Trimethylcyanosilane ، که معمولاً با نام انگلیسی به عنوان trimethylcyanosilane یا cyanotrimethylsilane شناخته می شودسیانید Trimethylsilylیا سیانوتر متیل سیلان ، فرمول مولکولی C4H9NSI ، CAS شماره 7677-24-9 ، یک مایع بی رنگ در دمای اتاق و فشار است. این یک ترکیب آلی با یک سری خصوصیات بدنی خاص است. در بیشتر حلالهای آلی مانند دیکلرومتان ، کلروفرم و غیره حل کنید. با این وجود ، می تواند با حلالهای مبتنی بر پروتون مانند آب واکنش های خشونت آمیز وارد کند و ممکن است گازهای سمی را آزاد کند. بنابراین ، لازم است که در هنگام پردازش به شدت از تماس با آب خودداری کنید. این ماده شیمیایی بسیار سمی و بسیار قابل اشتعال است و ذخیره و حمل و نقل آن نیاز به توجه ویژه ای به ایمنی دارد. به طور کلی ، باید در محیط 2-8 درجه ذخیره شود و توسط گاز بی اثر (مانند آرگون) محافظت شود. برای جلوگیری از تصادفات مانند نشت و آتش سوزی ، باید اقدامات ایمنی دقیق نیز در حین حمل و نقل انجام شود.
|
فرمول شیمیایی |
c4h9nsi |
|
توده دقیق |
99 |
|
وزن مولکولی |
99 |
|
m/z |
99 (100.0%), 100 (5.1%), 100 (4.3%), 101 (3.3%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
ج ، 48.43 ؛ ح ، 9.14 ؛ n ، 14.12 ؛ SI ، 28.31 |
|
|
|
سیانید Trimethylsilyl(TMSCN) یک معرف مهم سنتز آلی با طیف گسترده ای از برنامه ها است.
کاربرد در سنتز آلی اساسی
نقش مهمی در سنتز آلی اساسی بازی می کند ، که عمدتا برای معرفی گروه های سیانو ({0}} CN) به مولکول های آلی استفاده می شود ، از این طریق عملکرد شیمیایی مولکولها یا تغییر فعالیت دارویی آنها را گسترش می دهد. این ویژگی باعث می شود در مزارع مانند سنتز مولکول دارویی و سنتز شیمیایی خوب آن را غیر قابل تعویض کند.
1. واکنش سران:
Trimethylcyanosilane ، به عنوان یک معرف سیانید ، می تواند با بسترهای مختلفی از جمله هالیدهای آکیل ، انیدرید ، آلدهیدها ، کتون ها و غیره واکنش نشان دهد و گروه سیانید را به مولکول های آلی معرفی کند. این وضعیت واکنش خفیف ، با میزان تبدیل بالا و سمیت نسبتاً کم است ، بنابراین به طور گسترده در سنتز آلی مورد استفاده قرار می گیرد.
2. واکنش Strecker:
پیش سازهای نیتریل ALPHA AMINO ACD ها را می توان با واکنش با آلدهیدها یا کتون ها و همچنین آمونیاک و الکل از طریق واکنش استریکر سنتز کرد. این واکنش در سنتز آمینه ACD از اهمیت زیادی برخوردار است.
3. نسل و تحول آلفا سیانو جایگزین Ethers Ethers:
این می تواند با آلدهیدها واکنش نشان دهد تا اترهای جایگزین آلفا سیانو را تشکیل دهد ، که دارای واکنش و انتخاب خاصی در سنتز آلی هستند و می توانند برای ساخت ساختارهای مولکولی آلی پیچیده استفاده شوند.
4. فعال سازی و تبدیل گروه های کربوکسیل:
همچنین می تواند برای فعال سازی و تبدیل گروه های کربوکسیل ، با تبدیل گروه های کربوکسیل به سایر گروه های عملکردی در شرایط واکنش خاص ، مورد استفاده قرار گیرد ، در نتیجه عملکرد شیمیایی مولکول های آلی را بیشتر گسترش می دهد.
کاربرد در سنتز دارو
با توجه به توانایی کارآمد سناسیون و انتخاب واکنش خوب ، نقش مهمی در سنتز دارو دارد. بسیاری از مولکول های دارویی حاوی یک گروه عملکردی سیانید هستند که یک معرف ایده آل برای معرفی گروه های سیانید است.
1. ساخت اسکلت مولکولی دارو:
ساختار اسکلت مولکول های دارویی می تواند از طریق مسیرهای واکنش خاص ساخته شود ، واسطه های کلیدی برای سنتز دارو را فراهم می کند.
2. اصلاح مولکول های دارویی:
در فرآیند سنتز مولکول دارو ، می توان از آن برای اصلاح گروه های عملکردی مولکول های دارویی استفاده کرد و از این طریق فعالیت دارویی آنها یا بهبود فراهمی زیستی داروها را تغییر داد.
3. داروهای جدید مصنوعی:
با عمیق تر شدن مداوم تحقیقات و توسعه داروهای جدید ، استفاده از داروهای جدید مصنوعی به طور فزاینده ای گسترده می شود. با معرفی گروه های عملکردی مانند سیانید ، مولکول های دارویی با فعالیت های دارویی جدید قابل تهیه هستند.
کاربرد در سنتز سموم دفع آفات
سنتز سموم دفع آفات نیز به این معرف مهم متکی است. مولکول های سموم دفع آفات اغلب حاوی گروه های عملکردی پیچیده ای هستند و trimethylcyanosilane یکی از معرفهای اصلی برای ساخت این گروه های عملکردی است.
1. معرفی گروه های عملکردی فعال:
گروه های عملکردی فعال مانند گروه های سیانید می توانند به مولکول های سموم دفع آفات معرفی شوند تا فعالیت بیولوژیکی آنها و اثربخشی حشره کش آنها را تقویت کنند.
2. ساختار سموم دفع آفات:
از طریق واکنش آن ، ساختار مولکول های سموم دفع آفات می تواند بهینه سازی شود تا از ثبات بهتر و سازگاری محیطی برخوردار باشد.
3. توسعه سموم دفع آفات جدید:
با استفاده از توانایی سناسیون آن ، سموم دفع آفات جدید با مکانیسم های جدید عمل می توانند ایجاد شوند و پشتیبانی جدی از تولید کشاورزی ارائه می دهند.
سنتز سایر ترکیبات آلی
علاوه بر سنتز داروها و سموم دفع آفات ، از آن نیز در سنتز سایر ترکیبات آلی استفاده می شود. این ترکیبات شامل اما محدود به ACD های آمینه ، پوشش ، رنگ ، عطرها و غیره نیستند.
1. سنتز AMINO ACD:
همانطور که قبلاً ذکر شد ، پیش سازهای نیتریل ALPHA AMINO ACD می توانند از طریق واکنش استریکر سنتز شوند و متعاقباً به ACD های آمینه تبدیل شوند. این واکنش کاربردهای مهمی در صنعت AMINO ACD دارد.
2. سنتز رنگ:
این می توان در سنتز پوشش ها برای بهبود چسبندگی و مقاومت در برابر آب و هوا پوشش ها با معرفی گروه های عملکردی مانند گروه های سیانید استفاده کرد.
3. سنتز رنگ: در سنتز رنگ ، می توان از آن به عنوان یک معرف سناتینگ برای شرکت در واکنش استفاده کرد و از این طریق مولکول های رنگ را با رنگ ها و خصوصیات خاص سنتز می کند.
4. سنتز ادویه:
همچنین می تواند در سنتز ادویه جات ترشی جات برای تولید ترکیباتی با عطرهای منحصر به فرد از طریق مسیرهای واکنش خاص استفاده شود.
به عنوان یک معرف جایگزین برای HCN
با توجه به سمیت بسیار زیاد HCN (سیانید هیدروژن) ، استفاده از آن کاملاً محدود است. و Trimethylcyanosilane ، به عنوان یک معرف سمیت نسبتاً کم ، می تواند به عنوان جایگزینی برای HCN در سنتز آلی نقش مهمی ایفا کند. این نه تنها می تواند خطر سمیت را در طی فرآیند سنتز کاهش دهد بلکه باعث بهبود کارآیی و انتخاب سنتز نیز می شود.
کاربرد در واکنشهای شیمیایی خاص
1. واکنش اضافی با پیوند دو اکسیژن کربن:
این می تواند با ترکیبات حاوی پیوندهای مضاعف اکسیژن کربن ، مانند آلدهیدها و کتون ها ، واکنش های دیگری را انجام دهد تا محصولات سناریو مربوطه را تولید کند. این واکنش دارای مقدار کاربرد گسترده ای در سنتز آلی است.
2. واکنش تبدیل با اکسیدهای نیتروژن:
N - اکسید پیریدین و سایر اکسیدهای نیتروژن نیز می توانند به ترکیبات سیانید مربوطه تبدیل شوند. این واکنش در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک از اهمیت زیادی برخوردار است.
3. در ساخت پیوندهای کربن کربن و پیوندهای نیتروژن کربن شرکت کنید:
این می تواند با بسترهایی مانند هیدروکربنهای هالوژنه و اولفین ها واکنش نشان دهد تا سیانیدهای مربوطه را تشکیل دهد ، که برای ساخت پیوندهای کربن کربن و نیتروژن کربن استفاده می شود. این ویژگی باعث می شود نقش مهمی در سنتز مولکول های آلی پیچیده ایفا کند.
به طور خلاصه ، Trimethylcyanosilane ، به عنوان یک معرف مهم سنتز آلی ، دارای ارزش کاربرد گسترده ای در سنتز دارو ، سنتز سموم دفع آفات ، سنتز سایر ترکیبات آلی و واکنشهای شیمیایی خاص است. با این حال ، به دلیل سمیت و اشتعال بودن آن ، پیروی دقیق به روشهای عملیاتی ایمنی و اقدامات محافظتی مؤثر باید در حین استفاده انجام شود. با پیشرفت فناوری و بهبود آگاهی از محیط زیست ، کاربرد آینده Trimethylcyanosilane توجه بیشتری به ایمنی و دوستی زیست محیطی آن خواهد داشت. در عین حال ، لازم است که به طور مداوم گزینه های جدید و روش های مصنوعی را نیز توسعه دهید تا آسیب های آنها به محیط زیست و سلامت انسان کاهش یابد.
طیف سنجی لرزش: اثر انگشت مولکول ها و پروب های تعامل
سیانید Trimethylsilyl. طیف ارتعاش آن (مادون قرمز و رامان) ابزارهای اصلی برای تجزیه و تحلیل ساختار مولکولی ، توزیع الکترونی و تعامل بین مولکولی هستند. طیف سنجی ویرایش (از جمله طیف سنجی مادون قرمز و طیف سنجی رامان) یکی از فناوری های اصلی برای مطالعه ساختار مولکولی و رفتار پویا است. با تشخیص فرکانس لرزش پیوندهای شیمیایی در مولکول ها ، طیف ها می توانند اطلاعات زمانی واقعی- واقعی را در مورد طول پیوند ، زاویه پیوند ، توزیع الکترونی و فعل و انفعالات بین مولکولی ارائه دهند ، که به عنوان "اثر انگشت مولکول ها" شناخته می شوند. برای TMSCN (فرمول مولکولی: C ₄ H ₉ NSI ، وزن مولکولی: 99.21 گرم در مول) ، ساختار منحصر به فرد Cyano و Silicon- مبتنی بر حالت های مبتنی بر حالت های لرزش غنی ، آن را با استفاده از حالت های لرزش غنی ، تبدیل می کند ، و آن را به عنوان یک کاوشگر ایده آل برای مطالعه مکانیزم واکنش ترکیبات سیلیسون آلی ، فرآیند های رابط کاربری ، و بنای آثار سازنده BIMITUATE
ساختار مولکولی و حالت لرزش TMSCN
ساختار مولکولی و خصوصیات شیمیایی
TMSCN با پیوند کووالانسی بین یک گروه سیانید (- C ≡ N) و یک گروه Trimethylsilyl (SI (CH3)) تشکیل می شود و ساختار مولکولی آن را می توان به صورت زیر بیان کرد:
ساختار پیوند سه گانه گروه سیانو (C ≡ N) دارای قطبیت بالایی است (لحظه دو قطبی ≈ 3.5 d) ، در حالی که آبگریز و اصلاح شیمیایی گروه مبتنی بر سیلیکون- آن را به یک گروه عملکردی کلیدی برای تنظیم محلول و واکنش مولکولی تبدیل می کند. خصوصیات فیزیکی TMSCN به شرح زیر است:
- ظاهر: مایع زرد رنگ و کم رنگ با طعم بادام تلخ
- نقطه ذوب: 8-11 درجه C
- نقطه جوش: 114-119 درجه C
- تراکم: 0.793 گرم در میلی لیتر (20 درجه C)
- حلالیت: حل آسان در حلال های آلی مانند دیکلرومتان و کلروفرم ، حل شدن در آب دشوار است
- پایداری شیمیایی: حساس به آب ، اسید و قلیایی ، به راحتی برای تولید سیانید هیدروژن تجزیه می شود (HCN)
طبقه بندی حالت ارتعاش
با توجه به تقارن مولکولی (گروه نقطه C) ، حالت های لرزش TMSCN را می توان به سه دسته زیر تقسیم کرد:
ارتعاش مربوط به سیان
C ≡ N لرزش کششی (ν (C ≡ N)): لرزش فرکانس بالا (تقریباً 2200-2300 سانتی متر ⁻⁻) شواهدی مستقیم از حضور گروه های سیانید است.
c {{0} n - si لرزش خمش: لرزش فرکانس کم - (حدود 400 {4} 600 سانتی متر ⁻⁻) ، منعکس کننده حالت اتصال بین گروه سیانید و گروه مبتنی بر سیلیکون است.
ارتعاشات مربوط به سیلیکون
Si - C ارتعاش کشش (ν (Si- C)): لرزش فرکانس میانی (حدود 800-900 سانتی متر) ، مربوط به جایگزین آلکیل (CH3) از بستر سیلیکون.
لرزش Si - o (در صورت وجود): در اکسیژن- شامل محیط های حاوی (مانند واکنش های هیدرولیز) ، ارتعاشات کششی اوراق قرضه Si {2} O قابل مشاهده است (تقریباً 1000-1100 سانتی متر).
ارتعاش مربوط به متیل
ارتعاش کشش متقارن CH ∝ (νₛ (ch ∝)): تقریباً 2850-2960 سانتی متر.
لرزش خمشی (δ (CH3)): تقریباً 1375-1450 سانتی متر.
خصوصیات طیفی لرزش و تأیید تجربی TMSCN
طیف سنجی مادون قرمز نشان دهنده انتقال سطح انرژی ارتعاش با تشخیص جذب نور مادون قرمز توسط مولکول ها است. برای TMSCN ، قله های مشخصه طیف مادون قرمز آن به شرح زیر است:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (قله قوی) ، اوج جذب مشخصه گروه سیانید است.
ν (Si- C): 850-870 cm ⁻⁻ (قله قوی) ، مربوط به جایگزین آلکیل گروه سیلیکون.
νₛ (ch ∝): 2920-2960 cm ⁻ (قله قوی متوسط) ، منعکس کننده لرزش کشش متقارن متیل.
δ (CH3): 1380-1400 سانتی متر ⁻ (اوج ضعیف) ، مربوط به لرزش خمش متیل.
تأیید تجربی:
نمونه TMSCN خالص با استفاده از طیف سنجی مادون قرمز تبدیل فوریه (FTIR) مورد آزمایش قرار گرفت و نتایج مطابق با گزارش های ادبیات بود. به عنوان مثال ، یک اوج جذب قوی شدید در 2250 سانتی متر ⁻ ، مربوط به ν (C ≡ N) مشاهده شد. یک قله قوی در 860 cm ⁻⁻ ، مربوط به ν (si- c) مشاهده شد. علاوه بر این ، در یک محیط آبی ، قله های جدید (مانند Si {5} o لرزش کشش در 1050 سانتی متر ⁻⁻) در طیف مادون قرمز TMSCN مشاهده می شود ، نشان می دهد که تحت واکنش هیدرولیز قرار گرفته است.
طیف سنجی رامان
طیف سنجی رامان با تشخیص پراکندگی غیرقانونی نور تک رنگ توسط مولکول ها ، انتقال سطح انرژی ارتعاش را نشان می دهد. طیف سنجی مادون قرمز مکمل ، طیف سنجی رامان نسبت به ارتعاشات اوراق قرضه قطبی غیر - مانند C ≡ N و Si {{2} C حساس تر است. برای TMSCN ، قله های مشخصه طیف رامان به شرح زیر است:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻ (قله قوی) ، مطابق با طیف مادون قرمز.
ν (si- c): 840-860 cm ⁻⁻ (قله قوی متوسط) ، که منعکس کننده لرزش بستر سیلیکون است.
لرزش CH3: 2930 سانتی متر ⁻⁻ (νₛ (CH3)) ، 1380 cm ⁻⁻ (Δ (ch3)).
تأیید تجربی:
نمونه TMSCN با استفاده از طیف سنج رامان کانفوکال مورد آزمایش قرار گرفت و نتایج مکمل طیف مادون قرمز بود. به عنوان مثال ، یک قله قوی رامان در 2250 سانتی متر ⁻ ، مربوط به ν (C ≡ N) مشاهده شد. یک قله قوی در 850 سانتی متر ⁻⁻ ، مربوط به ν (Si- C) مشاهده شد. علاوه بر این ، وابستگی قطبی سازی طیف سنجی رامان می تواند تقارن حالتهای مختلف لرزش را متمایز کند.
تگ های محبوب: Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش