دودسیل بنزنیک ترکیب هیدروکربنی معطر با فرمول مولکولی C است6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. ظاهر مایع شفاف بی رنگ، فلورسانس کمی بنفش، با رایحه معطر است. در آب نامحلول است، اما می تواند هیدروکربن های نفتی را به خوبی حل کند. از آنجایی که دودسیل روی حلقه بنزن یک آلکیل-طولانی است، ایزومرهای معمولی و ایزومرهای متفاوتی وجود دارد که میتوانند آن را به صورت خطی و شاخههای مختلف تولید کنند. واکنش سولفوناسیون، واکنش آسیلاسیون و واکنش ترک خوردگی حرارتی ممکن است رخ دهد. در صنعت، بنزن و آلکن های با زنجیره بلند عمدتاً برای تولید آن در حضور کاتالیزورهای اسیدی متراکم می شوند. آلکن های مورد استفاده عبارتند از - الفین ها، الفین های معمولی و ایزومرها. عمدتا به عنوان ماده خام سورفکتانت استفاده می شود.
|
فرمول شیمیایی |
C18H30 |
|
جرم دقیق |
246 |
|
وزن مولکولی |
246 |
|
m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
|
تجزیه و تحلیل عنصری |
C, 87.73; H, 12.27 |
|
|
|
1. تهیه نرم کننده:
آلکیل سولفونیل کلرید کاربردهای گسترده ای در صنعت دارد، مانند تولید مواد شوینده مصنوعی سدیم آلکیل سولفونات، نرم کننده آلکیل سولفونات فنیل استر رزین پی وی سی و غیره، به ویژه رزین آلکیل سولفونات (معروف به عنوان T-50 استر نفتی، مقاومت در برابر آب و هوای مختلف و خواص حرارتی بسیار پایین در صنعت، دارای خواص حرارتی بسیار کم پلاستیکی است). محصولات پی وی سی، به ویژه در فرمولاسیون سیم و کابل. روش سنتزدودسیل بنزنسولفونات از محصول به شرح زیر است: 1200 کیلوگرم، وزن مخصوص 0.871 (15 درجه)، در یک راکتور ساخته شده از کلرید وینیل، راکتور مجهز به سیم پیچ سرب برای خنک کردن، لامپ قوس جیوه، توزیع کننده گاز، دماسنج و لوله تخلیه گاز و غیره، و a1: urratio 1. معرفی کرد. پس از مخلوط کردن، آنها را در دمای اتاق قرار می دهند و همزمان با روشن شدن نور، با طول موج 280 نانومتر، نسبت توان نور و مقدار دودسیل بنزن 0.8 W/kg است. واکنش گرمازا است. دما در 25 درجه تا 32 درجه با آب خنک کن کنترل می شود و مقدار گاز مخلوط 30 کیلوگرم در ساعت است. این واکنش کلرید هیدروژن تولید می کند و مقدار کمی از گاز واکنش نداده با پاشیدن اسید هیدروکلریک با آب از طریق لوله اگزوز بازیابی می شود. هنگامی که وزن مخصوص واکنش دهنده 0.996 است، گاز متوقف می شود و گاز باقیمانده محلول با هوای فشرده خشک دور می شود و دودسیل بنزن سولفونیل کلرید 1440 کیلوگرم است، با مقدار صابونی سازی 163، نرخ تبدیل 45٪ است.
2. تهیه سورفکتانت:
دودسیل بنزن را می توان برای سنتز دودسیل بنزن سولفونات ها، مانند سدیم دودسیل بنزن سولفونات، که یک سورفکتانت آنیونی رایج است و به طور گسترده در مواد شوینده و شوینده ها استفاده می شود، استفاده کرد. 35 میلی لیتر (34.6 گرم) دودسیل بنزن را به یک بطری 250 میلی لیتری چهار دهانه مجهز به همزن، دماسنج، قیف قطره ای و کندانسور رفلاکس اضافه کنید، به آرامی 35 میلی لیتر اسید سولفوریک 98 درصد را با هم زدن اضافه کنید و دما نباید از 4 درجه تجاوز کند. پس از افزودن، دما را به 60 تا 70 درجه برسانید و به مدت 2 ساعت واکنش دهید. دمای مخلوط سولفوناسیون را به 40 تا 50 درجه کاهش دهید، به آرامی مقدار مناسبی آب (حدود 15 میلی لیتر) اضافه کنید، آن را در قیف جداکننده بریزید، یک لحظه به صورت لایه به لایه بمانید، لایه زیرین (آب و نمک معدنی) را تخلیه کنید و لایه بالایی (فاز آلی) را نگه دارید. 80 میلیلیتر محلول هیدروکسید سدیم 10 درصد آماده کنید، آن را در یک بطری 250 میلیلیتری چهار دهانه، حدود 60 تا 70 میلیلیتر اضافه کنید، فاز آلی فوق را به آرامی بچکانید، دما را روی 40 تا 50 درجه کنترل کنید، از هیدروکسید سدیم 10 درصد برای تنظیم pH، 1 درصد هیدروکسید سدیم استفاده کنید و مقدار کل هیدروکسید را تنظیم کنید. در سیستم واکنش فوق، مقدار کمی کلرید سدیم اضافه کنید، پس از شفاف شدن تست حلقه نفوذ صاف کنید و یک محصول خمیر سفید به نام سدیم دودسیل بنزن سولفونات به دست آورید.
دودسیل بنزن یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک با 12 گروه آلکیل خطی کربن با فرمول مولکولی C18H30 است. این مایع بی رنگ و شفاف در دما و فشار اتاق با فلورسانس بنفش است. به عنوان یک ماده اولیه اساسی مهم در زمینه مهندسی شیمی خوب، ساختار شیمیایی منحصر به فرد و خواص فیزیکی آن باعث شده است که آن را به طور گسترده در زمینه های صنعتی متعدد مورد استفاده قرار دهد.
کاربرد محصولات سولفونه:
دودسیل بنزن سولفونیک اسید (DBSA): پس از خنثی سازی با هیدروکسید سدیم، سدیم دودسیل بنزن سولفونات (SDBS، شماره CAS 25155-30-0) تولید می شود که دومین سورفکتانت مصنوعی در جهان است.
مزایای عملکرد:
غلظت بحرانی میسل (CMC) کم است و فعالیت سطحی قوی است.
مقاوم در برابر آب سخت و غلظت الکترولیت بالا، مناسب برای نظافت صنعتی.
نرخ تجزیه زیستی بیش از 90٪ (استاندارد OECD 301) است که الزامات زیست محیطی را برآورده می کند.
مورد تولید صنعتی:
فرآیند سولفوناسیون: با استفاده از روش سولفوناسیون مخلوط هوای تری اکسید گوگرد، میزان سولفوناسیون می تواند به بیش از 98٪ برسد.
فرآیند خنثی سازی: بازیابی بنزن واکنش نداده از طریق فرآیند غشایی دوگانه (اولترافیلتراسیون + اسمز معکوس) برای کاهش COD فاضلاب.
واسطه های دارویی
توسعه محصول Acylation:
نمونه ای از واکنش آسیلاسیون فریدل کرافت:
مواد اولیه: n-دودسیل بنزن + استیل کلرید (کاتالیزور AlCl ∝)
محصول: 4-دودسیل فنیل استوفنون (بازده تقریبا 75%)
فعالیت فارماکولوژیک: برخی از محصولات اسیلاسیون دارای فعالیت های ضد التهابی و ضد باکتریایی هستند و می توانند به عنوان گروه های اصلاح کننده زنجیره جانبی دارو استفاده شوند.
مثال کاربردی:
واسطه های دارویی ضد قارچ: ساختارهای آلکیل بنزن با زنجیره بلند می توانند چربی دوستی مولکول های دارو را افزایش داده و کارایی تحویل هدفمند را بهبود بخشند.
مونومر مواد کریستال مایع: ترکیبی از حلقههای بنزن سفت و سخت و گروههای آلکیل با زنجیره بلند انعطافپذیر- خواص انتقال فاز منحصربهفردی را به ماده میبخشد.
رنگ ها و مواد کاربردی
پخش کننده رنگ:
مکانیسم اثر: SDBS بهعنوان یک متفرق کننده عمل میکند، با گروههای آلکیل زنجیرهای بلند که روی سطح ذرات رنگدانه جذب میشوند، و گروههای اسید بنزن سولفونیک که تا فاز آبی گسترش مییابند، یک سیستم پایدار را تشکیل میدهند.
کاربردهای معمولی: تهیه رنگهای{0} بر پایه آب مانند آبی فتالوسیانین و کربن سیاه.
اصلاح مواد پلیمری:
ترکیب پلیمر: به عنوان یک سازگار کننده برای بهبود سازگاری بین پلی اولفین ها و پلیمرهای قطبی.
پراکندگی مواد نانو: برای اصلاح سطح نانولوله های کربنی و گرافن به منظور افزایش قابلیت پخش آنها در رزین های اپوکسی استفاده می شود.
سایر مصارف صنعتی
روغن حرارتی:
Performance advantages: high boiling point (>330 درجه)، فشار بخار کم، مناسب برای سیستم های انتقال حرارت بسته.
زمینه های کاربردی: محیط گرمایش برای پردازش پلاستیک و پتروشیمی.
حلال های مصنوعی آلی:
به عنوان یک حلال غیر قطبی،-دودسیل بنزنبرای واکنش های معرف گریگنارد و سنتز ترکیبات آلی فلزی استفاده می شود.
مواد افزودنی روان کننده:
ساختار آلکیل بنزن با زنجیره بلند-می تواند فشار شدید و عملکرد ضد سایش روغن روان کننده را افزایش دهد.
1. حاوی ناخالصی هایی مانند دی آلکیل بنزن، آلکیل ایندن، آلکیل تتراهیدرونفتالین و غیره است که در هنگام تصفیه توسط الک مولکولی آبگیری می شود و سپس در برج بسته بندی شده با حلقه تک شیشه ای تقطیر می شود.
2. در صنعت، بنزن و آلکنهای زنجیره بلند- عمدتاً برای متراکم شدن در زیر کاتالیزور اسیدی و تولید دودسیل بنزن استفاده میشوند. آلکنهای مورد استفاده شامل - الفینها، الفینهای معمولی و ایزومرها هستند. روش صنعتی روش هیدروژن زدایی آلکان است که از آلکان های معمولی به عنوان مواد خام استفاده می کند، با کاتالیزور Pt{5}}Al2O3 به الفین ها هیدروژنه می شود و سپس با بنزن آلکیله می شود تا n-دودسیل و سایر محصولات نهایی تولید شود.
3. تترامریزاسیون پروپیلن، پروپن{1}}کسر پروپان را به عنوان ماده خام می گیرد، تترامر پروپیلن را تحت تأثیر کاتالیزور اسید فسفریک - دیاتومیت تولید می کند و سپس آلکیل بنزن شاخه دار را با بنزن تحت تأثیر کاتالیزور تری کلرید آلومینیوم تولید می کند و پس از تکمیل مجدد محصول، محصول را به دست می آورد.
علاوه بر این، آلکیل بنزن را می توان با کراکینگ پارافین و تراکم کلروآلکان و بنزن نیز تولید کرد. بیشتر موارد تجاری موجود، مخلوطی است و محدوده زنجیره آلکیل آن بیشتر از C11 تا C13 است. این عمدتا به عنوان ماده خام سورفکتانت استفاده می شود و برای تولید مواد شوینده، امولسیفایر، پخش کننده، شوینده صنعتی و غیره استفاده می شود.
خواص شیمیایی:
1. آتش گرفتن آسان نیست. به راحتی می توان با اسید سولفوریک دود یا SO3 واکنش نشان داد تا تشکیل شوددودسیل بنزناسید سولفونیک
2. عموماً هیدروکربن های معطر سمی ترند و بنزن قوی ترین اثر را بر روی سیستم عصبی مرکزی و خون دارد. هنگامی که زنجیره جانبی آلکیل حمل می شود، تحریک و بیهوشی مخاط افزایش می یابد، اما در ارگانیسم، چون زنجیره جانبی به الکل و سپس به اسید کربوکسیلیک اکسید می شود، هیچ آسیبی به عملکرد خونساز وارد نمی شود.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 درجه فارنهایت، شرایط نگهداری زیر+30 درجه سانتیگراد، حلالیت استونیتریل (کمی)، کلروفرم (کمی)، ضریب اسیدیته (pKa) 50 (در 25 درجه)، فرم مایع، بی رنگ
واکنش نامطلوب
دودسیل بنزن (فرمول شیمیایی C18H30) مایعی بی رنگ و شفاف با بوی معطر است. در آب نامحلول است و به راحتی در حلال های آلی حل می شود. به عنوان یک ماده خام شیمیایی مهم، به طور گسترده ای در سنتز مواد شوینده، سورفکتانت ها، افزودنی های روان کننده و سایر زمینه ها استفاده می شود. با این حال، خواص شیمیایی و رفتار محیطی آن ممکن است اثرات نامطلوبی بر سلامت انسان و محیط زیست داشته باشد.
خطرات سلامتی: خطرات بالقوه تماس مستقیم و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت-
تحریک پوست و مخاط
دودسیل بنزن برای پوست و غشاهای مخاطی تحریککننده است و تماس مستقیم ممکن است باعث واکنشهای زیر شود:
تحریک پوست
تماس ممکن است باعث قرمزی، خارش، احساس سوزش و در موارد شدید، درماتیت تماسی شود. این مکانیسم ممکن است مربوط به شکستن سد پوستی توسط خواص چربی دوست باشد که منجر به واکنش های التهابی می شود.
سوزش چشم
پاشیدن به چشم ها می تواند باعث احتقان ملتحمه، اشک ریزش، فتوفوبیا و حتی آسیب قرنیه شود. آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که غلظت 0.1٪ محلول دودسیل بنزن می تواند باعث تحریک چشمی قابل توجه در خرگوش شود.
تحریک تنفسی
استنشاق بخار یا آئروسل آن ممکن است مخاط تنفسی را تحریک کند و علائمی مانند سرفه، گلودرد و سفتی قفسه سینه را ایجاد کند. قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است باعث برونشیت مزمن شود.
علائم مسمومیت حاد
قرار گرفتن در معرض غلظت بالا یا بلع ممکن است منجر به مسمومیت حاد شود، با علائم معمولی از جمله:
دستگاه گوارش
تهوع، استفراغ، درد شکم، اسهال و در موارد شدید خونریزی گوارشی.
سیستم عصبی
سرگیجه، سردرد، خستگی، تاری هوشیاری و حتی کما. در آزمایشهای حیوانی، LD50 خوراکی موشها 9200 میلیگرم بر کیلوگرم بود که نشاندهنده سمیت حاد کم است، اما دوزهای بالا ممکن است همچنان تهدیدکننده زندگی باشد.
آسیب کبد و کلیه
قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است به عملکرد کبد و کلیه آسیب برساند و منجر به افزایش سطح ترانس آمیناز و شاخص های بیوشیمیایی غیر طبیعی مانند پروتئینوری شود.
اثرات مزمن سلامتی
مواجهه طولانی مدت با دوز پایین{0}}ممکن است مشکلات سلامتی مزمن ایجاد کند
آلرژی
برخی از افراد ممکن است واکنش های آلرژیک به آن را تجربه کنند که به صورت بثورات مکرر، آسم و سایر علائم ظاهر می شود.
سرطان زایی بالقوه
اگرچه در حال حاضر شواهد قطعی دال بر سرطان زا بودن دودسیل بنزن وجود ندارد، متابولیت های آن (مانند اپوکسیدها) ممکن است سمیت ژنتیکی داشته باشند و نیاز به تحقیقات بیشتری داشته باشند.
سمیت تولید مثلی
آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که قرار گرفتن در معرض دوز بالا ممکن است بر عملکرد سیستم تولید مثل تأثیر بگذارد، اما دادههای انسانی محدود است.
تگ های محبوب: dodecylbenzene cas 123-01-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش