یدومتان - d3که به نام یدومتان دوتره نیز شناخته می شود، یک معرف قابل توجه با برچسب دوتریوم در سنتز آلی است. به عنوان یک تامین کننده قابل اعتماد Iodomethane - d3، اغلب در مورد محصولات واکنش آن در هنگام واکنش با ترکیبات کربونیل از من سوال می شود. در این وبلاگ، ما نتایج مختلف واکنش و پیامدهای آنها را در حوزه شیمی آلی بررسی خواهیم کرد.
Iodomethane-d3
کد محصول: BM-2-5-135
تحقیق توسط: BLOOM TECH
به نام: Iodomethane-d3
شماره CAS: 865-50-9
MF: cd3i
مگاوات: 144.96
شماره EINECS: 212-744-5
استاندارد سازمانی: HPLC> 99.0٪، HNMR
بازار اصلی: ایالات متحده آمریکا، استرالیا، برزیل، ژاپن، آلمان، اندونزی، انگلستان، نیوزیلند، کانادا و غیره
سازنده: BLOOM TECH Xi'an Factory
خدمات فناوری: بخش R&D-1
ما فراهم می کنیمیدومتان - d3لطفا برای اطلاع از مشخصات دقیق و اطلاعات محصول به وب سایت زیر مراجعه نمایید.
محصول:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html
واکنش عمومی یدومتان - d3 با ترکیبات کربونیل
ترکیبات کربونیل با پیوند دوگانه کربن - اکسیژن (C = O) مشخص می شود که یک گروه عاملی قطبی و واکنشی است. اتم کربن در گروه کربونیل به دلیل اختلاف الکترونگاتیوی کربن و اکسیژن، الکتروفیل است.
یدومتان - d3 که یک عامل آلکیله کننده است، حاوی پیوند نسبتاً الکتروفیل کربن - ید است. ید یک گروه ترک خوب است و گروه متیل - d3 را می توان به یک نوکلئوفیل منتقل کرد.
هنگامی که یدومتان - d3 با ترکیبات کربونیل واکنش می دهد، مسیر واکنش تا حد زیادی به ماهیت ترکیب کربونیل (آلدهید، کتون، استر و غیره) و شرایط واکنش (مانند وجود باز، دما و حلال) بستگی دارد.
واکنش با آلدهیدها و کتون ها
1. تشکیل انولات و آلکیلاسیون (تحت شرایط اولیه)
در حضور یک باز قوی، آلدهیدها و کتون ها می توانند انولات تشکیل دهند. یک پایه یک پروتون را از کربن α (کربن مجاور گروه کربونیل) جدا می کند تا آنیون انولات تولید کند. به عنوان مثال، اگر یک کتون ساده مانند استون را در نظر بگیریم که با یک پایه و به دنبال آن یدومتان واکنش می دهد - d3:
سازند انولات عبارت است از:[CH_3COCH_3+Base\arrow سمت راست CH_3COCH_2^ - +Base - H]
سپس، انولات با یدومتان واکنش می دهد - d3:[CH_3COCH_2^ - +CD_3I\ فلش سمت راست CH_3COCH_2CD_3+I^-]
محصول واکنش یک کتون آلکیله است که در آن گروه متیل دوتره شده ((CD_3)) در موقعیت α - وارد می شود. این واکنش برای سنتز ترکیبات آلی نشاندار شده با دوتریوم مفید است که در زمینه هایی مانند مطالعات ردیاب و طیف سنجی NMR مهم هستند.
2. متیلاسیون احیا کننده (در حضور یک عامل کاهنده)
تحت شرایط خاص، ترکیبی از یدومتان - d3 و یک عامل کاهنده می تواند منجر به متیلاسیون احیا کننده آلدئیدها یا کتون ها شود. گروه کربونیل ابتدا به یک الکل واسط کاهش می یابد، که سپس با یدومتان - d3 واکنش می دهد تا یک اتر تشکیل دهد. به عنوان مثال، اگر یک آلدهید (R - CHO) داشته باشیم، در حضور یک عامل کاهنده و یدومتان - d3:
مرحله کاهش: [R - CHO+ Reducing agent\right arrow R - CH_2OH]
مرحله آلکیلاسیون:[R - CH_2OH+CD_3I\ فلش راست R - CH_2OCD_3+HI]
واکنش با استرها
1. آلکیلاسیون در α - کربن (تحت شرایط اساسی قوی)
مشابه آلدئیدها و کتون ها، استرها نیز می توانند تحت شرایط اساسی قوی، انولات تشکیل دهند. سپس انولات می تواند با یدومتان - d3 واکنش نشان دهد. یک استر (RCOOR') را در نظر بگیرید. توالی واکنش به شرح زیر است:
تشکیل انولات:[RCOOR'+Base\rightarrow RCOCHR'^ - +Base - H]
آلکیلاسیون:[RCOCHR'^ - +CD_3I\arrow ROCCHR'CD_3+I^-]
محصول به دست آمده یک استر آلکیله آلفا با یک گروه متیل دوتره شده است.
