دوپامین خالص چگونه سنتز می شود؟

دوپامین خالص（https٪ 3a٪ 2f٪ 2fwww.bloomtechz.com٪ 2fsynthetic-chemical٪ 2fapi-researching-only٪ 2fpure-dopamine-cas٪ 7b٪ 7b5٪ 7d٪ 7d.html）، نام شیمیایی 3-هیدروکسی تیرامین است. فرمول مولکولی آن C8H11NO2 و جرم مولکولی نسبی آن 153.18 گرم بر مول است. یک انتقال دهنده عصبی مهم است که سیگنال ها را بین نورون ها منتقل می کند و فعالیت در مغز و سیستم عصبی مرکزی را تنظیم می کند. علاوه بر این، 3-هیدروکسی تیرامین همچنین در بسیاری از فرآیندهای فیزیولوژیکی دیگر، مانند کنترل سیستم قلبی عروقی، پاسخ دستگاه گوارش، سیستم ایمنی و عملکرد شبکیه، و غیره دخیل است. پودر دوپامین در آزمایشگاه ما تولید می‌شود و دوپامین خالص برای فروش در همان زمان.

1. روش سنتز درخت آنزیمی:

در حال حاضر، سنتز 3-هیدروکسی تیرامین به روش سنتز درخت آنزیمی نسبتاً رایج است که از مزایای حفاظت از محیط زیست، دقت بالا و عملکرد بالا برخوردار است. روش استفاده از تیروزیناز برای انجام واکنش پیوند به اسید فنیل پروپیونیک، و سپس کاهش تیروزین ماده خام اضافه شده در فرآیند پیوند به 3-هیدروکسی تیرامین از طریق کاتالیز ردوکتاز است. استفاده مجدد از آنزیم ها عملکرد را تا حد زیادی بهبود می بخشد و مزایای اقتصادی را به حداکثر می رساند.

سنتز دندریتیک آنزیمی یک روش سنتز مبتنی بر واکنش کاتالیز شده با آنزیم است که تبدیل‌های شیمیایی بسیار کارآمد را در شرایط ملایم ممکن می‌سازد. این روش به طور متوالی سوبستراها را از طریق واکنش های کاتالیز شده با آنزیم به محصولات تبدیل می کند که دارای مزایای حفاظت از محیط زیست و کارایی بالا است. در فرآیند تهیه 3-هیدروکسی تیرامین، می توان از این روش برای تحقق سنتز با راندمان بالا با هزینه کمتر استفاده کرد.

مراحل روش سنتز درخت آنزیمی به شرح زیر است:

(1) بستر را آماده کنید: L-تیروزین و تیروزیناز را می توان به عنوان سوبسترا انتخاب کرد.

(2) بستر را با تیروزیناز مخلوط کنید. تیروزیناز یک آنزیم وابسته به یون مس است که می تواند تبدیل L-تیروزین به DOPA را که ترکیب پیش ساز 3-هیدروکسی تیرامین است، کاتالیز کند. فرمول واکنش کاتالیز شده توسط تیرپسیناز به شرح زیر است:

(3) به افزودن اسید ال اسکوربیک ادامه دهید. اسید ال اسکوربیک یک اهداکننده الکترون است که می تواند به کاهش بستر تیروزیناز کمک کند و در نتیجه تولید DOPA را تقویت کند. واکنش در اینجا به شرح زیر است:

(4) NADH کاهش یافته و L-تیروزین را اضافه کنید. NADH می تواند به عنوان یک دهنده الکترون برای کمک به واکنش استفاده شود و L-تیروزین نیز به آن اضافه خواهد شد. واکنش در اینجا به شرح زیر است:

(5) مخلوط را گرم کنید. محلول واکنش تا 37 درجه حرارت داده شد تا واکنش را بهبود بخشد. در طول فرآیند واکنش، باید به کنترل دما و زمان بندی توجه شود.

(6) تهیه محصول خالص. پس از واکنش، محصول با استفاده از اسپکتروفتومتری فرابنفش و کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا شناسایی و خالص سازی می شود تا 3-هیدروکسی تیرامین با خلوص بالا به دست آید.

سنتز دندریتیک آنزیمی به عنوان یک روش مصنوعی مبتنی بر واکنش های کاتالیز شده با آنزیم دارای مزایا و معایب زیر است:

مزیت - فایده - سود - منفعت:

(1) استفاده از آنزیم های طبیعی به عنوان کاتالیزور نیازی به استفاده از حلال های آلی در فرآیند واکنش ندارد، که تولید زباله را کاهش می دهد و حفاظت از محیط زیست خوبی دارد.

(2) شرایط واکنش ملایم است، به محیط فشار بالا و دمای بالا نیاز ندارد و برای محیط زیست دوستانه است.

(3) انتخاب گسترده ای از بسترها و کاتالیزورها را می توان برای سنتز مواد شیمیایی مختلف اعمال کرد.

نقص:

(1) برخی از آنزیم ها بازده کاتالیزوری پایینی دارند و برای به دست آوردن بازده واکنش بالاتر نیاز به بهبود دارند.

(2) زمان واکنش معمولا طولانی است و زمان زیادی طول می کشد تا محصول مورد نظر به دست آید.

(3) برخی از آنزیم ها ممکن است مهار یا غیرفعال شوند و بر واکنش تأثیر بگذارند.

2. روش سنتز آمونیاک آبدرهالدن:

روش سنتز آمونیاک آبدرهالدن یک روش جدید سنتز 3-هیدروکسی تیرامین است که در سنتز 3-هیدروکسی تیرامین با واکنش کاهش گروه‌های آمینه فلزی در غیاب حلال و کاتالیزور مشخص می‌شود. این روش هنوز در مرحله تحقیق است، اما ویژگی های سادگی، بازدهی بالا و عملکرد آسان را دارد و پیش بینی می شود در آینده به یکی از اصلی ترین روش های مصنوعی تبدیل شود.

روش سنتز آمونیاک آبدرهالدن روشی برای سنتز 3-هیدروکسی تیرامین از طریق واکنش های چند مرحله ای با استفاده از پیپرونال و فرمالدئید به عنوان مواد خام است. کلید این روش تبدیل Piperonal به 3،4-dimethoxyphenylethylamine (DMPEA) و به دنبال آن آمونیاسیون برای به دست آوردن 3-هیدروکسی تیرامین است. از مزایای این واکنش این است که مواد اولیه به راحتی در دسترس است، عملیات ساده و بازده بالا است، اما در عین حال معایبی مانند زمان واکنش طولانی و مسیرهای مصنوعی پیچیده نیز وجود دارد.

روش سنتز آمونیاک آبدرهالدن برای سنتز 3-هیدروکسی تیرامین عمدتاً به مراحل زیر تقسیم می‌شود:

(1) با استفاده از Piperonal به عنوان ماده خام، یک واکنش چند مرحله ای برای سنتز DMPEA انجام شد.

Piperonal ابتدا تحت واکنش شیف باز با اتیلن دی آمین قرار می گیرد تا یک واسطه تشکیل شود و سپس برای به دست آوردن DMPEA تحت واکنش های احیا و دکربوکسیلاسیون قرار می گیرد.

(2) DMPEA به دست آمده را از طریق یک واکنش اکسیداسیون به 3،4-دی متوکسی فنیل اتانول (DMPE) تبدیل کنید.

DMPEA تحت یک واکنش اکسیداسیون در حضور NaOH برای تولید DMPE قرار می گیرد.

(3) با استفاده از DMPE به عنوان ماده خام، واکنش تراکم را با فرمالدئید در حضور هیدروکسید سدیم انجام دهید.

DMPE به دست آمده در واکنش فوق با فرمالدئید متراکم می شود تا 3،4-دی متوکسی فنیل-2-متیل{3}}پروپنال (DMPA) به دست آید.

(4) 3،4-دی متوکسی فنیل{3}} متیل-2-پروپانول (DMP) از طریق واکنش کاهش DMPA به دست آمد.

واکنش احیا DMPA نیاز به استفاده از هیدروژن و کربن پلاتین به عنوان کاتالیزور دارد و در شرایط گرمایش انجام می شود. پایین

(5) با استفاده از DMP به عنوان ماده خام، 3-هیدروکسی تیرامین با واکنش آمونیاک سنتز شد.

در حضور NH3، DMP تحت واکنش‌های کاهش کربوکسی متیل و اپوکسیداسیون برای به دست آوردن 3-هیدروکسی تیرامین قرار می‌گیرد.

روش سنتز آمونیاک آبدرهالدن دارای مزایا و معایب زیر است:

مزیت - فایده - سود - منفعت:

(1) مواد خام به راحتی به دست می آیند، عملیات ساده و عملکرد بالا است.

(2) DMPEA واسطه را می توان در سنتز سایر ترکیبات استفاده کرد و ارزش کاربردی خاصی دارد.

(3) واکنش آمونیاک نیازی به استفاده از واکنش دهنده های زیادی ندارد که برای محیط زیست دوستانه است.

نقص:

(1) زمان واکنش نسبتا طولانی است، معمولا چند روز یا حتی هفته.

(2) مسیر مصنوعی نسبتا پیچیده است و نیاز به واکنش های چند مرحله ای دارد.

(3) برخی از مراحل نیاز به استفاده از معرف‌ها و کاتالیزورهای سمی دارند و الزامات عملیات نسبتاً زیاد است.

3. روش سنتز Baeyer-Drewson:

سنتز Baeyer-Drewson به عنوان سنتز پیپرین 3-هیدروکسی تیرامین نیز شناخته می شود. در این روش ابتدا واکنش شیف باز با رزورسینول و آب آمونیاک برای به دست آوردن تری هیدروئیندولین انجام می شود و سپس از یک عامل آب زدایی به نام مالئیک انیدرید برای ایجاد واکنش لاکتام برای تولید ایندولتریکتون استفاده می شود. در نهایت، 3-هیدروکسی تیرامین از طریق مراحلی مانند دیازوتیزاسیون، نیتراسیون و کاهش هیدروژنه شدن به دست می‌آید. این روش برای کار پیچیده است، اما بازدهی بالایی دارد و ارزش تحقیقاتی خاصی دارد.

