Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. یکی از با تجربه ترین تولید کنندگان و تامین کنندگان اسید 4-(تری فلورومتیل) بنزوئیک cas 455-24-3 در چین است. به عمده فروشی عمده فروشی با کیفیت بالا 4-(تری فلورومتیل) بنزوئیک اسید cas 455-24-3 برای فروش در اینجا از کارخانه ما خوش آمدید. خدمات خوب و قیمت مناسب در دسترس است.

4- (تری فلورومتیل) بنزوئیک اسید(CAS 402-50-4) یک ترکیب معطر همه کاره با فرمول C₈H5F3O2 است. از نظر ساختاری، دارای یک حلقه بنزن است که با یک گروه تری فلورومتیل در موقعیت 4 و یک اسید کربوکسیلیک در موقعیت 1 جایگزین شده است. بخش تری فلورومتیل (-CF3) خواص فیزیکوشیمیایی منحصر به فردی از جمله الکترونگاتیوی بالا و پایداری متابولیک را به ارمغان می آورد و آن را در شیمی دارویی و علم مواد ارزشمند می کند.

از نظر فیزیکی، این ترکیب به صورت یک جامد کریستالی سفید رنگ با نقطه ذوب حدود 130 تا 132 درجه و حلالیت در آب محدود به نظر می رسد. در حلال های آلی قطبی مانند DMSO یا اتانول حل می شود. به طور مصنوعی، از طریق تری فلورومتیلاسیون پیش سازهای اسید بنزوئیک یا اکسیداسیون 4-(تری فلورومتیل) بنزآلدئید تهیه می شود. گروه کربوکسیلیک اسید واکنش های متنوعی مانند واکنش های استریفیکاسیون، آمیداسیون یا جفت شدن را ممکن می کند، در حالی که گروه تری فلورومتیل باعث افزایش چربی دوستی و پایداری شیمیایی می شود.

کاربردها شامل داروها، مواد شیمیایی کشاورزی و مواد پیشرفته می شود. در توسعه دارو، به عنوان واسطه ای برای عوامل ضد قارچی و مهارکننده های کیناز عمل می کند. ساختار سفت و سخت و خواص الکترون{2}}کشیدن آن نیز آن را در کریستال های مایع و پروب های فلورسنت مفید می کند. علاوه بر این، چارچوب شیمیایی قوی این ترکیب از نقش آن به عنوان یک بلوک ساختمانی کلیدی در سنتز مولکول‌های پیچیده با عملکردهای مناسب پشتیبانی می‌کند.

Produnct Introduction

4-(Trifluoromethyl)benzoic Acid CAS 455-24-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

فرمول شیمیایی	C8H5F3O2
جرم دقیق	190.02
وزن مولکولی	190.12
m/z	190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%)
تجزیه و تحلیل عنصری	C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83

Applications

صنعت داروسازی

4- (تری فلورومتیل) بنزوئیک اسیدبه عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز ترکیبات مختلف دارویی استفاده می شود. گروه تری فلورومتیل آن اغلب فعالیت های بیولوژیکی خاصی مانند بهبود پایداری متابولیک و افزایش میل اتصال به پروتئین های هدف را ایجاد می کند.

1. بهبود ثبات متابولیک

مقاومت در برابر تخریب متابولیک: گروه تری فلورومتیل می تواند ثبات متابولیکی یک مولکول دارو را افزایش دهد. آنزیم‌های متابولیک اغلب گروه‌های عاملی خاصی را برای تخریب هدف قرار می‌دهند، اما ماهیت بیرون‌کشنده الکترون و بخش فضایی گروه تری فلورومتیل می‌تواند مانع از این واکنش‌های آنزیمی شود. این منجر به زمان گردش طولانی تر دارو در بدن می شود که باعث بهبود اثربخشی و کاهش دفعات دوز می شود.
مسیرهای متابولیک تغییر یافته: گروه تری فلورومتیل همچنین می تواند مسیرهای متابولیک دارو را تغییر داده و آن را از مسیرهای تجزیه سریع دور کرده و به سمت متابولیت های پایدارتر هدایت کند. این می تواند منجر به نمایه فارماکوکینتیک قابل پیش بینی تر و کاهش پتانسیل تداخلات دارویی{1}} شود.