2. ترانس استریفیکاسیون - واکنشی مانند (تحت شرایط خاص)
در برخی موارد، یدومتان - d3 می تواند در واکنشی مشابه ترانس استریفیکاسیون شرکت کند. اگر کاتالیزورها یا شرایط واکنش مناسب وجود داشته باشد، گروه (CD_3) می تواند جایگزین گروه آلکوکسی استر شود. با این حال، این واکنش در مقایسه با آلکیلاسیون α کمتر رایج است.
کاربردهای محصولات واکنش
محصولات واکنش یدومتان - d3 با ترکیبات کربونیل دارای کاربردهای گسترده ای هستند.
1. ایزوتوپ - سنتز ترکیبات برچسب دار
همانطور که قبلا ذکر شد، محصولات دارای برچسب دوتریوم در مطالعات ردیاب ارزشمند هستند. در سیستم های بیولوژیکی و شیمیایی، ترکیبات نشاندار شده با دوتریوم را می توان برای ردیابی حرکت و تبدیل مولکول ها استفاده کرد. به عنوان مثال، در مطالعات متابولیک، متابولیتهای نشاندار شده با دوتریوم میتوانند بینشی در مورد مسیرهای متابولیک موجودات زنده ارائه دهند.
2. طیف سنجی NMR
ترکیبات نشاندار شده با دوتریوم برای طیف سنجی NMR ضروری هستند. از آنجایی که دوتریوم دارای اسپین هسته ای متفاوت از هیدروژن است، می توان از آن برای ساده سازی طیف NMR مولکول های پیچیده استفاده کرد. با وارد کردن انتخابی اتمهای دوتریوم به یک مولکول با استفاده از یدومتان - d3، شیمیدانها میتوانند طیفهای NMR واضحتر و قابل تفسیرتری را به دست آورند.
سایر محصولات مرتبطی که می توانیم عرضه کنیم
ما درک می کنیم که مشتریان ما ممکن است نیازهای متنوعی در زمینه سنتز ارگانیک داشته باشند. در کنار Iodomethane - d3، ما سایر مواد شیمیایی مصنوعی با کیفیت بالا را نیز ارائه می دهیم. مثلا ما عرضه می کنیمپودر پاکلیتاکسل CAS 33069 - 62 - 4، که به طور گسترده در تحقیقات API استفاده می شود. محصول دیگر است99.9% پودر لیدوکائین خالص CAS 137 - 58 - 6، که در زمینه تحقیقات شیمیایی مصنوعی نیز ضروری است. علاوه بر این، ما داریمتتراکائین گلیتر CAS 94 - 24 - 6برای کسانی که به معرف های شیمیایی خاص نیاز دارند در دسترس است.
برای تهیه با ما تماس بگیرید
اگر به خرید Iodomethane - d3 یا هر یک از محصولات دیگر ما علاقه مند هستید، از شما استقبال می کنیم تا برای بحث در مورد خرید با ما تماس بگیرید. ما متعهد به ارائه محصولات با کیفیت بالا و خدمات حرفه ای برای رفع نیازهای خاص شما هستیم. چه در حال انجام تحقیقات آکادمیک یا سنتز در مقیاس صنعتی باشید، محصولات ما می توانند دارایی های ارزشمندی در پروژه های شما باشند.
مراجع
مارس، J. "شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها، مکانیسم ها، و ساختار." ویرایش پنجم، جان وایلی و پسران، 2001.
کری، FA، و Sundberg، RJ "شیمی آلی پیشرفته، بخش A: ساختار و مکانیسم ها." ویرایش پنجم، اسپرینگر، 2007.