، یک الکتروفیل (مانند هیدروکربنهای هالوژنه، آلدئیدها، کتونها و غیره) به گروه هیدروکسیل (OH) موجود در اسید استیل سالیسیلیک حمله کرده و جایگزین گروه هیدروکسیل میشود.
فرمول واکنش شیمیایی:
C9H8O4پلاس الکتروفیل (الکتروفیل) → محصول به اضافه H2O
مرحله 2: تشکیل محصول جایگزین
تحت حمله الکتروفیل، گروه هیدروکسیل جایگزین می شود تا یک ترکیب جدید، محصول جایگزین، تشکیل شود.
فرمول واکنش شیمیایی:
محصول (محصول جایگزین) به اضافه H2O
در واکنش جایگزینی هیدروکسیل، گروه هیدروکسیل اسید استیل سالیسیلیک با یک الکتروفیل جایگزین می شود تا یک محصول جایگزین تشکیل شود. محصول جایگزین خاص به الکتروفیل و شرایط واکنش مورد استفاده بستگی دارد.
6. واکنش مشتق سازی کربوکسیلیک اسید: گروه کربوکسیل موجود در اسید استیل سالیسیلیک می تواند در یک سری واکنش های مشتق اسید کربوکسیلیک مانند کلرید آسیل، تشکیل ایمید و غیره شرکت کند.
اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) می تواند تحت یک واکنش مشتق سازی کربوکسیلیک اسید قرار گیرد که در آن گروه کربوکسیل (COOH) با یک گروه عاملی دیگر جایگزین می شود. در زیر یک مرحله واکنش مشتقسازی اسید کربوکسیلیک و فرمول واکنش شیمیایی مربوطه آمده است:
مرحله 1: حمله هسته دوست
ابتدا، در شرایط واکنش مناسب، مانند استفاده از یک نوکلئوفیل (مانند الکل، آمین، نیتریل، و غیره) و یک کاتالیزور اسیدی یا بازی، محل نوکلئوفیل در هسته دوست به گروه کربوکسیل (COOH) در اسید استیل سالیسیلیک حمله می کند و تشکیل می شود. یک واسطه
فرمول واکنش شیمیایی:
اسید استیل سالیسیلیک به اضافه نوکلئوفیل → متوسط
مرحله 2: واکنش های حذف
در حد واسط تولید شده در مرحله اول، یک واکنش حذف رخ می دهد، معمولاً کاتالیز شده با اسید یا کاتالیز باز، تا به یک اتم یا گروه عاملی در داخل واسطه اجازه می دهد تا مولکول را ترک کند و همزمان یک پیوند شیمیایی جدید تشکیل دهد.
فرمول واکنش شیمیایی:
متوسط → محصول حذفی به اضافه محصول
مرحله 3: خنثی سازی اسید و باز
محصول تولید شده در واکنش حذف با اسید یا باز موجود در سیستم واکنش خنثی می شود تا مشتق نهایی به دست آید.
فرمول واکنش شیمیایی:
محصول حذف به علاوه Hبه علاوهیا OH-→ محصول
در واکنش مشتق سازی کربوکسیلیک اسید، گروه کربوکسیل اسید استیل سالیسیلیک توسط یک نوکلئوفیل مورد حمله قرار می گیرد و سپس یک واکنش حذف رخ می دهد و در نهایت یک مشتق را تشکیل می دهد. ساختار مشتق خاص به نوکلئوفیل، کاتالیزور و شرایط واکنش مورد استفاده بستگی دارد.
لطفاً توجه داشته باشید که موارد فوق تنها چند واکنش معمولی است که ممکن است با اسید استیل سالیسیلیک رخ دهد و پایداری اسید استیل سالیسیلیک به عنوان یک دارو نیز باید در نظر گرفته شود. اگر نیاز خاصی به پاسخ های خاص یا توضیحات دقیق تری دارید، لطفاً سؤالات خاص تری ارائه دهید و من سعی خواهم کرد به شما کمک کنم.