10-HDA(ارتباط دادن:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html)، نام شیمیایی 10-هیدروژن{{7} }دسنوئیک اسید، فرمول مولکولی c10h18o3، CAS 14113-05-4، فرمول ساختاری Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH، نقطه ذوب 52 درجه . این ماده جامد است و ظاهر رایج آن کریستال های سفید تا زرد روشن است. جرم مولکولی نسبی آن حدود 202.32 گرم بر مول است که کل جرم تشکیل شده از کربن، هیدروژن، اکسیژن و سایر عناصر موجود در آن است. این ترکیب یک اسید کربوکسیلیک است و بنابراین مقداری اسیدیته دارد. می تواند با آزاد کردن یون های هیدروژن واکنش نشان دهد و در صورت حضور در محلول آبی، تحت یک واکنش خنثی سازی اسید-باز قرار می گیرد. در طبیعت فقط ژل رویال حاوی این ماده است. اثرات ضد باکتریایی و ضد التهابی ژل رویال با وجود این ماده مرتبط است. محتوای 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید در ژل رویال تازه بیشتر بود. محتوای 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید در ژل رویال که تازه، نگهداری نادرست یا تقلبی نشده بود کمتر بود. بنابراین، محتوای 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید یکی از شاخصهای فیزیکی و شیمیایی مهم برای اندازهگیری کیفیت ژل رویال است. محتوای کلی باید بالای 1.4 درصد باشد. روش تعیین کروماتوگرافی گازی یا کروماتوگرافی مایع است. این به طور مصنوعی سنتز شده است و خواص و عملکرد محصولات مصنوعی مشابه محصولات طبیعی است.
10-سنتز HDA:
به دلیل تشابه خواص و عملکردها، محققان به منظور افزایش عملکرد و خلوص، تحقیقات عمیقی را انجام داده اند. روش های زیادی برای سنتز مصنوعی 10-HDA وجود دارد که تاکنون یافت شده است که در توضیحات زیر معرفی خواهند شد.
روش اول:
واکنش 1،8-اکتاندیول در حلال دی کلرومتان پس از جذب کمی توسط سیستم بی سولفیت سیلیس سدیم، 8-هیدروکسی اکتانال و پس از واکنش Witting با اتیل فسفرواستات، 10- هیدروکسی{{5} می دهد. اتیل استر اسید دسنوئیک تحت کاتالیز کربنات پتاسیم هیدرولیز می شود تا اسید 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک تولید شود.
ابتدا به مرحله اول نگاه می کنیم:
واکنش 1،8-اکتاندیول جذب شده توسط سیستم کمی بی سولفیت سیلیس- سدیم در حلال دی کلرومتان
در این مرحله، 1،{1} اکتاندیول (فرمول مولکولی C8H18O2) توسط سیستم کمی سیلیس (SiO2) و بی سولفیت سدیم (NaHSO3) در حلال دی کلرومتان (CH2Cl2) جذب می شود. فرآیند جذب عموماً در شرایط همزدن انجام می شود تا تماس و واکنش بین واکنش دهنده ها افزایش یابد. معادله واکنش بتن به صورت زیر است:
C8H18O2 به علاوه SiO2 به علاوه NaHSO3 → محصول جذب
مرحله بعدی مرحله دوم است:
اکسیداسیون به 8-هیدروکسی اکتانال
در این مرحله، محصول جذب تحت واکنش اکسیداسیون مناسب برای به دست آوردن 8-هیدروکسی اکتانال، تحت واکنش اکسیداسیون قرار می گیرد. معادله واکنش بتن به صورت زیر است:
محصول جذب به علاوه عامل اکسید کننده → 8-هیدروکسی اکتانال
سپس مرحله سوم می آید:
واکنش هوشمند برای دریافت اتیل استر {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید
در این مرحله، 8-هیدروکسی اکتانال تحت یک واکنش Witting با اتیل فسفرواستات (PhOCOCH2CH2COOR) قرار میگیرد تا اتیل 10-هیدروکسی-2-دسنوات بدهد. معادله واکنش بتن به صورت زیر است:
8-هیدروکسی اکتانال به اضافه PhOCOCH2CH2COOR به علاوه پایه → اتیل 10-هیدروکسی-2-دسنوآت
و در نهایت مرحله چهارم:
تحت کاتالیز کربنات پتاسیم، واکنش هیدرولیز باعث تولید اسید {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک میشود.
در این مرحله، اتیل 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید تحت کاتالیز کربنات پتاسیم (K2CO3) برای تولید 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید هیدرولیز میشود. معادله واکنش بتن به صورت زیر است:
10-هیدروکسی-2-اتیل استر اسید دسنوئیک به اضافه K2CO3 به اضافه H2O → C10H18O3 به اضافه CH3CH2OH به اضافه KHCO3
روش دوم:
برای سنتز اسید 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک، باید یک سری مراحل واکنش شیمیایی را طی کنیم که از اسید سوبریک شروع میشود. در زیر فرآیند سنتز دقیق و معادله شیمیایی مربوط به آن آورده شده است.
مرحله اول: از اسید سوبریک به 1،8-اکتاندیول
ابتدا، اسید سوبریک با LiAlH4 واکنش داده می شود و یک واکنش کاهشی برای تولید 1،{2}}اکتاندیول رخ می دهد.
LiAlH4 به اضافه HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH به اضافه LiAlO2
مرحله 2: از 1،8-اکتاندیول به 8-هیدروکسی اکتانال
سپس، 1،8-اکتاندیول با Ag2CO3 و خاک دیاتومه برای اکسیداسیون انتخابی واکنش داده شد تا 8-هیدروکسی اکتانال تولید شود.
HO(CH2)7CH2OH به اضافه Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO به اضافه 2Ag به اضافه CO2 به اضافه H2O
مرحله سوم: از 8-هیدروکسی اکتانال تا 8-هیدروکسی اکتانوئیک اسید متیل استر
8-اسید هیدروکسی اکتانوئیک با انیدرید استیک واکنش می دهد و متیل استر {{1}هیدروکسی اکتانوئیک اسید تولید می کند.
HO(CH2)7CHO به علاوه (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH به اضافه CH3CHO
مرحله 4: از متیل 8-هیدروکسی اکتانوات به اتیل 10-هیدروکسی-2-دسنوآت
8-متیل استر هیدروکسی اکتانوئیک اسید با مالونیک اسید واکنش می دهد تا از طریق واکنش تراکم، اتیل استر {{1}هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید تولید کند.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH به اضافه CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH به اضافه 2H2O
مرحله 5: از اتیل استر 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید به 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید
در نهایت، اتیل استر {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید هیدرولیز میشود تا 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید تولید شود.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH به اضافه H2O → CH=CH(CH2)7COOH به اضافه 2CH3COOH
به طور خلاصه، از طریق واکنشهای شیمیایی پنج مرحلهای بالا، ما با موفقیت 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید را با استفاده از اسید سوبریک به عنوان ماده خام از طریق مراحل احیا، اکسیداسیون، استیلاسیون، تراکم و هیدرولیز سنتز کردیم.
علاوه بر روشهای آمادهسازی ذکر شده در بالا، در زیر سه روش مصنوعی ممکن دیگر برای سنتز اسید {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک وجود دارد:
1. روش واکنش گریگنارد:
در این روش ابتدا یک معرف مناسب گریگنارد مانند واکنش دکان بروماید و پودر منیزیم تهیه می شود. سپس معرف گریگنارد با دی اکسید کربن واکنش داده و یک کربوکسیلات تشکیل می دهد. سپس کربوکسیلات با هیدرولیز اسیدی به کربوکسیلیک اسید مربوطه تبدیل می شود. در نهایت، کربوکسیلیک اسید با هیدروکسیلاسیون به اسید {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک تبدیل میشود.
2. روش ترکیب آزو:
در این روش ابتدا دسن با آزومتان واکنش داده و ترکیب متیلن دیازو را تشکیل می دهد. سپس، ترکیب متیلن دیازونیوم با حرارت یا نور برای تولید کربنات کربنات جدا می شود. در نهایت، کربنات کربنات توسط هیدرولیز اسیدی به اسید {{0}هیدروکسی-2-دسنوئیک تبدیل شد.
3. روش واکنش پراکسیداسیون:
این روش شامل واکنش دسن با پراکسید هیدروژن (H2O2) است. در حضور یک کاتالیزور مناسب، دسن برای تشکیل هیدروکسی پراکسیدها تحت پراکسیداسیون قرار می گیرد. سپس، هیدروکسی پراکسید با کاتالیز اسیدی حلقه باز می شود تا اسید 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک تولید شود.
اینها روشهای ممکن برای سنتز 10-هیدروکسی-2-دسنوئیک اسید هستند. توجه داشته باشید که هر روش مصنوعی شرایط و مراحل واکنش خاص خود را دارد و باید در شرایط آزمایشگاهی مناسب انجام شود. برای روشهای مصنوعی و مکانیسمهای واکنش دقیقتر، لطفاً به کتابچه راهنمای شیمی آلی مصنوعی یا ادبیات آکادمیک مربوطه مراجعه کنید.