روش سنتز Baeyer-Drewson عمدتاً به مراحل زیر تقسیم می شود:

(1) با استفاده از -phenylethylamine به عنوان ماده خام، واکنش اکسیداسیون را برای به دست آوردن 3،4-dihydroxyphenylethylamine (DHPA) انجام دهید.

- فنیل اتیل آمین با پراکسید هیدروژن تحت کاتالیز پرکلرات پتاسیم یا کربنات پتاسیم واکنش داده و DHPA تولید می کند. این واکنش اکسیداسیون باید در دمای اتاق انجام شود و زمان واکنش نسبتاً کوتاه است.

(2) با استفاده از DHPA به عنوان ماده خام، با آلدئیدها استال می شود تا 3،4-دی هیدروکسی- - متیل فن اتیل آمین به دست آید.

DHPA می تواند تحت واکنش استالیزاسیون با فرمالدئید یا سایر آلدئیدها قرار گیرد تا 3،4-دی هیدروکسی- -متیل فن اتیل آمین به دست آید.

این واکنش استال باید در شرایط خنثی یا قلیایی انجام شود، معمولاً از هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود و تحت حرارت دادن ادامه می‌یابد.

(3) با استفاده از 3،4-دی هیدروکسی- -متیل فن اتیل آمین به عنوان ماده خام، تحت واکنش آمیناسیون با اوره یا آمین ها برای به دست آوردن 3-هیدروکسی تیرامین قرار می گیرد.

3،4-دی هیدروکسی- -متیل فن اتیل آمین را می توان با اوره یا سایر آمین ها آمین کرد تا 3-هیدروکسی تیرامین تولید کند.

این واکنش آمیناسیون باید در شرایط پایه، معمولاً با استفاده از هیدروکسید سدیم یا دیگر معرف‌های اساسی به عنوان کاتالیزور انجام شود و در شرایط گرمایش انجام شود.

سنتز Baeyer-Drewson باید شرایط زیر را داشته باشد:

(1) خلوص و کیفیت مواد خام باید الزامات خاصی را برآورده کند تا از پایداری واکنش و خواص خوب محصول اطمینان حاصل شود.

(2) هر مرحله باید طبق یک روش خاص، زمان و دما انجام شود تا از کارایی واکنش و بازده محصول اطمینان حاصل شود.

(3) برخی کاتالیزورها و حلال های سمی باید در واکنش استفاده شوند، عملیات باید بسیار دقیق باشد و دفع مناسب زباله نیز مورد نیاز است.

مکانیسم واکنش روش سنتز Baeyer-Drewson نسبتا ساده است و عمدتاً شامل مراحلی مانند اکسیداسیون، استالیزاسیون و آمیناسیون است. در این مکانیسم واکنش، فنیل اتیل آمین ابتدا برای به دست آوردن DHPA تحت یک واکنش اکسیداسیون قرار می گیرد. متعاقباً، DHPA تحت واکنش استالیزاسیون با آلدئیدها قرار می گیرد تا 3،4-دی هیدروکسی- -متیل فن اتیل آمین به دست آید. 3،4-دی هیدروکسی- -متیل فن اتیل آمین با اوره یا آمین آمیخته می شود تا 3-هیدروکسی تیرامین به دست آید.

سنتز Baeyer-Drewson دارای مزایا و معایب زیر است:

مزیت - فایده - سود - منفعت:

(1) مواد خام به راحتی در دسترس هستند، عملیات ساده است، زمان واکنش کوتاه است و عملکرد بالا است.

(2) واسطه های متعدد را می توان در سنتز ترکیبات دیگر استفاده کرد و ارزش کاربردی خاصی دارد.

(3) حلال ها و کاتالیزورهای موجود در واکنش تأثیر کمتری بر محیط زیست دارند.

نقص:

(1) واکنش استال نیاز به استفاده از معرف های آلدئیدی خاص دارد که کارکرد آن بی خطر نیست.

(2) برخی مراحل نیاز به استفاده از کاتالیزورها و حلال های سمی دارند که نیازمند نیازهای عملیاتی بالایی هستند.

(3) برخی از محصولات جانبی ممکن است در طول فرآیند آماده سازی تولید شوند.

در نتیجه:

روش سنتز Baeyer-Drewson روشی برای سنتز 3-هیدروکسی تیرامین از -phenylethylamine از طریق واکنش های اکسیداسیون، استالیزاسیون و آمیناسیون است. این روش دارای مزایا و معایب خاصی است و باید با توجه به شرایط خاص در کاربرد عملی انتخاب شود.

به طور خلاصه، در حال حاضر روش‌های مصنوعی زیادی برای انتخاب 3-هیدروکسی تیرامین وجود دارد، مانند سنتز دندریتیک آنزیمی، سنتز آمونیاک آبدرهالدن و سنتز بایر-دروسون و غیره. روش‌های مصنوعی مختلف از نظر بازده، شرایط فرآیند تفاوت دارند. ، و سهولت کار، و مناسب ترین روش باید با توجه به وضعیت واقعی انتخاب شود.