O-ترت-Butyl-L-ترئونین، همچنین به عنوانH-THR(TBU)-OH، ترکیبی با معماری و خواص شیمیایی خاص است. CAS 4378-13-6، فرمول مولکولی C8H17NO3 معمولاً به صورت پودر یا جامد سفید ظاهر می شود. به عنوان یک مشتق از ترئونین، دارای ویژگی های مشترک اسیدهای آمینه است و چشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند بیوشیمی و شیمی آلی دارد. به عنوان مثال، می تواند به عنوان یک مونومر محافظ اسید آمینه برای سنتز پپتیدها و تغذیه عمل کند. همچنین می تواند به عنوان یک واسطه مصنوعی برای سایر مولکول های آلی، برای تهیه داروها و نشانگرهای زیستی استفاده شود. با توسعه مداوم علم و فناوری، زمینه های کاربردی آن گسترده تر خواهد شد و ارزش بالقوه آن در زمینه هایی مانند پزشکی، بیوتکنولوژی و مواد جدید بیشتر مورد بررسی و استفاده قرار خواهد گرفت.
|
|
|
|
فرمول شیمیایی |
C8H18ClNO3 |
|
جرم دقیق |
211.10 |
|
وزن مولکولی |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
تحلیل عنصری |
C, 45.39; H, 8.57; Cl, 16.75; N, 6.62; O, 22.67 |
H-THR(TBU)-OHبه عنوان یک مشتق اسید آمینه مهم، چشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه های مختلف مانند بیوشیمی، شیمی آلی، و تحقیق و توسعه دارویی دارد.
رشته بیوشیمی
(1) سنتز پپتیدها و تغذیه
می توان از آن به عنوان یک مونومر محافظ اسید آمینه برای سنتز پپتیدها و تغذیه استفاده کرد. در فرآیند سنتز پپتید، گروه هیدروکسیل ترئونین توسط ترت بوتیل محافظت می شود، در نتیجه از عواقب جانبی غیر ضروری جلوگیری می شود و کارایی و خلوص سنتز را بهبود می بخشد. با معرفی کنترل دقیق بر طول و توالی زنجیره های پلی پپتیدی، می توان پپتیدها و تغذیه با فعالیت های زیستی خاص را تهیه کرد.
(2) تهیه نشانگرهای زیستی
نشانگرهای زیستی موادی هستند که برای تشخیص، پایش یا ارزیابی فرآیندهای بیولوژیکی یا وضعیت بیماری استفاده می‌شوند. می توان از آن به عنوان واسطه ای برای سنتز بیومارکرها استفاده کرد و با معرفی گروه ها یا نشانگرهای عملکردی خاص، بیومارکرهایی با حساسیت بالا، ویژگی قوی و پایداری خوب تهیه کرد. این بیومارکرها ارزش کاربردی مهمی در تشخیص بیماری، ارزیابی اثربخشی، توسعه دارو و سایر زمینه ها دارند.
(3) تحقیقات پایه در بیوشیمی
همچنین می‌تواند برای تحقیقات بیوشیمیایی پایه، مانند مطالعه مسیرهای متابولیک و مکانیسم‌های فعالیت بیولوژیکی اسیدهای آمینه در موجودات مورد استفاده قرار گیرد. با معرفی آن می‌توان فرآیند متابولیسم اسید آمینه را در موجودات شبیه‌سازی کرد، تأثیر آن را بر فعالیت بیولوژیکی مشاهده کرد و عملکرد و مکانیسم اسیدهای آمینه را در موجودات آشکار کرد.
در زمینه شیمی آلی
(1) واسطه های سنتز آلی
با داشتن معماری و خواص شیمیایی منحصر به فرد، می تواند به عنوان یک واسطه مهم در سنتز آلی عمل کند. با معرفی آن می توان ترکیبات آلی با معماری و خواص خاص را سنتز کرد که چشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند پزشکی، آفت کش ها، رنگ ها و غیره دارند.
(2) توسعه دارو
در فرآیند توسعه دارو، می تواند به عنوان یک اصلاح کننده ساختاری یا واسطه مصنوعی برای مولکول های دارو عمل کند. با معرفی آن، معماری فضایی و فعالیت بیولوژیکی مولکول های دارو را می توان تغییر داد، در نتیجه خواص اثربخشی دارو، فارماکوکینتیک و پایداری دارو را بهینه کرد. علاوه بر این، می توان از آن برای تهیه داروهایی با اثرات هدفمند، بهبود ویژگی دارو و اثربخشی درمانی استفاده کرد.
