متیل استر D-Lysergic Acidیک ترکیب آلی حاوی نیتروژن، جامد سفید تا زرد روشن، با فرمول شیمیایی C21H23N3O2 است. می توان آن را با روش های مختلف مصنوعی تهیه کرد. در زیر برخی از مسیرهای رایج مصنوعی آورده شده است:
1. روش هافمن:
D-Lysergic Acid متیل استر را می توان از D-Lysergic اسید توسط سنتز Hofmann تهیه کرد. این روش مستلزم استفاده از هیپوکلریت سدیم یا هیپوکلریت آمونیوم برای واکنش اسید D-Lysergic با متانول یا ایزوپروپانول است و به دنبال آن حذف Hofmann در شرایط قلیایی برای تولید متیل استر D-Lysergic Acid انجام می شود.
مراحل دقیق این روش به شرح زیر است:
(1) اسید D-Lysergic را در متانول یا ایزوپروپانول حل کرده و هم بزنید تا در دمای اتاق مخلوط شود. هیپوکلریت سدیم یا هیپوکلریت آمونیوم را به مخلوط اضافه کنید تا به نسبت مولی 2-5 برابر برسد.
(2) مخلوط را تا 0-5 درجه سانتیگراد سرد کنید و به آرامی هیدروکسید سدیم (NaOH) یا آب آمونیاک را اضافه کنید تا مقدار pH به 9-10 برسد.
(3) در دمای اتاق به مدت 2-3 ساعت واکنش نشان دهید. پس از اتمام واکنش، مخلوط واکنش به مقدار زیادی آب اضافه می شود و با محلول اسید رقیق (مانند اسید کلریدریک رقیق یا اسید سولفوریک رقیق) اسیدی می شود تا رسوبی از متیل استر D-Lysergic Acid در محلول تشکیل شود. .
(4) رسوب با آب شسته شد و سپس با استون یا اتر استخراج شد تا متیل استر D-Lysergic Acid خام بدست آید.
(5) در نهایت، برای به دست آوردن متیل استر D-Lysergic Acid خالص، با محلول هیدروکسید سدیم تبلور مجدد و خالص سازی کنید.
لازم به ذکر است که این روش مصنوعی به مهارت و تجهیزات شیمیایی بسیار تخصصی نیاز دارد و برای اطمینان از خلوص و بازده محصول، کنترل دقیق شرایط واکنش مورد نیاز است. بنابراین، این روش مصنوعی فقط باید تحت راهنمایی متخصصان با آموزش کافی و اقدامات ایمنی انجام شود.
2. روش کاهش شیمیایی:
متیل استر D-Lysergic Acid را می توان با احیای کاتالیزوری هیدروژن نیز تهیه کرد. در این روش ابتدا متیل دی لیسرژیک اسید توسط گروه کربوکسیل و سپس توسط گروه استر احیا می شود و در نهایت متیل استر D-Lysergic Acid تولید می شود.
مراحل دقیق این روش به شرح زیر است:
(1) متیل استر D-Lysergic Acid را در اتانول مطلق حل کنید، ماده احیا کننده اضافی (مثلاً بوروهیدرید سدیم یا کاتالیزور هیدروژن و پلاتین) اضافه کنید و واکنش را در دمای اتاق هم بزنید.
(2) در طول واکنش، مقدار مناسبی از معرف های آلدهیدی (به عنوان مثال، فرمالدئید یا استالدئید) را می توان برای بهبود بازده و گزینش پذیری واکنش اضافه کرد.
(3) پس از واکنش، مخلوط واکنش را تا غلظت مناسب با آب رقیق کنید و سپس مقدار pH را با محلول اسید رقیق (مثلاً اسید کلریدریک رقیق یا اسید سولفوریک رقیق) به اسیدی تنظیم کنید، به طوری که D-Lysergic Acid متیل استر یک رسوب تشکیل می دهد.
(4) رسوب با آب شسته شد و سپس با استون یا اتر استخراج شد تا متیل استر D-Lysergic Acid خام بدست آید.
(5) در نهایت، برای به دست آوردن متیل استر D-Lysergic Acid خالص، با محلول هیدروکسید سدیم تبلور مجدد و خالص سازی کنید.
3. روش تبادل استر:
متیل استر D-Lysergic Acid را می توان با ترانس استریفیکاسیون نیز تهیه کرد. در این روش، متیل دی لیسرژیک اسید با یک الکل اضافی مانند اتانول یا فنل واکنش داده و استر مربوطه را تشکیل می دهد که سپس با ترانس استریفیکاسیون به متیل استر D-Lysergic Acid تبدیل می شود.
مراحل دقیق این روش به شرح زیر است:
(1) متیل استر D-Lysergic اسید را با یک معرف الکلی (مثلاً متانول یا اتانول) مخلوط کنید و مقدار مشخصی کلرید سزیم بی آب (CsCl) را به آن اضافه کنید تا کاملاً حل شود.
(2) در حین هم زدن، مقدار کمی قلیایی (مثلاً هیدروکسید سدیم یا کربنات سدیم) را به آرامی اضافه کنید تا PH را به حالت قلیایی (pH 9-10) تنظیم کنید.
(3) به هم زدن مخلوط واکنش ادامه دهید، دما را در محدوده 50-60 درجه نگه دارید، معمولاً باید برای 24-48 ساعت واکنش نشان دهید.
(4) پس از واکنش، مخلوط واکنش را تا غلظت مناسب با آب رقیق کنید، و سپس مقدار pH را با محلول اسید رقیق (مثلاً اسید کلریدریک رقیق یا اسید سولفوریک رقیق) به اسیدی تنظیم کنید، به طوری که D-Lysergic Acid متیل استر یک رسوب تشکیل می دهد.
(5) رسوب با آب شسته شد و سپس با استون یا اتر استخراج شد تا متیل استر D-Lysergic Acid خام بدست آید.
(6) در نهایت، برای به دست آوردن متیل استر D-Lysergic Acid خالص، با محلول هیدروکسید سدیم تبلور مجدد و خالص سازی کنید.
4. روش کاتالیز شده با اسید:
متیل استر D-Lysergic Acid را می توان با کاتالیز اسیدی نیز تهیه کرد. در این روش، متیل استر D-Lysergic اسید ابتدا تحت یک واکنش افزودن کاتالیز شده با اسید قرار می گیرد تا یک ماده حد واسط را تشکیل دهد، که سپس در شرایط بازی هیدرولیز می شود تا متیل استر D-Lysergic Acid تولید شود. مراحل دقیق این روش به شرح زیر است:
(1) اسید لیسرژیک را در متانول بی آب حل کنید، مقدار معینی کاتالیزور اسیدی (مثلاً اسید سولفوریک یا پنتوکسید فسفر) اضافه کنید و واکنش را در دمای اتاق هم بزنید.
(2) در طول واکنش، مقدار مناسبی از معرف های آلدهیدی (به عنوان مثال، فرمالدئید یا استالدئید) را می توان برای بهبود بازده و گزینش پذیری واکنش اضافه کرد.
(3) پس از واکنش، مخلوط واکنش را به غلظت مناسب با آب رقیق کنید، و سپس مقدار pH را با محلول کربنات سدیم خنثی کنید، به طوری که D-Lysergic Acid متیل استر یک رسوب تشکیل دهد.
(4) رسوب با آب شسته شد و سپس با استون یا اتر استخراج شد تا متیل استر D-Lysergic Acid خام بدست آید.
(5) در نهایت، برای به دست آوردن متیل استر D-Lysergic Acid خالص، با محلول هیدروکسید سدیم تبلور مجدد و خالص سازی کنید.
5. روش بیولوژیکی:
در نهایت، متیل استر D-Lysergic Acid را می توان با تخمیر میکروبی نیز تهیه کرد. این روش مستلزم استفاده از برخی قارچ ها یا باکتری های خاص برای تولید متیل استر D-Lysergic Acid از طریق متابولیسم D-Lysergic اسید است.
در اینجا مراحل دقیق روش آمده است:
(1) منابع طبیعی را بررسی کنید: به دنبال منابع طبیعی حاوی متیل استر D-Lysergic Acid مانند باکتری ارگوت و غیره باشید.
(2) استخراج: متیل استر D-Lysergic Acid را از منابع طبیعی استخراج کنید. روش خاص شامل استخراج با حلال ها (مانند متانول، اتانول و غیره) و سپس استخراج و جداسازی با حلال های آلی مانند کلروفرم یا اتر است.
(3) تخمیر: متیل استر D-Lysergic Acid از طریق واکنش های متابولیک میکروبی سنتز می شود. این را می توان با استفاده از محیطی حاوی باکتری ارگوت و سپس تخمیر در دما و شرایط مناسب به دست آورد.
(4) جداسازی و خالص سازی: متیل استر D-Lysergic Acid به دست آمده باید جدا و خالص شود. با استفاده از روش هایی مانند کروماتوگرافی، کریستالیزاسیون و مواردی از این دست می توان به این امر دست یافت.
لازم به ذکر است که فرآیند تهیه بیولوژیکی ممکن است نسبت به روش شیمیایی خسته کننده و زمان بر باشد، اما به دلیل منشاء طبیعی، محصول حاصل معمولاً خالص تر و غیر سمی است. در عین حال، فرآیند آمادهسازی روش بیولوژیکی مستلزم درک عمیق و تسلط بر فرآیندهای رشد و متابولیک میکروارگانیسمها است، بنابراین به مهارتها و تجهیزات شیمیایی بسیار تخصصی نیاز دارد و تنها میتواند تحت راهنمایی متخصصانی انجام شود. تحت آموزش و اقدامات ایمنی کافی قرار گرفته اند. اینها برخی از روشهای رایج برای تهیه متیل استر D-Lysergic Acid هستند، اما این روشها به مهارتها و تجهیزات شیمیایی بسیار تخصصی نیاز دارند و برای اطمینان از خلوص و بازده محصول، کنترل دقیق شرایط واکنش مورد نیاز است. بنابراین، این روش ها فقط باید تحت راهنمایی متخصصان با آموزش کافی و اقدامات ایمنی انجام شود.