اکسید دی فنیل فسفین، فرمول مولکولی C12H11OP ، CAS 4559-70-0 ، پودر نارنجی زرد تا سبک ، کمی محلول در آب ، هیگروسکوپی قوی ، یک معرف شیمیایی که معمولاً در آزمایشگاه ها استفاده می شود. این یک سنتز آلی مهم است که به طور گسترده در سنتز Allides Allides و فسفین های فسفین کایسیلس و فسفین کایسیلر استفاده می شود. ترکیبات هتروسیکلیک را در شرایط خفیف سنتز کنید ، مانند پاراکوات علف کش.} تحت کاتالیز فلزی ، اکسید دیفنیل فسفین می تواند به آلکین ها اضافه شود تا ترکیبات اولئولفین بسیار استریوسلیستی.} تحت شرایط مایکروویو ، با دیفنیل فسفین با استفاده از سولفوزیلفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینفینسید کاتالیزورها. ph2p (o) H با دیفلووروکلرومتان واکنش نشان می دهد تا دیفنرومتیل دیفنیل فسفین اکسید ، که بیشتر با آلدهید یا کتون ها به شکل 1 واکنش نشان می دهد ، 1- difluoroalkenes .
|
فرمول شیمیایی |
c12H11op |
|
توده دقیق |
202 |
|
وزن مولکولی |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
تجزیه و تحلیل ابتدایی |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
خاصیت شیمیایی
واکنش پذیری:
پیوند اکسیژن فسفر در اکسید دیفنیل فسفین دارای واکنش پذیری بالایی است و می تواند در پاسخ های مختلف سنتز آلی ، مانند پاسخ های اتصال ، پاسخ های اضافی و غیره {{0} شرکت کند
ثبات:
در زیر جو بی اثر و دمای اتاق پایدار است ، اما مقاومت در برابر رطوبت باید در نظر گرفته شود زیرا به رطوبت حساس است {{0}
سمیت:
متعلق به مواد سمیت کم است ، اما هنوز هم باید مطابق روشهای عملیاتی ایمنی شیمیایی {{0} انجام شود
اکسید دی فنیل فسفین.
DPPO نقش مهمی در سنتز سموم دفع آفات بازی می کند ، به خصوص به عنوان یک واسطه کلیدی در سنتز علف کش {{0}
2.1 سنتز علف کش ها
سنتز پاراکوات: DPPO می تواند سیانید فلزی قلیایی را در شرایط خفیف جایگزین کند به عنوان یک ماده کوپلینگ برای سنتز ترکیبات هتروسیکلیک ، مورد استفاده برای سنتز پاراکت علف کش ، paraquat یک تماس غیر منتخب است که به طور گسترده ای برای کنترل weed در مزرعه {{{{{{1 1}}} red استفاده می شود.
سایر علف کش ها: DPPO همچنین می تواند برای سنتز انواع دیگر علف کش ها . با تنظیم شرایط پاسخ و نسبت مواد اولیه ، ترکیباتی با فعالیت های علف کش مختلف تهیه شود.
2.2 هم افزایی سموم دفع آفات
افزایش اثربخشی دارو: DPPO و مشتقات آن را می توان با ترکیبات فعال سموم دفع آفات برای بهبود نفوذپذیری و چسبندگی سموم دفع آفات ترکیب کرد ، در نتیجه باعث افزایش اثربخشی مواد مخدر .
کاهش دوز: با افزایش کارایی ، می توان استفاده از سموم دفع آفات را کاهش داد و باعث کاهش آلودگی محیط زیست .
کاربرد در توسعه لیگاند های کایرال
لیگاند های کایرال نقش مهمی در سنتز نامتقارن دارند و DPPO یک ماده اولیه مهم برای سنتز لیگاند های فسفین کایرال است {{0}
3.1 سنتز لیگاندهای فسفین کایرال
پاسخ جفت شدن: DPPO (PH2 (O) H) می تواند پاسخ اتصال با Trifluoromethanesulfonic اسید آریل استر را برای تولید واسطه اکسید فسفین ، که سپس برای به دست آوردن diphenylarylphosphine کاهش می یابد ، یک لیگاند کایرال که معمولاً استفاده می شود {1.}}}
کاتالیز کایرال: لیگاند های فسفین کایرال استریوس انتخابی عالی را در پاسخ های کاتالیزوری نامتقارن نشان می دهند و می توان برای ترکیب ترکیبات با فعالیت نوری خاص . استفاده کرد
3.2 توسعه محصول پایین دست
سنتز مولکولی پیچیده: با استفاده از DPPO به عنوان مواد اولیه ، مجموعه ای از مولکول های پیچیده کایرال می توانند سنتز شوند ، مانند 1 ، 12- bis (biphenylphosphomethyl) - بنزن ، 2-}} biphenyly biphenyll ، و غیره. علم.}
مواد عملکردی: لیگاند های فسفین کایرال همچنین می توانند برای تهیه مواد کایرال با عملکردهای ویژه مانند کریستال های مایع کایرال ، شرکتهای مخابراتی کاتالیزور کایرال و غیره . استفاده شوند.
علاوه بر مناطق اصلی برنامه ذکر شده در بالا ، DPPO همچنین مقدار کاربرد بالقوه را در چندین زمینه دیگر {{0} نشان داده است
6.1 معرفهای شیمیایی
آزمایشگاه مشترک:اکسید دی فنیل فسفینیک سنتز آلی متداول در آزمایشگاه است که می تواند برای تحقیق و توسعه پاسخهای مختلف سنتز آلی . استفاده شود
Regnts Analytical: در شیمی تحلیلی ، DPPO می تواند به عنوان یک ماده استاندارد یا برای تجزیه و تحلیل کیفی یا کمی استفاده شود {{0}
6.2 واسطه های دارویی
سنتز دارو: DPPO و مشتقات آن می توانند به عنوان واسطه در سنتز دارو استفاده شوند و در فرآیند تهیه داروهای مختلف. شرکت کنند
توسعه دارو: در توسعه دارو ، از DPPO می توان برای سنتز ترکیبات با فعالیتهای بیولوژیکی خاص استفاده کرد ، و مولکول های کاندیدایی را برای توسعه دارو جدید فراهم می کند.
6.3 علوم مواد
تهیه مواد کاربردی: DPPO و مشتقات آن می تواند برای تهیه موادی با عملکردهای ویژه مانند مواد نوری ، مواد مغناطیسی و غیره . استفاده شود
نانومواد: در زمینه نانومواد ، DPPO می تواند به عنوان اصلاح کننده سطح یا تثبیت کننده برای بهبود پراکندگی و پایداری نانومواد . استفاده شود
DPPO ، به عنوان یک سنتز آلی مهم واسطه ، ارزش کاربردی گسترده ای را در زمینه های مختلف مانند سنتز سموم دفع آفات ، توسعه لیگاند کایرال ، آماده سازی پاسخ ویتگ هورنر ، آماده سازی مجدد ، و کاتالیزور صنعتی {0} ساختار شیمیایی منحصر به فرد خود و واکنش پذیری آن را برای توسعه سریع در ترکیبات ارگانیک 1 {{} intised intised}} introdition}} intovence intovely در ترکیبات شیمیایی منحصر به فرد نشان می دهد. تقاضای بازار به رشد خود ادامه خواهد داد. در عین حال ، مقررات سختگیرانه محیط زیست به طور فزاینده ای نیز شرکت ها را ترغیب می کند تا تلاش های خود را در فناوری سنتز سبز افزایش دهند و توسعه پایدار صنعت DPPO.}}
DPPO یک واسطه مهم در سنتز آلی است. به طور کلی ، معرفهای مورد استفاده در روشهای فعلی تولید صنعتی بسیار گران هستند و به شرایط عاری از اکسیژن مطلق نیاز دارند ، بنابراین سنتز در مقیاس بزرگ دشوار است.}}}} از اهمیت عملی برخوردار است که باعث می شود روش ساده ای از مسیر DPPO بهبود یابد. هزینه . با مرور ادبیات ، ما یک روش یک گلدان را برای ترکیب ترکیب هدف طراحی کردیم و شرایط پاسخ خاص این روش. را بررسی کردیم
روش سنتز خاص اکسید دیفنیل فسفین به شرح زیر است:
وزن 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) از alcl3 بدون آب (ترجیحاً در لوح و بلوک) و 20. 0 g (0.} 146 mol · l · l {{{6}) mix. In the drying system, stir at 60℃until AlCI3 solid is basically dissolved. After response at 80℃for 30 min, at 100℃for 30 min, and at 120℃for 1 h, raise the temperature to 145℃for 6 h. After the response solution is cooled to room temperature, add 50 mL toluene into the ice bath and slowly pour the solution به 60 میلی لیتر آب و 20 میلی لیتر اسید هیدروکلریک غلیظ. کاملاً هم بزنید و هیدرولیز (30 درجه- 40 درجه) برای جدا کردن لایه آلی. لایه آب استخراج شده با تولوئن (50 میلی لیتر × 5) ، لایه های آلی را ادغام کنید ، آنها را با 10 ٪ NaOH 100 میلی لیتر در دسته ها بشویید ، آنها را به خنثی (PH6-7) بشویید و لایه تولوئن را جدا کنید. سولفات سدیم بی آب را خشک کنید ، تولوئن را تحت فشار کاهش دهید تا یک مایع روغنی زرد روشن و شفاف را بدست آورید ، آن را در یخچال یخ بزنید تا 17.6 گرم از مواد جامد سفید ، آن را با اتر بی آب در - 60 درجه- 70 درجه ، درجه 5 درجه 5 درجه سانتیگراد با درجه 5 درجه سانتیگراد استفاده کنید. 21 ٪ است و محتوای تعیین شده توسط HPLC 95.6 ٪ است.