(3) واکنش کاتالیزوری آلی
همچنین می تواند به عنوان یک کاتالیزور یا کاتالیزور مشترک برای پیامدهای کاتالیزوری آلی عمل کند. با معرفی آن می توان میزان بازتاب های آلی را تسریع کرد و عملکرد و گزینش پذیری بازتاب ها را بهبود بخشید. علاوه بر این، می توان از آن برای پیامدهای کاتالیزوری نامتقارن برای تهیه ترکیبات آلی با معماری کایرال استفاده کرد.
حوزه تحقیق و توسعه دارویی
(1) سنتز مولکول های دارو
نقش مهمی در سنتز مولکول های دارو ایفا می کند. با معرفی آن می توان مولکول های دارویی با فعالیت های دارویی و بیولوژیکی خاص را سنتز کرد. این مولکول های دارویی چشم انداز کاربرد گسترده ای در زمینه هایی مانند تومورها، بیماری های قلبی عروقی و بیماری های عصبی دارند.
(2) اصلاح داروها
همچنین می توان از آن برای تحقیقات اصلاح دارو استفاده کرد. با معرفی این ماده می توان حلالیت، پایداری، فراهمی زیستی و سایر خواص دارو را تغییر داد و در نتیجه اثر درمانی دارو را بهینه کرد. علاوه بر این، می‌توان از آن برای تهیه-رهاسازی پایدار، رهش کنترل‌شده و سایر فرمول‌های دارویی، بهبود اثر رهش پایدار داروها و راحتی بیمار استفاده کرد.
(3) تحقیق متابولیسم دارو
همچنین می توان از آن برای تحقیقات متابولیسم دارو استفاده کرد. با معرفی آن می توان فرآیند متابولیک داروها را در بدن شبیه سازی کرد، تاثیر آن ها را بر آنزیم های متابولیزه کننده دارو مشاهده کرد و مسیرهای متابولیک و متابولیت داروها را در بدن آشکار کرد. این اطلاعات دارای ارزش کاربردی مهمی برای ارزیابی ایمنی دارو، تحقیقات تداخل دارویی و سایر جنبه‌ها هستند.
سایر زمینه ها
(1) صنایع غذایی
همچنین کاربردهای خاصی در صنایع غذایی دارد. می توان از آن به عنوان افزودنی غذایی برای بهبود طعم، طعم و ارزش غذایی غذا استفاده کرد. با معرفی این ماده می توان محتوای اسید آمینه غذا را افزایش داد و ارزش غذایی آن را افزایش داد. در عین حال می توان از آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی نیز برای افزایش ماندگاری مواد غذایی استفاده کرد.
(2) در زمینه کشاورزی
همچنین پتانسیل خاصی برای کاربرد در حوزه کشاورزی وجود دارد. می تواند به عنوان یک تنظیم کننده رشد گیاه عمل کند و باعث رشد و نمو گیاه شود. با معرفی O-ترت-بوتیل-L-ترئونین، مقاومت به تنش، مقاومت در برابر بیماری و عملکرد گیاهان را می توان بهبود بخشید. در عین حال می توان از آن برای تهیه آفت کش های زیستی، کاهش استفاده از آفت کش های شیمیایی و کاهش آلودگی محیط زیست استفاده کرد.
(3) زمینه حفاظت از محیط زیست
همچنین چشم اندازهای کاربردی خاصی در زمینه حفاظت از محیط زیست دارد. می توان از آن به عنوان یک عامل زیست تخریب پذیر برای تصفیه زباله های آلی و آب های آلوده استفاده کرد. با معرفی O-ترت-بوتیل-L-ترئونین، می‌توان تجزیه و تجزیه زباله‌های آلی را تسریع کرد و آلودگی محیط زیست را کاهش داد. در عین حال، می توان از آن برای تهیه جاذب های بیولوژیکی برای حذف یون های فلزات سنگین و آلاینده های آلی از بدنه های آبی استفاده کرد.
H-THR(TBU)-OHبه عنوان یک مشتق اسید آمینه مهم، کاربردهای گسترده ای در زمینه هایی مانند بیوشیمی، شیمی آلی و تحقیق و توسعه دارویی دارد. انتخاب و بهینه‌سازی روش سنتز آن برای بهبود عملکرد، کاهش هزینه‌ها و برآورده کردن الزامات کاربردی خاص بسیار مهم است.
ایزوبوتن یک ماده خام شیمیایی مهم با معماری پیوند دوگانه پر جنب و جوش است که باعث می شود تحت تأثیرات شیمیایی مانند افزودن و پلیمریزاسیون آسان باشد. روش سنتز O-ترت-بوتیل-L-ترئونین با استفاده از ایزوبوتن معمولاً شامل مراحل زیر است:
آماده سازی مواد خام:
ابتدا، لازم است مقدار مناسبی از ایزوبوتن، L{0}}ترئونین یا مشتقات آنها به عنوان مواد اولیه تهیه شود. در عین حال، مواد کمکی مانند کاتالیزورها و حلال ها باید آماده شوند.
