n - boc - l - proplinal، همچنین به عنوان BoC - L- proline یا (S) -2-formylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert butyl ester شناخته می شود ، یک ترکیب است. در دمای اتاق و فشار ، یک مایع چسبناک زرد روشن شفاف با چگالی نسبی 1.148 گرم در سانتی متر مکعب است. حل شدن در آب دشوار است ، اما در حلال های آلی مشترک مانند دی کلرومتان ، کلروفرم و غیره محلول است. این یک واسطه مهم برای سنتز مهار کننده های HIV از نوع آمید است و کاربردهای گسترده ای در سنتز داروهای الکل آمینه و هورمونهای بیولوژیکی دارد. گروه BOC را می توان به راحتی از بین برد و گروه آلدهید می تواند از طریق کاهش یا به یک گروه سیانید از طریق واکنش سیانید به یک گروه هیدروکسیل تبدیل شود. معمولاً برای تحقیقات و کاربردهای صنعتی استفاده می شود.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C10H17NO3 |
|
توده دقیق |
199.12 |
|
وزن مولکولی |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
این نقش اساسی در سنتز داروهای الکل آمینه و هورمونهای بیولوژیکی دارد. ساختار شیمیایی منحصر به فرد آن امکان ترکیب در مولکول های پیچیده را فراهم می کند ، در نتیجه سنتز این ترکیبات بیولوژیکی فعال را تسهیل می کند.
n - boc - l - proplinalبه عنوان یک واسطه در سنتز آمید - نوع مهار کننده های HIV ، این امر به طور قابل توجهی در ایجاد داروهای ضد ویروسی نقش دارد. ترکیب آن در مسیر سنتز یک ساختمان مهم برای تشکیل مهار کننده های موثر HIV را فراهم می کند.
گروه BOC در IT مدولار را در سنتز شیمیایی ارائه می دهد. این گروه را می توان به آسانی حذف کرد و امکان عملکرد بیشتر و اصلاحات ساختاری مولکول را فراهم می آورد. این ویژگی باعث افزایش تطبیق پذیری در کشف دارو و سنتز شیمیایی می شود.
گروه آلدهید در آن می تواند تحت تحولات شیمیایی مختلفی قرار بگیرد. به عنوان مثال ، می توان آن را به یک گروه هیدروکسیل کاهش داد یا از طریق واکنش های کاهش و سناتینگ به یک گروه سیانو تبدیل شد. این تحولات پتانسیل مصنوعی را گسترش داده و سنتز موجودات شیمیایی متنوع را قادر می سازد.
5.Synthesis از تقلید پپتید فعال زیستی
این یک مشتق پرولین حاوی یک گروه محافظت کننده BOC است ، که می تواند برای سنتز تقلید پپتید با فعالیت بیولوژیکی ، مانند آنالوگ های دولاستاتین 10 با فعالیت ضد روده بزرگ استفاده شود.
6.واکنش وینیلاسیون
این می تواند به عنوان یک ساختمان مهم در سنتز ترکیبات حاوی ساختارهای اسید آمینه باشد. علاوه بر این ، واکنش اضافی هسته ای آن و واکنش آلکینیللاسیون می تواند برای سنتز ساختارهای مختلف پیچیده ترکیبات ، گسترش دامنه واکنش سنتز آلی استفاده شود.
7. برنامه های صنعتی
با توجه به تطبیق پذیری و اهمیت آن در سنتز دارو ، در کاربردهای صنعتی به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرد. این ماده به عنوان یک واسطه کلیدی در ساخت داروهای دارویی ، بیوشیمیایی و سایر محصولات مرتبط عمل می کند.
 |
 |
اهمیت در تحقیقات مهار کننده HIV
1. تأثیر در درمان
(1.) ارائه گزینه های درمانی جدید: مهار کننده های HIV گزینه های درمانی جدیدی را برای افراد آلوده به HIV ارائه می دهند ، به ویژه برای کسانی که در برابر داروهای ضد ویروسی سنتی مقاومت می کنند یا نیازهای خاصی دارند.
(2.) بهبود اثربخشی درمانی: برخی از مهار کننده های HIV ، مانند مهار کننده های کپسید ، تکثیر ویروس و انتقال با مهار تشکیل یا عملکرد کپسید ویروس HIV. این داروها اثرات ضد ویروسی قابل توجهی در کارآزمایی های بالینی نشان داده اند و انتظار می رود میزان موفقیت در درمان HIV را بیشتر بهبود بخشد.
(3) عوارض جانبی دارو را کاهش دهید: داروهای سنتی ضد ویروسی (ART) ممکن است نیاز به تجویز مکرر داشته باشد و ممکن است با برخی عوارض جانبی همراه باشد. مهار کننده های HIV طولانی عمل ، مانند Lenacapavir ، که فقط باید دو بار در سال تجویز شود ، می تواند فرکانس دارو و عوارض جانبی بیماران را کاهش داده و کیفیت زندگی آنها را بهبود بخشد.
2. سهم پتانسیل در پیشگیری از HIV
(1.) پیشگیری از قرار گرفتن در معرض (PREP): برخی از مهار کننده های HIV ، مانند GS- CA1 ، نشان داده شده است که مدت طولانی {3} محافظت در آزمایشات حیوانات از طریق یک تزریق واحد ، از جلوگیری از عفونت با ویروس نقص ایمنی میمون (SHIV) جلوگیری می کند. انتظار می رود این نوع دارو برای پیشگیری از قرار گرفتن در معرض در انسان استفاده شود و خطر انتقال HIV را کاهش می دهد.
(2.) انتقال ویروس: با مهار تکثیر و گسترش HIV ، مهار کننده های HIV به کاهش بار ویروسی در افراد آلوده کمک می کند و از این طریق خطر انتقال ویروس به دیگران را از طریق تماس جنسی ، انتقال خون و سایر وسایل کاهش می دهد.
3. پیشرفت تحقیقات HIV را پیش بینی کنید
.
.
4. در جامعه و اقتصاد تأثیر بگذارد
(1.) کاهش بار پزشکی: توسعه و کاربرد مهار کننده های HIV می تواند به کاهش هزینه های پزشکی و بار افراد آلوده به HIV کمک کند و کارآیی استفاده از منابع پزشکی را بهبود بخشد.
(2.) بهبود کیفیت زندگی بیماران: با کاهش عوارض جانبی دارویی و تقویت اثربخشی درمانی ، مهار کننده های HIV می توانند به بهبود کیفیت زندگی و مشارکت اجتماعی بیماران کمک کنند و بار جامعه و خانواده ها را کاهش دهند.
روشهای سنتز
روش اکسیداسیون سورن:
- معرفها و شرایط: از اگزالیل کلرید ، DMSO و تری اتیل آمین در شرایط -78 درجه استفاده می کند.
- عمل: n - boc - l -} prolinol با استفاده از اگزالیل کلرید ، DMSO و تری اتیل آمین با درجه -78 درجه به آن اکسیده می شود. با این حال ، این روش نیاز به شرایط بی آب مطلق و درجه حرارت پایین دارد و آن را برای کاربردهای صنعتی به چالش کشیده است.
اکسیداسیون DMSO با مجموعه SO3-Pyridine:
- معرف: DMSO به عنوان مجتمع اکسیدان ، جامد SO3-پیریدین به عنوان فعال کننده و تری اتیل آمین به عنوان پایه.
- عمل: n - boc - L - prolinol با استفاده از DMSO ، SO3-Pyridine و تری اتیل آمین به آن اکسیده می شود. این روش همچنین بوی ناخوشایندی از دی متیل سولفید ایجاد می کند.
DESS - اکسیداسیون مارتین:
- معرف: از DESS - مارتین پریودین (DMP) اکسیدان استفاده می کند.
- عمل: n - boc - l -} prolinol با استفاده از دس -} martin}} martin}}}. در حالی که این روش مؤثر است ، خود معرف نسبتاً گران است و هزینه آن را محدود می کند- اثربخشی برای سنتز مقیاس بزرگ {{6}.
خلاصه:
- انتخاب روش سنتز برای آن به الزامات خاص سنتز ، مانند در دسترس بودن معرفها ، ملاحظات هزینه و خلوص مطلوب محصول بستگی دارد.
- روش اکسیداسیون سورن ، در حالی که مؤثر است ، به دلیل نیاز به شرایط بی آب و درجه حرارت پایین چالش برانگیز است.
- روش اکسیداسیون DMSO ، در حالی که ساده است ، بوی ناخوشایند ایجاد می کند.
- روش اکسیداسیون مارتین -}} مؤثر اما نسبتاً گران است.
زمینه کشف
n - boc - l - proplinal، یک واسطه مصنوعی کلیدی آلی ، اهمیت خود را در قلمرو شیمی دارویی و کاتالیز آلی نامتقارن می یابد. کشف و کاربرد بعدی آن ریشه در درک و استفاده از-} amino aldehydes دارد که دارای خواص و عملکردهای شیمیایی منحصر به فرد هستند.
- - آمینو آلدهیدها دارای ترکیبی منحصر به فرد از یک گروه فرمیل و یک عملکرد مناسب آمینه است. این ویژگی ساختاری به آنها چند منظوره قابل توجهی اعطا می کند ، و آنها را در ساختارهای ارگانیک بلوک های ارزشمندی ایجاد می کند.
- آنها را می توان از اسیدهای آمینه - ، بلوک های ساختمانی طبیعی پروتئین ها ، از طریق تحولات شیمیایی مانند کاهش- استرهای اسید آمینه یا اکسیداسیون الکل های آمینه بدست آورد.
- به طور خاص ، یک واسطه مصنوعی مهم آلی به دلیل نقش آن در سنتز ترکیبات مختلف بیولوژیکی فعال است. به عنوان مثال ، آن را به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز سم خرگوش دریایی خدمت می کند.
- گروه BOC (tert-} butoxycarbonyl) یک مکانیزم محافظ برای گروه آمینه ارائه می دهد ، و این امکان را برای اصلاحات شیمیایی بیشتر ضمن حفظ عملکرد آمینه فراهم می کند.
- این کشف و روشهای مصنوعی آن به دلیل نیاز به مسیرهای کارآمد برای سنتز ترکیبات بیولوژیکی فعال هدایت شده است. در نتیجه ، روشهای مختلفی برای سنتز این واسطه از اسیدهای آمینه-} یا مشتقات آنها ایجاد شده است.
- کاربردهای آن از سنتز دارو ، جایی که به عنوان واسطه در سنتز مهار کننده های HIV و سایر مولکول های فعال زیستی ، تا کاتالیز نامتقارن ، جایی که می تواند به عنوان لیگاند یا کاتالیزور کایرال استفاده شود ، طول می کشد.
اندازه بازار همچنان گسترش می یابد
با توسعه سریع صنایع جهانی مانند داروسازی و مواد شیمیایی و افزایش مداوم تقاضای بازار ، اندازه بازار آن همچنان گسترش خواهد یافت. به خصوص در زمینه تحقیق ، توسعه و تولید داروهای درمانی برای بیماریهای عمده مانند ایدز و سرطان ، تقاضا فوری تر خواهد بود. در همین حال ، با افزایش کشورهای در حال ظهور بازار و بهبود آگاهی از سلامت مصرف کننده ، تقاضای بازار در مناطقی مانند آسیا و آفریقا به تدریج افزایش می یابد.
نوآوری فن آوری باعث ارتقاء صنعتی می شود
نوآوری فن آوری یک نیروی محرک مهم برای ارتقاء ارتقاء صنعتی است. در آینده ، با پیشرفت مداوم فناوری سنتز آلی و توسعه و کاربرد شرایط جدید واکنش و کاتالیزورها ، روشهای سنتز آن به طور مداوم بهینه و به روز می شوند. این امر به پیشرفت چشمگیر در بهبود بهره وری تولید ، کاهش هزینه های تولید ، افزایش خلوص محصول و ثبات کیفیت کمک می کند. در عین حال ، نوآوری فناوری همچنین گسترش برنامه ها و ارتقاء صنعتی در زمینه های بیشتر را ترویج می کند.
الزامات حفاظت از محیط زیست باعث توسعه سبز می شود
با افزایش آگاهی جهانی از حفاظت از محیط زیست و مقررات سختگیرانه محیط زیست ، شرکت های تولیدی با فشار زیست محیطی بیشتری روبرو خواهند شد. با این حال ، این امر همچنین شرکت ها را به تقویت تحقیق و ارتقاء کاربرد فن آوری های حفاظت از محیط زیست و ترویج توسعه سبز صنعت ترغیب می کند. در آینده ، شرکت های تولیدی بیشتر به حفاظت از انرژی ، کاهش انتشار ، بازیافت منابع و حفاظت از محیط زیست توجه بیشتری می کنند و تلاش می کنند وضعیت برنده 2}} کسب و کار مزایای اقتصادی و اجتماعی را بدست آورند.
تقویت همکاری های بین المللی و مبادلات
با عمیق تر شدن جهانی شدن و فزاینده فزاینده تجارت بین المللی ، همکاری های بین المللی و مبادلات در این صنعت همچنان به تقویت خود ادامه خواهد داد. این به شرکت ها کمک می کند تا در درک تقاضای بازار بین المللی و رقابت ، معرفی فناوری پیشرفته و تجربه مدیریت و گسترش بازارهای خارج از کشور ، پیشرفت مثبتی داشته باشند. در عین حال ، همکاری و مبادله بین المللی نیز توسعه نوآورانه صنعت را ارتقا می بخشد و سرعت ارتقاء صنعتی را تسریع می کند.
تگ های محبوب: n - boc - l - proplal CAS 69610-41-9 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش