نحوه سنتز دی متیل کاربامویل کلرید

دی متیل کارباموئیل کلرید(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas{4}}.html)، فرمول شیمیایی C3H6ClNO، CAS 79-44-7. در دمای معمولی مایعی بی رنگ تا کمی زرد است و مایعی غیر فرار است. شکل رایج یک مایع شفاف بی رنگ است. ظاهر آن را می توان با ترکیبات کلر آلی رایج مقایسه کرد. به دلیل ماهیت تند قوی، بوی DMF-Cl اغلب به عنوان تند یا تند توصیف می شود. تقریباً در آب نامحلول است و با آب واکنش می دهد و دی متیل کاربامیک اسید تشکیل می دهد. با این حال، حلالیت خوبی در بسیاری از حلال‌های آلی مانند اتر، کلروفرم، متانول، اتانول و غیره دارد. این حلالیت باعث می‌شود DMF-Cl کاربردهای گسترده‌ای در سنتز آلی و واکنش‌های شیمیایی داشته باشد. در دمای اتاق به راحتی تبخیر نمی شود و می توان آن را به صورت مایع ذخیره و نگهداری کرد. توجه به این نکته حائز اهمیت است که به دلیل بوی تند و ماهیت خورنده آن، هنگام استفاده و جابجایی آن باید اقدامات ایمنی مناسبی را رعایت کرد. می توان از آن به عنوان واسطه مصنوعی رنگ ها و رنگدانه ها استفاده کرد و رنگ های کارباآمید را با رنگ های مختلف بدست آورد که به طور گسترده در منسوجات، چرم، جوهر و پلاستیک و سایر زمینه ها استفاده می شود. همچنین معمولاً در تجزیه و تحلیل شیمیایی برای افزایش حساسیت تشخیص ترکیبات هدف در تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی استفاده می شود.

روش سنتز آزمایشگاهی دی متیل کارباموئیل کلرید (دی متیل کارباموئیل کلرید، همچنین به عنوان DMF-Cl شناخته می شود) معمولا از دی متیل فرمامید (DMF) و تیونیل کلرید (SOCl2) یا فسژن (COCl2) استفاده می کند.
روش 1: واکنش دی متیل فرمامید و تیونیل کلرید
گام:
1. یک محیط بدون آب آماده کنید: یک محیط بدون آب را در یک جو خنثی خشک، مانند نیتروژن یا حلال خشک آماده کنید. مطمئن شوید که تمام ابزارها، ظروف و معرف ها خشک هستند.
2. آماده سازی واکنش دهنده: دی متیل فرمامید (DMF) و تیونیل کلرید (SOCl2) را با توجه به نسبت مولی مخلوط کنید. به طور معمول، 1 DMF هم مولار تا 2 SOCl2 هم مولار استفاده می شود.
3. واکنش: مخلوط آماده شده را به آرامی به یک حلال بی آب سرد شده (مانند متیلن کلرید یا بنزن) اضافه کنید. مخلوط واکنش هم زده می شود و دمای واکنش معمولاً زیر دمای اتاق کنترل می شود. با ادامه واکنش، تکامل گاز (SO2) و کدر شدن محلول واکنش را مشاهده خواهید کرد.
4. پایان واکنش: زمان واکنش با توجه به شرایط آزمایشی، به طور کلی چندین ساعت متفاوت است. واکنش تقریباً کامل بود که مخلوط واکنش کدر به تدریج شفاف شد.
5. جداسازی محصول: پس از اتمام واکنش، دی متیل کارباموئیل کلرید محصول مورد نظر با تقطیر یا فیلتراسیون جدا می شود. اغلب، حلال نیاز به حذف و خالص سازی محصول دارد.

فرمول واکنش شیمیایی واکنش دی متیل فرمامید و تیونیل کلرید:

(CH)₃)₂NC(O)H به اضافه SOCl₂→ (CH₃)₂NCOCl به علاوه SO₂به علاوه HCl

روش 2: واکنش دی متیل آمین و فسژن
گام:
1. اقدامات ایمنی: از آنجایی که فسژن بسیار سمی است، باید تحت شرایط ایمنی سختگیرانه عمل کرد. قبل از انجام این واکنش، مطمئن شوید که اقدامات احتیاطی مناسب را انجام داده اید و آزمایش را در محیطی با تهویه مناسب انجام دهید.
2. یک محیط بدون آب آماده کنید: یک محیط بدون آب را در یک جو بی اثر خشک، مانند نیتروژن یا حلال خشک آماده کنید. مطمئن شوید که تمام ابزارها، ظروف و معرف ها خشک هستند.
3. آماده سازی واکنش دهنده: دی متیل آمین (CH3)2NH) و فسژن (COCl2) را با توجه به نسبت مولی مخلوط کنید. معمولاً از 1 اکی مول دی متیل آمین مربوط به 1 اکی مول فسژن استفاده می شود.
4. واکنش: مخلوط آماده شده از دی متیل آمین و فسژن را به آرامی به یک حلال بی آب سرد شده (مانند دی کلرومتان یا بنزن) اضافه کنید. تکامل گاز (HCl) در طول واکنش رخ می دهد و مخلوط واکنش کدر می شود.
5. پایان واکنش: زمان واکنش با توجه به شرایط آزمایشی، به طور کلی چندین ساعت متفاوت است. واکنش تقریباً کامل بود که مخلوط واکنش به تدریج شفاف شد.
6. جداسازی محصول: پس از تکمیل واکنش، دی متیل کارباموئیل کلرید محصول مورد نظر با تقطیر یا فیلتراسیون جدا می شود. اغلب، حلال نیاز به حذف و خالص سازی محصول دارد.
فرمول واکنش شیمیایی واکنش دی متیل آمین و فسژن:

(CH)₃)₂NH به علاوه COCl₂→ (CH₃)₂NCOCl به علاوه 2HCl

تاریخچه کشف دی متیل کارباموئیل کلرید:
اولین کشف دی متیل کاربامویل کلرید را می توان به اوایل قرن بیستم ردیابی کرد. با توجه به اسناد متون، در سال 1906، شیمیدان آلمانی کورت اچ. مایر برای اولین بار دی متیل کاربامویل کلرید را سنتز کرد. مایر این ترکیب را در آزمایشگاه خود با واکنش دی متیل آمین با تیونیل کلراید ساخت. او آن را دی متیل کربونیل کلرید نامید و روش سنتز و برخی خواص فیزیکی را به تفصیل شرح داد.
با ایجاد روش سنتز دی متیل کاربامویل کلرید، محققان شروع به کشف خواص شیمیایی و زمینه های کاربردی آن کردند. در مطالعات قبلی، مشخص شد که دی متیل کاربامویل کلرید می تواند توسط عوامل قلیایی مانند هیدروکسید سدیم برای تولید دی متیل کاربامات هیدرولیز شود.

در دهه 1920، دی متیل کاربامویل کلرید شروع به استفاده برای سنتز بسیاری از انواع ترکیبات کرد. مطالعات نشان داده است که دی متیل کارباموئیل کلرید با ترکیبات آمینی واکنش داده و ترکیبات آمیدی تشکیل می دهد که راهی برای سنتز تعداد زیادی از ترکیبات آمینی فراهم می کند. علاوه بر این، دی متیل کاربامویل کلرید همچنین می تواند به عنوان یک عامل کلرکننده برای واکنش با الکل های خاص برای تشکیل ترکیبات استری استفاده شود.
با تحقیقات عمیق در مورد دی متیل کاربامویل کلرید، مردم به تدریج کاربرد گسترده آن را در زمینه های سنتز آلی و پزشکی کشف کردند. دی متیل کارباموئیل کلراید می تواند به عنوان یک معرف مهم در انواع واکنش های مصنوعی مانند واکنش های کربامویلاسیون، واکنش های جایگزینی، واکنش های تراکم و غیره استفاده شود و در عین حال، یک واسطه مهم در سنتز بسیاری از داروها نیز می باشد.
به عنوان مثال، دی متیل کاربامویل کلراید را می توان در سنتز آنتی بیوتیک ها، آفت کش ها، رنگ ها و مواد معطر و غیره استفاده کرد. در زمینه پزشکی از دی متیل کاربامویل کلراید می توان برای تهیه داروهای ضد صرع، داروهای ضد نئوپلاستیک، داروهای ضد افسردگی و غیره استفاده کرد. افزودنی های نساجی و غیره

کشف و کاربرد دی متیل کارباموئیل کلرید به محققان در زمینه‌های شیمی مصنوعی آلی و شیمی دارویی کمک زیادی کرده است. مطالعه ساختار و خواص واکنش آن باعث پیشرفت در زمینه شیمی آلی شده و زمینه مهمی برای توسعه داروهای جدید و مواد جدید فراهم کرده است.
به طور خلاصه، دی متیل کاربامویل کلرید اولین بار توسط شیمیدان آلمانی کورت اچ. مایر در اوایل قرن بیستم سنتز شد. پس از آن، مردم به تدریج کاربردهای مهم آن را در زمینه های سنتز آلی و پزشکی کشف کردند. تاکنون تحقیقات روی دی متیل کاربامویل کلرید به منظور جستجوی روش‌های سنتز جدید و زمینه‌های کاربردی ادامه دارد.