2. افزایش میل اتصال به پروتئین های هدف

شکل و مکمل الکترونیکی: گروه تری فلورومتیل می تواند با ایجاد شکل و مکمل الکترونیکی میل ترکیبی یک دارو به پروتئین هدف خود را بهبود بخشد. خواص توده فضایی و الکترون{1}}این گروه می تواند برهمکنش مطلوب تری با محل اتصال پروتئین ایجاد کند و منجر به اتصال قوی تر و خاص تر شود.
فعل و انفعالات هیدروفوبیک: گروه تری فلورومتیل آبگریز است که می تواند توانایی دارو را در تعامل با نواحی آبگریز پروتئین هدف افزایش دهد. این امر می تواند به ویژه در مواردی که محل اتصال در ساختار پروتئین مدفون است یا حاوی پاکت های آبگریز است، مهم باشد.
تثبیت ساختاری: گروه تری فلورومتیل همچنین می تواند ترکیب مولکول دارو را تثبیت کند و اطمینان حاصل کند که هنگام تعامل با پروتئین هدف، حالت اتصال بهینه را اتخاذ می کند. این می تواند میل اتصال و ویژگی را بیشتر افزایش دهد.

3. کاربردها در توسعه دارو

آنتی بیوتیک ها و ضد قارچ ها: از مشتقات آن در تولید آنتی بیوتیک ها و ضد قارچ ها استفاده شده است، جایی که گروه تری فلورومتیل می تواند توانایی دارو را برای نفوذ به غشای سلولی باکتری یا قارچ و اتصال به آنزیم های هدف افزایش دهد.
عوامل ضد التهابی: این ترکیب همچنین در سنتز عوامل ضدالتهابی استفاده شده است، که در آن گروه تری فلورومتیل می‌تواند انتخاب‌پذیری و قدرت دارو را نسبت به مسیرهای التهابی خاص بهبود بخشد.
داروهای سیستم عصبی مرکزی (CNS).: در ساخت داروهای CNS، گروه تری فلورومتیل می‌تواند توانایی دارو برای عبور از سد خونی-مغزی و اتصال به گیرنده‌های هدف در مغز را افزایش دهد، که منجر به بهبود کارایی در درمان اختلالات عصبی می‌شود.

4. تنوع و بهینه سازی ساختاری

اصلاح ترکیب سرب: می تواند به عنوان یک ترکیب سرب در برنامه های کشف دارو عمل کند، جایی که گروه تری فلورومتیل می تواند برای تعدیل خواص دارو و بهینه سازی کارایی و مشخصات ایمنی آن استفاده شود.
شیمی ترکیبی: تطبیق پذیری این ترکیب آن را برای استفاده در کتابخانه های شیمی ترکیبی مناسب می کند، جایی که می توان آن را با سایر بلوک های ساختمانی ترکیب کرد تا طیف متنوعی از ترکیبات را برای غربالگری{0}}بالا تولید کند.

4-(Trifluoromethyl)benzoic Acid CAS 455-24-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

گروه تری فلورومتیل اغلب به عنوان بیوایزوستر برای سایر گروه های عاملی مانند گروه های متیل یا هالوژن در طراحی دارو استفاده می شود. این جایگزینی می‌تواند به ترکیباتی با فعالیت‌های بیولوژیکی مشابه، اما خواص فارماکوکینتیک بهبود یافته منجر شود.

1. خواص استریک و الکترونیکی مشابه

استریک فله: گروه تری فلورومتیل دارای حجم فضایی مشابه با گروه متیل یا هالوژن است که به آن اجازه می دهد موقعیت های فضایی مشابهی را در یک مولکول بدون تغییر شدید شکل کلی آن اشغال کند. این برای حفظ توانایی ترکیب برای اتصال به پروتئین یا گیرنده هدف بسیار مهم است.
جلوه های الکترونیکی: گروه تری فلورومتیل به دلیل الکترونگاتیوی بالای فلوئور، یک گروه الکترون{0} قوی است که می‌کشد. این می‌تواند اثرات الکترونیکی گروه‌های هالوژن را تقلید کند، این گروه‌ها نیز الکترون را می‌کشند، یا حتی آنها را تقویت می‌کنند. این شباهت در خواص الکترونیکی به حفظ فعالیت بیولوژیکی ترکیب کمک می کند.

2. بهبود خواص فارماکوکینتیک

ثبات متابولیکیکی از مهمترین مزایای گروه تری فلورومتیل توانایی آن در افزایش پایداری متابولیک است. ترکیبات حاوی گروه تری فلورومتیل اغلب در برابر تخریب متابولیک توسط آنزیم های موجود در کبد و سایر اندام ها مقاوم تر هستند. این منجر به نیمه عمر طولانی‌تر-در بدن می‌شود که امکان کاهش دفعات دوز و بهبود کارایی را فراهم می‌آورد.
چربی دوستی: گروه تری فلورومتیل می تواند چربی دوستی یک ترکیب را افزایش دهد، که می تواند توانایی آن را برای عبور از غشای سلولی، از جمله سد خونی-مغزی بهبود بخشد. این امر به ویژه برای داروهایی که اختلالات سیستم عصبی مرکزی (CNS) را هدف قرار می دهند بسیار مهم است.
حلالیت: گروه تری فلورومتیل در حالی که چربی دوستی را افزایش می دهد، می تواند به طور استراتژیک برای متعادل کردن خواص حلالیت قرار گیرد. این برای حصول اطمینان از اینکه دارو دارای فراهمی زیستی کافی است و می تواند به اشکال دوز موثر فرموله شود، بسیار مهم است.

3. میل اتصال و گزینش پذیری پیشرفته

مکمل سایت الزام آور: گروه تری فلورومتیل می تواند نقاط برهمکنش بیشتری با پروتئین هدف ایجاد کند که منجر به افزایش میل پیوند می شود. این می تواند به ویژه در مواردی که محل اتصال دارای نواحی آبگریز یا کمبود الکترون{1} باشد، مهم باشد.
گزینش پذیری: با تغییر خواص الکترونیکی و فضایی یک مولکول، گروه تری فلورومتیل می‌تواند به بهبود گزینش‌پذیری دارو نسبت به پروتئین هدف آن کمک کند و اثرات-هدف و عوارض جانبی احتمالی را کاهش دهد.

4. برنامه های کاربردی طراحی دارو

بهینه سازی سرب: در برنامه های کشف دارو، اغلب از گروه تری فلورومتیل برای بهینه سازی ترکیبات سرب استفاده می شود. با جایگزین کردن یک گروه متیل یا هالوژن با یک گروه تری فلورومتیل، شیمیدانان می‌توانند-ویژگی‌های ترکیب را برای دستیابی به تعادل مطلوب قدرت، انتخاب‌پذیری و خواص فارماکوکینتیک تنظیم کنند.
طراحی پیش دارو: گروه تری فلورومتیل همچنین می تواند در طرح های پیش دارو گنجانده شود، جایی که می تواند بر سرعت و محل متابولیسم تأثیر بگذارد و منجر به بهبود انتقال و کارایی دارو شود.

5. نمونه هایی در ترکیبات دارویی

آنتی بیوتیک ها و ضد ویروس ها: بسیاری از آنتی بیوتیک ها و ضد ویروس ها حاوی گروه های تری فلورومتیل هستند که باعث افزایش پایداری و کارایی آن ها در برابر سویه های مقاوم باکتری ها و ویروس ها می شود.
داروهای CNS: ترکیبات حاوی تری فلورومتیل{0}}معمولاً در ساخت داروهای CNS استفاده می‌شوند، جایی که توانایی آنها برای عبور از سد خونی-مغزی بسیار مهم است.
داروهای انکولوژیدر درمان سرطان، گروه های تری فلورومتیل می توانند قدرت و گزینش پذیری عوامل ضد سرطان را بهبود بخشند و منجر به درمان های موثرتر با عوارض جانبی کمتر شوند.

Development prospects

4- (تری فلورومتیل) بنزوئیک اسیدکه به نام اسید 4-تری فلورومتیل بنزوئیک یا 4-TFMBA نیز شناخته می شود، یک ترکیب مهم در تحقیقات شیمی آلی و بیوشیمیایی است. تاریخچه مطالعه و توسعه آن منعکس کننده کاربردهای همه کاره و اهمیت رو به رشد آن در زمینه های مختلف علمی است.

این ترکیب برای اولین بار در اوایل قرن بیستم سنتز و مشخص شد، زیرا شیمیدانان شروع به کاوش در خواص ترکیبات معطر جایگزین شده تری فلورومتیل کردند. گروه تری فلورومتیل (CF3) به دلیل خاصیت بازدارندگی الکترون قوی خود شناخته شده است که به طور قابل توجهی بر واکنش پذیری شیمیایی و خواص فیزیکی مولکول هایی که به آن متصل است تأثیر می گذارد. این ویژگی منحصر به فرد آن را به ویژه برای محققان جالب می کند.

در اواسط-قرن بیستم، با پیشرفت تکنیک های سنتز آلی، به عنوان یک واسطه ارزشمند در سنتز ترکیبات آلی مختلف ظاهر شد. گروه کربوکسیلیک اسید آن امکان ایجاد طیف وسیعی از دگرگونی های شیمیایی از جمله استری شدن، آمیداسیون و تشکیل انیدریدهای اسید را فراهم می کند. این واکنش ها به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته و در توسعه داروها، مواد شیمیایی کشاورزی، رنگ ها و مواد با کارایی بالا مورد استفاده قرار گرفته اند.

در طول سال ها، محققان بر درک واکنش پذیری و انتخاب پذیری در واکنش های شیمیایی مختلف متمرکز شده اند. برای مثال، استفاده از آن در واکنش‌های جفت متقابل، مانند واکنش‌های سوزوکی{{2}میاورا و هک، برای سنتز مولکول‌های پیچیده با گروه‌های عاملی خاص مورد بررسی قرار گرفته است. این مطالعات به گسترش روش های مصنوعی و کشف ترکیبات جدید با کاربردهای بالقوه در پزشکی و علم مواد کمک کرده است.

علاوه بر نقش آن در سنتز آلی، در تحقیقات بیوشیمیایی نیز کاربردهایی پیدا کرده است. این ماده به عنوان یک معرف بیوشیمیایی عمل می کند که به عنوان یک ماده بیولوژیکی یا ترکیب آلی در مطالعات مربوط به علوم زیستی- استفاده می شود. به عنوان مثال، به عنوان یک استاندارد داخلی در روش‌های کروماتوگرافی گازی-طیف‌سنجی جرمی (GC/MS) برای تجزیه و تحلیل فوق‌{4}}اسیدهای کربوکسیلیک آروماتیک فلوئوردار استفاده شده است.

تحقیقات اخیر همچنین فعالیت زیستی بالقوه و مشتقات آن را مورد بررسی قرار داده است. مطالعات خواص ضد میکروبی، ضد التهابی و ضد توموری آنها را از جمله بررسی کرده اند. این یافته ها نشان می دهد که این ترکیب و آنالوگ های آن می توانند در آینده پتانسیل درمانی داشته باشند.

با ادامه تحقیقات، مطالعه همچنان یک حوزه فعال مورد علاقه است. خواص شیمیایی منحصر به فرد و کاربردهای همه کاره آن، آن را به ابزاری ارزشمند برای شیمیدانان و بیوشیمی دانان تبدیل کرده است. با پیشرفت های مداوم در شیمی مصنوعی و بیوتکنولوژی، آینده از4- (تری فلورومتیل) بنزوئیک اسیددر تحقیقات علمی و کاربردهای صنعتی امیدوارکننده به نظر می رسد.

واکنش نامطلوب

4- (Trifluoromethyl) benzoic acid (شماره CAS: 455-24-3) یک ترکیب اسید کربوکسیلیک آروماتیک حاوی جایگزین‌های تری فلورومتیل است که به طور گسترده در سنتز آلی، توسعه دارو و زمینه‌های علم مواد استفاده می‌شود. اثر قوی خروج الکترون تری فلورومتیل (-CF∝) در ساختار مولکولی آن به آن خواص شیمیایی منحصر به فردی می بخشد، اما ممکن است باعث ایجاد یک سری واکنش های نامطلوب نیز شود.

واکنش های نامطلوب تماس با پوست

بر اساس SDS منتشر شده توسط Thermo Fisher Scientific، اسید 4- (تری فلورومتیل) بنزوئیک به وضوح به عنوان یک محرک پوست طبقه بندی می شود (Skin Irritant 2, H315). داده های تجربی نشان می دهد که ممکن است در تماس با پوست واکنش های زیر را ایجاد کند:
تحریک حاد: قرمزی، تورم یا احساس سوزش در محل تماس که معمولاً در عرض چند ساعت پس از تماس ایجاد می‌شود. به عنوان مثال، در آزمایشات حیوانی، پوست خرگوش اریتم خفیف تا متوسط را در عرض 24 ساعت پس از قرار گرفتن در معرض غلظت 5 درصد از محلول ترکیب نشان داد.
اثر تجمعی مزمن: قرار گرفتن در معرض طولانی مدت یا مکرر ممکن است منجر به خشکی، پوسته پوسته شدن یا ترک خوردن پوست شود، به خصوص در عملیات صنعتی که خطر آن بدون استفاده از دستکش محافظ بیشتر است.

واکنش های نامطلوب از تماس چشمی

این ترکیب به عنوان یک محرک شدید چشم (Eye Irritant 2A, H319) طبقه بندی می شود و مکانیسم های مضر آن عبارتند از:
آسیب قرنیه: آزمایشات حیوانی نشان داده است که پس از ریختن 0.1 میلی لیتر از محلول با غلظت 10 درصد در چشم خرگوش، کدورت قرنیه در عرض 24 ساعت ظاهر می شود و تا حدودی پس از 48 ساعت بهبود می یابد.
گرفتگی ملتحمه: بلافاصله پس از تماس باعث گشاد شدن رگ های ملتحمه می شود که از چند ساعت تا چند روز طول می کشد.
خطر طولانی مدت: مواجهه مکرر ممکن است منجر به ورم ملتحمه مزمن یا آسیب اپیتلیال قرنیه شود.
با توجه به الزامات SDS، حداقل 15 دقیقه پس از تماس چشمی بلافاصله با آب جاری شستشو دهید و به طور مداوم داخل پلک ها را بشویید. اگر از لنزهای تماسی استفاده می کنید، باید قبل از شستشو از لنز خارج شوند.

واکنش های نامطلوب سیستم تنفسی

4- گرد و غبار یا بخار بنزوئیک اسید (تری فلورومتیل) ممکن است باعث تحریک تنفسی شود (STOT SE 3, H335) که به طور خاص به صورت زیر ظاهر می شود:
تحریک دستگاه تنفسی فوقانی: سرفه، گلودرد یا آبریزش بینی پس از استنشاق، به ویژه هنگامی که غلظت آن از 10 میلی گرم بر متر مکعب در محیط های با تهویه ضعیف فراتر رود.
اثرات دستگاه تنفسی تحتانی: قرار گرفتن در معرض غلظت بالا (مانند استنشاق 50 میلی گرم در متر مکعب گرد و غبار در خرگوش در طی آزمایشات) ممکن است باعث انقباض برونش یا ادم آلوئولار شود.
اثرات مزمن: قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است منجر به برونشیت مزمن شود، اما اطلاعات اپیدمیولوژیک انسانی برای حمایت از آن وجود ندارد.
توصیه می شود در حین کار از ماسک گرد و غبار (مانند N95) یا قوطی بخار آلی استفاده کنید و اطمینان حاصل کنید که میزان تهویه محل کار بیشتر یا مساوی 12 بار در ساعت است.

عوارض جانبی مصرف خوراکی

اگرچه SDS به وضوح سمیت خوراکی را طبقه بندی نمی کند، اسیدهای آروماتیک فلوئوردار ممکن است از طریق مکانیسم های زیر برای سلامتی خطرناک باشند:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000mg/kg یک ماده با سمیت کم در نظر گرفته می شود.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1.5 میلی گرم در لیتر)، اما در عمل بالینی نادر است.
مسمومیت دهانی نیاز به تحریک فوری استفراغ (فقط برای بیماران هوشیار) و مراقبت فوری پزشکی برای درمان حمایتی دارد.

تگ های محبوب: 4-(تری فلورومتیل) بنزوئیک اسید cas 455-24-3، تامین کنندگان، تولید کنندگان، کارخانه، عمده فروشی، خرید، قیمت، عمده، برای فروش

4-(تری فلورومتیل) بنزوئیک اسید CAS 455-24-3

صنعت داروسازی

واکنش نامطلوب