اکسید دیفنیل فسفین (DPPO) ، به عنوان یک واسطه مهم سنتز آلی ، دارای طیف گسترده ای از کاربردها در زمینه هایی مانند سموم دفع آفات ، داروسازی ها و علوم مواد.}} روشهای مختلف سنتز وجود دارد ، هر کدام با شرایط پاسخ منحصر به فرد و مزایای خود و مزایای آن سنتز و مضرات را ارائه می دهند. اکسید .
1.1 اصل واکنش
این روش با استفاده از فسفوروس اکسی کلرید (Pocl ∝) به عنوان ماده اولیه . اول ، گروه فنیل از طریق پاسخ صنایع دستی فریدل برای تولید کلرید دیفنیل فسفین (PH ₂ PCl) معرفی می شود (PH ₂ PCL) .} سپس ، فسفین کرولید با استفاده از آژانس های آژانس اکسیداسیون اکسیدایدیلفسفین کاهش می یابد. ₄) .
1.2 مرحله واکنش
پاسخ صنایع دستی فریدل: تحت کاتالیز کلرید آلومینیوم بی آب (ALCL3) ، POCL ∝ و بنزن تحت پاسخ صنایع دستی فریدل در دمای بالا برای تولید PH ₂ PCL.}}
پاسخ کاهش: PH ₂ PCL با هیدرید آلومینیوم لیتیوم در یک حلال بی اثر واکنش نشان می دهد تا کلرید فسفین به اکسید دیفنیل فسفین را کاهش دهد .
1.3 مزایا و مضرات
مزایا: مواد اولیه به راحتی به دست می آیند و شرایط پاسخ نسبتاً خفیف است.
معایب: تصفیه PH ₂ PCl متوسط دشوار است و عملکرد نسبتاً کم است (حدود 37 ٪). علاوه بر این ، کاهش عوامل مانند هیدرید آلومینیوم لیتیوم گران است و به اقدامات احتیاطی دقیق در طول کار نیاز دارند {2 .}}}}
2.1 اصل واکنش
این روش از دی اتیل فسفیت به عنوان ماده اولیه استفاده می کند ، ابتدا با grignard reagnt (مانند فنیل منیزیم برمید phmgbr) واکنش نشان می دهد تا نمک منیزیم دیفنیل فسفین تولید شود و سپس به دست آورداکسید دی فنیل فسفیناز طریق درمان اسید {{0}
2.2 مراحل واکنش
پاسخ Grignard: واکنش دی اتیل فسفیت با Grignard reagnt در یک حلال بی اثر برای تولید نمک منیزیم دیفنیل فسفین .
درمان اسید: با واکنش نمک منیزیم دیفنیل فسفین با اسید (مانند اسید هیدروکلریک) برای به دست آوردن اکسید دیفنیل فسفین {{0}
2.3 مزایا و مضرات
مزایا: شرایط پاسخ نسبتاً خفیف است و عملکرد آن بالا است .
معایب: آماده سازی و ذخیره سازی معرفهای Grignard نیاز به اقدامات احتیاطی جدی دارد و تولید جانبی ممکن است در طول پاسخ پاسخ تولید شود ، و نیاز به تصفیه بعدی.
3.1 اصل واکنش
این روش از اکسید تری فنیل فسفین (PH ∝ PO) به عنوان ماده اولیه استفاده می کند و از طریق کاهش ترکیبات سدیم فلزی و پلیول.}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}
3.2 مراحل واکنش
پاسخ کاهش: تحت یک جو گاز بی اثر ، اکسید تری فنیل فسفین با ترکیبات سدیم فلزی و پلیول (مانند اتیلن گلیکول) در یک حلال هیدروکربن غیر قطبی (مانند تولوئن) مخلوط می شود ، و در دمای بالا در دمای بالا برای تولید دیفنیل فسفین اکسید اکسید اکسید سدیم (PH ₂ Pona) ، PH ₂ Pona) ، PH-Phona (ph ₂ pona) ،
پاسخ هیدرولیز: واکنش اکسید دیفنیل فسفین سدیم با آب برای به دست آوردن اکسید دیفنیل فسفین {{0}
3.3 مزایا و مضرات
مزایا: مواد اولیه Triphenylphosphine اکسید را می توان از طریق محصولات جانبی صنعتی با هزینه کمتری بدست آورد .} شرایط پاسخ نسبتاً خفیف است ، و اختلاف نقطه جوش بین حلال و بنزن جانبی بزرگ است ، که برای بازیابی حلال و تصفیه تولید {3.}}}}}
معایب: استفاده از سدیم فلزی نیاز به اقدامات احتیاطی دقیق دارد و ممکن است محصولات جانبی در طی فرآیند پاسخ تولید شود ، نیاز به تصفیه بعدی.}
4.1 روش هیدرولیز کلرید دی فنیل فسفین
این روش از کلرید دیفنیل فسفین به عنوان مواد اولیه استفاده می کند و از طریق پاسخ هیدرولیز اکسید دیفنیل فسفین را بدست می آورد .} با این حال ، به دلیل دشواری در تصفیه کلرید دیفنیل فسفین و کنترل دقیق شرایط پاسخ هیدرولیز ، این روش در معرض محدودیت های خاصی است
4.2 روش سنتز کمک شده مایکروویو
در سالهای اخیر ، سنتز به کمک مایکروویو به طور گسترده ای در سنتز آلی مورد استفاده قرار گرفته است . این روش با استفاده از گرمایش سریع و یکنواخت مایکروویو برای تسریع در روند پاسخ و بهبود راندمان پاسخ {2} {با این حال ، برای سنتز Diphenylphosphin ، هنوز هم در استیضاح Microwave-Assearh است.
5.1 مقایسه روشهای سنتز
روش کاهش صنایع دستی فریدل: مواد اولیه به راحتی در دسترس هستند ، اما عملکرد کم است و هزینه عامل کاهش دهنده بالا است {{0}
روش Realet Grignard: شرایط پاسخ خفیف است و عملکرد آن زیاد است ، اما آماده سازی و ذخیره سازی مجدد Grignard نیاز به توجه دقیق به ایمنی .
روش تبدیل اکسید Triphenylphosphine: هزینه کم مواد اولیه ، شرایط پاسخ خفیف و میزان بازیابی حلال بالا ، اما استفاده از سدیم فلزی نیاز به اقدامات احتیاطی دقیق .
سایر روشهای سنتز ، مانند هیدرولیز کلرید دیفنیل فسفین و سنتز به کمک مایکروویو ، هر یک مزایا و مضرات خاص خود را دارند ، اما هنوز صنعتی نشده اند.
5.2 انتخاب روشهای سنتز
در کاربردهای عملی ، روشهای سنتز مناسب باید بر اساس نیازها و شرایط خاص . انتخاب شود ، به عنوان مثال ، اگر به دنبال هزینه های پایین مواد اولیه و نرخ بازیابی حلال بالا ، روش تبدیل اکسید تری فنیل فسفین انتخاب شود. در صورت پیگیری شرایط پاسخ خفیف و عملکرد بالا ، می توان روش REAGET GRIGRIGAR را انتخاب کرد . در همان زمان ، عواملی مانند ایمنی و دوستی محیطی در طی فرآیند پاسخ نیز باید در نظر گرفته شوند .
اکسید دی فنیل فسفین، به عنوان یک واسطه مهم سنتز آلی ، دارای روشهای مختلف سنتز . هر روش دارای شرایط و مزایای پاسخ منحصر به فرد خود است ، که باید طبق نیازها و شرایط خاص در برنامه های کاربردی عملی ایجاد شود.}} با پیشرفت مداوم و نوآوری سنتز سنتز ارگانیک ، آن را باور می کند و آن را به طور مؤثر و مؤثر در محیط ایجاد می کند. پیشرفت صنعتی اکسید دیفنیل فسفین . در عین حال ، بهینه سازی و بهبود روشهای سنتز موجود نیز یکی از مسیرهای تحقیق آینده است ، با هدف بهبود راندمان پاسخ ، کاهش هزینه ها و به حداقل رساندن آلودگی محیط زیست - 3.
تگ های محبوب: اکسید دیفنیل فسفین Cas 4559-70-0 ، تأمین کنندگان ، تولید کنندگان ، کارخانه ، عمده فروشی ، خرید ، قیمت ، فله ، برای فروش