واکنش اضافه:
تحت دما و فشار مناسب، ایزوبوتن با ال-ترئونین یا مشتقات آن در معرض واکنش اضافی قرار می‌گیرد. این مرحله معمولاً باید در حضور یک کاتالیزور انجام شود تا نرخ واکنش و بازده افزایش یابد. شرایط خاص اثر افزودنی (مانند دما، فشار، نوع کاتالیزور و دوز) باید با توجه به شرایط آزمایشی و الزامات محصول مورد نظر بهینه شود.
پردازش پست-:
پس از تکمیل پیامد افزودن، مراحل پردازش{0}پست برای جداسازی و خالص‌سازی محصول مورد نیاز است. این معمولاً شامل شستشو، خشک کردن، تبلور مجدد و سایر عملیات برای حذف ناخالصی ها و بهبود خلوص محصول است.
اعتبارسنجی محصول:
در نهایت، این محصول از طریق روش‌های آنالیز شیمیایی مانند رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، طیف‌سنجی مادون قرمز، طیف‌سنجی جرمی و غیره تأیید می‌شود تا اطمینان حاصل شود که معماری و خلوص آن مطابق با الزامات است.
لازم به ذکر است که به دلیل واکنش پذیری ایزوبوتن و حساسیت شرایط واکنش، این روش سنتز ممکن است چالش های خاصی را در عملیات عملی ایجاد کند. بنابراین، کنترل دقیق شرایط واکنش، بهینه سازی انتخاب و دوز کاتالیزورها، به منظور بهبود عملکرد و کیفیت محصول ضروری است.
Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) یک گروه محافظ اسید آمینه متداول با ویژگی‌های حذف آسان و پایداری خوب است. روش سنتز O{3}}ترت-بوتیل-L-ترئونین با استفاده از Fmoc-O-ترت-بوتیل{10}}ال-ترئونین به عنوان یک واسطه معمولاً شامل مراحل زیر است:
1. آماده سازی مواد اولیه:
مقدار مناسبی از Fmoc-L-شرونین یا مشتقات آن را به عنوان مواد اولیه آماده کنید. در عین حال، مواد کمکی مانند ترت بوتانول و کاتالیزورها باید آماده شوند.
2. واکنش استریفیکاسیون:
تحت شرایط دما و کاتالیزور مناسب، Fmoc-L-شرونین یا مشتقات آن با ترت بوتانول استری می‌شوند. هدف از این مرحله محافظت از گروه هیدروکسیل ترئونین و جلوگیری از عواقب جانبی غیر ضروری در عواقب بعدی است.
3. واکنش کاهش:
پس از اتمام بازتاب استریفیکاسیون، برای حذف گروه محافظ Fmoc، یک واکنش کاهشی لازم است. این مرحله معمولاً با استفاده از یک عامل کاهنده (مانند هیدروژن، سدیم بوروهیدرید و غیره) در دما و فشار مناسب انجام می شود.
پس از تکمیل عواقب کاهش، مراحل پس از{0} پردازش نیز برای جداسازی و خالص‌سازی محصول مورد نیاز است. این شامل شستشو، خشک کردن، تبلور مجدد و سایر عملیات برای حذف ناخالصی ها و بهبود خلوص محصول است.
اعتبارسنجی محصول:
در نهایت، محصول از طریق تجزیه و تحلیل شیمیایی تایید می شود تا اطمینان حاصل شود که معماری و خلوص آن مطابق با الزامات است.
لازم به ذکر است که این روش سنتز شامل مراحل متعدد و شرایط واکنش است، بنابراین کنترل دقیق شرایط بازخورد و کیفیت محصول در هر مرحله در عملیات عملی مورد نیاز است.
در همین حال، با توجه به شرایط کاهش خاص مورد نیاز برای حذف گروه‌های محافظ Fmoc، کارایی و بازده این مرحله نیز ممکن است تا حدی تحت‌تاثیر قرار گیرد.
به منظور بهبود راندمان سنتز و عملکردH-THR(TBU)-OH، بهینه سازی و بهبود روش سنتز ضروری است. در اینجا چند جهت بهینه سازی ممکن وجود دارد:
انتخاب و دوز کاتالیزور:
نوع و دوز کاتالیزور تأثیر قابل توجهی بر راندمان سنتز و بازده دارد. بنابراین، غربالگری کاتالیزورهای مناسب و بهینه سازی دوز آنها برای بهبود نرخ واکنش و بازده ضروری است.
بهینه سازی شرایط واکنش:
دمای واکنش، فشار، حلال و سایر شرایط نیز تأثیر قابل توجهی بر راندمان و بازده سنتز دارند. بنابراین لازم است این شرایط برای یافتن ترکیب بهینه شرایط بازتاب بهینه شود.
بهبود مراحل{0}پردازش پست:
کارایی و خلوص مراحل پردازش{0} پس از پردازش تأثیر قابل توجهی بر کیفیت محصول نهایی دارد. بنابراین، برای افزایش خلوص و بازده محصول، باید مراحل{2}}پست پردازش را بهبود بخشید.
انتخاب و پیش تصفیه مواد اولیه:
انتخاب مواد خام با کیفیت بالا و انجام پیش تصفیه مناسب برای بهبود کارایی عواقب و کیفیت محصول ضروری است.
کاربرد شیمی سبز: به کارگیری اصول شیمی سبز در فرآیند سنتز می تواند باعث کاهش آلودگی محیط زیست و کاهش هزینه ها شود. برای مثال، استفاده از حلال‌ها، کاتالیزورها و مواد خام غیر سمی یا کم سم.
پیکربندی مولکولی H-THR (TBU) - OH (O-ترت-بوتیل-L-ترئونین) دارای ویژگی‌های زیر است:
فرمول مولکولی H-THR (TBU) - OH C ₈ H 1 NO ∝ است، با وزن مولکولی 175.23 گرم بر مول. معماری آن با جایگزینی گروه هیدروکسیل ترئونین (Thr) با ترت بوتیل (tBu) شکل گرفته است و متعلق به مشتقات اسید آمینه است.
پیکربندی L-: به عنوان مشتقی از اسیدهای آمینه L-، کربن آلفا آن (اتم کربنی که گروه‌های آمینه و کربوکسیل را به هم متصل می‌کند) به عنوان مرکز کایرال عمل می‌کند و دارای پیکربندی S-می‌باشد (طبق قانون Cahn Ingold Prelog).
جایگزین ترت بوتیل: پس از جایگزینی گروه هیدروکسیل با ترت بوتیل (- C (CH3) H3)، حجم زیاد ترت بوتیل ممکن است بر مانع فضایی مولکولی تأثیر بگذارد، اما بر مرکز کایرال کربن - تأثیری ندارد.
نقطه ذوب: 244{2}}247 درجه سانتیگراد. نقطه ذوب بالا نشان دهنده وجود پیوندهای هیدروژنی قوی بین مولکول ها یا ساختار بلوری محکم است که به آرایش منظم مولکول های نوع L مربوط می شود.
چگالی: تقریباً 1.1 گرم بر سانتی‌متر مربع، منعکس کننده کارایی انباشتگی مولکولی، تحت تأثیر جایگزین‌های ترت بوتیل.
حلالیت: اگرچه داده خاصی در دسترس نیست، مشتقات مشابه معمولاً به دلیل آبگریزی گروه های ترش بوتیل حلالیت کمتری دارند و برای انحلال به حلال های قطبی (مانند DMSO) نیاز دارند.
1. کشف ترئونین والدین
L-ترئونین (H-Thr-OH) اولین بار توسط ویلیام سی. رز و کورتیس مایر در سال 1936 جدا و شناسایی شد. این آخرین اسید آمینه پروتئین زا بود که کشف شد. به دلیل -گروه هیدروکسیل آن، حفاظت انتخابی از این گروه هیدروکسیل در طول سنتز پپتید برای جلوگیری از واکنش های جانبی مورد نیاز است.
2. توسعه استراتژی حفاظت از ترت-بوتیل
در دهه‌های 1950 تا 1960، ترت-بوتیل (tBu) اتر به عنوان یک گروه محافظ هیدروکسیل معرفی شد، دستاوردی که عمدتاً به لوئیس آ. کارپینو نسبت داده می‌شود، که پیشگام سیستم حفاظتی Boc/tBu بود. در سال 1982، ناکاجیما و همکارانش به طور سیستماتیک سنتز محصول را برای اولین بار گزارش کردند و مسیر اتریفیکاسیون کاتالیز شده توسط ایزوبوتن و اسید سولفوریک غلیظ را ایجاد کردند.
3. کاربرد به عنوان مونومر استاندارد برای سنتز پپتید
از دهه 1980، با استفاده گسترده از سنتز پپتید فاز جامد (SPPS)، این محصول به یک مونومر استاندارد محافظت شده برای ساخت پپتیدهای حاوی ترئونین- تحت استراتژی های Fmoc و Boc تبدیل شده است. این به دلیل متعامد بودن ترت-بوتیل اتر است که در شرایط قلیایی پایدار است و در شرایط اسیدی می تواند شکافته شود.
تگ های محبوب: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش