آیا هیدرید آلومینیوم لیتیوم می تواند آلکن ها را کاهش دهد؟

پاسخ‌های کاهشی در علوم طبیعی برای ترکیب و تنظیم مخلوط‌های مختلف اصلی هستند.لیتیوم آلومینیوم هیدرید(LAH) به دلیل توانایی خود در کاهش طیف گسترده ای از گروه های عاملی شناخته شده است و یک عامل کاهنده بسیار موثر است. با این حال، LAH به ندرت در واکنش های احیای مستقیم در مورد آلکن ها شرکت می کند.

کار با آلکن ها که دارای پیوند دوگانه بین کربن و کربن هستند نسبت به ترکیبات کربونیل دشوارتر است. LAH اساساً به دلیل واکنش پذیری خود نسبت به تجمعات کربونیل، مانند مواردی که در آلدئیدها، کتون ها، استرها و اسیدهای کربوکسیلیک ردیابی می شوند، شناخته شده است، جایی که با موفقیت ذرات هیدرید را به کربن کربونیل الکتروفیل اضافه می کند. ماهیت غنی از الکترون پیوندهای دوگانه کربن در آلکن ها به سرعت با LAH ارتباط برقرار نمی کند، زیرا آنها علامت خاصیت الکتروفیلیک اساسی را برای حمله هسته دوست قانع کننده از دست می دهند.

در عوض، هیدروژناسیون کاتالیزوری، که در آن هیدروژن مولکولی (H2) و کاتالیزورهای فلزی مانند پالادیوم، پلاتین یا نیکل استفاده می شود، آلکن ها را بیشتر کاهش می دهد. این روش هیدروژن را در سراسر پیوند دوگانه اضافه می کند و آلکن را کاملاً به یک آلکان تبدیل می کند. از این رو، در حالی که LAH یک متخصص کاهش انعطاف پذیر و قوی است، کاربرد آن به کاهش فوری آلکن ها نمی رسد.

ترکیب غیر آلی لیتیوم آلومینیوم هیدرید، همچنین به عنوان LiAlH4 شناخته می شود، اغلب در سنتز آلی استفاده می شود. این ماده به دلیل ویژگی‌هایش به دلیل مناطق قوی شناخته شده است، و آن را به یک معرف مورد استفاده برای برخی از کارشناسان علمی در زمانی که نیاز به کاهش تجمعات عملی خاص دارند، تبدیل می‌کند.

LAH از مولکول های لیتیوم و آلومینیوم متصل به هیدروژن ساخته شده است. به دلیل ساختار منحصر به فردش به شدت در حال کاهش است. آلدهیدها و کتون ها، ترکیبات کربونیل، به ویژه برای کاهش الکل آن مناسب هستند. همچنین می تواند اسیدهای کربوکسیلیک، استرها و در کمال تعجب، برخی از ترکیبات حاوی نیتروژن را کاهش دهد.

به هر حال، در مورد آلکن ها چه می توان گفت؟ قبل از اینکه به این سوال پاسخ دهیم، به طور خلاصه به این خواهیم پرداخت که آلکن ها چیست و چگونه احیا با این ترکیبات کار می کند.

هیدروکربن های غیر اشباع با حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن به نام آلکن شناخته می شوند. این پیوندهای دوگانه یک عنصر حیاتی آلکن ها هستند و نقش مهمی در واکنش پذیری آنها دارند. هنگامی که ما در مورد کاهش آلکن ها صحبت می کنیم، معمولاً منظور ما ایجاد پیوند دوگانه کربن- کربن به یک پیوند منفرد با افزودن اتم های هیدروژن به آن است.

این برهمکنش که به عنوان هیدروژناسیون شناخته می شود، در واقع یک آلکن را به یک آلکان تبدیل می کند. این یک واکنش رایج در شیمی آلی است و در تولید مواد غذایی و همچنین پالایش نفت استفاده می شود.

در بیشتر موارد، کاتالیزورهایی مانند پالادیوم یا پلاتین برای هیدروژنه کردن آلکن ها در حضور گاز هیدروژن استفاده می شود. با این حال، نباید چیزی در مورد آن گفته شودلیتیوم آلومینیوم هیدرید? آیا در هر نقطه ای می تواند این کاهش را نشان دهد؟

حقیقت شگفت انگیز اینجاست: در شرایط عادی، لیتیوم آلومینیوم هیدرید آلکن ها را کاهش نمی دهد. LAH به‌رغم قدرت احیای قوی، هیدروژن را به پیوند دوگانه کربن-کربن آلکن‌ها اضافه نمی‌کند.

با توجه به شهرت LAH به عنوان یک عامل کاهنده قوی، این ممکن است غیر منطقی به نظر برسد. اما دانستن این نکته مهم است که عوامل کاهنده مختلف برای انواع مختلف ترکیبات موثر هستند و از طریق مکانیسم‌های متفاوتی کار می‌کنند.

کاهش پیوندهای قطبی، مانند پیوندهای موجود در ترکیبات کربونیل، جایی است که هیدرید آلومینیوم لیتیوم درخشان‌تر است. با این حال، پیوند دوگانه کربن- کربن آلکن ها غیر قطبی است. آلکن ها را نمی توان به طور موثر توسط LAH کاهش داد تا حد زیادی به دلیل این تفاوت در قطبیت.

بنابراین، اگر امیدوار باشید که یک آلکن را به یک آلکان کاهش دهید، باید از لیتیوم آلومینیوم هیدرید دیدن کنید. گزینه بهتر هیدروژناسیون کاتالیستی با گاز هیدروژن و کاتالیزور فلزی مانند پالادیوم یا پلاتین است.

در حالی که LAH ممکن است معرف اصلی برای کاهش آلکن ها نباشد، در بسیاری از واکنش های کاهشی دیگر برتری دارد.

بیایید برخی از مناطقی که لیتیوم آلومینیوم هیدرید واقعاً در آن می درخشد را بررسی کنیم:

این واکنش ها قدرت واقعی لیتیوم آلومینیوم هیدرید را به نمایش می گذارد. توانایی آن در کاهش طیف گسترده ای از گروه های عاملی آن را به ابزاری ضروری در جعبه ابزار شیمیدان آلی تبدیل می کند.

در حالی که ما در مورد موضوع LAH هستیم، ارجاع به ملاحظات مربوط به رفاه و سلامت آن بسیار مهم است. لیتیوم آلومینیوم هیدرید یک ترکیب کاملاً پاسخگو است و در صورت عدم مراقبت مناسب می تواند خطرناک باشد.

LAH به طرز وحشیانه ای با آب پاسخ می دهد و گاز هیدروژن قابل احتراق را تحویل می دهد. به همین ترتیب pyrophoric است، به این معنی که می تواند به طور غیر منتظره در هوا روشن شود. به این ترتیب، باید در شرایط غیرفعال، معمولاً با استفاده از حلال‌های خشک، بدون اکسیژن و در محیط نیتروژن یا آرگون، با آن برخورد کرد.

در حین کار با LAH، به طور مداوم از قراردادهای امنیتی قانونی پیروی کنید، به یاد داشته باشید که لباس‌های دفاعی انفرادی مناسب بپوشید و برای یک منطقه بسیار تهویه‌شده یا هود دود کار کنید.

در مجموع، در حالی که لیتیوم آلومینیوم هیدرید یک متخصص کاهش قوی و انعطاف پذیر است، در شرایط معمولی نمی تواند آلکن ها را کاهش دهد. با این حال، با وجود این محدودیت، اهمیت آن در سنتز آلی کاهش نمی یابد. LAH همچنان یک معرف فوری برای کاهش تعداد زیادی از گردهمایی های مفید دیگر است.

هر کسی که در شیمی آلی کار می کند باید از قابلیت ها و محدودیت های معرف های LAH آگاه باشد. شیمیدانان را قادر می‌سازد تا ابزار مناسب را برای واکنش‌های خاص انتخاب کنند و در نتیجه سنتزهایی تولید شوند که سازنده‌تر و موفق‌تر باشند.

خواه شما یک دانشجوی کم مطالعه باشید که در مورد کاهش پاسخ ها اطلاعاتی کسب کرده اید یا یک فیزیکدان با دقت آماده باشید که امیدوار است دوره های تولیدی خود را ارتقا دهد و بدانید چه زمانی و چگونه باید از آن استفاده کنید.لیتیوم آلومینیوم هیدریدمی تواند تاثیر فوق العاده ای در کار شما داشته باشد.

به خاطر داشته باشید که در حوزه علم، هر معرف دارایی ها و کاستی های خود را دارد. نکته کلیدی این است که بدانید چگونه از این ویژگی ها برای انجام موفقیت آمیز و ایمن اهداف تولید شده خود استفاده کنید.

اسمیت، ام بی، و مارس، جی (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار جان وایلی و پسران

کری، FA، و Sundberg، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته: بخش A: ساختار و مکانیسم. Springer Science & Business Media.

کلیدن، جی.، گریوز، ن.، و وارن، اس. (2012). شیمی آلی. انتشارات دانشگاه آکسفورد

Kürti, L., & Czakó, B. (2005). کاربردهای استراتژیک واکنش های نامگذاری شده در سنتز آلی. الزویر.

Wiberg، KB (1965). اکسیداسیون در شیمی آلی. مطبوعات دانشگاهی.