یدومتان - d3که با نام تریدوتریوئیدومتان نیز شناخته می شود، یک ترکیب با ارزش با برچسب ایزوتوپی با کاربردهای قابل توجه در زمینه های مختلف علمی، به ویژه در سنتز آلی است. به عنوان تامین کننده پیشرو یدومتان - d3، اغلب در مورد واکنش پذیری آن با الکل ها سوال می شود. در این وبلاگ، من به جزئیات نحوه واکنش یدومتان - d3 با الکل ها، بررسی مکانیسم واکنش، عوامل موثر و کاربردهای عملی می پردازم.
کد محصول: BM-2-5-135
تحقیق توسط: BLOOM TECH
به نام: Iodomethane-d3
شماره CAS: 865-50-9
MF: cd3i
مگاوات: 144.96
شماره EINECS: 212-744-5
استاندارد سازمانی: HPLC> 99.0٪، HNMR
بازار اصلی: ایالات متحده آمریکا، استرالیا، برزیل، ژاپن، آلمان، اندونزی، انگلستان، نیوزیلند، کانادا و غیره
سازنده: BLOOM TECH Xi'an Factory
خدمات فناوری: بخش R&D-1
ما فراهم می کنیمیدومتان - d3برای اطلاع از مشخصات دقیق و اطلاعات محصول به وب سایت زیر مراجعه فرمایید.
محصول:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html
مکانیسم واکنش
واکنش بین یدومتان - d3 و الکل ها در درجه اول یک واکنش جایگزینی هسته دوست است. الکل ها حاوی یک گروه هیدروکسیل (-OH) هستند، که در آن اتم اکسیژن دارای یک جفت تک الکترون است که آن را به یک هسته دوست بالقوه تبدیل می کند. از طرف دیگر یدومتان - d3 دارای یک اتم کربن الکتروفیل است که به اتم ید متصل است. اتم ید به دلیل اندازه بزرگ و قطبش پذیری بالا، گروه ترک خوبی است.
واکنش کلی را می توان به صورت زیر نشان داد:
ROH + CD3I → ROH3 + HI
در اینجا، R نشان دهنده یک گروه آلکیل یا آریل در الکل است. واکنش معمولاً از طریق مکانیسم SN2 (دومولکولی نوکلئوفیل جایگزین) انجام می شود. در یک واکنش SN2، نوکلئوفیل (الکل) به کربن الکتروفیل یدومتان - d3 از پشت - در مقابل گروه خروجی (ید) حمله می کند. این حمله و خروج همزمان گروه خروجی منجر به وارونگی پیکربندی در اتم کربن می شود.
مرحله اول واکنش شامل نزدیک شدن اتم اکسیژن الکل به اتم کربن یدومتان - d3 است. با شروع تشکیل پیوند اکسیژن - کربن، پیوند کربن - ید شروع به شکستن می کند. حالت گذار واکنش یک گونه هماهنگ پنجگانه است که در آن اتم کربن تا حدی به اکسیژن الکل و اتم ید پیوند دارد. هنگامی که پیوند کربن - ید به طور کامل شکسته شد، محصول، یک آلکیل دوترومتیل اتر (ROCD3)، همراه با یدید هیدروژن (HI) تشکیل می شود.
عوامل تأثیرگذار
عوامل متعددی می توانند بر واکنش بین یدومتان - d3 و الکل ها تأثیر بگذارند.
ساختار الکل
ساختار الکل نقش مهمی در سرعت واکنش دارد. الکلهای اولیه سریعتر از الکلهای ثانویه واکنش نشان میدهند و الکلهای سوم به سختی در شرایط عادی SN2 واکنش نشان میدهند. این به این دلیل است که مانع فضایی اطراف اتم کربن حامل گروه هیدروکسیل بر توانایی هسته دوست برای نزدیک شدن به کربن الکتروفیل یدومتان - d3 تأثیر می گذارد. در الکل های اولیه، مانع فضایی کمتری وجود دارد و به اتم اکسیژن اجازه می دهد به راحتی به کربن یدومتان - d3 حمله کند. در مقابل، الکل های سوم دارای سه گروه آلکیل حجیم در اطراف مرکز کربن - هیدروکسیل هستند که نزدیک شدن هسته دوست را مسدود می کند و واکنش SN2 را بسیار کند یا حتی غیرممکن می کند.
حلال
انتخاب حلال می تواند تاثیر قابل توجهی بر واکنش داشته باشد. حلالهای آپروتیک قطبی مانند دی متیل سولفوکسید (DMSO)، استون و استونیتریل معمولاً برای واکنشهای SN2 استفاده میشوند. این حلال ها به اندازه کافی قطبی هستند که الکل و یدومتان - d3 را حل کنند، اما هسته دوست را به شدت حل نمی کنند. در یک حلال آپروتیک قطبی، نوکلئوفیل (الکل) نسبتا "برهنه" و واکنش پذیرتر است. در مقابل، حلال های قطبی پروتیک مانند آب و الکل ها می توانند هسته دوست را از طریق پیوند هیدروژنی حل کنند و واکنش پذیری آن را کاهش دهند.
دما
دما نیز بر سرعت واکنش تأثیر می گذارد. به طور کلی افزایش دما باعث افزایش سرعت واکنش می شود. در دماهای بالاتر، مولکول ها انرژی جنبشی بیشتری دارند که منجر به برخوردهای مکرر و پرانرژی بین واکنش دهنده ها می شود. با این حال، درجه حرارت بیش از حد ممکن است باعث واکنش های جانبی، مانند واکنش های حذف در برخی موارد، به ویژه با الکل های ثانویه و سوم شود.
کاربردهای عملی
واکنش بین یدومتان - d3 و الکل ها چندین کاربرد عملی دارد.
برچسب گذاری ایزوتوپی
یکی از مهمترین کاربردها در برچسب گذاری ایزوتوپی است. گروه متیل نشاندار شده با دوتریوم (CD3) وارد شده به مولکول الکل می تواند در مطالعات طیف سنجی مختلف، مانند طیف سنجی تشدید مغناطیسی هسته ای (NMR) و طیف سنجی جرمی استفاده شود. ترکیبات دارای برچسب ایزوتوپی اغلب به عنوان استانداردهای داخلی در شیمی تجزیه و یا برای مطالعه مکانیسمهای واکنش و مسیرهای متابولیک استفاده میشوند. به عنوان مثال، در مطالعات متابولیسم دارو، از ترکیبات دارای برچسب دوتریوم می توان برای ردیابی سرنوشت دارو در بدن استفاده کرد.
سنتز آلی
این واکنش را می توان در سنتز آلی برای وارد کردن یک گروه دوترومتیل به یک مولکول استفاده کرد. این می تواند در سنتز ترکیبات آلی پیچیده، به ویژه آنهایی که دارای گروه های عملکردی خاص یا استریوشیمی هستند، مفید باشد. به عنوان مثال، سنتز اترهای نشاندار شده با دوتریوم می تواند یک مرحله میانی در تهیه محصولات طبیعی پیچیده تر یا داروها باشد.
مقایسه با سایر عوامل متیل کننده
یدومتان - d3 تنها عامل متیل کننده موجود نیست. سایر عوامل متیل کننده رایج عبارتند از دی متیل سولفات و متیل تریفلات. با این حال، یدومتان - d3 دارای مزایایی است.
دی متیل سولفات یک ترکیب بسیار سمی و سرطان زا است که نیاز به اقدامات احتیاطی ویژه و ایمنی دارد. متیل تریفلات یک عامل متیل کننده بسیار واکنش پذیر و گران قیمت است. در مقابل، یدومتان - d3 نسبتا کمتر سمی و مقرون به صرفه تر است - در بسیاری از موارد. همچنین واکنش پذیری خوبی با الکل ها در شرایط واکنش ملایم دارد که آن را به گزینه ای محبوب برای واکنش های دوترومتیلاسیون تبدیل می کند.
پیشنهادات ما به عنوان یک تامین کننده یدومتان - d3
ما به عنوان یک تامین کننده قابل اعتماد یدومتان - d3، کیفیت و خلوص بالای محصول خود را تضمین می کنیم. یدومتان - d3 ما با استفاده از تکنیک های پیشرفته سنتز می شود و تحت فرآیندهای کنترل کیفیت دقیق قرار می گیرد. ما می توانیم مقادیر مختلفی از یدومتان - d3 را برای رفع نیازهای مختلف مشتریان خود، چه برای تحقیقات در مقیاس کوچک و چه برای کاربردهای صنعتی در مقیاس بزرگ، ارائه دهیم.
ما علاوه بر یدومتان - d3، سایر مواد شیمیایی مصنوعی مرتبط را نیز ارائه می دهیم. مثلا ما عرضه می کنیمOxacillin Sodium CAS 1173 - 88 - 2،پودر کاریسوپرودول CAS 78 - 44 - 4، ودوپامین خالص CAS 51 - 61 - 6، که به طور گسترده در تحقیقات شیمیایی مصنوعی استفاده می شود.
اگر علاقه مند به خرید یدومتان - d3 یا هر یک از محصولات دیگر ما هستید، لطفا با ما تماس بگیرید. ما متعهد به ارائه خدمات عالی به مشتریان و پشتیبانی فنی هستیم تا به شما در انجام تحقیقات و نیازهای تولیدی خود کمک کنیم. تیم کارشناسان ما همیشه آماده پاسخگویی به سوالات شما و کمک به شما در انتخاب مناسب ترین محصولات برای کاربردهای خاص شما هستند. ما مشتاقانه منتظر مشارکت با شما در تلاش های علمی شما هستیم.
مراجع
- کری، FA، و Sundberg، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته: بخش A: ساختار و مکانیسم. اسپرینگر.
- مارس، ج (1992). شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار. جان وایلی و پسران
- اسمیت، ام بی، و مارس، جی (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار. جان وایلی و پسران