5-فلورو-2-نیتروآنیلینیک ترکیب آلی با ساختار شیمیایی و خواص فیزیکی خاص است. این ترکیب چربی دوستی بالایی دارد و به راحتی به غشای سلولی نفوذ می کند. علاوه بر این، این محصول دارای سمیت پایینی است که به آن مزایای خاصی در توزیع و متابولیسم در بدن می دهد.
(لینک محصول: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-fluoro-2-nitroaniline-cas-2369-11-1.html)
5-فلورو-2-نیتروآنیلین یک ترکیب معطر حاوی نیتروژن مهم است که به طور گسترده در زمینههایی مانند پزشکی، رنگها، مواد و غیره استفاده میشود. در ادامه روشهای مختلف سنتز 5-فلورو{4 معرفی میشود. }}نیتروآنیلین.
روش 1:
سنتز 5-فلورو-2-نیتروآنیلین از طریق واکنش کاهشی. در ادامه مراحل دقیق این روش و معادلات شیمیایی مربوط به آن آورده شده است.
1، مواد اولیه و تجهیزات واکنش را آماده کنید
مواد خام مورد نیاز شامل 5-فلورو-2-نیتروفنول، حلال الکلی (مانند اتانول)، بوروهیدرید سدیم و اسید رقیق (مانند اسید نیتریک رقیق) است. تجهیزات مورد نیاز شامل لیوان، میکسر، بخاری، قطره چکان، مخازن تبلور، ترازو الکترونیکی و ... می باشد.
2، مراحل عملیاتی
مرحله 1: 5-فلورو-2-نیتروفنل را در یک حلال الکلی حل کنید تا یک فاز آلی تشکیل شود.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: C6H4FNO2 (s)+CH3CH2OH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+CH3CH2OH (aq)
در این مرحله، 5-فلورو-2-نیتروفنل (C6H4FNO2) در اتانول (CH3CH2OH) حل میشود تا یک محلول همگن تشکیل شود.
مرحله 2: بوروهیدرید سدیم را به عنوان یک عامل کاهنده به فاز آلی اضافه کنید و سیستم واکنش را تا دمای مورد نظر گرم کنید.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
در این مرحله، بوروهیدرید سدیم (NaBH4) به عنوان یک عامل کاهنده برای کاهش 5-فلورو-2-نیتروفنل (C6H4FNO2) به 5-فلورو{7}}نیتروآنیلین الکل (C6H4FNO2H) استفاده میشود. در همان زمان، هیدروکسید سدیم (NaOH) و گاز هیدروژن (H2) تولید می شود.
مرحله 3: یک دوره زمانی مشخص را حفظ کنید تا واکنش به طور کامل ادامه یابد. می توان مشاهده کرد که رنگ فاز آلی به تدریج تغییر می کند.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
در این مرحله، 5-فلورو-2-نیتروآنیلین الکل (C6H4FNO2H) با هیدروکسید سدیم (NaOH) واکنش داده و 5-فلورو-2-نیتروآنیلین (C6H4FNO2) و نیتریت سدیم (NaNO2) تولید میکند. . در همان زمان، آب (H2O) تولید می شود.
مرحله 4: هنگامی که واکنش نزدیک به اتمام است، مقدار کمی از محلول واکنش را برای آزمایش برای تأیید کامل شدن واکنش احیا بردارید. اگر هنوز گروههای نیترو احیا نشده وجود دارد، بوروهیدرید سدیم را میتوان اضافه کرد و حرارت داد تا همه کاهش پیدا کنند.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: C6H4FNO2 (aq)+NaBH4 (aq) → C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq)+H2 (g)
در این مرحله، اگر همچنان 5-فلورو-2-نیتروفنول (C6H4FNO2) احیا نشده وجود داشته باشد، بوروهیدرید سدیم (NaBH4) را می توان اضافه کرد و حرارت داد تا همه به 5-فلورو{{7} کاهش یابد. }نیتروآنیلین الکل (C6H4FNO2H).
مرحله 5: پس از اتمام واکنش، محلول واکنش را تا دمای اتاق خنک کنید.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: C6H4FNO2H (aq)+NaOH (aq) → C6H4FNO2 (aq)+NaNO2 (aq)+H2O (l)
در این مرحله، سیستم واکنش تا دمای اتاق خنک میشود تا بیشتر با 5-فلورو-2-نیتروآنیلین الکل (C6H4FNO2H) واکنش داده و 5-فلورو-2-نیتروآنیلین (C6H4FNO2) تولید شود.
مرحله 6: اسید رقیق را به محلول واکنش سرد شده برای اسیدی شدن اضافه کنید. این مرحله تبدیل بوروهیدرید سدیم به اسید مربوطه و آزادسازی گاز هیدروژن است.
معادله شیمیایی مربوطه عبارت است از: NaBH4 (aq)+HCl (aq) → B (OH) 3 (s)+NaCl (aq)+H2 (g)
در این مرحله، اسید رقیق (مانند اسید کلریدریک رقیق و اسید نیتریک) اضافه می شود تا بوروهیدرید سدیم باقیمانده به اسید بوریک (B (OH) 3) تبدیل شود، در حالی که گاز هیدروژن (H2) آزاد می شود.
مرحله 7: محصول واکنش را با مخلوطی از اتانول و آب بشویید تا حلال های الکلی واکنش نداده و ناخالصی های احتمالی حذف شوند.
معادله شیمیایی مربوطه این است: C6H4FNO2+HCl (aq) → C6H4FNO2Cl (aq)+NaCl (aq)+H2O (l)
در این مرحله محصول واکنش با مخلوطی از اتانول و آب شسته می شود تا حلال های الکلی واکنش نداده و ناخالصی های احتمالی حذف شود. همزمان، کلرید سدیم تولید شده را در آب حل کنید.
مرحله 8: محلول شسته شده را به طور طبیعی در یک ظرف کریستالیزاسیون خنک کنید تا کریستال ها رسوب کنند.
روش 2:
روش فوق یک فرآیند واکنش شیمیایی برای سنتز 5-فلورو-2-نیتروآنیلین است که عمدتاً شامل واکنش آمیناسیون بین ترکیبات آمینه و پیوندهای CN است. در زیر مراحل دقیق این روش و معادلات شیمیایی مربوط به آن آمده است:
1، مواد اولیه و تجهیزات واکنش را آماده کنید
مواد اولیه مورد نیاز شامل 2-آمینو-5-فلوروبنزوئیک اسید اتیل استر، کاتالیزورها (مانند نمکهای آهن و نمکهای مس)، هیدروکسید سدیم، حلالها (مانند اتانول) و غیره است. تجهیزات مورد نیاز شامل راکتور میباشد. ، همزن ، دماسنج ، قطره چکان ، ظرف تبلور و غیره
2، مراحل سنتز
مرحله 1: اتیل استر 2-آمینو-5-فلوروبنزوئیک اسید و مقدار مناسبی از حلال را به کتری واکنش اضافه کرده و بطور یکنواخت هم بزنید. در این مرحله، اتیل استر 2-آمینو-5-فلوروبنزوئیک اسید ماده اولیه است که ترکیبی حاوی گروههای آمینه و کربوکسیل است.
مرحله 2: کاتالیزورهایی مانند نمک های آهن یا مس را اضافه کنید و سیستم واکنش را تا دمای مورد نظر گرم کنید. در این مرحله نقش کاتالیزور ارتقاء واکنش است.
مرحله 3: یک دوره زمانی مشخص را حفظ کنید تا واکنش به طور کامل ادامه یابد. تغییرات در رنگ سیستم واکنش قابل مشاهده است. این به دلیل واکنش مداوم است که باعث تولید برخی مواد شیمیایی جدید شده است.
مرحله 4: هنگامی که واکنش نزدیک به اتمام است، مقدار کمی از محلول واکنش را برای آزمایش برای تأیید کامل شدن واکنش آمونولیز مصرف کنید. اگر هنوز ترکیبات آمینه ای وجود دارد که آمونیه نشده اند، می توان کاتالیزور را اضافه کرد و آن را حرارت داد تا کاملا آمونیه شوند. در این مرحله، تایید کامل شدن واکنش از طریق آزمایش برای اطمینان از کامل بودن واکنش، جلوگیری از هدر رفتن مواد خام و کاهش بازده است.
مرحله 5: مواد قلیایی مانند هیدروکسید سدیم را به سیستم واکنش اضافه کنید و به حرارت دادن واکنش ادامه دهید. در این مرحله مواد قلیایی اضافه می شود تا مواد اسیدی بالقوه خنثی شود و از پیشرفت واکنش و پایداری محصول اطمینان حاصل شود.
مرحله 6: تحت اثر غیرعادی نمک سدیم، واکنش محصول 5-فلورو-2-نیتروآنیلین تولید می کند. در این مرحله گروه آمینو با اثر نمک سدیم به گروه نیترو تبدیل می شود و از این طریق محصول مورد نظر به دست می آید.
مرحله 7: محلول واکنش را تا دمای اتاق خنک کنید و ناخالصی هایی مانند کاتالیزور را فیلتر کنید. در این مرحله از فیلتراسیون برای جداسازی ناخالصی های نامحلول مانند کاتالیزورها و به دست آوردن محلول واکنش خالص استفاده می شود.
مرحله 8: فیلتر را به طور طبیعی در یک ظرف کریستالیزاسیون خنک کنید تا کریستال ها رسوب کنند. در این مرحله محصول مورد نظر متبلور شده و با سرد کردن فیلتر رسوب داده می شود تا محصول جامد به دست آید.
مرحله 9: از ترازوی الکترونیکی برای وزن کردن محصول کریستالی و محاسبه بازده استفاده کنید. در این مرحله، توزین محصول کریستالی برای تعیین کیفیت و بازده محصول به منظور ارزیابی اثربخشی و مزایای اقتصادی واکنش است.
مرحله 10: با خالص سازی بیشتر (مانند تبلور مجدد، کروماتوگرافی و غیره)، می توان یک محصول 5-فلورو-2-نیتروآنیلین با خلوص بالاتر به دست آورد. در این مرحله، تصفیه بیشتر برای بهبود خلوص محصول برای برآورده کردن الزامات کاربردهای عملی است.
3، معادله شیمیایی
در فرآیند سنتز این روش، معادلات شیمیایی زیر عمدتاً دخالت دارند:
واکنش آمینوالیز اتیل استر 2-آمینو-5-فلوروبنزوئیک اسید با کاتالیزور:
کاتالیزور C9H10FNO
واکنش خنثی سازی بین هیدروکسید سدیم و مواد اسیدی:
H++OH- → H2O
واکنش نیتراسیون نمک سدیم با آمین {{0}آمینه-5-فلوروبنزوئیک اسید:
2-آمینو-5-آمینه اسید فلوروبنزوئیک + NaNO2 → C6H5FN2O2+NaOH+H2O
این معادلات شیمیایی فرآیندهای مختلف واکنش شیمیایی و روابط متقابل آنها را که در این روش رخ می دهد نشان می دهد. این معادلات می توانند درک بهتری از اصول شیمیایی و فرآیندهای واکنش این روش ارائه دهند. لازم به ذکر است که سایر واکنش های جانبی و واسطه ها نیز ممکن است در فرآیند واقعی واکنش دخیل باشند و فقط معادلات شیمیایی واکنش های اصلی در اینجا ذکر شده است.
روشهای فوق روشهای مختلف سنتز برای 5-فلورو-2-نیتروآنیلین هستند که هر کدام مزایا و معایب خاص خود را دارند و روشهای سنتز مناسب را میتوان با توجه به نیازهای واقعی انتخاب کرد. در این میان هزینه سنتز از طریق واکنش نیتریفیکاسیون کمتر است، اما خطر ایمنی بیشتر است، در حالی که هزینه سنتز از طریق واکنش کاهش بالاتر است، اما خطر کمتر است و انتخاب دقیق مورد نیاز است.