Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان اسید 2-iodoxybenzoic cas 61717-82-6 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 2-iodoxybenzoic acid cas 61717-82-6 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

2-یدوکسی بنزوئیک اسیدیک ترکیب آلی با CAS 61717-82-6 و فرمول مولکولی C7H5IO2 است. جامدی که سفید تا زرد روشن، معمولاً به صورت کریستالی یا پودری، با بوی تند به نظر می رسد. این ترکیب در آب نامحلول است، اما در حلال های آلی مانند الکل ها، اترها و استرها محلول است. در آب نامحلول است اما در حلال های آلی مانند الکل ها، اترها و استرها محلول است. این باعث می شود که در زمینه هایی مانند سنتز آلی و تولید دارو به طور گسترده ای مورد استفاده قرار گیرد. در دما و فشار اتاق پایدار است، اما ممکن است تحت شرایط خاصی دچار تجزیه یا واکنش شود. به عنوان مثال، ممکن است در دماهای بالا یا در تماس با برخی مواد شیمیایی خراب شود. می توان از آن برای سنتز رنگ ها، ادویه ها و سایر ترکیبات آلی استفاده کرد. همچنین می تواند به عنوان یک معرف تحلیلی برای تشخیص عناصر کمیاب یا تجزیه و تحلیل مکانیسم واکنش های شیمیایی استفاده شود. علاوه بر این، می توان از آن برای اهداف کشاورزی مانند قارچ کش ها و ضد عفونی کننده ها نیز استفاده کرد. در این کاربردها، اسید یدول بنزوئیک معمولاً با سایر مواد شیمیایی واکنش داده یا به عنوان یک افزودنی برای دستیابی به عملکردها یا اثرات خاص استفاده می شود.

Produnct Introduction

C.F	C7H5IO4
E.M	280
M.W	280
m/z	280 (100.0%), 281 (7.6%)
E.A	C, 30.03; H, 1.80; I, 45.32; O, 22.85

CAS 61717-82-6 2-Iodoxybenzoic Acid

2-Iodoxybenzoic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

2-یدوکسی بنزوئیک اسید(IBX)، به عنوان یک معرف مهم ید با ظرفیت بالا در زمینه شیمی آلی، از زمان اولین سنتز آن در سال 1893 با پیشرفت هایی در بهبود حلالیت و تحقیقات مکانیسم، به طور مداوم در دامنه کاربرد خود گسترش یافته است.

نقش اصلی در واکنش های اکسیداسیون پایه

1. اکسیداسیون انتخابی الکل ها
کلاسیک ترین کاربرد IBX اکسید کردن انتخابی الکل های اولیه و ثانویه به آلدئیدها یا کتون ها است و در عین حال از اکسیداسیون بیش از حد به اسیدهای کربوکسیلیک جلوگیری می کند. مکانیسم واکنش مبتنی بر "مکانیسم پیچش فوق العاده" است که شامل سه مرحله است: تبادل لیگاند، پیچش و حذف:

تبادل لیگاند: گروه های هیدروکسیل الکلی جایگزین لیگاندهای کربوکسیلیک اسید در IBX می شوند تا الکل الکلی IBX را تشکیل دهند (انرژی فعال سازی 38 کیلوژول بر مول).
فرآیند چرخش: دافعه مانع فضایی بین پروتون آلکوکسی و پروتون حلقه آروماتیک مجاور، اتم اکسیژن را به چرخش سوق می دهد و یک حالت گذار حلقه پنج عضوی را تشکیل می دهد (سد انرژی پیچشی 51 کیلوژول بر مول).

2-Iodoxybenzoic Acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

واکنش حذف: اتم های اکسیژن به طور هم افزایی از بین می روند و ترکیبات کربونیل را تشکیل می دهند (سد انرژی 20 کیلوژول بر مول).
مثال: در سنتز اکساندرولون، IBX پیپریتول را با بازده 94 درصد اکسید می کند و به آلدهید تبدیل می کند. تحقیقات نشان داده است که اگر پروتون مجاور حلقه آروماتیک با یک گروه متیل جایگزین شود، سرعت واکنش را می توان 100 برابر افزایش داد، که تاثیر کلیدی مانع فضایی بر فعالیت واکنش را برجسته می کند.

2. اکسیداسیون تیو اتر به سولفوکسید
IBX می تواند به طور موثری سولفیدها را به سولفوکسیدها اکسید کند و از تشکیل سولفون توسط محصولات جلوگیری کند.

برای مثال، در سنتز داروهای حاوی گوگرد، IBX می‌تواند دقیقاً درجه اکسیداسیون را برای اطمینان از خلوص محصول کنترل کند. گزینش پذیری آن ناشی از قابلیت اکسیداسیون ملایم ید با ظرفیت بالا (IV) است، که در مقایسه با معرف های فلزات سنگین سنتی مانند کرومات ها، بیشتر مطابق با الزامات شیمی سبز است.

3. واکنش هیدروژن زدایی
IBX می تواند واکنش هیدروژن زدایی ترکیبات کتون را برای تولید - ترکیبات کربونیل غیر اشباع کاتالیز کند. به عنوان مثال، IBX بیش از حد می تواند الکل های اشباع شده و ترکیبات کربونیل را در یک مرحله به کتون های مزدوج تبدیل کند و یک واسطه کلیدی برای سنتز محصولات طبیعی مانند اسید آراشیدونیک فراهم کند.

کاربردهای نوآورانه در شیمی سبز

1. فاز آب و سیستم نانو سلولی
IBX سنتی عمدتا در حلال های قطبی مانند DMSO به دلیل حلالیت محدود استفاده می شود. در سال‌های اخیر، محققان به اکسیداسیون موثر IBX در فاز آبی از طریق کپسوله‌سازی نانومسل یا کمک سورفکتانت دست یافته‌اند. به عنوان مثال، در سیستم میسلی پلی اتیلن گلیکول (PEG)، IBX می تواند الکل ها را به آلدئیدها با بازدهی قابل مقایسه با سیستم DMSO اکسید کرده و استفاده از حلال های آلی را به میزان قابل توجهی کاهش دهد.

2. نوع بار معرف IBX
برای حل مشکل بازیافت IBX، دانشمندان آن را روی رزین سیلیکون یا پلی استایرن بارگذاری کردند تا یک اکسیدان جامد قابل بازیافت را تشکیل دهند. نوع بار IBX دارای مزایای زیر است:

جداسازی آسان: پس از واکنش، معرف را می توان با فیلتراسیون بازیابی کرد.
افزایش پایداری: اسید بنزوئیک و اسید ایزوفتالیک اغلب به عنوان تثبیت کننده در محصولات تجاری IBX اضافه می شوند تا خطر انفجار پس از بارگیری را کاهش دهند.
حفظ فعالیت: وقتی IBX بارگذاری شده الکل ها را اکسید می کند، بازده نزدیک به IBX آزاد است، به عنوان مثال، در اکسیداسیون منتول، بازده به 92٪ می رسد.

3. اثر هم افزایی با اسید لوئیس
گروه تحقیقاتی به سرپرستی وو یوندونگ از دانشگاه پکن با همکاری دانشگاه جورجیا کشف کرده اند که کمپلکس تشکیل شده بین IBX و تری فلوراید بور (BFVNet) می تواند به طور قابل توجهی فعالیت واکنش را افزایش دهد و کاربرد حلال را گسترش دهد. به عنوان مثال، در حلال استونیتریل، کمپلکس IBX-BF ∝ می‌تواند به طور موثر الکل‌ها را اکسید کند، محدودیت‌های سیستم‌های DMSO سنتی را شکسته و پایه‌ای را برای کاربردهای صنعتی ایجاد کند.

چند منظوره در ساختار مولکولی پیچیده

1. سنتز نیتروژن-حاوی اسکلت هتروسیکلیک
2-یدوکسی بنزوئیک اسیدمی تواند با N-آریلامیدهای غیر اشباع واکنش دهد تا ترکیبات هتروسیکلیک مانند δ - لاکتام و اوره حلقوی تولید کند. به عنوان مثال، در توسعه داروهای ضد تومور، IBX چرخه‌سازی مشتقات اسید آمینو بنزوئیک ارتو را کاتالیز می‌کند تا نیتروژن{4} حاوی ساختارهای حلقه‌ای پنج عضوی با بازده 85% بسازد.

2. سنتز Enantioselective
اکسیداسیون نامتقارن الکل ها را می توان با ترکیب کاتالیزورهای کایرال با IBX به دست آورد. به عنوان مثال، در سنتز اسیدهای آلفا هیدروکسی، IBX با کاتالیزورهای فسفات کایرال به صورت هم افزایی کار می کند و به انانتیو گزینش پذیری (مقدار ee) 98 درصد دست می یابد، روشی کارآمد برای سنتز داروهای کایرال ارائه می کند.

3. سنتز - کتون های عامل دار
IBX می تواند گروه های عاملی بنزیل را برای تولید ترکیبات فنیل کتون اکسید کند. به عنوان مثال، در سنتز آنالوگ های ویتامین E، IBX بنزیل الکل را به بنزآلدئید اکسید می کند، که بیشتر به آلفا هیدروکسی کتون با بازده 90٪ تبدیل می شود.

4. ساخت لاکتون ها و اترهای حلقوی
IBX می تواند چرخه اکسیداتیو دیول های مجاور را برای تولید لاکتون ها یا اترهای حلقوی کاتالیز کند. به عنوان مثال، در سنتز لیگنین محصول طبیعی، IBX 1،2-سیکلوهگزانول را به δ - والرولاکتون با بازده 88٪ اکسید می کند.

ارزش اقتصادی در تولید صنعتی

1. پیش ساز اکسیدان Dess Martin (DMP)
حرارت دادن IBX با اسید استیک و انیدرید استیک می تواند DMP (Dess Martin periodinane) تولید کند. DMP به دلیل حلالیت آن در حلال های آلی رایج مانند دی کلرومتان به طور گسترده در سنتز دارو استفاده می شود. به عنوان مثال، در سنتز داروی ضد ایدز Efavirenz، DMP در مرحله اکسیداسیون الکل های کلیدی با بازده 95٪ استفاده می شود.

2. سنتز واسطه های دارویی
IBX نقش اصلی را در سنتز واسطه های دارویی مانند اکسی آندرولون و هورمون های استروئیدی ایفا می کند. به عنوان مثال، در سنتز Oxandrolone، IBX گروه هیدروکسیل C11 را به کتون با خلوص 99٪ اکسید می کند و به طور قابل توجهی فعالیت دارو را افزایش می دهد.

3. مزیت‌های زیست‌محیطی و هزینه-اثربخشی
در مقایسه با اکسیدان های سنتی مانند کرومات و دی اکسید منگنز، IBX دارای مزایای زیر است:

غیر سمی توسط-محصولات: اسید یدوبنزوئیک پس از واکنش تولید می‌شود که به راحتی تجزیه می‌شود و آلودگی محیطی را کاهش می‌دهد.
اقتصاد اتمی: اتم های ید در مولکول های IBX در چرخه اکسیداسیون شرکت می کنند و ضایعات معرف را کاهش می دهند.
پایداری طولانی مدت: IBX تجاری حاوی تثبیت کننده هایی است که می توانند برای مدت طولانی ذخیره شوند و هزینه های تولید را کاهش دهند.

اسید 2-iodoylbenzoic (IBX) به دلیل شرایط واکنش ملایم، گزینش پذیری بالا و خواص سبز آن به یک اکسید کننده ضروری در سنتز آلی تبدیل شده است. از اکسیداسیون الکل پایه تا ساخت و ساز مولکولی پیچیده، از تحقیقات آزمایشگاهی تا تولید صنعتی، کاربرد IBX همچنان در حال گسترش است و ابزارهای قدرتمندی برای توسعه دارو، علم مواد و شیمی سبز ارائه می‌کند.

Manufacturing Information

روش سنتز از2-یدوکسی بنزوئیک اسید(IBX) به شرح زیر است:

بنزآلدئید با هیپوکلریت سدیم، یدات سدیم و هیدروکسید سدیم واکنش داده و سدیم 2-iodobenzoate به دست می‌آید.

در حضور سدیم 2-یدوبنزوئیک اسید، دیازومتان به سیستم واکنش اضافه شد و در دمای اتاق به مدت 2 ساعت واکنش داد تا 2-iodo-1-متیل دیازان و کربنات سدیم به دست آید.

مخلوط واکنش به مخلوط اسید استیک و انیدرید استیک اضافه می شود، تا 80 درجه سانتیگراد حرارت داده می شود و هیدرولیز می شود تا 2-iodo-1-methyldiazoacetate به دست آید.

در حضور 2-iodo-1-methyldiazoacetate، هیپوکلریت سدیم و تری اکسید کروم برای واکنش به مدت 1 ساعت برای به دست آوردن تری اکسید 2-iodo-1-methyldiazoan-5-chromate اضافه شدند.

در حضور تری اکسید 2-iodo-1-methyldiazoan-5-chromate، اسید نیتریک و اسید سولفوریک برای واکنش به مدت 1 ساعت برای بدست آوردن IBX اضافه شدند.

Chemical

مکانیسم پیچش پر ظرفیتی هنگامی که متانول به فرمالدئید اکسید می شود: الف) تبادل لیگاند (انرژی فعال سازی 38 کیلوژول بر مول). ب) معکوس بیش از ظرفیت (51 کیلوژول در مول)؛ ج) حذف (20 کیلوژول بر مول). دافعه فضایی بین پروتون های قرمز وجود دارد.

واکنش IBX به اکسید کردن الکل به آلدئید از طریق مکانیسم پیچشی فوق ظرفیتی، شامل سه مرحله تبادل لیگاند (جایگزین هیدروکسیل الکل)، پیچش و حذف انجام می‌شود. در مرحله پیچش، اتم اکسیژن به حالت انتقال حلقه پنج عضوی- مورد نیاز برای واکنش حذف حرکت می‌کند. نیروی محرکه پیچش مانع فضایی بین پروتون های گروه آلکوکسی و پروتون های همسایه حلقه آروماتیک است. بنابراین، الکل های بالاتر به راحتی توسط IBX نسبت به الکل های پایین تر اکسید می شوند. محاسبه همچنین نشان می دهد که اگر پروتون ارتو با متیل جایگزین شود، سرعت واکنش به 100 برابر اولی افزایش می یابد.

چرخاندن این مرحله مرحله{0}کنترل سرعت واکنش است و ضروری است. در غیر این صورت، پیوند دوگانه ید-اکسیژن و گروه آلکوکسی همسطح نیستند و حذف مشترک انجام نمی‌شود.

IBX دارای دو توتومر است که یکی از آنها ساختار کربوکسیلیک اسید است. pKa IBX در آب 2.4 و در DMSO 6.65 است. اسیدیته آن همچنین منجر به ایزومریزاسیون کاتالیز شده اسید به عنوان یک واکنش جانبی اکسیداسیون می شود.

همچنین می توان آن را روی سیلیکاژل یا پلی استایرن قرار داد. در مقایسه با IBX، این پلیمرهای حاوی IBX دارای مزایای جداسازی ساده، معرف قابل بازیافت و خاصیت غیر منفجره-و خاصیت اکسیداسیون مشابه با IBX است و می توان نتایج رضایت بخشی را به دست آورد.

مخلوط IBX، اسید استیک و انیدرید استیک حرارت داده می‌شود تا اکسیدکننده Dais{0}مارتین (DMP) به دست آید، که در حلال‌های آلی معمولی محلول‌تر است و طیف وسیعی از کاربردها دارد. IBX اغلب دارای خواص مشابه با DMP در واکنش اکسیداسیون است، اما DMP ناپایدار است و نمی تواند برای مدت طولانی ذخیره شود.

ترکیبات کربونیل معطر:

به عنوان مثال، در سنتز کلی نوعی اسید آراشیدیک استفاده می شود:

اکسیداسیون الکل به آلدهید با IBX: الف) IBX، DMSO، THF، 4 ساعت، بازده 94٪ (Mohapatra، 2005)

در سال 2001، KC Nicolaou و همکاران. دریافتند که IBX می تواند موقعیت بنزیل را برای به دست آوردن ترکیبات کربونیل معطر مزدوج اکسید کند.

شکستگی اکسیداسیون:

به عنوان مثال، ترکیبی از2- یدوکسی بنزوئیک اسیدو DMSO باعث اکسیداسیون و شکست دیول مجاور برای تولید کتون می شود:

در واکنش، ابتدا ترکیب اضافی IBX 10-I-4 و 12-I-5 DMSO تولید می‌شود که در آن DMSO گروه خروجی است. برای بدست آوردن و تخلیه DMSO با الکل واکنش دهید. تراکم درون مولکولی رخ می دهد، یک مولکول آب آزاد می شود، یدید اسپیرو دو حلقه ای 12-I-5 تولید می شود و بیشتر به درون می شکند. وجود گروه های هیدروکسیل در مورد پروتون، کتون الکل محصول جانبی واکنش است. اسید تری فلوئورواستیک واکنش را ترویج کرد.

تگ های محبوب: 2-iodoxybenzoic acid cas 61717-82-6، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

2-Iodoxybenzoic Acid CAS 61717-82-6